次子杰克与双亲、兄妹们生活在一起的日子不多了，1923年从9月开始，杰克就要离家住校了。杰克的小学教育是在附近的学校完成的。老师们对他的印象是：长得瘦瘦的，平时能认真读书，待人有礼。
肯尼迪家的五个女孩子，都是就读于天主教附属的私立学校。男孩子们却由于父亲的教育方针，读的都是与宗教无关的私立学校。因为做父亲的认为，要使男孩子接受世界上各种思想，还是在这种学校比较好。了解各种不同的思想，对于男孩子的将来，比较有益处。
9月终于来临了，杰克刚满十三岁，他便离家进入了康乃狄格州的纽密尔霍的堪塔布利学校就读，住进该校的学生宿舍。杰克只在这儿读了一年，这也是杰克所读的唯一的一所天主教学校。
杰克在堪塔布利学校时热衷于体育活动。他在学科方面的成绩表现平平，不像在运动方面那么出色。杰克最不喜欢的功课是拉丁文，学校总是把成绩通知家长。有一次，父亲还亲自到学校去看杰克。杰克说什么也不肯牺牲运动时间，不过从此以后对功课知道加紧用功了。他曾经写信回家向父母报告，说他的拉丁文进步了13分。
但是，杰克在堪塔布利的学校生活却突然宣告结束，这是翌年复活节前的事。有一天夜里，杰克突然感到肚子疼，原来他患了急性盲肠炎，被立刻送到医院去开刀，后来又被送回家休养。等杰克完全恢复时，已是6月份快放暑假了。杰克干脆就不回学校，和家人一起到海恩尼休闲地度假——一家人每年夏天都会到这儿来避暑。
离家很久以后再回到家里，加上身体刚刚痊愈，杰克觉得家人对他特别客气、亲切。当假期过完，学校又要开学时，杰克已恢复以前的活泼、健康，父亲的意思叫他不要再回堪塔布利学校，而转到乔就读的学校——杰特高中去念书。
杰特高中是一所很有名气的、历史悠久的私立学校。一般清教徒上流社会的子女都是进入这所学校就读。相比较之下，堪塔布利学校所招收的学生却是来自各个层面。
杰克想到能和哥哥乔在一起，心里就非常高兴。但是，一想到要离开堪塔布利学校，仍不免涌起一阵惆怅、黯然之情。
肯尼迪家兄弟姐妹的领导者——乔，在学校仍然是风云人物，他不但学业成绩很优秀，运动方面更为出色，是低年级学生都熟知的一位选手，杰克常以这位兄长为荣。
杰克当然也热爱运动，可是，他在体格方面的条件不如乔。他并不魁梧，不过，后来也终于成为学校的一名正式选手。
据足球队的教练说，乔是一位真正的运动选手，各方面的条件都很好。杰克的技术就比较差，但他斗志高昂，精力旺盛，这足以弥补他在技巧上的缺点。
据说，这位教练由于对学生要求很严格，在球员练习时，常会拿着木棒处罚不合乎要求的选手。也许是由于杰克跑得快，他从来没有被木棒打过。由此可见，杰克的技巧虽然不是一流的，但他奔跑的速度很快，甚至连教练都追不上他。
杰特高中有广阔的草坪及点缀着美丽花草的小径，是一所充满宁静、祥和气氛的学校。
杰克住在旧的学生宿舍，这时候的杰克正是最喜欢恶作剧的年龄，住在那么安静而严肃的地方，实在不是滋味。还好，每个星期天晚上，舍监太太总是会做些奶油甜点款待这些学生，这样才冲淡了杰克对宿舍的不满。
杰克在学校的表现很平凡，有优点也有缺点，不过大体来说他还是一位开朗、活泼的男孩子。
至于课业方面，他一直保持着中等。他最喜欢的科目是英文与历史，因此这两科的成绩比较好。他对于化学、生物、法文等科目比较不感兴趣，但他最不喜欢、最感到头痛的功课，仍然与在堪塔利布学校时相同——拉丁文。
在当年的老师、同学谈话中，我们可以发现少年时代的杰克并不是一位用功的学生。然而，成年后的杰克却不同于往日，对于自己比较不擅长的事，都会加倍用功，认真地去学习。
当然，在学校时代，杰克何尝不希望能取得更好的成绩，但往往力不从心。不过总的说来，在高中的生活仍然是很愉快的。
在课业方面并不很出色的杰克，有一次却被同年级的同学选为将来最有希望的人。也许在那个时候，同学们就已感觉到杰克这个人具有一种特别的才能与魅力，而这种特色并不会在学业上表现出来。
杰克经常穿一件卡其布的长裤和一件厚厚的毛线衣。对于穿着，他一向不太关心。尤其糟糕的是他经常记不清楚把东西放在哪里，因此，宿舍内务成绩往往很糟。他经常受到舍监的警告。
杰克偶尔也会做些不太严重、无伤大雅的恶作剧，或者是参加一些无意义的骚动。与他同一个宿舍的好友是利普·荷顿以及里斯·比林克斯，他们三个人常常在熄灯之后溜出宿舍，到镇上的小店去买冰淇淋，或者是在房间里比赛丢东西，有时不幸被舍监发现，总免不了挨一顿苛责。
进入高年级之后，杰克开始为自己的前途思考了。偶尔他会看着学生宿舍，思索这宿舍到底为何而存在，当然，这是为了方便学生用功学习而建的。他曾写了封信回家：我曾与里斯讨论成绩的事，我决定不再像以前那么懒，我要更加用功地学习，争取更好的成绩。
如果我想到英国去玩儿，今年就必须要有好成绩才行（因为父亲曾经告诉杰克，如果成绩好的话，就让他到英国去旅行）。现在我仔细反省，发现我过去对功课实在太疏忽了，这是一种自欺的行为。
父亲收到这封信以后，非常高兴，立刻回了一封信：
平日你最缺少的就是率直，但这次我在你的信中感觉到了，为此我深感欣慰，而且你的字也大有进步，写得很工整。
杰克，我不希望你把我看成是一位爱唠叨、爱责备你的人。为人父母者，最忌讳的就是不断地责骂子女。
根据长久的经验，我自信我很会观察人。在我看来，你的素质很好，神赋予你的才能，你应该好好地利用，否则你就是个傻瓜。如果我没有忠告你，要你好好地利用你的素质和才能，那我不但没有资格做一个父亲，同时，也没有资格做你的朋友。
年轻的时候，如果没有打好基础，将来会后悔莫及的，因此我要求你尽量用功。这并不表示我对你的期望值太高，纵使你不是真正的天才，我也不会失望的，我只是期望你能成为一个有判断力、理解力和有价值的人。
当时的约瑟夫正受到刚上任的罗斯福总统的委托，担任证券交易委员会的主席，全力改变股票市场的不合理现状，工作上比以前更忙了。
约瑟夫本身也是以做股票买卖赚了大钱的人，让具有这种经历的人来担任这一职务，当时有不少人对罗斯福总统的举动深表怀疑。事实上，由于约瑟夫是熟知投机取巧操纵股票市场的人，以及非常了解股票市场的行情，所以，在他的全力以赴的整顿之下，接连进行了很多有效的改革，总算把这场前所未有的股票市场的混乱状态逐渐稳定下来，股票信用也逐渐恢复了。
杰克进入高中以后，并不只限于用功读书及飞奔在运动场上，与朋友、同学聊聊天，阅读好的读物，也都是十几岁的少年所不可或缺的精神营养品。
杰克喜欢阅读历史方面的书籍及伟人传记，同时，也继续订阅《纽约时报》，他并不只是看看运动版及漫画，对时事也有很大的兴趣。
他的好友利普与里斯，对杰克在国际问题及美国历史上的丰富知识，深感钦佩。
有一次，他们曾问他：“为什么你会对这些问题具有如此丰富的知识？”又问：“你怎么可能把这方面的细节，记得如此清楚呢？”
杰克面露得意的微笑说：“这是因为我书看得多，而且看完之后，总是再仔细地回想一下刚才所看的内容。你们应该知道我并不是个记忆力很强的人，甚至还常常丢东西，但是我对自己很感兴趣的事，印象总是特别深刻。”
杰克很喜欢看书，也擅长写文章。曾有一位英文老师认为如果杰克能更认真、更用心地学习，将来很有希望成为一位优秀的作家。
再过不长时间，杰克就必须与杰特要进行高中告别了。此时的杰克已是一位十八岁的青年，身材仍是瘦瘦高高的，还有一个很显眼的狮子鼻，外表十分潇洒。不过，他的头发总是有点蓬松、杂乱，好像他不太喜欢整理。
在功课方面，他已大有进步；对于自己的能力，他好像也更具信心。
如今，最困扰杰克的问题是毕业后到底进入哪一所大学比较合适。利普、里斯及杰克，这三个好朋友常聚在一起讨论这个问题。
“杰克，看来你是想进哈佛吧。这所大学不但是你父亲的母校，而且你哥哥乔目前也在哈佛就读。”
“话是这么说，可是我现在仍然没有非念哈佛不可的理由。”
“你说的也有道理，可是哈佛是全美第一流的学府啊！”
“可是与哈佛齐名的好学校也不是没有，像爱尔兰、普林斯顿……喂，利普，你一直在问我，你自己到底想念哪所大学？”
“我想进普林斯顿大学。”
“嗯，很不错。里斯，你呢？”
“我也想进普林斯顿大学。”
“真的吗？好，那我也决定进普林斯顿。”
虽然，杰克的口气好像开玩笑似的，其实他心中已下定决心，要进普林斯顿大学。
杰克希望进入普林斯顿大学的理由并不完全是受到朋友的影响，他也许有一种与哥哥乔在不同的舞台上大显身手、一争短长的心理吧。
听到杰克的决定后，父亲约瑟夫难免有些失望，因为父亲原来是期望儿子能读哈佛大学的。
可是，约瑟夫伟大之处也就在此：他虽然重视子女们的教育，为了子女，他愿意尽一切力量去支持，但是，他绝不固执己见，强迫子女们按照自己的意思去做。
换言之，他很尊重子女的自主权，只是在必要的时候，才给予适当地忠告与指导。因此，对于子女的成长，这位父亲仍然具有很大的影响力。