肯尼迪总统的父亲约瑟夫是在波士顿附近的教区学校（教会附属学校）接受小学教育的。据说他在小学时的数学成绩特别优异，连老师都赞不绝口。放学回家后，他玩的最多的游戏就是与附近的小孩们打棒球或踢足球。曾经有一段时期，他利用课余时间做报童，也曾到游艇上去卖过花生米和冰棒。
事实上，当时的肯尼迪家族环境已大为改善，家境堪称富裕，所以约瑟夫并不是为了挣钱才出外工作的。
像这种生活并不差、日常费用也不匮乏的家庭，子女们仍出去做报童或担任照看小孩的工作，赚点零用钱的情形，在美国可以说是司空见惯。身为父母，都希望子女能有这种生活经验，那是因为可以培养年轻人的独立性。
约瑟夫在小学七年级（相当我国的初中一年级）时，他的父母就让他转到波士顿的拉丁学校去就读。这所学校在当地是一所相当有名的学校，父母希望他将来能进入哈佛大学学习。
当时在爱尔兰籍的父母里，具有这种远见的人，可算是少之又少。这主要是因为当时的爱尔兰人大部分仍然穷困潦倒，能供子女上大学的并不多；其次，即使可供子女读大学，一般都是选择教会大学。哈佛大学通常都是上流社会新教徒的子女们就读的学校，因此，大多数的爱尔兰人对哈佛大学由衷地感到厌恶和排斥。
进入波士顿拉丁学校的约瑟夫，成绩仍然很好，尤其是在数学方面，与他在教会小学时的表现一样，远超其他的同学。不过，约瑟夫并不是一个只会念书的书呆子，他也很喜欢与别人比赛，在运动方面，他还是个顶尖的人物，尤其是棒球和篮球，他的表现更是突出。在拉丁学校的最后一年，他还得到了约翰·弗奇拉特市长杯，这是颁发给波士顿高级中学最高打击率棒球选手的一种荣誉。几年之后，这位弗奇拉特市长，居然成了约瑟夫的岳父。
约瑟夫以相当优秀的成绩从波士顿拉丁学校毕业，顺利地进入哈佛大学学习。第一年，他就加入了哈佛的棒球队，在校际比赛中大显身手，充分表现出了他在棒球方面的才能。后来因为手臂受伤，才打消了他当职业棒球选手的心愿。
无论做任何事情，约瑟夫都有着高昂的斗志，这也许是他与生俱来的个性。事实上，这种积极性、实践力及无尽的精力，就是肯尼迪家族的一种特质，他的子女们都具有这种性格。
约瑟夫在大学里就已显示出卓越的赚钱本领。他那敏锐的眼光、坚强的毅力，远非一般学生所能及。
约瑟夫曾与一位同学经营观光游览车的生意，这种行业只需少量的资本就可得到汽车的行驶权。于是，他们就利用暑假的时间，开着游览车将旅客们载到波士顿的各个名胜古迹去游览。
在大学求学期间，他利用三个暑假，赚了五千美元。这在当时来说，是一笔相当大的数目，因此约瑟夫在很早的时候，就有做百万富翁的雄心。
1912年，约瑟夫从哈佛大学毕业了，他希望能进入州银行做一名调查员，因为他认为这样可以学到银行业务及金融方面的知识。到了第二年，他就以这段时间所学到的经验及知识，在父亲及亲友的帮助下，买下了一家私人银行。就这样，在他二十五岁时，他就成了美国最年轻的银行总裁。
1914年秋天，约瑟夫与波士顿市市长约翰·弗奇拉特的女儿罗丝结婚。
弗奇拉特家的情形与约瑟夫的祖父家相同，也是因为马铃薯欠收，才移民到美国的爱尔兰后裔。弗奇拉特自幼就失去双亲，少年时期生活非常困苦。
长大之后，他开始参加政治活动，历任市议会议员、州议会议员、美国众议院议员，最后还担任了两任波士顿市市长。他是第一位爱尔兰籍的波士顿市市长。
当时，在波士顿市的政界，爱尔兰派的力量愈来愈大。这大概是因为爱尔兰人比较团结，同时也具有一定的组织能力，因此很适合从政。
弗奇拉特在当时颇受人们的爱戴，大家常昵称他为“可爱的弗兹”或是“弗兹”。他幽默、机智，很喜欢用次中音唱当时流行的歌曲。
帕特里克·约瑟夫是一位稳重、朴实，而且颇为严肃的人，而弗奇拉特却恰好相反，他乐观、幽默，深受众人喜爱。虽然这两个人都活跃于政坛，但在性格方面却差异很大。虽说两人是亲家，但据说他们还是交情很深的老朋友，但是对于一些政治问题，却常常因见解不同而相持不下。
这位“可爱的弗兹”以自己的女儿罗丝为荣，他外出时，常会带着罗丝同行。当然，拜访肯尼迪家也不例外，因此后来约瑟夫才有机会认识和接近罗丝。
罗丝有着乌黑柔软的秀发和蔷薇色的双颊，是一位非常美丽的少女。她曾先后两次前往欧洲学习音乐、法文、德文，完全具备上流社会大家闺秀的素养。当时，波士顿信奉天主教的年轻男士，拜倒在她石榴裙下的有很多。
约瑟夫与罗丝是在相似的生活环境中长大的，因此对于一些问题有很多相同的观点。如此一来，两个人之间的感情就愈来愈深厚，直到步入婚姻的殿堂。
这对新婚夫妇的新居，坐落于波士顿近郊一个叫布鲁克莱茵的住宅区。第二年，他们就生下长子，并以父亲的名字为新生儿命名，叫做约瑟夫·帕特里克·肯尼迪。
这位初为人父的年轻人，在高兴之余，常抱着婴儿兴奋地说：“我的儿子，将来一定能成为美国总统！”
约瑟夫是一位凡事都追求第一，不要第二的人。他这句话虽然是一时兴起，脱口而出，但却充满了自信，听来颇具真实的意味。
过了两年，即1917年，他们又生了次子约翰·菲茨杰拉德。后来达成父亲的心愿而当上美国总统的，并不是长子，而是这位次子。
接下来他们又生了四个女儿，分别是罗斯玛丽、凯萨琳、尤妮丝、芭特莉希亚。第七个又是个儿子，这是三子罗伯特，第八个则是女儿，名叫琴，最后又生了个儿子，名叫爱德华。
就在这几年当中，约瑟夫本身的工作也发生了很多的变化。他在做了几年的银行总裁之后，就辞去这个工作，到贝莱亨造船厂去当副董事长。就在这一年，即1917年，美国参加了第一次世界大战。
由于工作上的关系，他结识了当时还是美国海军助理副官的富兰克林·罗斯福。
他们两个人一直维持着很好的交情，彼此的友谊并未因战争的结束而结束。后来罗斯福当上了总统，就请约瑟夫出任政府要职，从此，约瑟夫开始活跃于政坛。
在第一次世界大战结束时，约瑟夫仍留在造船厂工作。但是他很早就对买卖股票发生了兴趣，所以，就开始从事这种冒险的投机生意。由于他对这方面具有丰富的知识与卓越的判断力，当情况不佳时，他总是能及早地把手中的股票脱手。例如，当1929年出现经济大恐慌时，他早已将股票完全脱手而未受到损失。
另外，约瑟夫也开始从事影剧事业，无论是百老汇或是好莱坞，他都是财力庞大的幕后老板，操纵着巨额资金。就这样，他在很多方面都体现了卓越的经营才能，因此，他的财富也越来越多。
虽然约瑟夫接二连三地从事新工作，面对新挑战，但是，在他心目中最重要的还是家庭。即使工作再忙，他也尽可能抽出时间与子女们相处，讨论一些问题。
有一段时期，约瑟夫为了逗小约瑟夫高兴，常把他放在木箱里，然后把木箱装在雪橇上，拖着雪橇在雪地上到处跑。有一次，他一边跑，心里却在想着工作上的事，等到回头时，发现箱子空空的，孩子不见了。他急得到处找，最后才找到摔在雪地上的、又哭又叫的儿子。
等子女们都长大之后，约瑟夫常常带着孩子们一块儿去打网球、游泳、驾驶游艇或是打高尔夫球等。当他们家的成员多达十个人的时候，约瑟夫就买了一艘可以容纳十个人的大游艇，并将它命名为“我们十个”，后来又添了爱德华，游艇就坐不下了，只好又买了一艘更大的游艇，取名为“再加一个”。
他的太太罗丝是一位虔诚的天主教徒，对于孩子们的管教则相当用心。
每个星期天，一家老小都要去教堂。下午就由约瑟夫开车，带着家人去探望老帕特里克夫妇。老帕特里克夫妇非常喜爱这些小孙子们，对他们很慈爱和蔼。但是，他也有严厉的一面。
小孩子一多，总免不了生病，如麻疹、百日咳、水泡疹等儿童常有的疾病，且总是轮流出现。每当一有小孩生病时，罗丝一定会在卡片上记录下来，其他如注射预防针、身体检查、看牙医等等，也都记录得很详细。如此才不会把凯萨琳和尤妮丝混淆，也不会把约瑟夫与杰克（约翰的小名）混在一起。
至于子女们的争吵，罗丝倒不太在意，不过她一定会找出子女们吵架的起因，并尽可能地加以解决或防范。由于家庭人口较多，每天早上起床盥洗时，就热闹、嘈杂得像置身于闹市。
所以，肯尼迪家在选择住宅时，通常都需要挑选有三套卫生设备（包括洗澡间、厕所、洗脸池）的房子，才能安排过来这些孩子。
子女之间的吵架、打架是大家庭的特色之一，这种争执无形中会培养出小孩子的好胜心，同时，也培养了他们的协调性。肯尼迪家也不例外，有时甚至还分成两队，进行激烈的对抗赛。
一位与肯尼迪家来往密切的朋友就曾说过：“肯尼迪家的兄弟们都具有强烈的竞争心，但我也从未见过像他们这样团结的大家庭。他们激烈地竞争着，但在这种竞争中却得到很多的益处。因为他们互相刺激，所以他们都有面对挑战的精神。他们每个人都有自己的亲密好友，但是他们更重视、更喜爱自己的兄弟姐妹。”