一战结束了，但它并没有真正成为“结束一切战争的战争”。福煦将军仔细研读了凡尔赛和约，他认为这个和约对德国人太不公平，他说这不是和平，这只不过是二十年的休战。而丘吉尔也与福煦一样，不赞同这样严厉地对待德国。他在曼彻斯特的演讲中指出：“……对任何一个国家，亦即对人类大家庭中任何一个伟大的分支，都无权进行掠夺，而理应保证它在未来世界中的地位。我们并不图谋去毁灭德国。”
凡尔赛和约对德国过分的压迫，只会带来更严重的问题。尽管丘吉尔对凡尔赛条约感到担忧与厌恶，但他也无力改变什么，更何况未卜的前途才是他此刻最操心的问题。
联合竞选
一战胜利结束后，英国的政治家们又都投入到了激烈的政治角逐中。因为议会任期早已届满，战争结束就必须马上举行全国大选。这一次，丘吉尔的运势会如何呢？
在一战中，丘吉尔没能像他所希望的那样发挥举足轻重的作用，他的贡献归纳起来只有两点：第一，他在战争初期使皇家海军具有充分准备，从英吉利海峡移驻北海，并把英军平安地运送到法国；第二，战争后期保证了充分的军需供应，尤其是促成了大规模的坦克生产。战争从头至尾四年零三个月，可是其中有一年零八个月丘吉尔毫无作为，对此他自己是颇感遗憾的。当然，这也使他在一定程度上对自己的前途感到不安。
战争一结束，首相劳合·乔治就开始考虑如何在未来的大选中，重组内阁的问题。11月初，他曾向丘吉尔和埃德温·蒙塔古这两位自由党政治家探询，看他们是否愿意继续在政治上支持自己。丘吉尔开始时抱有疑虑并颇多抱怨。蒙塔古后来描述了当时的情况：“温斯顿开始时绷着脸，愁眉不展，表示不愿进行合作。首相使出他全身解数以一个‘长者’的身份亲切地和温斯顿谈话，他向温斯顿提起他们从前共同战斗的往事……，最后，丘吉尔摊开双手，以那滔滔不绝的、浮夸的雄辩口才说，他不允许以任何个人的考虑来对他施加影响……，然后他又开始通常的争辩，即阐述他对内阁中那些大人物的反对理由，诉说现存机构的不合理性，以及一位对政府政策没有责任的大臣所受到的贬斥，等等。”
劳合·乔治很清楚丘吉尔不满什么，忧虑什么，因此他回答说，自己准备建立“一个成员在10～12人的格莱斯顿式的内阁”以取代战时内阁。这一明确的暗示，使丘吉尔“闷闷不乐的愁容一扫而去，笑容布满了渴望的脸庞”。
蒙塔古一直对丘吉尔心存偏见，所以嘲讽起丘吉尔来自然不会客气，他的描述稍嫌刻薄，但是基本事实应该就是如此。
随后，自由党大臣们开始了一连串的讨论，最后认为与保守党联合执政是最好的选择。他们一致认为，可以接受保守党的某些观点，比如用财政手段保护重要的工业部门；制订帝国特惠关税，以防止外国商品压价“进行倾销”等等；而作为交换条件，保守党则应同意爱尔兰地方自治。
11月末，激烈的竞选活动开始了。这次大选跟以往相比非常有特色：妇女参政的支持者获得了胜利，根据当年通过的《公民权利法案》，21岁到30岁的妇女首次获得选举权。此外，这次选举实行联票选举。也就是说，参加战时联合政府的保守党人同拥护劳合·乔治的那部分自由党人结成联合派，利用因战争胜利而在群众中增长的“爱国”情绪，共同对付支持阿斯奎斯的那部分自由党人和工党候选人。丘吉尔仍旧选择在他的常胜之地丹迪市进行竞选。他同主张联合的工党议员亚历山大·维尔基结成了同盟。而坚持反战、反联合的工党成员詹姆斯·布朗和禁酒主义者斯克林杰为另一方。
当时由于英国在第一次世界大战中赢得了胜利，国内的沙文主义情绪开始抬头。以劳合·乔治为代表的部分自由党人和一些保守党人就利用战争的胜利，千方百计地鼓吹这种情绪，并利用这种情绪为当前的选举拉选票。他们提出的口号是：“绞死德皇！”“让德国人赔偿！”“把英国变成名副其实的战争英雄之国！”等等。
丘吉尔精彩的演说仍是他赢得选举的不二法门。在讲演之前，丘吉尔就已深刻地意识到，在这个战后的非常时期，英国社会的思想已处于一片混乱，原有的一些思想观念已被一战的枪炮所击破。人们不满足于传统守旧，呼唤新的理念与新的口号。正是基于此种考虑，丘吉尔在丹迪市的多次竞选演讲中，着重强调了战后重建工作。他说：“我们能够建设一个新的英国，使她变得繁荣昌盛，不要让我们阵亡的将士白自流血牺牲。”
虽然出于竞选策略的考虑，丘吉尔不得不鼓吹英国是个“英雄的国家”，他还在英国进行了多次巡回演说，严厉地谴责了“绥靖派、胆小鬼、失败主义者”。但事实上，这些口号并不符合丘吉尔的观点。他不想惩罚德国，也不主张用赔款的办法削弱它。因此，竞选时他也不忘向全国发出呼吁：应该提防英国国内军国主义思潮的泛滥。他还表示必须建立国际联盟以维持国际大局。而丘吉尔所讲的关于战后重建的问题，更引起了选民们极大的兴趣与关注。他以政治活动家兼资深记者独有的机敏，有的放矢地提出了他自己设想的一套重建计划，由于对这套计划考虑周密，准备充分，所以博得了大家雷鸣般的掌声。演讲即将结束时，他还慷慨激昂地提出了几句极富鼓动性的口号，赢得了会场经久难息的掌声。
大选结果在圣诞节过后才揭晓：丘吉尔获得25788票，不但他本人顺利地当选为议员，而且他的竞选伙伴维尔基也沾丘吉尔的光得了24822票，同样成功人选。大选中，以劳合·乔治为首的“联合派”取得了胜利。阿斯奎斯派自由党人损失最大，250多名候选人只有29人当选。劳合·乔治派自由党人依靠了同保守党人的联盟，159名候选人中有136名当选。工党获得的席数较前有所增加，但令人难以置信的是，工党的几位著名领袖人物如汉德逊、麦克唐纳、斯诺顿等都落选了。劳合·乔治虽然获得了胜利，联合内阁依然由他来领导，但是政局并不比过去更稳定。因为在下院，保守党人获得333席，一跃成为下院中的多数派，占多数议席的保守党已拥有独立否决政府政策的力量。
丘吉尔这样评价了劳合·乔治的“成功”：“没有大功告成的感觉。不仅如此，劳合·乔治反而清楚地意识到他面临着新的、也许是更大的压力。”这次竞选虽然自由党在全局上仍然取胜，劳合·乔治仍任首相，但自由党已无力与保守党相抗衡，自由党势力大不如前，现出江河日下的颓势来。
身兼二职
劳合·乔治任首相的新政府于1919年1月成立，劳合·乔治首相任命丘吉尔为陆军部大臣兼空军部大臣，成了英国政府中的核心阁员。
大选结束后，劳合·乔治在组阁时给了丘吉尔一个惊喜：他可以在陆军部大臣、海军部大臣或空军部大臣中任意选择。丘吉尔当然愿意回到海军部去，他在给首相的信中清楚地表达了这个意思，并且表示“我可以接受任何要求，让大家的愿望变为现实：‘舰队做好了准备’”。但是在与其他阁员磋商后，劳合·乔治又收回了让丘吉尔任海军大臣的许诺，因为海军大臣是个工作敏感的职位，丘吉尔刚刚在那里跌倒过。劳合·乔治担心丘吉尔重任海军大臣会引来非议。但为了安抚丘吉尔，劳合·乔治决定让他同时兼任陆军大臣和空军大臣。
结果，这项任命刚一公布，就引来了各种非议。虽然新设的空军部是个空架子，在内阁中排序靠后，但毕竟也是个部。一身兼二职，这一打破惯例的任命本就招人议论，何况是发生在颇富争议的丘吉尔身上呢？1919年1月14日，丘吉尔在白金汉宫参加了授任仪式，随后，春风得意的丘吉尔带着私人秘书埃迪·马什走马上任。此时，舆论界早已愤然向丘吉尔开火了。《泰唔士报》发表的社论中所说：“两匹马，一个人，我们对丘吉尔同时任两个职务的能力表示怀疑，尤其是他担任的又是两项大有发展、方兴未艾的高级职务，所以就更值得我们表示怀疑。”
政坛十余年的摸爬滚打，已经将丘吉尔磨炼得意志坚定，百毒不侵了。他只想做好自己的工作，以行动来证明自己的能力。第一次世界大战刚刚结束，英国社会的各种问题随即暴露无遗：国内普遍贫困、罢工此起彼伏、社会存在各种不安定因素。陆军部和空军部共同面临着一大难题，就是必须尽快做好参战人员的复员工作。近百万英国军人已在欧洲大陆征战了整整四年，他们早就渴望返回故乡，与亲人团聚。
其实内阁对士兵复员问题早有考虑，早在1917年，陆军部就联手政府其他部门商定了一项优待复员军人的方案：国内工商业界向复员军人大开绿灯，优先以较好的待遇招聘复员兵。这项政策当时看起来并没有什么不妥，因此上任后，丘吉尔也执行了这个政策。但是一段时间后，这个政策的弊端便显现了出来。士兵们都争着享受复员军人到工商业界就业的优惠待遇，参军时间短的人也提早复员。复员兵的军龄长短、贡献大小等因素好像没有人在乎，这也造成了老军人和在役军人的不满，大大挫伤了军队的士气。更有甚者，有的地方军人还举行了游行示威。
这种情况使丘吉尔意识到，必须废除这种不公平的政策，重新制订新的复员计划。丘吉尔迅速召集海、陆、空三军以及非军方的有关人士进行认真的讨论，在会上，丘吉尔提出了一项复员计划。此计划以年龄大小、服役长短、伤残轻重为依据，决定复员的时间和复员后的待遇，同时规定，留下服役的士兵享受双倍薪饷。丘吉尔将这一政策概述为：“在4个人中让3个人走，给留下的这个人双份薪水，以完成4个人所担负的工作。”这样可以使复员者愉快，留军者安心。这一计划获得了与会者的普遍赞同，后来又得到了首相劳合·乔治的支持。新的复员计划实施后，逐步被军人理解和接受，士气得到恢复，军心得以稳定。
丘吉尔的复员计划得到了认可和好评，但丘吉尔随后就提出了另一项让人吃惊的计划。为了弥补大量复员造成的空缺，丘吉尔提出了一项在一个有限的期间内实施征召短期兵的法案。这项计划要执行到在征召到足够数量志愿兵，并确保他们能承担军队应负的责任为止。
在全国上下都呼吁复员的时候，提出这项征兵计划实在是大胆至极。正在巴黎参加和会的劳合·乔治在得知这个消息后也十分震惊。丘吉尔对自己未与首相商量便自作主张表示抱歉，但他解释说这是一个非常情况下的应急措施，因为现在政府缺少对军人的有效约束：“要是目前的做法再继续几个星期，那除了一群士气低落、怒气冲天的暴徒外，什么也看不到了。这批留下来的人，认为没有什么公平原则，丝毫不顾这是军事组织。”
劳合·乔治在了解全部情况后勉强同意了这项注定引起争议的计划。幸好丘吉尔很快就向质疑他的人证明了这项征兵计划有多明智。1月份，英国发生了几起严重的兵变。加莱地区有三、四千名军需和运输部队的军人发生兵变，占领了这个港口达数天之久，直到从前线调来两个师的兵力才使之平息下来。到了2月上旬，大约有3000名休假归队的军人在伦敦换车时，因为遇到工人罢工，行期受阻，他们在车站被耽搁了一夜，既无饭吃，也无法休息。第二天一清早，愤怒的军人们就集体到白厅前面举行示威。为了避免事态扩大，丘吉尔急令近卫步兵和皇家警卫骑兵分队将他们包围后解送到威灵顿兵营。
兵变的不断发生使人们认识到，丘吉尔的征兵计划不仅是合理的，而且是及时的和明智的。后来，议会就该法案举行辩论时，尽管阿斯奎斯派和工党强烈反对，但法案在下院还是顺利通过。丘吉尔在这一特殊时期中所表现出来的胆识和魄力，受到了人们的广泛称赞。
尽管兼任空军大臣，但丘吉尔花在空军部的时间不多，不过他还是做出了很多成绩，有力地回击了之前报界对他能否胜任两项工作的质疑。
丘吉尔对空军参谋长所提的“建立独立的空军体制”很感受兴趣。受其启发，他提出应该让规模不大，建军不久的空军早日建成自己的独立体系，以彰显空军的独特之处。否则，空军就会有被其他军种瓜分的可能，飞行员也就会只能成为陆军和海军的空中司机。当时，内阁会议中有一种合并空军的论调，丘吉尔对此持批评态度。为了让空军早日独立，他把原本由陆军承担的许多职责划给空军承担，这既是施加压力，也是在为空军的壮大提供更多的实践平台。由于他的努力，空军渐渐变得强大起来。
1920年初，埃塞俄比亚人不满英国统治，一举攻占了索马里。消息传来，丘吉尔特意只派少量地面部队配合，而让一个中队的空军充当主力。结果空军不负众望，在战斗中发挥了巨大作用，将埃塞俄比亚人赶出索马里。这次的胜利让丘吉尔非常高兴，他由此作出结论：对偏远荒漠的殖民地进行武力讨伐，光靠陆军会耗费大量军费开支，而且远途行军，非常艰苦，可谓是劳民伤财。如果使用空军的话就可以大大节省军费开支。丘吉尔就以此为根据，为建设空军争取了一大笔军费。从此，合并空军的论调彻底消失了，再也没有人敢轻视空军的作用。
在努力处理好陆军部与空军部事务的同时，掌管着英帝国军事大权的丘吉尔，还面临着另一个重大而紧迫的问题，那就是英国及协约国对俄国革命的干涉问题。