干涉苏俄
在担任陆军大臣期间，资产阶级出身的丘吉尔自然而然地把保卫帝国遗产作为自己的终身使命，他视工农革命为“暴乱”，视苏维埃政权为“暴政”。他还积极地干预了苏俄革命，在那段时期扮演了一个不够光彩的角色。
在第一次世界大战刚刚结束，人们都欢庆胜利的时候，丘吉尔的心情却有点忧郁。后来他写道，“一方面我害怕未来，另一方面我想帮助被打垮的敌人”，“目标尚未达到，其他敌人依然存在，在胜利者中间，有一股阻碍公正解决世界问题的新生力量，正在争权夺利”。在这里，丘吉尔所说的妨碍英国处理世界问题的新生力量，指的就是俄国伟大的十月社会主义革命和席卷欧洲许多国家的革命运动。丘吉尔和劳合·乔治都认为，必须“用战争镇压”革命，并试图把新生的苏维埃革命政权扼杀于襁褓之中。
第一次世界大战使俄国原本就不景气的经济陷入了全面崩溃状态，一时间物价飞涨，民不聊生。1917年11月7日，在列宁亲自领导下，十月革命武装起义取得胜利，布尔什维克们推翻了残暴的沙俄政府。俄国沙皇和贵族或遭到镇压或逃亡国外，俄国建立了世界上第一个工人士兵苏维埃政权。列宁随即宣布退出”一战”，还颁布了没收地主及寺院土地，分配给农民耕种的《土地法令》。这些措施激怒了苏联国内和国外各种反对布尔什维克的势力。
十月革命发生时，第一次世界大战尚未结束。但当时英国内阁对俄国的态度是明确的，就是支持反革命的白俄军队。1918年春夏之交，英国政府就把一万多人的军队派往俄国，另外法国、美国、日本也向俄国派出了军队。当时这些军队的任务是阻止德军攫取海港设施和军需仓库，并重建东方战线以拖住德军免其西移。但随后这些军队就开始支持白俄军队在西伯利亚进行叛乱。英军还有两个营曾从海参崴渗入中亚，并同白俄军队的高尔察克海军上将建立了联系。但是这些军队协调作战能力差，部署分散，战斗力有限，没有达到预期目的。
丘吉尔一直很关注苏俄问题，还未成为陆军大臣时他就曾向内阁建议，对俄国的局势，英国军队只有两种选择，或者立即全部撤出俄国，或者以大量军队进行更有效的干涉。丘吉尔当然是赞成进行武装干涉，可是下院的议员们不同意，因为用武力镇压苏俄革命是一件极其复杂而又艰难的事情。由于刚刚经历了一场世界大战，英国人民已经厌倦了战争，士兵未必愿意充当镇压革命的帮凶。劳合·乔治也认为武力干涉不可行，外国干涉反倒可能使布尔什维克政权赢得人民出于爱国心的支持。但是若要同布尔什维克和平相处，就必须抛弃反布尔什维克的一方——白俄军队，这是受保守党控制的下院不能接受的。这样一来，丘吉尔同保守党又站在一起了。
尽管在议会遭遇了失败，但是丘吉尔仍不愿放弃。为了维护大英帝国的全球战略利益，他处心积虑地用上了种种政治、外交和军事手段来遏制苏俄。1919年2月，丘吉尔敦促各协约国成立委员会来制订干涉俄国的计划。正忙于和约工作的劳合·乔治首相，觉得让丘吉尔到巴黎去，把他的主张向最高战事委员会提出来并无害处，因为他知道美国总统威尔逊对干涉不积极。可是威尔逊在亲自聆听了丘吉尔的建议后，却表示尽管他个人反对干涉，但如果其他大国决定制订联合行动计划，他将接受。得到了这样的讯息，丘吉尔由此更积极策划他的反布尔什维克计划了。他还建议成立俄罗斯问题委员会，着手制订协约国进攻苏俄的行动计划。劳合·乔治从留在巴黎的私人秘书那里获悉丘吉尔的胆大妄为后非常吃惊。他立刻电告丘吉尔，内阁尚未授权他进行此事，同时他还把电报的副本转送一份给美国总统。这样一来，美国也表示反对制订干涉计划，丘吉尔的计划只能放弃。
联合出兵的办法也行不通，丘吉尔只能从其他地方寻找反对革命的武装力量。他打算利用战败的德国对付蓬勃兴起的革命。他认为，“要使俄罗斯新政权臣服，不仅是军事上的远征问题，而且是世界政治问题……我们只有依靠德国的帮助，才能制服俄国……需要请德国帮助我们解放俄国。”1920年，丘吉尔写道：他在第一次世界大战中的政策是：“同德国人民和睦相处，而对布尔什维克则要干戈相见。”可是，一战之后德国爆发了工人和士兵的起义，起义失败后建立的魏玛共和国奉行中间路线，不愿插手干涉苏俄。丘吉尔这一如意算盘也落空了。
1919年5月，陆军部开始安排英军撤出俄国，但同时丘吉尔向白俄军队提供了数额巨大的军事援助。因为丘吉尔相信，白俄军队会是英国在波斯和印度的利益的忠实保护者。在丘吉尔的要求下，英国向俄国南部的白俄军队首领邓尼金提供的军需品，足够装备一支25万人的部队。充分的补给使邓尼金得以在1919年夏秋之交向北方迅速推进。丘吉尔为此十分高兴。但不久，白俄军队就在红军抗击下接连退却，迅速溃败。可以说，白俄军队在初期取得的一些胜利，都是由英国的援助支撑起来的。后来，一个访问俄国的工党代表团曾带回一份白俄文件，上面记述了1919年5月白俄使者戈洛文访英时，丘吉尔曾答应他尽一切可能提供援助，包括派志愿兵参加反对布尔什维克的战斗。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳对此气愤地评论道：“就算丘吉尔先生是位权力无限的帝王吧，也不该如此慷慨地挥霍国家的财产和人民的生命！”
在干涉俄国内战问题上，丘吉尔同劳合·乔治也开始发生了矛盾。后者不仅反对英国介入，也不同意向白俄军队提供军需装备。因为英国人民已被战争弄得疲惫不堪，再去搞武装干涉不得人心，再加上经济和财政上的困难，罢工运动汹涌澎湃。在这种时候把英国士兵派到俄国去，不可避免地会使他们受到布尔什维克主义思想的影响，这将威胁到英国的社会制度。劳合·乔治在给朋友的信中写道：“温斯顿想和布尔什维克打仗，这必然会引起革命！”
在下院，丘吉尔的强硬政策得到了保守党的赞同和支持，但却遭到工党的坚决反对。随着时间推移，英国国内反对干涉政策的人越来越多，人们甚至把对俄国的干涉称为“丘吉尔先生的个人战争”，7月29日的《每日快报》写道：“让丘吉尔这个自大狂、疯狂的好战赌徒见鬼去吧！把我们的士兵都召回家园”，这样丘吉尔干涉苏俄革命的行动也只能不了了之。
后来，人们曾经试图弄清楚丘吉尔为什么这么仇视苏俄革命，劳合·乔治认为，丘吉尔“身上的公爵家族的血统，使其对俄国大量消灭尊贵的公爵大人这一点表示不满”。这或许是因素之一，但更为重要的因素是英国的利益，他比其他帝国主义政客更加懂得，俄国社会主义革命的胜利，对资本主义世界是个多么巨大的危险。
正是在干涉俄国革命这一问题上，丘吉尔逐渐获得了保守党的赞同而失去了工党和工会对他的尊敬。尽管站在他所属的阶级立场上，丘吉尔干涉苏俄革命的举动或许无可厚非，但是这种行为还是大大地损害了丘吉尔的“英名”。
中东之行
尽管丘吉尔竭尽全力地干涉苏俄革命，但苏俄在国际关系中的地位却越来越稳固，在英国政府中，必须同苏联政府建立外交关系的观点占了上风，丘吉尔的反苏计划彻底失败了。1921年1月，丘吉尔由陆军部调往殖民地事务部任职。
第一次世界大战结束后，各战胜国忙于分配“战利品”，几经争吵后，直到1920年才明确各托管地的归属。叙利亚归法国；巴勒斯坦、美索不达米亚（伊拉克）归英国。尽管获得了中东的大块托管地，但英国在中东的统治并不稳定。第一次世界大战期间，英国曾策动土耳其在西亚的一些属地反对土耳其，以“承认与支持阿拉伯各国的独立事业”为条件，争取它们支持英国对土耳其的战争；但在1917年发表的巴尔费宣言又宣布承认犹太人有权在巴勒斯坦建立民族国家。更何况一战结束后，协约国又重新瓜分世界，把中东这些阿拉伯人的领土划为英国的委任托管地，英国政府在战争期间这种前后矛盾的态度使阿拉伯对新的英国殖民统治的不满与日俱增。一时间，半岛处在严重的动乱之中。
此外，当时的英国政府本身对托管地的管理也极为混乱。比如，伊拉克由印度事务部管，巴勒斯坦由外交部管，亚丁等其他阿拉伯地区又由殖民地事务部管；而上述地区的军队调用则由陆军部负责。这种混乱局面导致了内阁政府政策制定和执行中的诸多问题和困难。丘吉尔对这种情况看得很清楚，1920年5月，时任陆军大臣与空军大臣的丘吉尔，在内阁会议上发表了自己的意见。他说，英国政府在伊拉克实行的是“一种邪恶的制度”，在这里“发号施令的部门对所产生的后果不承担任何责任”。他提出，所有这些新的托管地的治理都应由殖民地事务部来负责；而维持秩序的任务，“可以邀请空军参谋部进行竞争性的投标”，因为在索马里进行讨伐战的经验证明，空军不仅完全可以胜任此项任务，而且可以节省大量经费开支。
丘吉尔的主张无疑是正确的，把这些新划归的领土全部交由殖民地事务部管理可以避免混乱。但是外交大臣寇松勋爵和印度事务大臣蒙塔古都强烈反对，他们不愿意放弃自己的管辖权。结果这件事在内阁讨论了半年，还无法作出决议。由于这些地区的军事开支负担极重，最后，劳合·乔治设法说服了内阁，按丘吉尔的主张办。在当时的形势下，英国统治集团需要一个铁腕人物来对付殖民地的民族独立运动，适逢年迈的殖民大臣米尔纳决定退休，劳合·乔治便要求丘吉尔出任殖民地事务大臣，统管中东的各托管地，并设法彻底解决其政治上和军事上的各项问题。首相是希望利用丘吉尔的才干，一劳永逸地解决这些地区存在的政治和军事方面纷纭繁杂的种种难题。
于是1921年2月，丘吉尔卸去陆军大臣职责，带着私人秘书埃迪·马什，还有阿奇博尔德·辛克莱少校转任殖民地事务大臣，他同时仍兼任空军大臣，这个职务直到4月份才卸去。丘吉尔上任后第一件事是同部内高级官员们讨论形势和政策方针，3月1日丘吉尔正式在殖民地事务部内新设中东司。他随后又决定，在开罗召开解决中东问题的各托管地英国总督和高级专员会议。为此，丘吉尔还把曾在战争期间鼓动阿拉伯人起来反抗土耳其的传奇人物、被称为“阿拉伯的劳伦斯”的前牛津大学万灵学院高级研究员、考古学家T·E·劳伦斯，吸收到新成立的中东司任职，为自己出谋划策。作为一个英国人，劳伦斯领导了阿拉伯起义争取民族独立，成为深受阿拉伯人景仰的“无冕之王”，他的传奇事迹更是家喻户晓。后来劳伦斯因车祸英年早逝，在劳伦斯的葬礼上，温斯顿·丘吉尔这样总结了他的一生：“他是我们这个时代最伟大的人物之一，无论如何，我们是不会再见到像他这样的人了。”
丘吉尔对劳伦斯是非常敬佩和信任的，经劳伦斯推荐，丘吉尔在会前已决定由麦加行政长官的儿子埃米尔·费萨尔担任伊拉克国王。丘吉尔的中东政策是，只派英国皇家空军驻防伊拉克，至于那里的日常治理任务则由阿拉伯人自己负责，在最大程度上减少阿拉伯人对英国统治的反感。埃及的前途问题未列入开罗会议的议程，因为它属于外交部管，可是丘吉尔在公开发言中把埃及称为大英帝国不可分割的一部分，结果惹起埃及民族主义者的愤慨。因此，在抵达亚历山大港赴开罗途中，丘吉尔一行不时遭到扔石块的对待。为了安全，丘吉尔所乘的火车在离开罗好几里路以外就停了车，他改坐小汽车直驶会场所在的旅馆。来自伊拉克、巴勒斯坦、波斯湾以及英属索马里的英国总督和高级专员们听取了丘吉尔代表英国政府所作的政策说明，讨论了可能实施的措施。开罗会议是成功的。驻伊拉克的高级专员帕西·考克斯爵士接受了丘吉尔的计划，着手把费萨尔到伊拉克当国王安排成由伊拉克人出面邀请。然后由新政权自己负责防务和财政预算，同英国建立一种缔结条约的关系。这样，驻伊拉克的英军就可以减到最少。除了英国皇家空军还在伊拉克保留一个基地外，其他英军全部撤走。
开罗会议结束后，丘吉尔一行又坐火车赶到耶路撒冷，去解决巴勒斯坦问题。巴勒斯坦的问题比伊拉克还要复杂，那里的犹太人决心定居下来，可是阿拉伯人不愿意，双方冲突不断。丘吉尔一方面宣称英国政府坚定地支持犹太民族在巴勒斯坦建立自己的家园，并象征性地在斯科帕斯山新建的希伯来大学附近栽树纪念，以示他对犹太复国主义的支持；另一方面，他又在接见阿拉伯代表团时表示：“大英帝国是世界上最伟大的穆斯林国家，对阿拉伯人有很好的安排，并珍视他们的友谊。”经与费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉多次商谈，丘吉尔同意建立由阿卜杜拉统治的、独立于巴勒斯坦之外的约旦国。