大二快结束时，在一次回海德公园的返乡旅途中，发生了一件出乎罗斯福意料的事，那件发生在纽约火车总站的事重写了罗斯福人生的一页历史。
那时候他觉得烦躁，就随便走走，经过一辆客车时，他看到一张似曾相识的面孔，他愣住了。他认得她，那是爱伦娜·罗斯福。在这三年之中变化多么大呀！她已经长得像任何一位“罗斯福”一样高了，有着苗条而优雅的身材，穿着成人的套装，配着一条及地的长裙。
她一认出他，脸上便绽放出惊喜的微笑，并伸出优雅的手和他打招呼。十五岁时的笨拙已从她身上飘逝，但是羞怯的痕迹尚存。她已经完成了三年的欧洲教育，正要赶回田佛利的外婆家。
“母亲和我一道来的，”他告诉她，“你到车上来和我们坐在一起吧，至少在到达海德公园站之前，我们还可以聊一聊。”
随后，旅程便过得好快，他们互相交换了家里的消息。爱伦娜还把她在国外三年的生活情形讲给雍容华贵却略带惊讶的罗斯福太太听。这三年她进入了伦敦郊区的苏维斯特瑞女子学校，并且到欧洲大陆各地旅行。当讲到苏维斯特瑞女校的开明作风、个性主张和人道主义的观念时，爱伦娜不觉面颊泛红。
爱伦娜说到，她的亲戚和师长们都尽力想要激发她的音乐潜能，但是却毫无结果。她还提到有一个学期，她的室友是一位美丽的德国女孩；此外，为了提高法文能力她的一些假期是在某个法国人家庭里度过的。
“我对巴黎清晨的第一瞥，感觉就像是个梦，”她告诉他们，“我不记得有什么时候我会不想看见巴黎。”
幸运的是，那时候刚好她的蒂西姨妈，或称史坦利·莫的摩太太住在巴黎，她是爱伦娜母亲的妹妹，是她使得爱伦娜的梦完全得以实现。
萨拉·罗斯福对于爱伦娜所作的教育报告非常满意，她相信国外旅行和其他语言的知识是必要的，她甚至因为知道爱伦娜曾经到过比利时、德国、瑞士和意大利旅游而更为高兴。
“现在每一个人都主张我应该‘初入社交界了’。”
“当然啦。”罗斯福的母亲断然说道。
爱伦娜的外婆何尔大部分时间都在田佛利的家里，所以爱伦娜计划寒假时去和布西阿姨（艾迪·李文斯顿·何尔，她母亲的另一位姊妹）一同住在纽约市西三十七街的房子里，这样她才能够开始社交活动。
“你将会收到一些我们的邀请。”罗斯福得到母亲的点头赞成后向爱伦娜说道。
这件事似乎在那时候就说定了。罗斯福在海德公园的火车站离开爱伦娜，他和母亲不久就热衷于前往坎伯贝乐的计划。罗斯福太太想把“半月二号”卖掉，“半月二号”是一艘18.28米的纵帆式帆船，是在詹姆斯·罗斯福去世之前的那个夏天买的。罗斯福对尚未找到买主深感庆幸，因为他是那么喜欢乘船到海湾上旅行。
回到哈佛念大三时，罗斯福的课程中排满了他所喜欢的科目——历史和政府政治，同时他参加了“飞翔社”和哈佛会馆的图书馆委员会，一有空就会去旧书店里找寻书籍来充实他们的图书馆。
那时候，他已经是《红报》编辑部的一员。同一年，他又加入了“速成布丁社”，而所有社团中最不容易进入的“波塞林社”仍然没有允许他加入，也许是因为他和“雅德”的学生交往过密，而且他为比较民主的会馆做了太多工作，更大原因或许是他似乎忘记了他对自己所属的社会阶级应尽的义务。
寒假，他和母亲穿梭往来于海德公园、纽约市和华盛顿之间，偶然遇到爱伦娜。他发现：她穿正式晚礼服是多么漂亮呀！
他发现她对国家大事和世界时事都很了解，此外，他还赞美她关心社会福利工作胜于社交应酬的做法。
“对于我宁愿把时间花在像儿童的妇女慈善协会这种地方，也不用于参加社交活动，葛兰妮和我的阿姨们都感到很惊讶。”
“你的祖父罗斯福没有设立那种社团吗？”
“没有，他是一位公设信托人，但是并没有为报童们开设俱乐部会所。不过在感恩节那天，他通常会亲自去帮忙准备感恩节晚餐。”
“在这个世界上的穷人太多了！”
“的确是的，罗斯福，有太多的人饥饿地生活于不间断的战争之中。你有没有去过纽约市一个叫“何尔厨房”的地方？”
那时候他摇了摇头，但是后来去瑞文顿街的社会福利救济院拜访爱伦娜和她那班孩子们时，他确实看到过纽约市东部低洼地区的贫民窟。他发现她正在教一群非常年轻的女孩子跳舞，她们一看到他便围绕着她，急切地问她：“他是你的男友吗，罗斯福小姐？”
他母亲邀请爱伦娜参加海德公园的舞会时，罗斯福欣喜若狂，但是他会特别小心，不让真实的情感流露出来。但随着时间的流逝，他投入的感情变得越来越多。
大三结束时，他已经修完文学学士学位的所有学分，可以自由离开哈佛了，但是其他的活动却把他留了下来。他是“飞翔社”的图书馆馆长、“速成布丁社”明年秋天要让他做图书馆馆员、《红报》也选他做下一年度的主编。
征得母亲的同意后，他便返回哈佛继续念第四年，他把大部分的时间和精力都用于《红报》，尽可能地把工作做好。《红报》是一份太过沉闷的报纸，他很早以前就想要把它整顿一番。他又选了几门硕士班的历史和经济学课程，但是《红报》才是他的兴趣所在。
不过，那并不是他唯一的兴趣，因为他知道他已爱上了爱伦娜，只要一有机会，他总是热诚地去看望她，追求她。她仍然和她的朋友珍·芮——怀特洛·芮的女儿一起在社会福利救济所工作。怀特洛·芮是“纽约议坛”，即现在的“前锋议坛”的负责人，她也为消费者联盟工作，帮助他们研究调查百货公司及服装工厂的就业情况。罗斯福特别为此赞美爱伦娜，因为他知道，为了要面对改革的批判，她必须要克服多少羞怯。
他对于改革相当热心，既然是《红报》的编辑，他就应该能够为哈佛一些急需改革的事情呼吁。他指责足球队没有尽力，也斥责学生团体没有支持球队的球员。通到哈佛会馆的路是条泥泞的小道，必须改建成木头的道路。许多宿舍都有火灾的隐患，应该增加灭火器和逃生梯等防火设备。
他的社论版上逐渐有了对时政的评论——这是具有崭新意义的，因为去年1月他就已经满二十一岁，到11月时，就能够投出他的第一张选票了。他开始不赞成泰迪堂哥在美国总统任期内所制定的一些政策，他认为西奥多·罗斯福想使总统权力超过国会的措施使得政治体系开始失去平衡。罗斯福真的转向他父亲所选择的党派，回到海德公园投第一张票时，他投的是民主党提名的候选人。
同年11月，罗斯福到海德公园的另一次重要旅行是为了感恩节。海德公园历年来都有感恩节庆祝活动，但是没有一次像富兰克林·德拉诺·罗斯福这一年所筹划的一样。最重要的客人将是爱伦娜，她和罗斯福以及他母亲一起从纽约坐上了去海德公园的火车。
到达海德公园后，一有机会，他就向母亲透露了一个天大的好消息：他和爱伦娜恋爱了，他向她求婚，她也答应了。他们即将结婚，并且希望越快越好！他知道母亲将会有多么震惊！
罗斯福太太着实非常震惊，儿子要结婚的话还太年轻，而爱伦娜也不过才刚满十九岁！
罗斯福仔细地将自己的想法分析给她听，企图说服她。
“亲爱的妈妈，你知道没有什么事情能够改变我们之间过去和将来的一切，只不过现在有两个孩子需要你去疼爱了，他们也会爱你的，你该知道，爱伦娜将永远是你真正的好女儿。”
以后的几个星期，他母亲似乎有了一点让步，最后，她终于做了非常合理的妥协。母亲建议他和他的室友兰若普·布朗跟着她乘凯瑞宾汽艇去玩个几星期，那将会给他充分的时间去考虑这件事情。他同意了，汽艇载着他们到了一连串令人心驰神往的地方——波多黎各、千里达、裘拉索和古巴。3月，经过一段漫长的航行之后，罗斯福回来了，他仍然爱恋着爱伦娜，仍然决定和爱伦娜结婚。
接着，罗斯福太太带她儿子到了华盛顿，企图说服她在那里的一些最好的亲戚让罗斯福出任伦敦美国大使馆的秘书。很巧的是爱伦娜那时刚好正在华盛顿拜访她的贝阿姨——威廉·考乐斯太太。所以每当罗斯福太太去拜访她的亲戚时，罗斯福和爱伦娜就利用珍贵的每一分钟一起到外面吃饭或到处逛逛。最后政府宣布罗斯福还太年轻，不适宜担任国外的职务，他们两人便偷偷而愉快地叹息了一声。
罗斯福太太没办法，只好接受儿子要结婚的请求。她努力和年轻的爱伦娜变成朋友。她们一起到哈佛去参加罗斯福的毕业典礼，他穿着黑色的学士袍，上面有红色的饰扣，然后爱伦娜便和他们母子共赴坎伯贝乐度假。罗斯福答应他母亲继续念书，因此，秋天的时候，他开始在哥伦比亚大学学习法律课程。正式的订婚通知很快便发出了，婚礼则会在明年春天举行。