罢工风潮
由于错误地实行了金本位制，英国工业受到了沉重打击。就如经济学家凯恩斯当初所预料的那样，英国社会失业和罢工不断出现，劳资纠纷愈演愈烈。
实行了金本位制后，英国工业要适应战后已发生变化的世界贸易格局就变得更加困难。为了增强国际竞争力，英国厂商就得削减工人工资、加大劳动强度，这也是导致后来全国大罢工的主要原因。对此，作为财政大臣，丘吉尔当然要负很大责任，凯恩斯后来还出版了一本题为《丘吉尔先生经济政策的后果》的小册子，来谴责丘吉尔。但客观地说，责任也不应由丘吉尔一个人来负，因为“他在这方面的行动从一开始就受到三大政党的首席财政发言人的支持”，议会以多数票通过了他的方案。
罢工危机首先是从煤炭业开始的。由于成本增加，煤炭出口严重下降，许多矿区遭受到严重的财政损失。1925年6月30日，矿主们通告说，要中止同矿工们已签的协定，还要求矿工由每天工作7小时恢复到8小时，否则就削减工资。这样矿主与矿工之间的矛盾就被激化了，大不列颠矿工联合会立即准备全国性罢工，并呼吁英国职工大会最高委员会给予声援。而铁路工人和其他运输业工人也可能采取联合行动。于是，摆在政府面前的抉择是：要么面对一场大罢工，要么在寻求解决办法期问向各煤矿提供临时津贴，帮助矿主渡过几个月的难关。
财政大臣丘吉尔不得不通过削减卫生保健费和失业保险金的方法，为这笔补贴筹措经费。7月30日，也就是现有劳资协定届满的前一天，政府决定向煤矿工业发放9个月的临时性补贴。同时还成立一个委员会来调查煤矿业的困难，提出解决办法。但这也只是一个治标不治本的临时性举措。
9个月很快就要过去了，矿主与矿工的矛盾却还没有得到根本解决。矿主们老调重弹，仍然要求“减少工资，增加工时”，矿工们则针锋相对地坚持“工资一便士不减，工时一分钟不加”。1926年4月30日，政府临时性补贴到期停发。于是，英国职工大会最高委员会于5月1日宣布，准备于5月3日举行总罢工。最初，政府还曾试图重开谈判以避免危机，但是双方的矛盾是不可调和的，谈判破裂了。
有趣的是，轰轰烈烈的矿工罢工还没开始，印刷工人却率先开始了罢工。5月2日，《每日邮报》印刷工人拒绝为一篇批评罢工的社论排版，随后伦敦报界的印刷工人几乎全部离开了工作岗位。1926年5月4日，英国历史上的第一次总罢工开始了。除矿工外，英国工人阶级的基本队伍都参加了。工人们满怀必胜的信心，决心迫使政府和矿主作出让步。
为了尽量减低大罢工给英国经济带来的损失，内政大臣建立了供应与运输委员会，丘吉尔也参加了委员会。这个组织的任务是，确保一切基本的公共服务行业，在罢工期间设法维持下去。那么怎么解决工人罢工问题呢？首相鲍德温的态度比较温和，他主张通过谈判解决问题。但丘吉尔却认为，谈判起不了什么作用，必须以强硬手段镇压总罢工，然后再安抚。为此，丘吉尔要求军队和招募的志愿兵，在警察控制不了局面时，穿上便服、戴上臂章、持警棍去维持社会秩序。事实上，在当时的情况下，要想平息罢工，镇压确实比谈判更有效。英国历史学家泰勒后来说，在这暴风雨时代，对于英国统治集团来说，丘吉尔比委靡不振和贪图安逸的鲍德温更加重要和不可缺少，他若把罢工搞垮，“就可以指望把鲍德温从最高领导人的位置挤走”。
由于印刷工人都罢工了，罢工期间伦敦没有一家报馆能够出版报纸。出于新闻人的敏感，丘吉尔觉得必须有一份临时性的，能代表政府发言的报纸出版，以帮助政府赢得更多同情。经过比弗布鲁克勋爵的协调，《晨邮报》的主编首先表示愿意让政府来利用该报的设备。于是5月3日傍晚，丘吉尔便同空军大臣萨缪·霍尔和一位初级大臣戴维森去该报馆，安排出版一份新的官方报纸。丘吉尔认为，“大量工人并未积极投入这场冲突，他们像足球观众一样等着看政府和工会哪方面力量更强些”，一份报纸也可能会极大地影响局势，因此他非常重视这张报纸的出版。5月5日，这张名为《英国公报》的报纸问世了。几天内发行量从23．2万份迅速跃至250万份，一跃成为当时全球第一大报，人人都想通过报纸了解罢工的最新情况。到5月13日工会宣布取消罢工后，这份报纸才停刊。
在大罢工的日子里，丘吉尔作为《英国公报》的出版人和主编赢得了极大的声望，不过丘吉尔的工作作风也使得很多人对他感到不满。戴维森曾任首相鲍德温的议会私人秘书，是《英国公报》的实际掌权人。他对丘吉尔插手报纸很不满意，他说丘吉尔来到印刷车间，指手画脚，“极坏地……扰乱了为数不多的排字工人在不够熟悉的机器上工作的秩序”，并生气地讽刺道：“他简直自以为是拿破仑，然而他居然不懂得，那些一辈子在各道工序上从事印刷业的人，对自己这一行所知道的要比他多得多。”
煤矿工人们的罢工激烈而长久，他们在总罢工结束后又坚持了7个月。财政大臣丘吉尔继续努力在矿主与矿工之间进行调停，并使矿工们作了某些让步。这次大罢工，结果是两败俱伤。罢工使矿主损失巨大，统计数据表明，这次罢工使1926年英国的煤产量只及正常年份的一半左右。而矿工们也因此损失了6000多万英镑工资，并且还使其他工业行业的约50万名工人失去工作。
罢工给英国经济带来了沉重打击。工业方面的这些严重损失还直接影响到下一年度的经济情况。1927年4月作预算报告时，财政大臣丘吉尔不得不指出，上一年的罢工造成的财政亏损达3200万英镑，而在下一年，税收方面估计还要因此损失1800万英镑。
在财政大臣的职位上，丘吉尔政绩平平，失业问题未能得到解决，工人运动倒是愈演愈烈。历史学家泰勒认为，丘吉尔在财政部的工作“使他在头脑清醒的政治活动家眼中威信扫地，并在严重的经济困难开始前削弱了国库工作”。另外，在财政大臣任内，丘吉尔还继续发表反苏言论，宣布同苏联做生意的英国企业不能指望得到财政部的支持，这使保守党遭到了政治上的损失。因此，无论议会还是民众都无法对他感到满意。
丘占尔在担任财政大臣期间反对工人运动，肆无忌惮地攻击苏联，所有这一切都招致了英国社会舆论的反对。而保守党政府，对英国失业问题所持的漠不关心的态度，也使它在英国人民心目中威信扫地。到1929年时，恰如英国历史学家指出的那样：“英国已悲观失望，痛苦不堪……因此渴望变革。”
这场变革很快就到来了。1929年是大选年，在这场选举中，保守党失去了执政党的地位，丘吉尔也由此开始了长达十年的赋闲生活。
再次下台
在财政大臣的职位上，丘吉尔曾经踌躇满志，渴望在政坛上获得他父亲也不曾得到过的荣耀。可是到了1929年5月，英国举行新一轮大选时，丘吉尔发现自己最重要的任务就是保住现在的位置。
在大选开始之前，丘吉尔就已经在为赢得选举而努力了。1929年4月，财政大臣丘吉尔提出了他任期内的最后一个财政预算。预算中废除了茶叶税，这显然是为了照顾选举的需要，因此这一措施被前任工党财政大臣斯诺登攻击为“对竞选进行贿赂”。
其实在1928年时，丘吉尔对保守党的选情还是持乐观态度的。他认为保守党政府的政策是得人心的，他的减税措施赢得了业主们的拥护。但后来，他的乐观情绪逐渐消失了。经过长时间的思考，他察觉到选民的意向并不像他原先想象的那样对他有利。他开始担心保守党无法取得多数席位，当时不少政府大臣对即将到来的大选都抱乐观态度，唯有丘吉尔例外。空军大臣塞缪尔·霍尔曾回忆说：“我们发现，除温顿斯外，每个人都兴高采烈。”
1929年5月，英国大选开始。丘吉尔以比过去更为积极的姿态投入到竞选运动中去。他在埃平选区搭起了两个大帐篷，每个大帐篷能容纳上百人。除了他每天发表多次演说外，他的全家都来为他助威：18岁的儿子伦道夫发表了演讲，克莱门蒂娜为他主持集会，就连刚刚步人社交圈的长女黛安娜也参加了竞选活动。最后，丘吉尔在埃平选区顺利当选，但是领先优势也并不突出。
而就全国选情看来，保守党的情况就很糟糕了。存这次选举中，保守党丧失大量议席，工党以288个议席领先，成为议会中的第一大党。保守党仅获得260个席位，失去了执政党地位；自由党获得59个席位，比上届大选有所增加。6月3日，鲍德温决定辞职，丘吉尔失去了财政大臣的显赫职位，工党领袖麦克唐纳受命组阁。
丘吉尔对大选结果和工党政府的组成深感失望，他决定通过旅行放松一下心情。1929年7月，妻子克莱门蒂娜动了喉部手术，这使得丘吉尔的旅行计划拖延了一段时间。当她的病好转后，丘吉尔就带着儿子小伦道夫、还有弟弟杰克和杰克的儿子约翰尼一起去加拿大和美国旅行。“太令人高兴了”，丘吉尔在写给老朋友比弗布鲁克的信巾说道，“离开了英国，大有一种卸掉令人厌倦和困恼事务而无官一身轻的感觉”。
丘吉尔一行搭乘加拿大太平洋铁路的专列，进行了一次奢华的旅游。他们在加拿大的几个大城市作短暂的停留，观光当地的风景，还发表了演讲。9月初，他们到达美国的加利福尼亚，然后东行到纽约州。在好莱坞，丘吉尔还结识了著名的电影艺术家查理·卓别林。因为丘吉尔一直崇拜拿破仑，他特意对卓别林说，希望看到卓别林扮演拿破仑，甚至准备为卓别林写一个关于拿破仑的电影脚本。10月18日，丘吉尔还拜访了美国当时的总统胡佛。在美国的旅行很快结束了，两星期后他们踏上归途，以便出席下院举行的秋季会议。尽管这次旅行使他享受到足够的乐趣，但在加拿大和美国对英国的评论却让丘吉尔很恼火。人们说，日不落的大英帝国已趋于衰落，因为有那么多人靠救济为生，而且正由一个“社会主义”政府执政。对于“社会主义政府”的说法，丘吉尔在演讲中指出，拉姆齐·麦克唐纳作为少数党政府首相的地位是否稳固，将取决于是否有“良好的举动”和愿意摈弃在竞选期间及以前所说过的“愚蠢的胡话”。
回到英国后，丘吉尔发现保守党内部正处于互相指责的气氛中，当然这都是由大选失败导致的。领袖鲍德温德处境十分糟糕，他受到了报业巨头比弗布鲁克和罗瑟米尔的强烈谴责，这两个人要求鲍德温重新转回到关税保护主义和大英帝国内部实行特惠制的立场上来。丘吉尔表示不赞成，因为他是在保守党拒绝全盘的关税改革政策时回到保守党来的。他仍然希望保守党和劳合·乔治的自由党实行联合，如果保守党进一步摆脱自由贸易的轨道，那这种联合就不会取得成功。
比弗布鲁克和罗瑟米尔为了使该党关税改革的政策取得胜利，便发起了“大英帝国改革运动”。1930年1月，比弗布鲁克试图争取丘吉尔到帝国改革运动这一边来，但丘吉尔无动于衷，两个老朋友没能在这个问题上取得一致看法。根据哈罗德·尼科尔森后来的回忆，丘吉尔在两位老朋友会面时，神色阴郁，看起来显得“惊人的衰老”。他极不赞同比弗布鲁克的财政计划，而且断然拒绝征收食品税的主张，因此两人不欢而散。到了2月份，比弗布鲁克和罗瑟米尔积极行动起来，他们宣布成立“大英帝国党”，并开始吸收成员。在赢得公众方面的好感后，他们决定选派50名候选人在英国南部各个选区同保守党进行竞争，其中也包括丘吉尔所在的选区埃平。
保守党迟迟无法获得选民的谅解，而在1929年选举之后，失业人数也在持续不断地增加，工党政府显然也没有制定出什么有效政策来对付这一局面。因此9月在布朗利举行的补缺选举中，有相当一部分保守党选民转而支持大英帝国党的候选人。10月，在伦敦参加帝国会议的各自治领总理们宣称赞成实行帝国优惠政策。在这种情况下，保守党领袖鲍德温也不得不发表声明，表示接受实行帝国特惠制政策，主张对全部进口工业品征收关税。他还认为，在农业方面也可以辅以实行“定额分配制”，因为这项制度会消除任何增加食品费用的必要性。鲍德温的妥协让丘吉尔非常愤怒，但是随着国内经济形势的恶化，失业人数进一步增加，国内政治形势起了很大变化，甚至大部分自由党人也开始接受了关税改革。面对这种现实情况，丘吉尔也不得不改变自己的态度。几个月后，他也完全接受了包括对食品征税的整个关税改革计划。
1929年，丘吉尔离开内阁时将近55岁。在20多年的政治生涯中，丘吉尔已经习惯了浮浮沉沉，但他一定没想到这一次是下台时间最长的一次。即使保守党后来重新执政，他也没有得到大臣的职位，事实上，他再重返内阁将是10年以后的事了。
官场失意
关税改革计划告一段落后，印度的宪政改革问题又成了下院辩论的焦点。尽管已经失去了内阁大臣的职位，对政府的影响力也大不如前，但丘吉尔还是深深地卷入到这个问题中来。