李叔同祖籍浙江平湖，1880年出生于天津。其父李世珍，字筱楼，同治进士，曾任职吏部，后在天津经营盐业，家境十分富有；而且对阳明之学颇为精通，晚年好禅，笃信佛教，家庭充满了浓厚的宗教气息。5岁那一年，父亲去世。因为他的生母是小妾，本来地位就很卑贱，家主去世后，加上门户复杂，更受歧视，常常目睹“生母很苦”而又无可奈何的精神折磨，使他自小便形成了敏感与禀性偏激的性格特征。自然，富裕的家庭生活，为他的早期启蒙教育创造了一个相对良好的环境，四书五经、唐诗宋词、金石书画，无所不读，从而奠定了比较扎实的国学基础和根底。
清朝末年的中国，在西方列强的不断打击下，已是千疮百孔，苟延残喘，气息奄奄，“蚕食鲸吞，已见效于接踵，瓜分豆剖，实堪虑于目前”，决不是唬人的危言耸听，而是残酷的现实。甲午之战，中国再败于东邻日本。这一巨大的历史性灾难，终于促使了全中华民族的新觉醒，从而掀起了一个学习西方、变革旧体制的维新变法运动。
1901年，李叔同考进上海南洋公学特班深造。南洋公学是近代名士盛宣怀倡议创办的一所培养洋务人才的新式学校，1897年在上海正式开办，是现在上海交通大学的前身。特班是培养高材生的，课程侧重于西学。关于李叔同在南洋公学的学习和生活，传纪作家林子青是这样写的：“南洋公学特班聘请蔡元培为教授，上课时由学生自由读书，写日记，送教授批改，每月课文一次；蔡氏又教学生读日本文法，令自译日文书籍，暗中鼓吹民权思想。1903年上海开明书店发行的《法学门径书》和《国际私法》，就是李广平（即李叔同）在南洋公学读书期间所译的。当时同学中为蔡元培赏识的有邵闻泰（力子）、洪允祥、王莪孙、胡仁源、殷祖伊、谢沈（无量）、李广平（叔同）、黄炎培、项骧、贝同寿等，都是一时之秀，后来成为各方面的有名人物。”就是说，李叔同在南洋公学，一方面结交了一批像黄炎培、邵力子这样矢志爱国的热血青年，增强了他的民主平等观念；另一方面，通过南洋公学新式教学方法的多年熏陶，使他的知识结构发生了变化，英文与日文的掌握，更使他如虎添翼，能够直接接触外来文化。
几年的南洋公学生活，也使李的思想和情感发生了明显的变化。反映在他的诗词中，已超越了以前那种纯粹抒发个人感伤、文人唱和等附庸风雅的局限，开始充满积极进取的时代精神。“河山悲古国，不禁泪双垂”。“世界鱼龙混，天下何不平？岂因时事感，偏作怒号声。烛尽难寻梦，书寒况五更。马嘶残月落，金鼓万军营”。“男儿若论好收场，不是将军也断头”。“床第之私健者耻，为气任侠有奇女。鼠子胆裂国魂号，断头台上血花紫。自由花开八千春，是真自由能不死”。既是对祖国风雨飘摇、列强虎视眈眈的社会现实的无限担忧，也表现了作者对自由平等、个性解放的向往和追求。同时还展示了一个血性男儿壮怀激烈的满腔爱国之情。
1903年冬，南洋公学由于反对学校当局无理开除学生，而发生罢课风潮，李叔同与同学相继退学，以示抗议。退学后，李鉴于时风颓废，民气不振，人们的文化素质普遍低下的社会现实，主张通过提倡教育，开发民众智慧，更新民众观念，提高人们的知识和道德水准。于是，他和黄炎培、许幻园等进步青年，在上海创办了“沪学会”，利用文化补习和演讲会的形式，提倡移风易俗，致力于唤醒民众的工作。当时曾流行一时的《祖国歌》，就是李叔同的大作。其中的“上下数千年，一脉延，文明莫与肩。纵横数万里，膏腴地，独享天然利”。“国是世界最古国，民是世界大国民”等，对于启发民心，激发爱国主义情感，起了很好的宣传鼓动作用。由于他们的讲学和演说触动了清廷的禁忌，被认为是革命党，李叔同被捕，并被判处死刑，经过朋友们奋力营救，才得以脱险。
1909年秋，李叔同东渡日本留学。行前填了一阕《金缕曲》：“披发佯狂走，莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎山河谁收拾，零落西风依旧，便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。漾情不断淞波溜。恨年来絮漂泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟是空谈何有？听匣底苍龙狂吼。长衣凄风眠不得，度群生那惜心肝剖？是祖国，忍孤负！”
读来慷慨激昂，荡气回肠，壮鼓哀笳中，既流露出一种人生茫茫的悲凉感，也抒发了他雄心壮志、有所作为的情怀。
1911年10月10日，武昌起义爆发，辛亥革命一举成功。对此，李叔同极为振奋，欢欣鼓舞，当即填写一阕《满江红》，恭贺革命胜利：
皎皎昆仑，山顶月，有人长啸。看囊底，宝刀如雪，恩仇多少。双手裂开鼹鼠胆，寸金铸出民权脑。算此生，不负是男儿，头颅好。
荆轲墓，成阳道聂政死，尸骸暴。尽大江东去，余情还绕。魂魄化成精卫鸟，血花溅作红心草。看从今，一担好山河，英雄造。
全词苍凉悲壮，气势宏伟，表现了他对为国捐驱的民国英雄们的崇高敬意，抒发了自己魂系华夏、壮怀激烈的过人抱负。就是说，在这一时期，李叔同的思想仍是进取的，向上的，依然充满了时代精神，与时代脉搏一起跳动。
幼年的李叔同，在博览四书五经等正统经典的同时，对书法、金石、绘画、音乐等中国传统艺术分外衷情。十四五岁时，已经临摹完了汉魏六朝人的碑帖；17岁跟近代书法家唐静岩学习书法，唐见他“情意殷殷，坚不容辞”，又教他篆书和刻石。对于汉魏六朝文、唐诗宋词，他更是爱不释手，对“诗中有画，画中有诗”的唐代诗夫和画家王维，情有独衷。而且酷爱被正统士大夫视为“小道”、“侧艳”的曲子词。他曾拜天津名士赵幼梅为师，学写填词。他的词颇为雅致，重“藻饰”而不俗，气味醇而不薄。他的超人天赋和过人功力，深得赵的赏识，引为知音。年少的李叔同，凭其灵性和勤奋，很快掌握了中国书法、绘画、金石篆刻、词曲音乐的基本技巧和技能，而且烂熟于心，造诣甚高。正如时人所说：“李子怀文抱质，会心独往，……博学多艺，能诗能书，能绘事，能为六朝魏晋之文。能篆刻。”达到了炉火纯青的境界。
在中国文化土壤中哺育培养出来的文人，多注重美感追求和艺术精神的高远。特别是受到老庄思想与禅的风韵的陶冶，都十分强调玄远、空灵的意境。同一意境，可以用不同的艺术形式表现出来：诗有诗境；词有词境；画有画境。能够在某一领域独领风骚者，往往被人称为专家，或诗人，或词人，或画家；而能将诗文、绘画、词曲音乐诸意境融会一心，出神入画，融为一体者，人们往往称之为“才子”。而才子，常常是与风流连在一起的。风流不一定是才子，但才子必定风流。
青年时代的李叔同，考察一下他的生活态度、审美情趣和行为方式，完全可以说他是一个地地道道的风流才子，从他身上，我们依稀可以看到魏晋人的流风余韵。
1898年，李叔同由天津迁居上海，住在上海租界十邻里，不久加入当地名士许幻园等人组织的“城南文社”，并应许的邀请，住到城南草堂，与许“捉衿论诗，迄无虚夕”，留下大量的诗作。在这一时期，李叔同广交朋友，从诗人、画家、优伶、艺妓和名僧，应有尽有。如乌目山僧、任伯年、朱梦庐等著名诗人、画家、书法家，都是他的好朋友。
城南草堂期间，李叔同还和许幻园、蔡小香、张小楼、袁希谦等世家公子、骚人墨客，吟诗填词，结拜金兰，号称“天涯五友”。他在《赠许幻园》一诗中，强调“闭户著书自足”的内心感受。许幻园夫人宋梦仙《题天涯五友图》，其中一首“李也文名大似斗，等身著作脍人口，酒酬诗思涌如泉，直把杜陵呼小友”，把李叔同献身文化事业的精神和较高的审美情趣展现在人们的面前。
自古文人喜好交往，从而形成了一种交往文化，如历史上有名的“竹林之游”、“兰亭轶事”等，都脍炙人口，妇孺皆知。那种“楼上看山，城头看月，舟中看霞，月下看美人”的情境和逸趣追求，那种空灵的玄理，隽妙的谈吐，旷达飘逸，谈言微中，相视而笑，莫逆于心的性灵发露，都无时不在诱惑着后来的文人学士。李叔同这时参加的“城南文社”和“上海书画公会”，尽管在诗文和书画方面已表现出与传统的某种离异，带有清新可喜的近代气息，但是，这种交往的形式仍旧属于旧式士大夫文人圈子的交往，他们的心态、情感和生活方式依然是十分传统的。
李叔同正是这样，生活上他是“豪华俊逸，不可一世”，“翩翩裘马，徵逐名场”；而且在北里青楼寻求刺激，消磨光阴，与沪上名妓李苹香、朱慧百、谢秋云，歌郎金娃娃、坤伶杨翠喜等时相往来，浅斟低吟，诗酒共鸣，才子佳人，色艺双绝，尽情享受着世俗的欢乐。从李叔同写给名妓的诗和词中，我们可以看出李当时的心境。
如赠杨翠喜诗：
残山剩水可怜宵，慢把琴樽慰寂寥。
顿老琵琶妥娘曲，红楼暮雨梦前朝。
如忆翠喜词：《调寄菩萨蛮》：
燕支山上花如雪，燕支山下人如月，
额发翠云铺，眉湾淡欲无。夕阳微雨后，
叶底秋痕瘦，生小怕言愁，言愁不耐羞。
又如《戏赠蔡小香四绝》之一：
眉间愁语烛边情，亲手掺掺一握盈。
艳福者般真煞人，佳人个个唤先生。
再如李叔同给李苹香修改的两首诗：
绣丝竟与画图正，转讶天生画不成。
何奈背人春又去，停针无语悄含情。
潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。
不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞。
为了使这种男欢女爱能永恒持久，使爱之花不致过早凋谢，李叔同甚至提出幻想：“愿将天下长生药，医尽人间短命花。”游戏人生，好一个天下风流情种！再看他的另一首《调寄金缕曲》词：
泥他粉墨登场地，领略那英雄气宇，秋良情味，
雏风声清几许，销尽填胸荡气，笑我亦步衣而已。
奔走天涯无一事，问何声色将情寄？休怒骂，且游戏。
之所以“泥他粉墨登场地”，一味纵情声色，极罗艳绮香、灯红酒绿之乐，原来是因为“奔走天下无一事”而彷徨苦闷。将“声色”视为游戏，既追求世俗欢乐，人间情欲，又期望摆脱尘世的烦恼。这是处于近代社会新旧转换时期读书人的普遍心态和意念情结。
在追求风流艳遇，放纵情欲的背后，中国传统士大夫的内心深处，始终隐含着一种理想境界和人格追求，即如何摆脱尘世问的喧嚷，寻求一种空灵、淡泊、飘渺适意的生活情趣。李叔同自不例外。一方面他不放弃现世的享乐，游戏人生，另一方面追求老庄的清静无为，以达到内心的平衡，如赠许幻园的词：
城南小住，情适闲居赋，文采风流合倾慕。
闭户著书自足，阳春常驻山家。
金樽酒进胡麻，篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
表现了他对老庄的恬淡、空寞，陶渊明式的逸情自得的世外桃源生活的无限向往；一方面是“翩翩裘马，徵逐名场”，北里青楼，灯红酒绿；另一方面又慨叹：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日臻林沙。花事匆匆，零落凭谁吊。”“门外风花各自春，空中楼阁画中身。而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。”表现出人生短暂的虚幻感和逃避现实远离社会的消极人生哲学。这种思想意识的流露，为他以后的出家埋下了伏笔。
李叔同家学渊源，小时候就爱好绘画。受教之余，他曾从天津书画名家唐静岩学习图画，接受传统技法训练，天长日久，受益匪浅。后来南下上海，仍研习不懈，至人城南文社，国画一艺已崭露头角，受到同人推重。
1900年3月，李叔同与袁希濂、张小楼、许幻园、蔡小香借上海福州路杨柳楼台旧址，联名发起成立“上海书画公会”。定期组织会员品茗观画，相互交流，饼编刊《书画周报》随《中外日报》发行，揭开了中国近代书画社团的新篇章。消息公布，社会各界视为盛举，不仅吸引了当地书画家，就连江浙一带之书画名家诸如任伯年、朱梦庐、高邕、黄宗仰（乌目山僧）、汤伯迟等也一一入会，定期赴会活动，一时称盛！
1905年秋，李叔同东渡日本准备报考东京美术学校。通过在异国实地考察比较，深感“我国图画发达盖早”，怎奈“秩序杂沓，教授鲜良法，浅学之士，靡自窥测”，致使国画艺术远远落后于西洋绘画。因此，当务之急是倡导西洋绘画，通过交流借鉴，提高国画的艺术水准。同年10月，李叔同即与友人筹编《美术杂志》。未料“规模粗具”，日本文部省颁布《清国留学生取缔规则》。中国留学生闻讯，风潮突起，群起罢课归国，《美术杂志》胎死腹中，李叔同写下的美术论述《水彩画法说略》、《图画修得法》，也只得改载他刊。现在已成为研究李叔同当年倡导西洋绘画的珍贵资料。必须指出的是，本世纪初西洋绘画在中国尚属空白，因此上述二文实为西洋绘画在中国的启蒙之作。尤其是《图画修得法》一文，作者所阐释的图画之意义与功能，至今仍不失效用。李叔同认为：
“语言者无形之图画，图画者无声之语言。”“而语言文字之功用有时或穷。例如今有人千百，状人人殊，必一一形容其姿态服饰。纵声之舌笔之书，匪涉冗长，即病疏略，殆犹不毋遗憾，而所以济语言文字之穷者，日唯图画。”
“图画者，为物至简单，为状至明确，举人世至复杂之思想感情，可以一览得之。晚近以还，若书籍若报章若讲义，非不佐以图画，匡文字语言之不逮，效力所及盖有如此。”
尤为可贵的是，在《图画修得法》中，李叔同还力倡工艺美术，并指出其水准之高会影响到国计民生。
盖因“一叶之绢，一片之木，脱加装饰，顿易其观”，而技术之巧拙又涉及到“价值高下”。因此，万万不可忽视之，况欧洲诸国已有过经验教训。如英国1851年举办博览会，经过现场实物比较，发现本国产品外观低劣，影响标价，究其原因，盖图画落后所致。后即“憬然自省，定图画为国民教育必修课”，奋力追赶，终于后来居上。法国亦然，自举办万国博览会后，发现本国图画落后，遂不惜耗巨资提倡图画奖励图画，不几年，终于大见成效——“遂为世界大美术国”。
李叔同在本世纪初即提出上述见解，实属远见卓识，时至今日仍不失效用，仍有其现实意义。1906年9月，李叔同考入东京美术学校西画科，从黑田清辉、中村胜治郎学习西洋绘画。作为上海书画公会发起人之一的国画家，李叔同愿去日本俯首改学西洋绘画，表现了非凡的勇气和胆识；作为中国第一代美术留学生，李叔同受到日本舆论界注目。次月，日本《国民新闻》记者到寓所采访，但见四壁挂满黑田、中村画作，又亲睹李叔同之苹果写生，笔致潇洒，记者十分赞赏，特撰访问记刊《国民新闻》，表彰清国人李哀（李叔同留日学名）“志于洋画”。不久，校方开设人体写生课，觉得课堂练习不够，李叔同又雇一日籍模特，按时在寓所另行补课，先后绘下大量人体素描与人体油画。
1918年，李叔同在杭州出家时，曾将历年所绘油画全部寄赠北京美术学校，作为该校教学参考之用。而校方对此没有引起注意，既未收藏，也没陈列，结果全部失散。1940年欧洲举办美术展览会，印度诗人泰戈尔邀请李叔同选送油画参展。四友寻访，竟然没找到一幅，李叔同只能对天长叹：“一切的一切都老早丢光了！”因此，李叔同美术作品传世很少，目前能见到的有国画：《墨梅》、《秋意》、《寒林》、《雪后》、《黄昏》；水彩画：《山茶花》；油画：《花卉》；木炭画：《乐圣比独芬（贝多芬）像》等，不能不说是一个很大的遗憾！
20世纪初，在帝国主义的弱肉强食下，中国面临着亡国灭种的危险。为了激励民气救亡图存，在仁人志士的呼吁努力下，各级学校设置音乐课，传授西洋音乐文化，并以推行乐歌教育为主，开展了一场前所未有的音乐启蒙运动。作为先驱者，李叔同分别在传授西洋音乐理论知识、编创乐歌两方面，作出了自己的贡献。
1906年2月，李叔同在东京准备报考东京音乐学校，学习西方音乐理论与钢琴，曾独力创编了《音乐小杂志》。这是中国近代第一本音乐期刊。杂志办得“小”中见“大”：内容丰富，栏目多样，包括社说、图画、插图、乐史、乐典、乐歌、杂纂、词赋，显示了编者的修养与胆识。其中以李叔同所撰《音乐小杂志序》、《乐圣比独芬传》、《昨非录》、《呜呼！词章》为代表。
《音乐小杂志》阐明了作者的音乐观。运用清秀的文笔，先行论述大自然音响对人体感官的作用，可令“懦夫丧魂而不前”，可今“壮大奋袂以兴起”，因而惊叹“声音之道，感人深矣”！接着作者笔锋一转，分析大自然音响与“人为音乐”之不同。然后总结音乐之社会功能，不仅可以振奋民族精神，还可发挥美育作用，小则可以美化人们心灵，大则可以改造社会风气。
闲庭春浅，疏梅半开，朝曦上衣，软风人媚，流莺三五，隔树乱啼；乳燕一双，依人学语，上下宛转，有若互答，其音清脆，悦魄荡心。若夫萧辰告悴，百草不芳，寒蛩泣霜，杜鹃啼血；疏砧落叶，夜雨鸡鸣，闻者为之不欢，离人于焉陨涕；又若登高山临巨流，海鸟长啼，兴风振神，奔涛怒吼，更相逐搏，砰磅訇磕，谷震山鸣。懦夫丧魂而不前，壮士奋袂以兴起。呜呼！声音之道，感人深矣！唯彼声音，佥出自然；若夫人为，厥有音乐，无人异趣，效用殊靡！
系夫音乐，肇自古初。史家所闻，实祖印度。埃及传之，稍事制作；逮及希腊，乃有定名，道以著矣！自是而降，代有作者，流派灼彰，新理泉达，瑰伟卓绝，突轶前贤。迄于今兹，发达益烈，云翁水涌，一泻千里，欧美风靡，亚东景从。盖琢磨道德，促社会之健全，陶冶心情，感精神之淬美，效用之力，宁有极矣！
《乐圣比独芬传》，参考日本石原小三郎《西洋音乐史》改写。全文仅300字，用精练的语言，简明扼要介绍了德国音乐家贝多芬的生平，并对贝多芬严肃认真的创作风格作了高度评价：“每有著作，辄审定数四，兢兢以遗误是懔。旧著之书，时加厘篡，脱有错误，必力诋之。其不掩己短尤如此。”这是中国人第一篇介绍贝多芬生平的传记，虽然只有300多字，其意义作用是不可忽视的。参照作者在该刊发表的木炭画《乐圣比独芬传》，可以看出，李叔同多么期望中国能够出现贝多芬这样的大音乐家，使中国的音乐文化步人世界音乐文化之林。
《昨非录》、《呜呼！词章》都是随笔式杂文。前文指出学习西洋音乐不能流于皮毛，“学唱歌者，音阶未通，即高唱《男儿第一志气高》；学风琴者，手法未谙，即手弹‘5566553’之曲，此为吾乐界最恶劣的事。余昔年初学音乐，即受此病”。后文作者通过对中日两国乐歌的对比，呼吁国人重视词章之学：“日本作歌大家大半善唐诗”，日本乐歌“询意袭用我古诗者十之八九”。可惜国人“佥轻视词章之学”，“西学输入”，导致中国“词章名辞儿有消灭之势”，使一些不学无术之徒“迨见日本唱歌，反啧啧称其理想之奇妙。凡我古诗之唾余，皆认为岛夷所固有”。李郑重指出，此举“既齿冷于大雅，又贻笑于外人”。
有鉴于此，李叔同主张创编乐歌应注重词章之学，注重民族音调，提倡用五线谱作曲。他的《祖国歌》、《国学唱歌集》、《隋堤柳》、《春游》等乐歌代表作都融贯了其创作主张，表现了他的乐歌风格。
《祖国歌》，创作于1904年。时李叔同在上海沪学会补习科开设乐歌课，特聘请音乐家沈心工来校授课。通过现场观摩交流，李叔同发现中国乐歌皆用西洋曲调填词，词曲往往不切，推广普及受到影响。因此，第二年他主授乐歌时，就将中国民间曲调《老六板》减慢为四四节拍，配入歌词。由于词曲贴切，曲调富有民族特性，而且主题鲜明——歌唱“国是世界最古国，民是世界大国民”。因而一经教唱，便立即由沪学会传遍上海以至全国，开创了选用民族曲调配制乐歌的成功先例，李叔同一跃而成与沈心工齐名的乐歌音乐家。《祖国歌》如下：
上下数千年，一脉延，文明莫与肩。
纵横数千里，膏腴地，独享天然利。
国是世界最古国，民是世界大国民。
呜呼大国民！呜呼唯我大国民！
幸生珍世界，琳琅十倍增声价。
我将骑师越昆仑，驾鹤飞渡太平洋。
谁与我仗剑挥刀？
呜呼大国民，谁与我鼓吹庆升平？
《国学唱歌集》，作于1905年秋。为了配合国内的乐歌运动，进一步表明自己的文艺主张，李叔同在东京编辑了这本乐歌集，内收乐歌20余首。其中也有李叔同自己创作的歌词，如《喝大令》，歌词写得十分别致，在感慨声中，提请同胞切记家国之痛，不忘列强企图瓜分中国的阴谋：
故国今谁主？
故天日已西。
朝朝暮暮笑迷迷，
记否天津桥上杜鹃啼？
记否杜鹃声里几色顺民旗？
《隋堤柳》，1906年2月作于东京，发表在他主编的《音乐小杂志》上。李叔同在附言中说：“别有振触，走笔成之，吭声发响，其音苍凉。”全曲采用民族曲调作主题，在四三节拍缓慢起伏的旋律中，运用速度和力度的变化，抒发自己在异国他乡对祖国的无限感慨之情：
甚西风吹绿隋堤衰柳，江山非旧。
只风景依稀凄凉时候。
零星旧梦半沉浮，
说阅尽兴亡，遮难回首。
昔日珠帘锦幕，
有淡烟一缕，纤月盈钩。
剩水残山故国秋。
知否！知否！
眼底离离麦秀。
说甚无情，情丝弯到心头。
杜鹃啼血哭神州，
海棠有泪伤秋瘦；
深愁浅愁难消受，
谁家庭院笙歌又！
《春游》，1913年春作于杭州浙江第一师范学校，发表于李主编的校刊《白阳》上。这是中国近代第一首合唱曲。全曲运用西洋作曲手法，采用八六节拍节奏，配以简洁整齐的和声，以轻盈舒展的主部旋律，塑造出一幅春回大地，人们竞相春游赏春咏春的愉悦景象：
春风吹面薄于纱，
春人妆束淡于画。
游春人在画中行。
万花飞舞春人下。
梨花淡白菜花黄，
柳花委地芥花香。
莺啼陌上人归去。
花外蔬钟送夕阳。