印度的宪政改革问题由来已久。早在1917年，劳合·乔治政府就曾作出许诺，英国将最终允许印度取得自治领地位；但1928年以约翰·西蒙为首的英国议会立法委员会草拟了一个宪政实施计划，该计划却并没有涉及到成立地方自治政府的事情。这使得印度国大党极为愤怒，该党是以印度民族主义者为主的组织，当时由甘地和尼赫鲁父子所领导。
二战大炮1929年工党政府成立后，印度总督哈利法克斯勋爵认为，应重申英国政府早在战前就已宣布的最终让印度取得自治领地位的政策，以缓和印度国大党与英国政府的矛盾。他还提出召开“圆桌会议”，与印度人进行平等的对话。工党麦克唐纳首相赞同这项计划，鲍德温看到印度人民在以甘地为首的国大党领导下，开展“不合作运动”，反对英国殖民统治，因此主张吸收印度上层人士参加对印度内部事务的管理，让印度实行某种形式的自治。但丘吉尔却强烈反对宪政改革，他认为，在印度陷于异常严重的种族和宗救纠纷折磨的时候，无疑是不能给予自治领地位的，“……我们对印度35000万人的幸福负有责任，而印度的政界人士仅代表了其中微不足道的少部分人，因而不可能赋予这种地位”。
丘吉尔坚决反对印度取得自治领地位的行为不免使人惊讶，因为丘吉尔以前是持各殖民地实现完全自治的观点。其实丘吉尔并没有改变他的观点，因为分歧点只在于实施自治的时机。在丘吉尔看来，是否给予印度以自治领的地位，必须在不削弱英国的统治这一前提下决定。
麦克唐纳首相很快便提出了一项印度自治方案，而鲍德温也对这一方案表示支持。这样一来，丘吉尔与鲍德温就走到了决裂的边缘。1931年1月27日，丘吉尔写信给鲍德温，宣布退出“影子内阁”（影子内阁是反对党配备的内阁班子，其成员在议会中分别瞄准现任内阁成员的施政举措，同他们唱对台戏）。丘吉尔在信中说：“我们在印度政策上的分歧已经公开。过去承蒙你邀请参加你的事务委员会，现在我觉得不应再出席了。无需烦言，我将尽力帮助你在下院反对工党政府；我也将在大选中作最大的努力，以促成工党的失败。”
哈利法克斯勋爵的怀柔政策一开始似乎没有什么效果，因为印度国大党拒绝参加圆桌会议，并发起了一场非暴力抵抗运动，从而导致甘地和尼赫鲁父子遭到监禁。但圆桌会议的各项计划还是取得了进展，丘吉尔对这一前景越来越感到沮丧，但他还是决心就印度问题斗争下去。
1931年，当下院辩论圆桌会议有关事项时，丘吉尔再次发出警告，他说，政府的政策只能导致不列颠与印度走向完全的脱离。1931年1月，被监禁的甘地、尼赫鲁父子和国大党其他领导人从监狱中释放出来，以便让他们能够参加圆桌会议，讨论有关印度的问题；几个星期后，哈利法克斯勋爵还与甘地举行了一次会晤，国大党同意停止非暴力抵抗运动，作为交换条件，英国政府要取消某些限制性措施。丘吉尔对总督与一名刚被释放的犯人之间进行谈判感到既愤怒又吃惊。尽管丘吉尔的观点在保守党内有不少支持者，但保守党的下院议员们并不想因此而改变领导人。相反，由于保守党内部反对鲍德温的人之间缺乏一致性，也由于工党政府因国内经济不景气而日趋不稳定，使鲍德温的地位反而有所改善。
经济的不景气和国家财政状况的恶化使工党内阁岌岌可危，因为本届工党政府的任期与世界性的经济危机几乎是同时开始的。在工党执政期间，英国的财政收入逐年减少，而失业人员及其需要的救济则逐渐增加。到了1931年8月份，国家财政状况迅速恶化，这将使下个年度的预算出现1．2亿英镑的赤字，这种情况的披露严重削弱了英镑的国际地位。无奈之下，麦克唐纳提出辞职，但英王却敦促麦克唐纳组成一个各党联合的国民政府，以改变经济状况。
劳合·乔治反对马上举行大选，因为他需要时间重整自由党。但是就在这关键的时刻，劳合·乔治患了重病，自由党副领袖赫伯特·塞缪尔掌握了自由党。在麦克唐纳和鲍德温的坚持下，塞缪尔作了让步，同意尽早解散议会。从此以后，劳合·乔治“就成了一个没有党派的领袖，孤寂地坐在后座议员席上沉思着”。
在新的大选中，尽管遇到了强劲的对手，但丘吉尔还是顺利以35956票的高票数当选。保守党在全国也取得了相类似的胜利，获得了447个议席。而工党的席位大幅度地减少，只剩下了可怜的46席。大选后，英国组成了一个联合政府。新一届内阁虽然仍由麦克唐纳担任首相，但实权却操在副首相鲍尔温手中，因为议员绝大部分是保守党人。而到1935年5月，年老体衰的麦克唐纳退休后，鲍德温就顺理成章地继任了首相职务。
丘吉尔对这届联合国民政府怀有复杂的感情。组成联合政府是丘吉尔期待的结果，但无论是麦克唐纳还是鲍德温，他们都不愿起用丘吉尔。麦克唐纳与丘吉尔接下了难解的仇怨，丘吉尔不仅不留情面地在下院攻击工党的政策，甚至到了对首相本人尖酸刻薄的地步。而对鲍德温来说，自从1931年丘吉尔推出影子内阁后，鲍德温就下决心不再冒风险，使丘吉尔这样一个难于对付的人成为自己的同僚。
1933年3月，由于在一份白皮书中公布了关于印度自治的政府建议，印度宪政改革问题再一次成了英国政治生活中引人注目的事件。在下院就白皮书提出的建议举行辩论时，丘吉尔发表了精心准备的演讲，他仍然坚持过去早已表述的观点，把建议中的联邦说成是“一种使世界上每个国家都感到吃惊的骇人听闻的自我摧残行为”。丘吉尔和他的朋友们还成立了“印度保卫同盟”，印度保卫同盟则以发展保守党普通成员为目标，他们搜罗了相当广泛的成员，还戴着专门的会徽，作为团结一致的象征。尽管印度保卫同盟做了大量的工作，但1933年10月，在伯明翰举行的全国联盟年会上，反对派再一次以737票对344票被击败，丘吉尔在印度问题上彻底失败了。
丘吉尔在印度问题的固执，已经使他的名声受到了损害。客观地说，对印度民族主义的发展前景，丘吉尔的看法虽有偏见，但也有正确的一面。至少他极其清醒地预见到，一旦英国政府撤走后，次大陆的各个教派之间将有发生冲突的危险，这种危险果然在十四年后变成了现实。
官场上的失意与寂寥没有让丘吉尔委靡不振，成为一名普通的后座议员后，丘吉尔开始了“专职”的著述生活，这使他在清闲无聊的生活中找到了一点乐趣。
收之桑榆
既然在政治生活上没有什么事可做，重返官场也变得前所未有的困难，丘吉尔便把大部分时间和精力都用在了写作上。这样一来，丘吉尔虽然官场失意，但笔下却收获颇丰。而且吉尔还有其他的一些兴趣爱好，因此漫长的在野生活倒也并不寂寞。
《世界危机》一书曾在英国引起很大反响，于是1931年丘吉尔又出版了经过修订的《世界危机》节略本，其中增添了一章关于一战中马恩河战役的内容。1930年9～10月，《新闻纪事报》连载并出版了他的回忆作品《我的早年生活》，接着又出了美国版。无论是在英国还是在美国，这本书都受到读者的热烈欢迎。《泰晤士报》评论道：“几乎没有人能够用一只如此有把握的手，去拨弄所有的琴弦：幽默、亢奋、不动声色的嘲讽、对已消失的习俗和荣耀令人感伤的遗憾、喜爱娱乐、追寻友谊。”而丘吉尔在晚年时也承认该书是他的最佳作品。
1932年中，丘吉尔接连遭遇了车祸和伤寒病，那一年丘吉尔的作品数量有所下降。但他还是在11月出版了题为《随想与奇遇》的书，书中回顾了他经历中的一些重大事件如“塞德奈街之战”和“与克列孟梭（一战时法国总理）在一起的日子”等，也展开了一些对重要政治问题和未来的思考。此外，他还就自己的业余爱好写了一篇题为《作为消遣的绘画》的长文，后来也出了单行本。丘吉尔写作的大量文章和书籍，为他带来了极高的酬金。据他的秘书菲力斯·莫伊尔估算，他在这一时期平均每年收入约2万英镑，这比他担任政府大臣时的薪俸要高得多。
三十年代初，丘吉尔已专心致力于一项重大的新写作计划，也就是写一部关于他的伟大祖先第一代马尔巴罗公爵的传记，书名就叫做《马尔巴罗传：他的生平和他的时代》。为此，丘吉尔做了大量准备工作。他特意去马尔巴罗战斗过的德国巴伐利亚和奥地利考察古战场遗迹；还先后聘请两个牛津大学历史系优秀毕业生做助手，代他到伦敦、巴黎、维也纳等地搜集和整理原始资料，调查和利用马尔巴罗家族后代和远亲的收藏品等等。
《马尔巴罗：他的生平和他的时代》第一卷由哈拉普公司在1933年10月出版，这一卷从公爵出世一直写到1702年，每册售价为25先令。此卷的篇幅超过600页，有许多脚注，并毫不吝啬地印刷出各种文件的插图，而且还附有帕克南一沃尔什绘制的多幅地图和平面图，来向读者说明军事行动的情况。
根据丘吉尔最初的设想，这部传记要用两卷的篇幅完成，但由于丘吉尔后来发现了更丰富的材料，并希望加以讨论，结果这本传记最后变成了四卷，字数也从原来的40万字变成了100万字。第二卷涉及的年限是从1702年至1705年，主要讲述军事史，其中包括从荷兰到多瑙河的伟大进军和布莱赫姆之战，此卷于1934年10月出版；第二三卷涉及1705年至1708年，描写了拉米伊和奥登纳德的战役情况，1936年10月出版；第四卷是对马尔巴罗生平事迹的总结，1938年9月2日出版。其中第一、第二卷都印了一万多册，但第三、第四卷的需求量却有些减少，每卷仅出了10000册。
在这部传记中，丘吉尔有针对性地反驳了历史学家麦考利对马尔巴罗公爵的讽刺和抨击，不过他也没有犯矫枉过正的错误，他的观点还是比较客观公正的。《马尔巴罗：他的生平和他的时代》获得了很多好评。军事史家利德尔·哈特评论道：“对一个在军史王国遨游的人来说，从狭隘的观点看，这通常是一个单调乏味的领域，但丘吉尔先生的著作问世，就好像卡塞尔山上的明灯，升起在佛兰德平原之上。”而瑞典文学院诺贝尔奖评选委员会，在20年后对这本书的评价可能更具权威性。1953年由该院院士S·席瓦兹宣读的授予丘吉尔该年度诺贝尔文学奖的颁奖词中，多处涉及对这部传记的评论。席瓦兹院士说：“在他关于祖先马尔巴罗的伟大作品中，丘吉尔写道：‘说话容易且多，大事难做且少。’是的，伟大、生动、说服力强的语言也是难说且少。但丘吉尔已证明了话说得好也是成为伟业的特性之一……”这部传记的成功还使丘吉尔获得了传记作家的尊称。
在这个时期，著述几乎成了丘吉尔生活的全部内容。马尔巴罗传记的工作一结束，丘吉尔就迅速开始了新的项目。1933年初，丘吉尔同出版商卡塞尔签订了写作《英语民族史》的合同，并预支了2万英镑的版税。写作时他甚至聘请了研究维多利亚时代的历史学家G·M·杨当他的高级助手。到二战爆发前，此书已大体完成，但因战争等事中断，直到1958年才出齐四卷本。
30年代初期，丘吉尔还与《每日邮报》建立了长期的合作关系。他的每篇文章都能获得180镑稿酬。主编庞德赞赏丘吉尔对这项工作所持的职业性态度，“我回想起他作为一名撰稿人所建立起来的信用，他的稿件总是写得整整齐齐，按约定日期交稿。”
1936年初，丘吉尔又在《世界新闻》上发表连载文章《我们时代的伟人》。另外，在1936年，丘吉尔与比弗布鲁克的关系回暖，便在比弗布鲁克的《夜旗》上发表有关国际事务的系列文章，1938年初比弗布鲁克决定停止发表后，丘吉尔又把这组尚未发表的文章转到《每日电讯报》上发表。这些文章在1939年6月集书出版，书名为《步步紧逼》。
尽管从事写作给丘吉尔带来了丰厚的收入，但他还是常常感到拮据，甚至催要稿费，“可能的话，盼不迟于星期一早晨。”之所以会出现这种情况，是因为丘吉尔不仅在恰特韦尔庄园建设上投入了大量资金，而且家庭花费也很大。克莱门蒂娜花了大量的钱为自己购置新装，丘吉尔曾为此而向她提出劝告，说他不得不以撰稿来支付她购新装的费用，但是毫无效果。儿子小伦道夫也让丘吉尔感到烦心，他坚持要缩短他在牛津大学的课程，在20岁时就当一名记者。本来缩短课程可以使丘吉尔节省金钱，但当小伦道夫回到恰特韦尔庄园后，他的花销就可以与他的父亲相匹敌，小伦道夫甚至在18岁时就喝双料白兰地。丘吉尔的长女黛安娜在1932年12月她23岁时，嫁给了南非采矿业巨头艾贝·贝利爵士的长子约翰·米尔纳·贝利。丘吉尔向这对新婚夫妇赠送的礼物是“一张支票”，这当然也是一笔不小的开支。
赋闲的十年里，丘吉尔的绝大部分时间都是在恰特韦尔庄园度过的，但他也经常外出旅游度假，有时也带着孩子和朋友们一起去。他在这些年间曾先后到过法国、意大利、巴勒斯坦、西班牙、摩洛哥以及阿拉伯地区。丘吉尔的生活丰富多彩，除了著书旅行外，丘吉尔还很喜欢砌砖和绘画。他时常在家院里需要砌砖的地方（如围墙、游泳池等）消磨一个下午。至于绘画，则是丘吉尔早年培养起来的一项爱好。他认为绘画是真正的休息，可以顿时忘掉一切杂务，让神经充分松弛。
尽管长时间被排斥在政治圈之外，但丘吉尔发现自己仍然身强体健，对政治生活仍然充满了激情。虽然他暂时还看不见出路，但他心中并不绝望。就像斯大林曾经预言的那样：“只要英国人再遇上麻烦，他们也许还需要这匹老战马。”