孙中山在百折不挠、屡败屡起的革命过程中，同时也密切关注着整个国际环境的变化。
1917年11月，俄国爆发十月社会主义革命，孙中山闻得此讯，欢欣鼓舞。1918年夏他在上海拍电报给列宁和苏维埃政府，对布尔什维克所进行的艰苦斗争表示十分钦佩，并愿中俄两国革命党团结斗争。
特别值得一提的是，在讨桂战争期间，孙中山于1921年12月23日，由李大钊介绍在桂林会见了列宁的特派员马林。两人会谈数天后，马林向孙中山提出关于中国革命问题的两项建议：一要建立一个联合各阶层特别是工农群众的政党；二要有革命武装的核心，应先创办军官学校，以培养革命骨干。孙中山对马林的建议表示同意，苏联代表还表示愿意提供军械，但陈炯明以无港口接收从中作梗，未果。
孙中山对列宁领导的俄国革命表示敬佩，常对各军将领说：“中国革命须以俄为师”。陈炯明叛变，使孙中山在军事上及心理上都遭受了一次重大打击。在苦闷中，孙中山反思过去，希望能为自己的革命事业找到理想的出路。在苏联和共产党的帮助下，孙中山又看到了希望，决定改组国民党。
1922年8月，李大钊与孙中山多次会谈，共同商讨“振兴国民党，以便进而振兴中国”的问题。1923年，发表了《中国国民党改组宣言》。与此同时，孙中山与苏俄全权代表越飞在上海进行多次谈判，于1923年2月26日发表《孙文越飞联合宣言》，越飞表示，中国民族独立和统一事业，将得到俄国人民最挚热的同情和援助。
孙中山关于联俄、联共的工作，在1923年下半年取得了较大的进展。
7月，孙中山在广州同共产国际的代表马林多次商谈后，决定派出代表到苏联访问考察，“取经”学习，蒋介石闻得此消息便主动写信要求担此重任。
此前蒋介石很少对苏联和共产党的事宜表示关注，有的也只是从孙中山那里经常听到要“以俄为师”，并没有更深刻的了解，然而，也正是因为对其不太了解，蒋此时对苏俄及其革命还抱有憧憬和向往的心态，而且在国内漂泊不定，流离徘徊的经历使蒋心情浮躁，不能安于任何事，孙中山也正为此事头痛，现在既然有这么一个机会，孙是会特别考虑的。
孙中山得知蒋介石有此意图之后，考虑到他曾经学过一些俄文，另外，在国内蒋的处境也的确非常的尴尬，遂于8月5日写信令蒋介石到上海与马林及汪精卫、张继等人商谈组织“孙逸仙博士代表团”到苏联考察的问题。
为拉近双方之间的关系，蒋于8月5日手书《致苏俄党政负责人意见书》，文中说到了苏俄是中国唯一，中国革命之成败，与苏俄有密切之关系，中俄两国主义之密切，其成败利害，实有存亡与共的关系，非他可比，称苏俄之负责人为素所仰慕之同志。这些话语多为表面客套。
由孙中山选定的考察团成员包括蒋介石、沈定一、张太雷、王登云。其中蒋、王是国民党员，沈定一早年加入同盟会，参加代表团时已是共产党员，但身份没有公开，张太雷是共产党员，通晓俄语，对代表团访问的成功起着重要作用。
蒋介石率领“孙逸仙博士代表团”于8月16日从上海启程，8月25日经满洲里入苏境，9月2日到达莫斯科。在历时三个多月的考察期间，蒋介石除了列宁没见到外，分别与齐契林、鲁祖塔克、加米涅夫、加里宁、托洛茨基等苏共高级领导人进行了会晤和商谈。在苏俄，蒋介石活动频繁，参观军队、学校、工厂、农村等，此外，博览会、博物馆、苏俄的先进武器装置，蒋都有幸一饱眼福。通过频繁的、多方面的考察，蒋介石眼界开阔了，尤其是对苏俄的党治建设比较赞赏。
最有代表性的活动是11月25日，蒋介石参加了共产国际执行委员会的会议，并在会上致词说：我们国民党专以三民主义作革命的旗帜，使大多数人民站在被压迫者一条线上，受帝国主义操纵的军阀是我们唯一的敌人，预料在两三年以内，必定有一部分革命成功。我这次来到此地，对于我们中国革命得到许多教训，不过各位对于中国革命的现在情形及实施工作还多有隔膜的地方，所以我很希望国际共产干部多到中国去观察。
11月28日，他又参加了共产国际执委会主席团专门讨论中国国共合作问题的会议。会上通过了《关于中国民族解放运动和国民党问题的决议》，并将其交由代表团带回中国。这个决议就如何在中国革命的新形势下重新解释三民主义，具体明确地阐述了看法。决议中的有关内容，成了即将召开的中国国民党第一次代表大会宣言的基础，对孙中山提出新三民主义起了促进作用。
毛思诚编的《民国十五年以前之蒋介石先生》曾简略记述蒋介石的俄国之行：蒋介石“禀承总理意旨约会苏俄代表马林及张继、汪兆铭、林业明等等组孙逸仙博士代表团、赴俄报聘，并考察政治及党务。八月十六日率同沈定一、张太雷、王登云由上海趁‘神丸’启程赴俄。九月二日，到达俄京莫斯科。九月十一日，往访教练总监彼得禄夫斯克，知俄国军队组织之内容。每团部由党部派一政治委员常住，参与主要任务，命令经其署名，方能生效。党员之为将领及士兵者，皆组有团体，在其团部活动为主干，凡遇有困难勤务必由其党首负责躬先之。九月十七日视察步兵第一四四团，称其优点在全团上下亲爱、团长专任军事指挥、政治及知识上业务，与精神讲话，则由党代表任之，权责甚明。晚，与马林商议提案。九月十九日上午，马林与胡定康过谈。下午，参观步兵第二学校。九月二十日，参观军用化学学校，研究毒气之施用及防御法，并往应中国共产党青年团欢迎会。九月二十二日，往高级射击学校参观。自十五世纪以来各式枪械约数百种，皆储藏于此。最新式之福德来夫骑兵用机关手枪，每次可发三十五响，且轻便异常。俄国武器之研究及进步，可与欧美各国相竞，非若我国之窳败也。为之感唏不置。九月二十七日，参观海军大学及海军学校、海军机器学校。十一月十六日往见苏维埃议长加利宁。十一月二十八日，审阅第三国际对国民党决议文，怫然曰：吁，观其论调，不知友党如此，应愧自居世界革命之中心，前日晤其领袖徐维诺夫，殊无振奋气象，外强中干，其成功盖可知已。下午诣第三国际勉为辞行，谈次罄所欲言者，六时送邵元冲登车游学德国，晚与陈世贤述此次来俄经过情形，戒其毋为外人支配。十一月二十九日趣装辞别越飞夫人，下午二时后程归国。十二月十五日上午七时船入吴淞口，九时抵沪。”
蒋介石等一行人于11月29日从莫斯科启程回国，12月15日到达上海。按常理，蒋回国之后，应该立刻拜见孙中山，详细汇报在苏俄的考察情况。但蒋介石回国后的反应却让人费解，不似出访前的那么热情。他仅仅向孙中山逞送了一份《游俄报告书》，便径自回老家奉化去了。
那么是什么原因导致蒋做出出人意料的决定呢?若是能将那份报告书得为一览，可能会找到更好地解释，但这份报告至今也未公开，只能通过其他渠道来考据和推测了。蒋介石在1924年3月29日写给廖仲恺的一封信中明白地流露出反对联俄联共的思想。他在信中写道：
“尚有一言，欲直告于兄者，即对俄党问题是也。对此问题，应有事实与主义之别，吾人不能因其主义之可信，而乃置事实于不顾。以弟观察，俄党殊无诚意可言，即弟对兄言俄人之言只有三分可信者，亦以兄过信俄人，而不能尽扫兄之兴趣也。至其对孙先生个人致崇仰之意者，非俄国共产党，而乃国际共产党员也。至我国党员在俄国者，对于孙先生惟有诋毁与怀疑而已。俄党对中国之唯一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也。至其对中国之政策，在满、蒙、回、藏诸部，皆为其苏维埃之一，而对中国本部，未始无染指之意。凡事不能自立，而专求于人，而能有成者，决无此理！彼之所谓国际主义与世界革命者，皆不外凯撒之帝国主义，不过改易名称，使人迷惑于其间而已。所谓俄与英、法、美、日者，以弟视之，其利于本国而损害他国之心，则五十步与百步之分耳。至兄言中国代表总是倒霉，以张某作比者，乃离事实太远，未免拟于不伦。其故在于中国人只崇拜外人，而抹杀本国人之人格，如中国共产党员之在俄者，但骂他人为美奴、英奴与日奴，而不知其本身已完全成为一俄奴矣。吾兄如仍以弟言为不足信，而毫不省察，则将来恐亦不免堕落耳。”又写道：“党中特派一人赴俄，费时半年，费金万余，不可为不郑重其事，而于弟之见闻报告，毫无省察之价值，此弟当自愧信用全失，人格扫地，亦应引咎自辞也。弟在俄行动，自觉可为人诽谤之处，亦无失却党体之点，因入共产党问题，而弟以须请命孙先生一语，即以弟为个人忠臣相讥刺，弟自知个性如此，殊不能免他人之笑。然而忠臣报君，不失其报国爱民之心，至于汉奸、汉奴，则卖国害民而已也。吾愿负忠臣卑鄙之名，而不愿带洋奴光荣之衔，窃愿与兄共勉之！”蒋介石后来在《苏俄在中国》一书中说：“十三年三月十四日由奉化致廖仲恺先生函，也把我的意见，坦率说明，并将这一函件，同时抄送各常务委员，以补充我游俄报告的意见。”而且在此书中更供认不讳地说：“在我未往苏俄之前，乃是十分相信俄共对我们国民革命的援助，是出于平等待我的至诚，而绝无私心恶意的。但是我一到苏俄考察的结果，使我的理想和信心完全消失。我断定了本党联俄容共的政策，虽可对抗西方殖民主义于一时，决不能达到国家独立自由的目的：更感觉苏俄所谓‘世界革命’的策略与目的，比西方殖民地主义，对于东方民族独立运动，更是危险。”
蒋纬国在一本《沉思于慈湖之畔》的小册子中，也直言不讳地说：“父亲在上国父游俄报告书中说：‘在这三个月期间……更认识了苏维埃政治制度，乃是专制和恐怖的组织，与我们中国国民党的三民主义的政治制度，是本不能相容的。’”
蒋介石对俄国革命，在出访之前，是极不熟悉，所有的印象也只是由于道听途说产生的一点懵懵懂懂的好感，摆脱不了表面的“以俄为师”的流行思想的约束。他对苏俄的看法，随时都会因为接触到了真实的苏俄社会而有所改变。
蒋在访苏过程中，对苏联实行的无产阶级专政以及对富农等敌对势力的镇压政策产生了强烈的反感。此外，在一些重要的具体问题上，中方代表与苏俄领导人之间也存在严重分歧。当时孙中山希望在蒙古南部建立一支军事力量，并由该处进攻北洋军阀，控制直隶和北京。这一建议可谓击中苏俄要害，他们一直企图染指蒙古地区，岂能让孙中山在此处发展军事力量，故当蒋介石提出希望在苏俄的援助下，实施中国西北和北方地区的军事计划时，苏方迟迟不予答复，使得蒋介石很恼火，认识到苏俄丑陋的一面。
苏俄否定了以蒋为首的代表团的根本性要求，再加上苏俄建议国民党应立即坚决果断地改变其政治方向，现在应集中力量做政治工作，按照需要把军事活动减少到最低限度，孙中山与国民党要尽快放弃军事冒险，集中精力去做中国的政治工作等。这使得蒋介石对苏俄的用意产生了怀疑，蒋认为“苏维埃政治制度乃是专制和恐怖的组织”，与“中国国民党的三民主义的政治制度是根本不相容的。”诸多情绪对立，立场矛盾最终导致了蒋介石对此次出访考察的低调处理和消极反应。所以回国后仅呈上一《游俄报告书》，随即返乡，祭奠母墓去了。
在孙中山、廖仲恺等人的一再催促之下，加之黄埔军校正在紧张筹备之中，蒋于4月16日返回广州，晋谒孙中山。双方交谈时，蒋再度陈述了他对苏联的顾虑和不安，孙中山责之“未免顾虑过甚”。孙中山这时已积极谋求与苏俄、****的合作，为重振国民党而彻底更换“新的血液”，孙中山必须再冒一次险。