1940年夏天，肯尼迪家的九个子女，一个也不少地聚集在海恩尼别墅。这也是九个孩子全部聚集在一起享受的最后一个暑假。长子乔目前正是哈佛大学法学院的研究生，为了将来能成为一位政治家，继续充实知识；次子杰克，今年二十三岁，是一位畅销书的青年作家；次女凯萨琳则是华盛顿《泰晤士报》的记者。有这么好的兄姐作榜样，海恩尼的夏天生活，孩子们都过得很愉快，很充实。
他们打高尔夫球、踢足球、驾驶游艇、游泳，也常聚在一起辩论。
用餐是他们话题最多的时候，国内政治、国际问题，固然是他们讨论的对象，至于书籍的出版、电影、运动也是他们热衷的话题。总之，他们讨论的范围很广泛，过程活泼有趣，这种情形常常使来访的朋友深受感动。
曾经有人说：“像这种家庭，在美国国内是不容易找到的。”当时最高法院法官道格拉斯，也是肯尼迪家的朋友，曾经对肯尼迪家子女们相处得融洽，有如下的评论：“一般小孩子长大之后，都是到家庭外面去寻找快乐或刺激，可是肯尼迪家得这些年轻人却不同。他们在自己的家里，就可以找到很多有趣的事。”
碧绿的海水、白色的沙滩，能在这么美好的别墅中度过炎热的夏天，自然是一件很愉快、很舒适的事；但是，肯尼迪全家却为了一件事牵挂，那就是单独留在伦敦的父亲——约瑟夫大使。因为，当时伦敦正受到德国猛烈的空袭，有时德国甚至派出一千架飞机的大型机队来轰炸。派驻伦敦的约瑟夫大使的处境实在令人担忧。
这一年秋天，杰克在没有明确目标的情况下，进入西部一所大学——斯坦福大学的商学院读书。很遗憾的是，杰克在真正进入之后，才发现自己始终无法对商学产生兴趣。
好不容易熬过六个月，学期结束了，也就是1941年2月，杰克打算出门旅行。这次他所去的地方，是以前从未去过的南美洲。
他到了阿根廷、巴西、智利等国家，对于每一个国家的特色都充满好奇，然而在这次轻松的旅行中，杰克并不觉得满足。
当时欧洲的战火已经蔓延到巴尔干半岛及苏联，因此，美国参战已是迟早的问题。
杰克的父亲约瑟夫已在去年即1940年的年底，辞掉驻英大使的职务。因为他对英国的未来没有信心，因而反对美国参战。他经常发表言论，结果这些随口说出的话，却常被刊登在报纸上，在国际上带来了很多不良的影响。
可是，杰克的想法及意见与父亲、哥哥们不同。他认为美国与希特勒正面冲突的日子终有一天会到来，这已是无法避免的事情，既然如此，就应该早做准备才对。
从南美洲旅行回来的杰克，已没有心情再回到学校去了，他认为自己直接为国家做一些事情的时机已经来临。
对于美国的参战一直持反对态度的乔，此时停止了哈佛大学研究所的功课，而去应征海军航空兵，打算在7月份就从军。
杰克也很希望能参加航空兵，但是在大学时代因为踢足球，背部曾经受伤，他自知即使前去报名也不会被录取，所以他转向陆军，但也因为同样的理由——背伤，而未能通过体格检查。
一般人遇到这种情形，一定会放弃参军的念头，但杰克不同。虽然他并不是对从军特别热爱，却希望能够为国效力。为此，他去求助于医生。
“医生，我背部的旧伤有没有办法痊愈？”
“我看没有这个必要！只要你不去做太剧烈的工作，自然会慢慢地痊愈。”
“我不知道如今要做的事是不是很剧烈，我很希望能够从军。”
“什么，你要从军？”医生颇为吃惊地说着，然后又皱皱眉头说：“依我看，你还是打消这个念头吧。打仗不是游戏！”
“这一点我很清楚，所以我才来拜访您。有什么补救的办法请您告诉我，反正只要通过身体检查，我就满足了！”
这位医生颇为他这种从军报国的热情所感动，因此就对他说：“好！既然你有这种雄心，就让我来为你想办法，不过你必须忍耐，因为这是需要耐心的。你必须接受矫正训练，依我估计，差不多要五个月的时间。”
的确，这种训练需要坚忍的耐力。在这五个月期间，杰克每天都在海恩尼别墅的庭院中，用手抓着树枝，使身体悬空，同时，还要练举重，此外每天要跑上三四公里的路。
杰克的努力终于没有白费，最后他通过了身体检查。就在这一年的9月，他拿到了海军的征召令。
杰克终于如愿以偿地进入了海军。他被分到华盛顿的情报部，他的工作是为海军军官们撰写新闻。
海军方面可能是考虑到杰克二十三岁就可以写出一本畅销书，而让他来担任这种工作是最适合不过了。事实上，杰克本人对这份工作却深感不满。
杰克虽然很不愿意，但也没有办法，只好认真撰写他的新闻稿。
此时，杰克的大哥乔已经在佛罗里达州接受驾驶飞机的训练。
在这个时刻，不只是肯尼迪家的兄弟，同时还有很多美国青年都放下了他们在学校的功课或工作，加入军队。这种情形不只局限于美国，在欧洲、亚洲已有不少青年上战场为国牺牲了。
在亚洲方面，日本的全面侵华战争已持续了四年之久，当时美国的舆论普遍是支持中国的。