竞选活动
1908年2月12日，坎贝尔·班纳曼首相突然中风，随后辞去首相职务，他的继承人阿斯奎斯开始筹划组织新内阁，年轻而又才略出众的丘吉尔进入了他的视线。
坎贝尔·班纳曼首相正式辞职是在4月份，但为了控制局面，阿斯奎斯在3月份就已在筹组下届内阁了。丘吉尔是阿斯奎斯很早就确定的大臣人选，他给了丘吉尔两个选择：海军大臣或地方政府事务大臣。丘吉尔不可能选择前者。海军大臣虽然地位较高，但是他对海军缺少了解，再说近期根本看不到开战的迹象，做和平时期的海军大臣也没什么意思，急于施展才干的丘吉尔当然不愿坐这个冷板凳。此外，现任海军大臣特威德蒙斯勋爵是他姑母的丈夫，丘吉尔也不好去取代他的职务。而地方政府事务部的地位虽然低于海军部，但职权范围涉及丘吉尔近几年很有兴趣的社会改革问题，因此他选择做地方政府事务大臣。可是麻烦又来了，现任地方政府事务大臣约翰·本斯不愿舍弃此职位，一番协调之后，阿斯奎斯只得让丘吉尔取代劳合·乔治担任商务大臣；而劳合·乔治则接任阿斯奎斯本人的财政大臣之职。
1908年4月丘吉尔进入内阁，时年33岁。丘吉尔完全有理由为自己骄傲，因为他是1860年以来英国政府最年轻的内阁大臣。
但是丘吉尔要想就任此职，还要再过一关。1707年摄政法作出一项规定，非全国大选时当选的议员要升任大臣，必须辞去议员，参加补缺选举，重新当选议员后才能就职。这就意味着丘吉尔在就任内阁大臣之前必须辞去下院的议席，再参加补缺选举以求重新获选。
于是1908年4月中旬，丘吉尔再次回到曼彻斯特选区，投入到竞选活动中。这场选战的激烈程度让人瞠目结舌。代表各个派别的不同类型的演说家：社会主义者、鼓吹妇女参政者、关税改革者、政府特许法案和教育法案的反对者，像潮水一般涌入这一选区。丘吉尔的副手查尔斯·马斯特曼回忆当时的情景说：“曼彻斯特……闹得乌烟瘴气，一股演说的狂潮席卷了这里为数众多、拥挤不堪的居民。不管在什么地方，只要有人抓住任何一个可以想象出的话题，就会有深信不疑和与之共鸣的听众。”
这一次，丘吉尔要赢得选举不再是一件轻松的事了，此时曼彻斯特选区的形势已经与两年前丘吉尔竞选时完全不同了。上次在这里遭遇失败的保守党发动了攻势凌厉的反击，丘吉尔的最主要的对手仍然是上次选举中被他击败的威廉·希克斯，但自由贸易问题已不是这时争论的焦点。自由党政府提出的减少国家对教会办学经费资助的法案，将原来支持自由党的大量信天主教的爱尔兰人推向了保守党一边；保守党人的《曼彻斯特信使报》还发表了一篇文章，诬陷丘吉尔在南非时是违誓逃跑的。这种诬陷给丘吉尔的选举造成了十分不利的影响，丘吉尔的声誉受到严重损害。虽然丘吉尔后来以诽谤罪对该报提起诉讼，但对竞选来说已是无济于事了。因为这次选举过后很久，这一诉讼案才在有利于他的情况下获得解决。最终，丘吉尔以400票之差落选。
关键时刻，丘吉尔的个人声望救了他。落选的消息传开后，苏格兰丹迪市的自由党组织立即给丘吉尔发来电报，邀请他参加该市即将举行的竞选。丘吉尔愉快地接受了邀请，并参加了数天后丹迪市的选举。
丹迪市是一个拥有两个议席的选区，在1906年大选中这两个席位分别为自由党和工党所赢得。由于上届两位议员中的一位自由党议员不久前被封为贵族，因而现在又空出了一个席位。丹迪市的选民绝大部分是从事麻纺和造船等行业的劳工阶级，他们坚决拥护自由党自由贸易的政策主张，因此这里向来是自由党的阵地，丘吉尔在此进行补缺选举是很有利的。
这次补缺选举中，丘吉尔必须对付另外3个候选人：乔治·巴克斯特爵士，当地一位有声望的实业家，他是反对爱尔兰自治的领导人物；斯图尔特，一位工党候选人；斯克林杰，一位禁酒主义者。由于刚刚遭遇了一次竞选失败，丘吉尔不敢再掉以轻心。他明白自己必须尽快地把支持自由党的人汇集起来，在当地赢得人心，他也成功地做到了这一点。
丘吉尔此时已是一个成熟老练的演说家。他精心地准备自己每一次的演说，认真且机智地答复听众的每一个诘问。有一次，他的演说被一位要求妇女参政的女子不断摇动手中的铃铛所干扰，但丘吉尔仍彬彬有礼地回答她，直到让这位女士满意为止。
演讲中，丘吉尔不时地以一连串的妙语警句加强演说的效果，他的演说是如此精彩，以至于有时每讲一段都被听众的欢呼声所打断。当地的报纸报道说：“不管坐着的还是站着的听众都报以狂热的赞同。”
当5天以后举行投票时，胜负几乎毫无悬念，丘吉尔以7079票当选，高出第二名巴克斯特爵士近3000票，后来丘吉尔在议会里代表这个选区长达15年之久。
这场持续近一个月的竞选运动结束了，重新成为下院议员的丘吉尔终于松了一口气，他现在可以回到伦敦担任他的贸易大臣了。
当时英国的贸易部是一个“大部”，要管的内容以失业与就业为核心，四周延伸出一大堆事务：贸易、运输、工业……甚至专利和版权问题都由贸易部进行处理。此外还有许多与之相关的社会问题，也与贸易部的工作有着千丝万缕的联系。它就像一个万花筒，只要看的人愿意转动，总会有一些新的花样呈现出来。这就为热心社会改革、渴望建立政治业绩的丘吉尔提供了极好的施展抱负的舞台。
丘吉尔本人也认识到了这一点，他相信迎接自己的必将是辉煌的未来，他渴望像他的偶像拿破仑一样叱咤时代风云。因此，丘吉尔一来到贸易部，就在他的写字台上摆上了一尊拿破仑的小青铜像，后来这尊铜像一直伴随主人丘吉尔从一个部转战到另一个部。
贸易大臣
通过补缺选举回到下院后，丘吉尔正式开始了他贸易大臣的工作。贸易部的工作十分繁杂，而且问题层出不穷，但对丘吉尔来说，为了给自己树立前程远大的政治活动家的声望，这些挑战正是他所需要的。
丘吉尔成为贸易大臣时，英国的经济已经走起了下坡路，失业人数逐渐上升；当时，社会上还出现了一批“血汗劳工”，他们被迫在极为恶劣的条件下工作，而且工资也少得可怜。这些“血汗劳工”没有自己的工会组织，自身权益得不到任何保障。另外，许多行业的业主都试图削减工人或雇员们的工资，由此而导致了一系列的怠工甚至罢工事件。丘吉尔发现，自己的时间都花费在力图平息罢工或怠工的事件上，每当工人拒绝接受减低工资的做法，就会爆发此类事件，更糟糕的是他根本找不到一个有效的方法解决这个问题。因为，政府虽然1896年曾颁布过调解法令，但并未授予贸易部以仲裁权，作为贸易大臣，丘吉尔无法采取行政干预手段。丘吉尔决定不让这种情况再继续下去，他决心用立法手段来改变这种状况。
丘吉尔的工作作风一向是雷厉风行，他很快便着手立法工作，不过他发现自己还缺少一位熟悉劳工问题的助手，幸运的是他很快就找到了合适人选。贸易部劳工局有一名叫休伯特·卢埃林·史密斯的文职人员。这个人是一名热诚的社会改革者，他所提供的有关劳工生活与劳动状况的报告，比直接从内政部或地方政府事务部得到的要好得多。当丘吉尔向劳工局索取有关劳工职业介绍的资料时，休伯特·卢埃林·史密斯就为这位大臣准备了一大批关于济贫法的小册子和备忘录，这些材料都是他本人撰写的。几个星期后，丘吉尔安排休伯特·卢埃林·史密斯进入贸易部工作，协助他就劳工议题进行立法准备。这位颇有才华的年轻文员后来成为了丘吉尔的得力助手，在劳工的立法准备工作中立下了汗马功劳。
于是，丘吉尔上任后所做的第一项工作就是推动保护“血汗劳工”利益的法案。这位贸易大臣其实有点越权了，因为在当时劳工法案这类的问题一向被认为是属于内政大臣管辖的范围。
所谓“血汗劳动”是指国家应该关注那些工资收入低下，所处工作环境和条件恶劣的工人，通过立法来保证给他们提供日益改善的较为合理的生活和工作条件。过去英国政府曾有过这面工作的基础，丘吉尔提议在此基础上进行立法。他提出选择几个适当的行业率先试验，待成功后再行推广。1909年3月，丘吉尔在掌握了大量各行业自行制定的，有关工作时间与工资报酬的统计数字的基础上，向下院提出了在几个适当的行业建立工资协商组织的提案，这项提案在议会未遭任何反对就获得通过了，人们把它称为“贸易部法令”。该法案很快被收入法令全书之中，其适用范围最初仅限于缝纫业、链条制造业、纸箱制造业以及机织饰带和织网业等四个行业。很快，贸易部又被议会授权增加了一些补充法令，旨在进一步扩大适用范围，这些立法工作在此后几年中均陆续完成了。丘吉尔趁热打铁，又组织了劳资协商会，后来劳资协商会在处理劳资关系中独当一面，成为解决劳资问题的重要机构。
初战告捷让丘吉尔兴奋不已，接下来他开始对劳工职业介绍问题进行处理。对于这个问题，丘吉尔从一开始就非常重视，因为考虑到当时的英国经济已开始出现了周期性的萧条兆头，失业人数还在上升，工人罢工的情况只会越来越多。丘吉尔接受了休伯特·卢埃林·史密斯的看法：建立劳工职业介绍所。按照丘吉尔的设想，职业介绍所应当帮助失业者寻找工作，帮助企业家雇佣劳动力。这样一来就能够在某种程度上减少国内因失业增加而引起的惊恐情绪。
为了使工作能够顺利展开，丘吉尔费尽了心思。1908年秋天，他陆续邀请许多工会领导人在贸易部进早餐，以便与本部官员会谈。他在会见中再三申明实行职业介绍制度，不会影响工会的利益，试图打消这些工会领导人们对实行职业介绍与他们的利益相抵触的疑虑。
在政府的内阁会议上，丘吉尔极力强调劳工职业介绍的重要意义：它既可以为工人工作就业提供便利，又可以为政府合理解决就业问题提供第一手资料，同时也有利于企业保险体制的建立和实行。由于丘吉尔所提的建议合理、合法，他的职业介绍制度这一措施终于得以实施。
接下来丘吉尔要做的工作就是要建立强制性保险制度。强制性保险制度包括失业和残疾两个方面，是由劳合·乔治于1908年8月率先提出来的。丘吉尔对劳合·乔治的想法非常赞同，他特意去拜访了这位朋友，并从他那里得到了不少关于强制保险的知识和经验。劳合·乔治就1909年的预算概要和强制性保险的各项原则，向丘吉尔作了详细的说明，使丘吉尔对强制保险有了更深刻的认识。随后，丘吉尔根据劳合·乔治的设想拟出方案：首先对平均工资虽较高，但极易受到严重的周期性失业威胁的建筑、机车制造、造船、机械工程、铸铁和锯床、磨床等行业的工人实行失业保险。结果，丘吉尔的议案获得了大部分议员的认可，1909年9月该议案获得通过，正式成为法律。1910年2月，第一个劳工介绍所便开张了。继职业介绍所法和失业保险法之后，丘吉尔还提出了船舶运输、电力照明和保险公司等法案。
劳合·乔治和丘吉尔提出一系列社会改革的设想，都是为了争取工人的同情。英国著名学者加尔威后来就指出，丘吉尔和乔治的战略是“预先想到工人阶级的要求”，推行社会改革，并努力向工人阶级表明，他们从自由党而不是工党那里得到更多好处。
丘吉尔对自己在贸易部的工作感到满意，他既管贸易，又管劳工。而且一段时间后，他主管的贸易部实质上又成了劳工部。贸易部职能在扩大，丘吉尔的权力在增加。议会后来还专门通过文件，把贸易部大臣的年薪从2500英镑增加到5000英镑，这也是对丘吉尔工作的一种肯定。
丘吉尔的表现和业绩很突出，但劳工立法之类的事情并没有受到内阁或议会太多关注。因为当年英国政治生活中还有更引人注目的事情发生。
预算风波
1909年，有两件大事搅动了英国政坛：首先是政府内部关于海军建设计划的政策分歧，其次是劳合·乔治编制的财政预算以及对新税法的争议，当然，身为内阁大臣的丘吉尔也被深深地卷人其中。