释放善意
苏德战争爆发后，英国如释重负：终于结束了英军孤军奋战的局面。苏德战争已经使西线英国军队的压力大大减轻了，丘吉尔认识到只有同苏联结盟才能战胜法西斯德国，因此丘吉尔开始援助苏联，积极与苏联改善关系。
德国军队对苏联发动突袭的半小时之后，丘吉尔的私人秘书就接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。但由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到早上7时科尔维尔才向他报告了这一消息。邱吉尔获悉德军进攻苏联的消息后，立即吩咐侍卫用银盘子托着一支大雪茄给艾登送去，告诉他说：“首相向你祝贺，德国军队已经进攻俄国了！”艾登听到消息后也兴奋至极，他急匆匆地穿着睡衣赶到首相卧室，他事后回忆说：“我们在品尝宽慰的滋味，此刻我也无心品尝雪茄了。”
丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他首先同几位顾问进行了商谈，同几位内阁成员通了电话，然后就全力草拟当晚的演讲稿。演讲中，他慷慨激昂地说：“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们服前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了。……”
“我们只有一个宗旨，一个唯一的、不可改变的目标。我们决心要毁灭希特勒，以及纳粹制度的一切痕迹。什么也不能使我们改变这个决心。什么也不能。我们决不和敌人谈判，我们决不同希特勒或他的任何党羽进行会谈。我们将在陆地上对他作战，我们将在海洋里对他作战，我们将在天空中对他作战，直到邀天之助，我们把他的影子从地球上消除尽净，把世界上的人民从他的压迫下解放出来为止。任何对纳粹帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。……根据以上的理由，我们将要对俄国和俄国人民进行我们能够给予的一切援助。”
“这不是阶级的战争。而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争。……”丘吉尔最后还清楚地说明了英国的态度：“因此，俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
6月23日，美国国务卿威尔斯代表美国政府发表声明支持苏联，声明说：“今天的希特勒军队是美洲大陆的主要危险。”6月24日，罗斯福又举行记者招待会，正式表明了他的态度。他保证向苏联提供一切可能的援助，但前提是苏联正式提出要求。但美国也确实采取了一些援助措施。6月24日当天，美国宣布对3900万美元的苏联资产解冻。25日又宣布《中立法》暂不适用于苏德双方，以便让美国船只可以继续把货物运往苏联港口。
尽管丘吉尔迅速而明确地表达了对苏联的善意，但苏联方面对他6月22日晚上发表的广播讲话所作的反应，却不如丘吉尔预期的那样积极和强烈。苏联只是在《真理报》上刊登了他的讲话的部分内容。这表明，要消除英苏之间长期形成的互不信任，需要有一个过程，不是丘吉尔一次讲话就能办到的。
不过在丘吉尔的努力下，两国之间的互动也渐渐开始了。1941年6月29日，苏联外交人民委员莫洛托夫会见了英国驻苏大使克里普斯。莫洛托夫坦率地说，英国援苏的最好办法，是加强在西线的军事行动，派军队在法国沿海登陆，尽早开辟欧洲第二战场。6月30日，苏联驻英大使麦斯基会见艾登时抱怨说，丘吉尔先生说要尽力援助苏联，但“至今什么也没有明确化和具体化”。到了7月3日，斯大林第一次对丘吉尔做出了正面回应。斯大林在向苏联人民发表广播讲话时，谈到了丘吉尔6月22日的讲演，并表示了感谢。
但是丘吉尔对这样的互动还不满意，他希望同斯大林建立直接的对话联系，就像同罗斯福一样。7月7日，他主动致电斯大林，对苏军的顽强抵抗“表示敬佩”，并表示，英国将给予苏联力所能及的援助，主要是空袭德国以及海军在北冰洋可能采取的行动，并欢迎苏联派军事代表团来英国。第二天，克里普斯向斯大林转交这封电报时，斯大林表示对英国有所不满，凶为英国“只不过是发表一些准备提供援助的空洞宣言而已”。他建议，为了使两国合作具体化，两国应缔结关于在对德战争中共同行动的协定。丘吉尔立即回电，表示同意斯大林的建议。
7月12日，英国和苏联两国政府签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方相互给予一切形式的援助和支持，双方均不同德国进行谈判，更不单方面同德国媾和。根据协定的精神，英国派出了两个战斗机中队到摩尔曼斯克，保护北方航线，另外还派军队到伊朗去建立补给线并保卫油田不被德国人夺取。
7月18日，斯大林给丘吉尔写了一封信，信巾再次提出了要英国开辟欧洲第二战场，牵制德军的要求。但丘吉尔认为，要求英国现在开辟欧洲第二战场，是完全不现实的。于是在7月20日，他致电斯大林，陈述了开辟第二战场的困难，委婉地拒绝了斯大林的要求，同时希望同斯大林保持密切的个人联系。事实上苏德战争爆发后，极大地减轻了英国的压力，但英国并没有给苏联提供实质性的援助。丘吉尔很清楚这一点，他后来回忆说：“我知道，在我们联盟的初期，我们所能够做到的事很少，所以我想用礼节来填补这个空缺。”于是，丘吉尔开始积极、主动、频繁地给斯大林写信。7月25日，他再次致函斯大林，除通报英国将尽快把200架战斗机、两三百万双短统靴等物资运往苏联外，他也没有忘记奉承斯大林几句：“我们正以敬佩和激动的心情注视着俄国的伟大战士。”8月16日，苏英又签订了《贸易、贷款和支付协定》，英国同意给予苏联1000万英镑的贷款。8月问，苏英两国还同时出兵，从南北两面进军伊朗，保障了苏联从南部获得国际援助的交通要道。
丘吉尔是一个现实主义者，他曾说过：“世界上没有永远的朋友，也没有永远的敌人，只有永远的利益。”在处理对苏关系问题上，丘吉尔表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。他完成了英国政治和他个人政务活动的一个历史性转折，与不同意识形态下的国家联结成了统一战线，从而保证了最终赢得战争的胜利。
大西洋宪章
苏德战争的爆发，加快了反法西斯力量的联合。英美两国统治集团走上了参与建立反法西斯联盟的道路。在与苏联建立一定的联系后，丘吉尔迫切希望与美国建立攻守同盟，而美国出于对自身利益和安全的关切，也愿意与英国和苏联加强联系。就是在这一背景下，《大西洋宪章》出炉了。
苏德战争爆发之初，罗斯福对战争持观望态度，他并不急于同斯大林建立直接联系，而是在援苏方面采取了一些具体措施。之所以会出现这种情况，是因为当时美国军方对苏联抱有悲观的看法，一些军方人士认为，苏德战争的发展，“至少在一个月内，也可能至多在3个月内”解决。那么苏联到底能不能顶住德军的进攻呢？
战事到了7月份仍然暧昧不明，正在英国访问的罗斯福的亲密顾问霍普金斯决定亲自去一次苏联，摸清苏联的实际情况，让罗斯福能更好地做决策。7月25日，霍普金斯从伦敦致电罗斯福：“我有一种感觉，应当竭尽全力保证俄国人能保持一个持久的战线……在这千钧一发之际，如有可以多少影响斯大林之处，我认为便值得由你通过一个私人代表同他发生直接的联系。我想到利害关系如此重大，这是应该做的。关于这件事，我……在等待您的指示。”罗斯福立即作出答复：“非常赞成莫斯科之行。”
7月30日，霍普金斯抵达莫斯科，此时，战争中的苏联急需援助，因此斯大林也乐于同英美建立友好关系。7月31日下午6时半，斯大林在克里姆林宫接见了霍普金斯。为了显示诚意，罗斯福总统还特意为霍普金斯写了一封给斯大林的介绍信，“霍普金斯先生应我的请求，前来莫斯科跟你个人并跟你可能指定的其他官员”讨论美国援助苏联的问题，“请给予霍普金斯先生以那种就像你亲自同我当面交谈时所感到的信任”。这使得斯大林非常看重与霍普金斯的会谈。
霍普金斯告诉斯大林，罗斯福总统认为，希特勒是人类公敌，因此，美国政府决心尽快向苏联提供一切可能的援助。他问：苏联最急需哪些物资，从长期作战考虑，又需要哪些物资？斯大林先对希特勒进行了谴责，称其连国与国之间最起码的道德标准都没有。接下来对苏联所需要的各类物资，他都作了详细说明，在谈到长期作战所需的物资时，他说：“给我们高射炮和铝，我们可以打三四年。”这一回答让霍普金斯感到高兴。事实很明显，斯大林迫切需要属于长期作战所需的物资，正说明他对目前的战局充满信心。
第二天晚上6时半，霍普金斯又同斯大林举行了第二次会谈。这次会谈中霍普金斯希望详细了解目前的战局。斯大林在谈到苏联战场上的局势时乐观地说，严酷的气候是苏联的守护神。到9月1日以后，德国人要想发动进攻性的战役将是很困难的，因为那时就要开始下大雨，而到10月1日以后，由于地面很坏，他们将不得不转入守势。他表示有很大信心，在冬季月份里，战线将停留在莫斯科、基辅和列宁格勒的前面，或许不会离开现在战线100公里以外。苏军最迫切需要的是商射炮，其次是制造飞机用的铝，第三是机关枪，第四是步枪。霍普金斯在写给罗斯福的报告中说，斯大林认为，美国总统和政府对世界有着巨大的影响，仅靠英苏两国要战胜德国是很难的，希望美国也能对德宣战。斯大林还要求霍普金斯告诉罗斯福总统，尽管他有信心，苏联军队能够顶得住德国军队，但到来年春天，供应问题将成为一个严重问题，他需要朋友的帮助。
经过一周的奔波访问，霍普金斯对苏德战争的前景有了清楚明确的认识，他向罗斯福汇报说：“我对这条战线坚信无疑。这里士气特别旺盛，对胜利充满了坚定的信心。”霍普金斯的莫斯科之行坚定了美国参加国际反法西斯联盟的决心和信心。8月2日，美国政府通知苏联政府，决定给予一切可能的经济援助，并将美苏贸易条约规定的有效期延长一年。9月初，美国援助苏联的第一个船队启航，驶往阿尔汉格尔斯克。
由于美国也把德国扩大侵略看成是对美国自身利益的威胁，因此一旦确定苏联将坚持战斗下去后，美国就迅速调整对英、对苏政策。此时，英国在大西洋上的供应线也受到极大威胁。而在远东，有很多迹象显示日本准备南进，对大英帝国的利益构成了重大威胁。而放任事情发展下去，美国也必将被卷入一场太平洋战争。于是1941年8月初，美英两国首脑秘密商定进行一次战时会晤。
1942年，丘吉尔视察被轰炸的伦敦街道。1941年8月初，罗斯福、丘吉尔分别率领本国政府的官员乘军舰在纽芬兰的阿金夏港举行会谈。美国总统罗斯福乘其巡洋舰“奥古斯塔”号到达纽芬兰的阿金夏港，次日，英国首相丘吉尔乘“威尔士亲王”号战列舰进入该港。8月9日早晨，丘吉尔先登上美国巡洋舰“奥古斯塔”号，转呈了英王乔治六世的信件，随后开始会谈。这是罗斯福同丘吉尔的第一次会见，虽然他们之间曾在电话上交谈过多次。他们两人的关系非常融洽，丘吉尔对罗斯福始终尊敬地称“总统先生”，而罗斯福对丘吉尔一直亲切地直呼其名“温斯顿”。
第二天早晨由罗斯福来到英国战舰“威尔士亲王”号继续会谈。会谈共进行了四天，双方在军舰上就有关对德政策问题进行了商讨和争论，最后于8月13日签署联合声明，14日正式公布了《美英两国的民族政策的某些共同原则》，史称《大西洋宪章》。
《大西洋宪章》宣布了对德战争的目的和战后和平的处置。声明称英、美两国并不追求领土或其他方面的扩张。凡未经有关民族自由意志所同意的领土改变，两国不愿其实现。两国宣称尊重各民族自由选择其所赖以生存的政府形式的权利。待纳粹暴政被最后毁灭后，使全世界所有人类有自由生活的保证。两国相信世界所有国家，无论为实际上或精神上的原因，必须放弃使用武力。两国赞助与鼓励其他一切实际可行的措施，以减轻爱好和平人民对于军备的沉重负担。
大西洋会议的最后一天，罗斯福和丘吉尔还拟好了一封联名致斯大林的电报，于8月15日发出。电报说：英美两国目前“正通力合作，尽量提供你们最急需的物资”。“必须考虑到一项更长期的政策”，为此建议在莫斯科举行由三国高级代表参加的会议，以便就最有效地利用“我们的资源”进行讨论。斯大林也很快接受了这项提议。
丘吉尔希望在大西洋会议上制定抵抗日本进一步侵略的共同政策，但是这个目标没有达成，罗斯福不愿对日本采取过于强硬的态度。但丘吉尔仍然没有放弃争取让罗斯福出来带头遏制日本扩张的努力。他在广播讲话时表示，如果美国与日本寻求和平的努力失败，“英国将毫不犹豫地站在美国一边”。
大西洋会议举行时，无论是罗斯福还是丘吉尔都没有想到，对日本的战争会在短短三个月后爆发。1941年12月7日，日本制造了震惊世界的珍珠港事件，美国正式参战。
珍珠港事件