堤义明是虎父虎子还是虎父犬子并不是看他如何守业有成而是要看堤义明在保持财富中如何图谋发展，他采取了“以守为攻”的策略，由于他深沉老道，藏而不露，人称他是“思考型的企业家”。请看：
1965年东京奥运会结束时，日本房地产业仍然处于虚假繁荣，许多人都认为，投资土地，保赚不输，新一轮投资热潮席卷全国。然而，堤义明冷眼观世界，作出相反的决定：“西武集团，退出地产买卖。”此决定不仅引起东京企业家的震惊，也不为公司高级管理人员所理解，8位顾命大臣纷纷表示异议，力劝“主帅”继续加强对土地的投资，以便获得更多的财富。堤义明不得不在高层主管会议上对此作出详细的分析：
“土地投资的好景已经过去，供求要讲平衡，大家猛炒地皮的结果，把正常的供求状况破坏了，很快就会出现失衡。”
“现在大家不同意我的想法，我知道我一个人对，你们全都没有看出这个行业的风雨已经来临，危险得很！我决定了，大家照着我的话去做，准没错！”
堤义明对市场确实有独到的眼光，不久，他亲眼目睹了许多风光一时的地产商相继陷入困境甚至破产，此时，人们才认识到堤义明确实是一名稳健的守业家。
60年代，保龄球风靡日本全国，爱好者超过3000万人，如此大的消费群，一定会产生丰厚的投资回报。许多大型企业家都以这种逻辑推理的方式争先恐后地投资豪华保龄球馆。西武集团的保龄球馆开办得早，遍布全国，获得了早期的丰厚回报。在日益升温的保龄球狂热的感染下，西武集团的高级管理人员热血沸腾地向堤义明建议：“扩大对保龄球馆的投资，越多，越快，越好！”然而，堤义明作出相反的决定，果断地宣布：“从保龄球行业中全面撤退，越快越好！”
此决定在集团内引起了轩然大波，堤义明的兄弟们公开对此进行指责：“太武断！”“不识时务”“不成大气”……堤义明毫不理会，亲自督战，迅速地关闭了数百间保龄球馆，改作其他娱乐项目。
70年代，保龄球受到冷落，80%的日本保龄球馆因生意清淡被迫关闭，许多急功近利的企业家都不同程度地遭到失败，而堤义明却从新的事业中获得了大量的收益。西武集团的竞争对手、娱乐业的同行、东升集团的总裁五岛升对堤义明作出了由衷的评价：
“他一直都比别人先看到了未来，多么准确锐利的洞察力，当大家都在苦喊不景气之时，他总是抢先一步找到了有发展前途的新事业，他是一个了不起的企业家。”
在守业的10年中，堤义明总结性地谈到自己的体会：
“最重要的是，办企业要巧妙地掌握进退，要胆大心细，要洞察先机，有进有退，如果无法做到这些，就不会成为一个成功的企业家。”
有进有退，以守为攻，在“忍”中成熟的堤义明更具有深谋远虑的创业精神，从而中兴光大了祖业。
西武集团的标志是一只雄狮，因此有人称这个集团是狮子企业。10年守业，堤义明是沉睡的狮子。10年后，他觉醒起来，开始在商战中大显身手，不惜大手笔地进行冒险创业。
1976年，堤义明代表日本体育协会，去奥地利出席冬季奥运会。会后，他又特别到欧洲各地考察观光旅游事业，由此，产生了一个新的梦想。
回国后，堤义明设想：利用祖上留下的大片闲地，兴建滑雪场、高尔夫球场，积极开展旅游观光和娱乐业。他还认为：在自家的地皮上修建酒店，由于成本低，加上与森林公园和娱乐场配套，更能提高市场竞争能力，自然能获得更多的财富。
他将西武集团的新宿火车站进行改建，不仅适应了日益增多的人流，而且还利用多出来的空地，兴建一个购物中心和新宿太子大饭店。新宿是日本最繁华的一条商业地带，铁路与购物为堤义明带来了双重财富。堤义明小试牛刀，财富大增，因此他决定以更大的气魄加大对酒店的投资。
堤义明还将酒店视作艺术品进行投资，对此颇有一番见地：
“西武事业范围很广，我觉得其中太子酒店系列称得上是西武企业群的脸面。脸面是对内对外的，必须做得体面，要让国内外的客户享受到艺术酒店的魅力，这就是形象工程。”为了艺术，他必须投入巨大的资金，自然也必须冒最大的风险。
东京赤板太子大酒店是堤义明的艺术大酒店的代表作之一。也是他风险投资的成功范例。
在开工前，他将该酒店定位于高级豪华酒店，主要接待外国游客与大商人。为了区别欧美的豪华酒店，他独出心裁，要求在设计中将艺术融入到酒店整体内。他以重金聘请了欧美闻名的国际建筑设计家丹下健三进行设计，明确表示不惜耗费巨资，也不怕承担风险，只要求绝对的高雅。
丹下健三不负重望，将大酒店设计成一个美仑美奂的艺术品。在760间客房中，每个房间均有不同的风格，从整体上看，又是东西方文化的精美融合。赤坂太子酒店获得社会的高度评价，成为国际著名的艺术型大酒店。
另一个风险创业的成功是投资规模更大的东京新高轮太子酒店的兴建。
这次，堤义明三顾茅屋，请来了日本著名的艺术家村野藤吾亲自设计。除了昂贵的设计费外，他特别提出：“不论花多少钱，我都在所不惜，一定要让它成为杰作中的杰作。”村野不负重望，完成了富于“大和魂”的饭店设计，非常得意，认为这是他从事建筑艺术65年中，自己最得意的作品。
堤义明对设计非常满意，认为设计达到了自己多年来在酒店艺术化的追求中最高贵，最气派的目的，不禁感慨地说：
“凡是公司的重大发展，都不能在‘失败之后再说’，为了避免这种赌博心理上的冒险，除了借用一流专家之外，没有更妥善的办法。”
1982年，东京新高轮太子酒店开门迎客，观光者如潮，出席开幕仪式的海内外贵宾竟达2万余人，无不对堤义明的杰作感到惊叹。不少同行在祝贺之余不免向他询问：
“该酒店投资多少？”
“15亿日币。”
“如此昂贵！值吗？”同行们大吃一惊，异口同声地说，因为他们知道，将这笔费用分摊到1000间客房中，就开创了单间成本价格的世界之最。
“值！艺术品不能用金钱来衡量的！”堤义明自豪地回答。
在酒店内一个富丽堂皇的大厅中，堤义明向同行介绍：“这是一个能容纳1万人的多功能大厅，填补了东京对海内外大型会议需求的空白。”稍作停顿，他一字一句地谈到自己对酒店事业发展的具体设想：
“这个事业并不是绝对赚钱的事业，搞不好还会赔钱呢！如果我第一年投资10亿日元，第一年我首先必须要做的就是拉拢客人；等到第二年客人大致稳定，再继续投资10亿日元扩充设备，以期待吸引更多的客人前来；等到客人增加一倍后，再继续投资30亿日元，到50亿日元……如此不断下去。”
同行们对堤义明佩服得五体投地，一致认为他是一名稳健型的投资大师，以具体的稳健手段锁住了风险，事业前景一定十分辉煌。
80年代初期，堤义明的事业走向辉煌，太子酒店超过50家，遍及日本各地、美国、新加坡和加拿大等地，堤义明成为“日本酒店大王”，跻身世界最大的连锁酒店集团的行列。
1984年，西武集团的饭店营业额突破1200亿日元，并带动旅游观光业的发展，高尔夫球、滑雪等娱乐业也带来巨额的经济效益，观光旅游部门总收入1756亿日元。
堤义明在谋求利益时，讲求实际，精于算计。他说：
“休闲型大饭店在淡季的时候，最好采取半休息半上班的方式，因为每年的淡季加起来大概也是半年左右，如果公司每年休息的时间超过半年以上，那么，淡季中就会造成客人的许多不便。因此，即使是在淡季也要采取半休息方式经营。”
东京西北近郊的崎玉县内有一个小镇叫所泽，60年代时，是一块“死市”，意思是没有发展潜能的市镇，周围30公里内，都是农业地带，以种茶为生。70年代初，所泽这个小市镇受到地产投资者的冷落，堤义明慧眼独具，投资进行大规模的开发。
他利用附近的丘陵地带，开辟了西武游园，国际文化村、高尔夫球场、棒球场和人工滑雪中心等等。碧波荡漾的游泳池，人工海浪的沙滩，森林、泉水、河流令人流连忘返，游人摩肩接踵。西武的2条铁路在30分钟内将上述的旅游胜地和繁华的东京连结起来，自然带来了人流和商业机会，曾经是一文不值的所泽，迅速发展成为30万人口的新兴旅游商业城市，堤义明的地产价值不可同日而语。堤义明从这次投资中感悟到如何真正在旅游业中得到收获。
堤义明一步一步地从守业中走向了创业，既守住了财富，也扩大了财富，人称他是“西武集团的中兴大师”。
日本著名传记作家和经济评论家永川幸树，在他所著的《堤义明兄弟的十年后》一书中写道：
“堤义明除了拥有15万职员，170家大企业这些看得见点得清的财富外，他的脑子里，更拥有着关于企业发展和商战中取胜的智慧。这些，则是无法用金钱来计算的。”永川幸树坚决不承认《福布斯》杂志对堤义明资产的评估，即认为堤义明的资产远远不止区区190多亿美元。
他认为，单单是堤义明的西武集团下属的一个西武铁道公司，便拥有宝贵的日本本国土地达1.5亿平方米之多。
“照旧价，这些土地，总值是120亿日元。但是，今天的地价，比起堤义明购买它们的20多年前，不知道增值了多少倍。因此，单是土地一项，堤义明便至少有1000亿美元。”
与此相仿，日本的另一位经济评论家吉林照光，也抱有类似的看法，他在他的《堤义明的帝王学》中，认为堤义明的总资产应该在1650亿美元左右。他说：
“堤义明组织了一间很小的公司，名叫‘国土计划公司’，用来作为他控制西武集团这个庞大的企业群体的中枢机构。
它拥有西武集团一半以上的股票。这些股票折合成美元，绝对不会低于1650亿美元。”
1987年7月和1988年7月，《福布斯》杂志对以亚洲为中心的东方企业家进行资产评估时，堤义明荣登亚洲首富。
没有人计算得清堤义明到底有多少财产，而他自己却从来不肯向外界透露半点口风。
大半生中，堤义明给外界的印象，都是一个埋头苦干沉默寡言的低调的人。
《福布斯》杂志的编辑也特意指出说：堤义明不以为自己是世界上最有钱的人之一，他甚至否认自己拥有190亿美元的财产。
也许，每一种估算方法都有一定的误差，但它仍然向我们表明了这样一个不容置疑的事实：
在当今世界里，堤义明无疑是一个成功人士，一个对世界经济生活，尤其是对日本经济生活有着重大而深远的影响力的人。
从一个日本比比皆是的一般企业经营者，到深负众望、举足轻重的巨型跨国企业集团的老板，堤义明只花了不到20年的时间。
与此相比，松下幸之助差不多用了一生的时间才创下了松下这份产业，丰田汽车则是三代人艰苦努力的结果，八佰伴也是两代人心血的共同结晶。