1919年9月底，蒋介石离开鼓浪屿赴上海。在上海拜见孙中山之际，谦虚地说道自己才疏浅学，表明有出国留学继续深造之意。另外，国内乌烟瘴气，令人窒息，蒋的确想呼吸一下海外的新鲜空气，换个环境放松一下。再加上蒋这一时期商场走运，略发小财，亦有观光旅游之费用。孙中山当时应允下来。
10月25日，蒋奉孙中山之命携其亲笔信，启程赴日，探问中山故友犬冢胜太郎病况。10月28日，蒋介石抵达日本神户，遂后去了东京。在与旧友会谈叙旧之后，下午代表孙中山探望犬冢胜太郎，除了转达孙中山的问候之外，蒋介石还与犬冢纵说国内概况，大发感叹。此后数日，蒋要么拜访故友，要么观光旅游，借景抒怀；要么俯瞰国事，有感而发，奋笔疾书。总之，不像在国内，整日生活在硝烟迷漫、炮火连天的氛围之中。心情真是得以轻松舒畅，生活确也津津有味。
至11月19日，蒋介石才返抵上海。12月5日，陈炯明派专人携亲笔信来沪，敦请蒋介石回福建复职，信中说：“极盼吾兄来漳匡助。”但蒋介石对这份邀请反应冷淡。他执意留在上海，因为孙中山也在上海。蒋介石想利用此次机会与孙中山单独相处，加深感情。
4月8日，陈炯明、廖仲恺、朱执信等人极力督促蒋介石回闽，返回军队中去。因为粤军此时正是用人之机，尤其是蒋介石这样具有一定军事才能的人。
在此之前，孙中山召蒋介石到寓所一叙，谈话中也涉及粤军军务，并且孙中山也在深谙广东、福建的局势情况下，催促蒋介石回漳州复职。因为职务没有晋升，又没有实际指挥权，另外，上海这方面也牵制着蒋介石，所以蒋此前一直吞吞吐吐，搪塞了事。
这次陈炯明等人积极邀请，既满足了他的要求，又给了孙中山面子，一举两得。但这次赴闽，蒋介石的心思完全不在参谋军事、挽解时局方面，他4月11日抵达福建漳州粤军总司令部，4月16日即因与同僚不和及患神经衰弱症，往鼓浪屿休养，随后便返回上海。接下来便又因患伤寒病，住院医疗，病愈出院，在家休养，时间长了，心情郁闷了就出去旅游观光。
随着上海“恒泰号”交易所的成立，蒋介石的日子就没有那么休闲了，他四处奔波，张罗市场。偶尔也赴粤议事，只是作些场面应付而已，没有多少实际意义。
1920年8月，驻闽粤军响应孙中山的号召，兵分三路回师广东讨伐桂系军阀。但是蒋介石却离开军队，回到浙江奉化老家，找了个和尚作导游，赏山玩水，历览名胜去了。
以陆荣廷为首的旧桂系军阀，盘踞广东达四年之久，统治期间，蹂躏践踏，横征暴敛，逆道而行，民心尽失，强行推出“以粤养桂”政策，引起广东人民的强烈不满。粤军响应民声，唱出民怨，高举“粤人治粤”、“实行民主政治”之大旗，颇得民心。包括广东的地方派军人李福林等也群起呼应，融入其中。粤军所到之处，人们热烈欢迎，所以进展顺利，势同破竹。但是在1920年9月21日，朱执信在虎门炮台策动桂军归降时，不幸遇害。朱执信是孙中山的得力助手，尤其是军事上，可谓孙的主要智囊，朱的遇难，以于孙中山来说当然是一个不小的打击。迫于形势需求，军情紧急，孙中山当机立断，任命蒋介石为粤军第二军总参谋长，发挥其军事才能，争取弥补由朱的遇难造成的空白。这一意外的提升，调动了远在故园的蒋的积极性，他立即起身，快马加鞭，赶赴前线，投身战斗。
蒋到任之后，献计献策。20日，许崇智因病离开休养，陈炯明出于对蒋介石的赏识，任命蒋介石为粤军第二军前敌总指挥，22日攻克惠州，至10月底粤军进抵广州。
此时，孙中山得知粤军胜利的消息致函蒋介石：“执信忽然殂折，使我如失左右手，计吾党中知兵事，而且能肝胆照人者，今已不为多得。惟兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。”同时，孙中山又针对蒋的一些弱点，说：“兄性刚而妒俗过甚，故常龃龉难合。然为党负重大的责任，则勉强牺牲所兄而降格以求，所以为党非为个人也。”蒋介石对孙中山的赞美之词，表示同意，对指责批评的话则听不进去，甚觉反感。
但这好像并没有影响蒋由胜利带来的情绪高昂和才能展示，粤军收复广州后，蒋介石指挥第二军追剿粤北一带的残敌，有些将领怕蒋介石会反客为主，越俎代庖，就故意制造摩擦和刁难，不与配合。
陈炯明的纵容部下和对孙中山的潜心背离，也早引起蒋介石的注意和警惕，因此，他始终都把自己与陈炯明之间的关系保持一定距离，不敢走得太近，他多少都意识两人将来一天会分道扬镳的。在其他将领有妒忌行为的时候，蒋介石向陈炯明反映了这种情况，陈炯明的回答确实令蒋有点失望，蒋介石遂以与时任粤军第二副军长张国祯不和为由向许崇智提出辞职。临走时，蒋不忘留书陈炯明，大意为，一般情况下，上边不信任，下边不服从之际，同事共议者互相猜疑妒忌，互相倾轧，是最容易短士兵之气，最拒斥人们尽忠的。他的这次奔命赴粤，实际上是因为执信同志的死，激起大家的同仇敌忾之志，并且因为广东局势飘荡不定，所以他才舍己从人，维持党之责任，“自以为竭愚尽忠，一秉至公，无丝毫自私自利之心”。
这些话几份真，几份假，难以辩明，但是从事情的整体发展过程而言，朱执信死后，蒋介石的确肩负起重大责任，独当一面，立下功绩，致使局势好转，如果说仅因为个人怨言，就负气而去，似乎缺少道理。从更长远的角度来讲，不排除蒋介石有个人动机，但就此事而看，蒋介石走得是有理有据的。
蒋还晋见孙中山，将此事原原本本地汇报一通，以示公正，随后言谈之中也有提醒孙中山多加防范之意。但孙不以为然，蒋尴尬之下，返回溪口老家，又如闲云野鹤，世外仙人一般，对世事不管不问。然而，蒋介石此刻的内心是不平静的。
11月25日，戴季陶来奉化，极力规劝蒋介石火速返粤，蒋介石不答应。戴晓以大义，明以利害，两人开始争论起来，情绪激动后，由争论转变成了争吵，弄得面红耳赤，最后戴季陶拂袖而去。
事后，蒋介石回想起来，戴季陶也是一番好意，自觉过意不去，给戴季陶书信一封，检讨自己“为人不自爱惜，暴气傲慢”，大有后悔莫及之感。戴季陶也回书一封，和盘托出自己千里迢迢去溪口的良苦用心，信中说：“劝兄赴粤，虽属为人，亦一半系为兄个人打算……兄之自我之强，有不可挡者，然而杯酒失意，辄任性使气，不稍自忍。以后处世，深虞召祸，即不然，亦足碍事业之成功。”在写这封信的时候，戴季陶对国民党内各种势力都做了比较和权衡，认为蒋介石是极有可能成为党内最有前途的后发之才的。但是蒋介石如果一直远离战场，对孙中山的话置若罔闻，顽固任性，动辄使气辞职，久而久之，会影响自己在军队中的名声和形象，关键的是将会丧失孙中山对他的信任，那样蒋介石前途暗淡，后悔已晚矣。蒋介石接到此信，顿然醒悟，再回信一封，深表歉意，并说到：戴季陶增其知识，长其学问，不客气、不敷衍，规劝督责，不稍假借。时时能导其于正，强其为善。所以自己甚为感激，佩服至极。从这封信中可以看出，一则蒋介石与戴季陶的个人关系通过这件事情变得更为密切，二则蒋介石因为戴季陶的启示，对广东局势的关心会有所增加。
1921年内，孙中山先后给蒋介石发了9封电报，命他迅速归任复职，助其一臂之力。分别为：
第一封：1月7日，“援桂克日出师，请兄速来臂助，兄本先赴粤追随，勿再迟延为幸，盼复。”
第二封：3月29日，“西征关系重要，一切须在事前筹划，兄来更速进行，辛即趣装!”
第三封：4月8日，“介石、静江、季陶、展堂、仲恺诸兄鉴：昨开大会以外交紧急，不可无政府应付，已决议设立建国政府，并通过克日北伐案，万端街理，务恳诸兄速来，商筹大计，精卫兄如何分身，亦望一临，无任企盼!”
第四封：4月21日，“军事紧急，昨已下动员令，汝为病新愈，非兄来计划助理一切不可，接电速来。”
第五封：6月23日，“竞存(陈炯明)、汝为已赴前线，军事吃紧望即来粤，墨经从戎。”
第六封：7月5日，“西寇击破易，收拾难，须多一月始得凯旋，我军经入邕宁，明后日余当驰往巡察，速来相助。”
第七封：7月20日，“谓本定广西的战事已经接连胜利，惟收拾残局急需助手，望速来广西相助。”
第八封：8月9日，“兼拟于15日与汝为往桂林、请节哀，速来臂助一切。”
第九封：11月23日，“作战计划，昨电略告廖、汪两兄，一切仍俟兄商榷，即偕季陶兄启行。”
蒋介石对以上九封电报的反应又如何呢?
第一封后，蒋介石向孙中山寄呈《军事意见书》，对于时局，军事准备，北方出师准备，处置四川、军费预算、军训、外交、兵工厂筹建及粤汉铁路建筑等项提出意见。提出以西北为第一根据地，以夺取东北为目的，北伐军分三条路线：(一)四川主力东进湖北，再沿京汉线北上，并分兵一部出西北；(二)广东军底定东南后，再沿津浦线北上，分兵一路由海路至秦皇岛；(三)如川军不能东出湖北，则由湘军沿京汉线北上。
之后，又复电孙中山说：“公到粤已有50多天，却未发一动员令，我拭目以待，如果出师日期确定，我当不等电召而主动前来效力。”看起来蒋介石对孙中山迟迟不出师表示异议，由此，为自己的远离“战区”找理由。在这以后，戴季陶、邵天冲、陈炯明等因为广东局势要紧纷纷寄电规劝。
蒋介石遂于1月27日启程赴沪转粤，2月6日到达广州。在省署召开的平定广西作战会议上，他将所拟计划提出讨论，但是陈炯明和许崇智却为各自部队的进攻地点将导致的各自损失而吵闹起来，邓铿拒不出席会议。粤军内部意见纷呈，实难统一，尤其是邓铿的愤而离粤，致使决策讨论不得不暂时搁置起来。蒋介石向邓铿致函，劝其返回会议，讨论作战计划，如此避怨，适足以害事，而不利于出兵讨伐，建议其迅速回粤，然而邓铿未做反应。通过这次赴粤，蒋发现眼下这批粤军是不足以成大事的，将领们不以粤军前程为重，只顾个人利益，蒋实在厌恶透了，由此气上心头，一怒之下又回老家去了。
第二封电报后，蒋介石仅简单回信一封：“动员无期，来亦何益，是及多阻碍，暂为缓行。”蒋在家乡时而阅览儒学经典，治国绝学；时而陪同母亲上普陀山拜庙求佛，向和尚施舍斋饭。正所谓“眼不见，心为烦”!任你东西南北风，我自岿然不动。
第三封电报，主要是因为孙中山刚刚就任非常大总统，百废待兴，亟须人才，遂急电蒋介石。早在3月份，蒋介石闻得孙中山将出任非常大总统之事，就提出不同意见，认为以总统府与北京政府对抗，会招致阵营内部分裂，反而不美，他认为内部巩固，实力充足，自有发展之余地。而当时掌握有大量军队的陈炯明推崇的是“联省自治”，反对武力统一，与孙中山的意图也是背道而驰的。
孙中山最终就任非常大总统一职，置蒋介石的意见于不顾，自然引起了蒋介石的不满，看到这份电报，蒋介石更确信了自己的预测，他没有任何反应。十几天后，孙中山就再次来电，希望他能尽快启程，助其一臂之力，这次蒋介石不可能再装聋作哑。在孙中山的一再催促之下，蒋介石于5月中旬抵达广州与孙中山、陈炯明、许崇智共谋“大计”。这其中有谁是真心诚意地为孙中山的理想而献计献策的呢?蒋介石对此也心中有数。因此他更多地是在敷衍了事，应付场面，过过形式。五天后，蒋介石便提出申请，要求返乡。理由是昨夜梦见“雪满山原，一白无际，醒后身寒战，默念此必母有凶兆。”其实，蒋介石也并非只是虚梦一场，母亲的病，使得蒋介石整日提心吊胆。其实，蒋母的病情此时真的很严重，随时有可能撒手而去。而蒋介石是非常孝顺母亲的，此时此刻，他确实非常惦念家里的情况。
1921年6月14日，蒋母王采玉因患心脏病逝于溪口，时年58岁。此后很长一段时间，蒋石都沉浸在丧母的巨大悲痛之中，无法摆脱出来。母亲的言容笑貌无休止地在大脑中播放着，蒋介石重温着这些回忆给自己带来的一丝慰藉，而不愿将自身置身于亲情之外的任何世间凡事，什么打打杀杀、恩恩怨怨，都被拒于门外。孙中山的第五、六、七封就是在这段“黑暗的日子”中寄来的。对于孙中山的紧锣密鼓似的催促，蒋都低调处理。
这一年里，除了孙中山的九封电报外，戴季陶、陈炯明、胡汉民、汪静卫、张静江、许崇智等也都先后多次来电，督蒋返粤助事。一年下来，蒋所收函电至少有30余封。由此可见，蒋介石在革命阵营的位置已是举足轻重的了。这对蒋介石个人前程来讲，不能不算是一件极大的好事。
当然在诸多来函来电者中，也存在着派别之争，孙、戴、胡、汪、张等基本为一派别，陈炯明为另外一个派别，他们都渴望将蒋介石拉拢到自己门下，因为在长期的接触过程中，他们似乎都明白了蒋介石的军事才能。“宁肯失百将，也要得一人。”