1941年12月7日，停泊在夏威夷珍珠港的美国军舰、飞机受到了日本海军、空军的偷袭。这次偷袭从战略上来说是相当成功的，但是在袭击前，日本并未对美国发出照会，这种不宣而战的偷袭行为引起了美国人民的极大震怒，也提高了美国人民的参战意识。全国上下都在高喊着：“不忘珍珠港！”
在华盛顿情报部撰写新闻的杰克听到美日宣战的消息，就再也忍不住，自愿参加海上勤务。
不久，他的派遣令下来了，但是很遗憾的是他的希望仍然落空了。这次给他的新任务是保护南部的军事工厂，以免受到敌军的轰炸。
这个工作实际上是个闲差，这使得杰克十分失望。
忍耐了几个月之后，杰克再一次向海军部申请到海上去作战。
终于在1942年的夏天，杰克期待已久的消息传来了，他拿到了新的派遣令。
他的长官把他叫去说：“肯尼迪，你这次被派到海军士官训练学校去受训，你长久以来的心愿终于快要实现了。相信你一定很高兴。”
杰克何止高兴，他兴奋得几乎要喊“万岁”了。但是，军队里的一切规定都很严格，他只好紧紧地握着长官的手，以表示自己的感谢及喜悦。
杰克进入训练学校后不久，学校就募集自愿担任PT艇艇长的人选。
杰克一听到PT艇，就想到一年前的一个夏天，他在驾驶游艇时，曾在海上见到过PT艇的英姿。他多么希望能指挥这种鱼雷艇与日军作战，因此他不顾一切地去报名应征。
担任PT艇艇长的资格必须是在学校里成绩优良，过去曾经是运动选手，且有操纵游艇经验的人。
肯尼迪少尉恰好符合这三个条件，因此他轻松地通过了考试。然后，他就转往纽约附近的罗得岛，岛上有一个梅密尔海军基地，肯尼迪就在这里接受了鱼雷艇的战技训练。
他们在这里接受大炮发射、鱼雷发射、航海技术及有关工程学知识的学习。通常训练是一大早就开始，除了以上项目外，还有体操、跑步等体能训练，偶尔也会在繁重的练习中，踢一会儿足球作为调剂。
来自伊利诺伊州的乔治·罗斯少尉注意到在这些接受训练的人中，有一个好像高中生的人，因为他发现这个人经常穿一件黑上衣，衣服上印有一个红色的“H”字母，打起球来相当卖力和勇猛。
这个人就是肯尼迪中尉。他的头发蓬乱，看起来像个十七八岁的小青年。事实上，肯尼迪此时已经是二十五岁的青年，而且已经晋升为中尉了。上衣上的“H”字母就代表他毕业的母校——哈佛大学。
这位罗斯少尉由于看球的关系而认识了杰克，从此两个人就成为很要好的朋友。
8个星期的训练很快就结束了。
肯尼迪中尉的成绩相当优秀，因此他被留下来担任教官。杰克原来以为训练完毕，可以马上到战场上实际作战，可谁知这次还是被留了下来。他虽然非常失望，但只好遵守命令，担任教官，而且把分内工作做得很好。
后来肯尼迪当选为美国总统后，时任海军副司令的波尔·费伊就是在这个时候认识杰克的。关于他们的初识，还有一段小故事呢！
当时肯尼迪中尉担任艇长，用来训练兵士们的PT艇叫做PT—01艇，这是一种旧式的鱼雷艇。
有一天，肯尼迪中尉率领学生们去进行航海训练。这些学生中也包括士官在内。在上艇之前，肯尼迪中尉都要照例清点人数，结果这次却发现少了一个人。
“奇怪，到底是谁没有来？”
肯尼迪中尉拿出点名册清查人数，终于发现来自旧金山的波尔·费伊少尉不在。
杰克问大家：“有没有人知道这位费伊少尉在哪里？”
有人回答说早餐时还在餐厅看到他，也有人说大约一个小时之前还看到他，但就是没有人知道他现在在哪里。
杰克看了下手表，然后在点名册上费伊少尉的名字旁注明“不参加”，就下令出航了。
几个小时之后，PT—01艇载着这些结束训练的士兵们归来。刚一跳下艇，肯尼迪中尉就一眼看到刚才缺席的费伊少尉正与朋友谈笑风生。杰克大怒，立刻质问他：“费伊少尉，你为什么不参加训练？到底有什么重要的事？”
“报告中尉，我参加了，我也是刚刚才回来的。”
“什么？你参加了？我不明白你的意思。”
“我的确参加了训练，只是我搭乘别的艇去了。”
“荒唐！为什么你不告诉我，就自作主张做这种事？”
“对不起！我曾经利用旗语向你报告。遗憾的是，好像没有传到，我也觉得很奇怪，不知道是什么原因？”
“这个理由一点都说不过去！少尉，你竟然一点都不在乎，你到底是为什么要搭乘其他的艇？”
“因为我觉得别的艇比较新而且也比较有趣，我的朋友都怂恿我去参加他们的训练。”
“这个理由更不像话，如果每个人都像你这样，随便爱搭哪艘艇，就搭哪艘艇，这种训练会成什么样子？由于你的任意行为，我们艇晚了10分钟才出发。如果这种事情发生在战场上，这10分钟很可能就会置我们于死地！”
由于肯尼迪中尉说得很有道理，使费伊少尉一句话都答不上来，只有立正接受训斥。
“你这种行为，实在无法宽恕。我要向上级报告，请求从PT艇的队伍中去除你的名字。少尉，你有没有异议？”
“中尉，你的处罚实在太苛刻了！”
“什么，太苛刻？我已觉得很宽大了。”
“中尉，拜托你，从今以后，我再也不会这么荒唐了。请你原谅我，请不要解除我参加PT艇的资格。”
费伊少尉很诚恳地向肯尼迪中尉请求，但肯尼迪中尉并没有原谅他，最后费伊少尉只有无精打采地离开了训练基地。事实上，肯尼迪中尉并不是真的要解除他的工作，不但如此，在二十年之后，还任命他担任了海军副总司令。
在这个训练中心，与肯尼迪同一军营，而且床位相邻的战友是托比·麦克唐纳中尉，他就是杰克在哈佛大学所结交的朋友。
睡在他对面床上的是艾尔兹少尉，他来自气候温暖的路易斯安那州，因而时常埋怨梅密尔的天气太冷。
“你说梅密尔冷？看样子，你们路易斯安那州人的皮肤一定与众不同，大概特别娇嫩。我的家乡缅因州才真冷呢，你知道缅因州到了冬天连海里的鱼都会被冻死的。”
这句话是由被大家以为已经睡着的托比说出来的，他同时还说了一些家乡有趣的事。
几天之后，终于让杰克也尝到了冷的滋味。事情是这样的：有一艘PT艇在北卡罗莱那触礁，肯尼迪中尉接到命令，即刻指挥PT—01艇赶到现场去救援。到达现场之后，PT—01艇抛向对方的援救绳索，却正巧缠在螺旋桨的推进器上。
一看到这种情形，大家都慌了手脚，不知该怎么办才好，肯尼迪艇长立刻只身跃入冰冷的海水中，海水冷得刺骨，肯尼迪咬着牙，飞快地解开了缠在推进器上的绳索，从而解除了眼前的困境，安全地把艇给救了上来。可是由于这件事，肯尼迪却发了高烧，他必须住院治疗。
住院期间，肯尼迪中尉还特地从医院打长途电话给麦克唐纳中尉说：“喂！你上次一直夸口说缅因州的海水有多冷，依我看，北卡罗莱那的海水并不亚于你的家乡呀！”
在这个寒冷的冬季快结束时，杰克从旧金山搭乘运输船转往他地。这是1943年3月间的事，从这个时候开始，肯尼迪中尉正式投身于真正的战斗行列中。
杰克要转往的目的地是所罗门群岛。在前往这个群岛的海路各地，都是依赖这种运输船来运输的。因此在这艘运输船上，除了杰克之外，还有许多刚从学校毕业出来的年轻士官。
杰克在这艘船上待了将近一个月的时间，在此期间，他又认识了一位新朋友。这是刚从阿姆哈士特大学毕业的杰姆斯·李特少尉。
在航行途中，因为几乎没有什么事可做，这两个初识的朋友就常在一起谈天说地。杰克把自己在第二次世界大战前在欧洲亲眼所见、亲耳所闻的事告诉了他。
当李特少尉知道眼前这位蓬头乱发、身材瘦高的年轻人就是那本畅销书《英国为何沉睡》的作者时，不由得大吃一惊，从头到脚仔细打量这位带点孩子气的中尉，觉得人真是不可貌相。
因两个人的目的地不同，在3月底，运输船停泊在途中的某一小港时，他们就只好分手了。李特少尉要继续搭乘原船前进，而杰克却要换乘登陆用的船到别的地方去。
这两个认识不久的好朋友紧紧握着对方的手，互道珍重，李特少尉郑重地对肯尼迪中尉说，在不久的将来，他也要自愿加入PT艇的行列。
后来杰克结婚的时候，李特担任他的男傧相；杰克成为美国总统后，李特又被任命为政府的重要官员。