海军建设分歧和财政预算争议其实相互关联的，因为它们都牵涉到财政预算问题。丘吉尔非常关注防务开支的问题，毕竟他在前届议会中就曾积极反对陆军扩军，反对增加军事预算，因此，在这一次财政预算的争论中，丘吉尔又站在了最前沿。
丘吉尔对军事预算的态度众所周知。他的主张是，陆军部不能参与欧洲大陆的战事，而且也不应为此而进行奋战，殖民地的利益和安全才是英国最应重视的。另外，单纯从殖民地事务考虑，陆军的规模有点太大，丘吉尔认为，一年节约100万英镑以上的军费是完全可以的，这笔节省下来的军费则可以用于社会改革。因此，他甚至越权提出了一套改组陆军部的方案，要求内阁接受，但由于遭到陆军大臣霍尔丹的抵制，丘吉尔未达到目的。
在海军的财政预算问题上，丘吉尔是劳合·乔治坚定的支持者。尽管当时德国正在大力建造战列舰，但这两位年轻的内阁大臣都认为此时德国不可能与英国开战，因而不在乎保守派的态度，坚决反对海军大臣雷金纳德·麦肯纳向内阁提出的，在1909—1910年建造6艘“无畏号”型战列舰的海军预算方案。丘吉尔认为英国海军不必增建过多的新式主力舰，因为英德两国目前尚不至于开战，何况原有的战舰也并未全部过时。
尽管丘吉尔与劳合·乔治联手抵制海军建设计划，但内阁还是于1909年2月勉强达成协议，即按照先前的计划只建造4艘“无畏号”型战列舰；如果形势发展表明确有增加的必要，则可再建造4艘。事实上内阁不久就收到情报说，除德国外，奥地利和意大利也在建造“无畏号”型战列舰。在这种情势下，内阁正式批准建造8艘战列舰。
劳合·乔治后期开始对内阁的海军建设计划妥协，但丘吉尔却不顾一切地坚持自己的立场。那段时间丘吉尔甚至曾经想走父亲的老路，以辞职来要挟政府，逼政府就范，采纳他的意见。然而也正是父亲失败的教训提醒了他，当年伦道夫勋爵就是因为一时意气，辞去财政大臣一职，最终断送了自己的政治前途。这个教训是惨痛的，自己决不能步父亲后尘。丘吉尔最后也选择了妥协。尽管如此，丘吉尔还是破坏了自己与陆军大臣以及海军将领的关系。
海军建设计划的争论刚告一段落，劳合·乔治紧接着又提出了一项增加海军经费和社会改革拨款的财政计划。与以往一样，丘吉尔还是同他的朋友站在一起。劳合·乔治的计划中的某些内容，比如建立发展基金，用于诸如植树造林或修建道路等财政项目，以便为周期性经济萧条时期提供额外的就业机会，都与丘吉尔1908年3月向阿斯奎斯首相提出的计划完全一致。但是保守党与上院的贵族们对这项计划却十分不满，因为计划中的地产征收新税等问题，已经触动了富有的权贵的利益。
于是，这项计划前所未有地引发了下院与上院的激烈争端。劳合·乔治的计划赢得了自由党内大多数人的支持，但保守党却激烈地反对这项计划，因为无法在下院议会中否决这项提案，保守党干脆孤注一掷地凭借在上院的多数地位，否决了这个财政预算。这种做法立刻引起了轩然大波，因为在英国的政治传统中，上下两院已经形成了一条不成文的默契，就是上院不得否决下院已经通过的财政预算。保守党的行为，打破了250年来的英国政治传统。两院之争由此开始。
自由党内阁很快就提出了一项有关限制上院权限的决议草案，谴责上院破坏宪法，篡夺了下院的权力。贵族出身的丘吉尔经过反复权衡考虑后，选择站在内阁一边。对丘吉尔来说，这种行为是对他所出生、成长的那个集团的背叛，由于马尔巴罗公爵世家几乎是紧密联系全国所有贵族的纽带，当丘吉尔选择反对上院时，他就等于切断了这些复杂的亲缘关系。丘吉尔尽管遗憾却没有为他的立场后悔，因为他知道，未来是属于下院的。
谴责上院的决议案通过后，自由党政府紧接着就解散了下院，定于1910年1月举行大选。他们还提出“贵族们在压制平民”的竞选口号，来争取选民的支持与同情。不过，这一次自由党失算了：选民更关注民生问题，他们对两院之争不感兴趣，而且下层民众认为自己也没有从自由党倡导的社会改革中得到多少好处。大选的结果是，自由党由原来的400多席减少到275席，而保守党则由原来的157席上升为273席。自由党在下院只有微弱多数地位，政府依靠爱尔兰人和工党的支持才得以维持。
尽管自由党在大选中遭遇严重失败，但丘吉尔却是一片灰暗中的亮点，他在苏格兰的丹迪市选区大获成功。在那里，他与工党议会党团领袖亚历山大·威尔基结成竞选联盟，共同对付两名保守党人。丘吉尔重视每一次演说机会，他仍然像往常一样，极精心地准备自己的演讲，搜集和选择大量的材料和数字支持自己的论点，而且他还准确地抓住了保守党的弱点进行攻击。他抨击保守党的政策，说“贸易保护制度，对英国说来，不仅是有害的，而且还是致命的，他们所提出的那些关税，没有一种不是沉重打击棉纺织业的”。当他的竞选对手、保守党下院议员寇松勋爵，在对奥德姆的选民演讲中发表“所有的文明都是贵族所创造”的论点后，丘吉尔立刻反唇相讥道：“奥德姆认为没有一个公爵、侯爵、伯爵或子爵不应该向他表示敬意。但是，我们应该更确切地说，供养贵族是整个文明世界的艰苦工作。”最后，丘吉尔以10747票高票当选，而竞选期间他所发表的一系列精彩演讲也很快编辑成册出版，书名叫做《人民的权利》。
1910年1月，丘吉尔还受自由党领导人的委托，在丹迪市之外的利物浦、曼彻斯特和英国西北部的其他几个城市进行了为期十天的巡回演讲。他的演讲十分精彩，又具有很强的煽动性，丘吉尔每到一处得到的都是选民的掌声和欢呼声。保守党议员亨利·查普林对丘吉尔竞选演说所产生的影响十分忧虑。他在给巴尔费的信中说：“丘吉尔对工人来说是一个极有魅力的演说家，在他们摇摆不定的时候，他所表演的恶作剧就能起到稳定作用，这是真正重要的因素。”而首相阿斯奎斯在接到有关丘吉尔演说情况的报告后，对丘吉尔也十分赞赏，他甚至还请丘吉尔去他本人的选区发表演说助选。
丘吉尔在大选期间的出色表现，使他备受关注，他在自由党内以及政府内阁中的份量更重了。大选过后，丘吉尔的职位很快有了变动。
内政大臣
选举过后，首相阿斯奎斯对自由党内阁做了一些职位调整：其中最引人注目的是，丘吉尔由贸易大臣改任内政大臣。当时内政大臣在英国内阁中地位较高，权力也很大。35岁就能登上这个宝座，在丘吉尔的政治生涯中也应该算是一件很了不起的成就。
1910年大选的结果使首相阿斯奎斯认识到，必须争取爱尔兰民族主义者和工党的支持，才能够与保守党相抗衡。但是爱尔兰事务相当棘手而敏感，首相阿斯奎斯认为，必须通过兑换大臣的办法，让那些处事果断、处事坚定的大臣来管理爱尔兰事务。鉴于丘吉尔在大选中表现出的才干，他最初想让丘吉尔担任爱尔兰事务大臣一职，但是丘吉尔也不想接这个“烫手山芋”，因为爱尔兰人要求独立是个很难处理的问题，而现在解决的条件和时机尚不成熟。丘吉尔提出担任海军大臣，或任内政大臣。后一职由于原任大臣已改任南非总督而有空缺，阿斯奎斯便任命丘吉尔为内政大臣，比丘吉尔大20岁的锡尼·勃克斯登接任了贸易大臣一职。
内政大臣在英国是权大责也大。内政部需要管理的事务范围非常广，包括社会治安、消防、交道、运输、农业、渔业以及社会公德教化，此外还要管理全部监狱、伦敦警察局、消防部门、道路桥梁运河、工矿企业……按照丘吉尔的前任赫伯特·格拉斯顿的说法，内政大臣的主要职责是对700万工厂劳工和100万矿工的劳动条件、健康条件和安全负责，对所有人在警察管辖下拥有的个人权利负责，对维护公开秩序负责，并对警方的拘留所和监狱中的阴暗角落负责。当然，有时内政大臣也不得不处理与民众生活相关的琐事。例如，意大利制作冰淇淋工人移居英国的条件；皇家剧院演出剧目的审查；关于保护猎禽的建议；对汽车挡风玻璃的有关规定等等。除了处理这些杂七杂八的事情外，内政大臣也享有一些让人羡慕的特权，比如可以向国王建议赦免罪犯。此外，新国王登基典礼，王子与公主的诞辰庆典，王位继承人的宣布等，都要由内政大臣主持。
丘吉尔上任伊始，就把目光投向了社会改革，比如对警察当局的监督，对监狱制度的审查，以及对工厂法的贯彻等等。这既是内政大臣的分内之事，也是他的兴趣所在。
丘吉尔着手的第一项工作是监狱改革。当时英国违法犯罪事件不断上升，政治犯人急剧增加，公众舆论强烈要求对犯人实行宽大政策。丘吉尔的主张是，对不同罪行性质的罪犯分别囚禁在不同的监狱，对惯犯、凶犯要严厉，而对无力偿还债务的债户不必拘禁。他原则上并不反对死刑，但主张要极端慎重，力求公正处理。
桑赫斯特军事学院不久，丘吉尔在助手的帮助下，从监狱众多的犯人中划分出一种“特等犯人”。即凡在被捕之前行为端正，未曾犯有欺诈、残暴、猥亵或暴力罪行的罪犯，都属于“特等犯人”，对这类犯人要有所礼遇，给予其较好的待遇。丘吉尔还在1910年3月给下院的报告中提出了这个草案。
此外，经过认真调查丘吉尔了解到，1903年至1905年这三年间，在所有服过长期徒刑获释之后的犯人中，有百分之七十的人又第二次进牢房。这说明当时监狱在监禁的制度、法则以及教育方法和指导思想方面，在有效改造犯人和制止重新犯罪方面，都存在着重大的缺陷，因此必须深入改革，而且必须马上开始行动。
丘吉尔在给首相阿斯奎斯的备忘录中说：“我们要严格按照前任于1905年通过的罪犯缓刑法所作出的规定，对年轻犯人尤其要实行‘惩戒性缓刑’；我们还要逐步废除因欠债而被判刑的规定；此外，偿还罚款的时间可以适当延长一点；再就是施行分类制度，即对罪犯划分类别；然后按类别实行不同形式的监禁。”
丘吉尔还在议会下院的发言中再次强调了这一改革方案的重要性。首相和下院议员都对这一方案给予了肯定，然而这方面的改革也必须经过复杂的立法手续，所以丘吉尔在任内并未能将他上述想法和主张全部实现。
就在丘吉尔担任内政大臣期间，英国发生了两起重大的矿难事故。一起在肯伯兰的怀特黑文，死了132名矿工；另一起发生在兰开夏的波尔顿，死了300多名矿工，这也是是英国采矿史上最严重的一次事故。这些矿难的发生使丘吉尔大为震怒，因为严格说起来，他这个内政大臣失职了。为了加强对矿山安全生产的管理，1910年丘吉尔主持制定了矿山法草案。这一法案制订得非常细致，它对矿井的通风、电气与炸药的使用、拖运及其机械系统都明确加以规范，并强行规定必须建立救护和抢救设施，大大加强了检查人员的职权，以确保有关规定的实施。法案甚至还提出内政大臣为改善安全条例有权发布指令，这增加了内政大臣的权限。
丘吉尔应对矿山安全的工作赢得了很多好评。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳称矿山法为“我们采矿界的福音”。矿工出身的老资格下院议员查尔斯·劳维克则说：“全国上下以极满意的心情为之欢呼。”虽然丘吉尔修定的矿山法因为涉及到许多具体问题，丘吉尔主持内政部期间该法案未能通过。然而，由于各项规定周密合理，这个议案虽然被延期处理，但最终还是在议会通过，被称为“矿山法”。
丘吉尔还提出了一项商店法案来限定商店营业员的工作时间。其实，在1910年时，丘吉尔的前任就曾提出过一项与此类似的议案，但由于议会解散而未能进行审议。这一次，丘吉尔的目标是把商店营业员每周工作时间，除用餐时间外，限制在60个小时以内；此外还要保证店员有足够的进餐时间，以及每周有半天的固定工休。但由于店主们的激烈反对，最终丘吉尔只为店员们争取到了每周半天的固定工休。
丘吉尔把商店法案最终采纳的措施看做是“一项纯粹是救助蒙难者的措施”，但他还是为自己的工作成绩骄傲，因为在此期间他还想方设法提出一项他认为极为重要的措施——国民保险法。国民保险法通过后，他曾充满自豪地说：从此以后，“工人将用国家组织这块巨大的盾牌和现代科学这把锋利无比、银光闪闪的宝剑，把自己武装起来，来对付（失业与疾病）这两个不受欢迎的来客。”
作为内政大臣，丘吉尔确实做出了一些成绩，而且也在维护工人权益方面做了不少工作，不过面对越来越尖锐的群众政治斗争时，站在资产阶级立场，丘吉尔还是选择了铁腕处理。