哈佛和格罗顿的不同，就如白天与黑夜之分、东部与西部之别、夏天与冬天之大相径庭。格罗顿地处偏僻的乡下，哈佛大学则正好隔着查理士河与波士顿相对。在格罗顿，罗斯福好像是住在修道院，而在哈佛他则和兰若普共同居住在拥有三个豪华设备的套房。在格罗顿学生都必须去上安排好的每一门课程，而在哈佛他们是自由且可自我设计的成人！在格罗顿他们度过的每一分钟都必须有所交代，因为他们被认为还太年轻还不足以享有自由；但在哈佛他们是自由且可自我设计的成人——成年男子！
1900年9月25日罗斯福写给家里的信中这样说道：“亲爱的妈妈、爸爸，我现在在剑桥城，二十四小时之后，我将成为1904班的正式学生了！”兰若普·布朗早早地赶去竞争新生足球队干事的职位并且当选。罗斯福则注意到另外一项活动，有了在《格罗顿学报》的办报经验，他决定尽全力打入《哈佛红报》的领导层之中，那是个编辑人员可以拥有自己办公室的真正报纸。
他大学第一年的课程有法文、拉丁文、几何、英文、历史和政府政治，它们几乎不足以满足他全部的精力和热忱。即使许多课程不对新生开放，但他还是尽可能地多修一些课程。他和其他七十多个人报名参加红报面试，结果被录取为记者候选人。他便立刻开始穿梭于校园搜集新闻，他六尺一寸半高，英俊挺拔、高雅修长，穿着布鲁克斯兄弟牌最好样子的时装，十分惹人注目。他买了一顶常礼帽，又写信回家要了一支烟斗，因为他发现那些东西是哈佛人的标志。他答应家里不抽烟，因为他即将参加足球队员的选拔。
但是，他发现自己的细高身材——只有146磅——使他只能作为新生队的预备队员，事实上在大学校际间的各项运动中，他从来不曾真正地被认可。他也参加过校内划船队，但是第二年就失去兴趣了，他只能以自己所喜欢的高尔夫球和网球来做消遣。
校园中的许多社团他都想加入，其中最难加入的是“波塞林”、“速成布丁”和“飞翔”三个社团。以前，许多位“罗斯福”都曾被选入过，但是作为一个新生他必须耐心等待。
相反，有一些政治社团他马上就可以加入，事实上，几乎在他一到达哈佛时，就已经成为哈佛共和党社团里炙手可热的人物，这是他意想不到的！他父亲一直是荷兰民主党有名的领导者，但是就在罗斯福进入哈佛前的几星期，罗斯福的堂哥泰迪被共和党全国代表大会提名做威廉·麦金利的副总统候选人。泰迪堂哥深受罗斯福家两支族人的喜爱和赞赏，这在罗斯福心中也是毫无疑问的。当他以后投身于地方竞选活动时，这个事实更为显然。现在，他是多么渴望自己的年龄足够大，可以享有投票权呀。
他童年的习惯——命令周围的玩伴——又再度出现于哈佛，不过这次是以一种较为精练的形式——指挥出现。哈佛提倡的成人风气和个性自由使他发展并具有坚强、积极进取而有人缘的个性，另外有个国家元首候选人的堂哥给了他建立个人知名度的便利，那是一般大学新人所没有的。
罗斯福花了许多时间来写新闻报道，以便赢得在红报的地位。由于他有能力同时做许多事情，并且都做得很好，所以他能够赶得上功课。此外，他还把热情投入到总统竞选活动之中。
在总统选举之前，新闻报道多是关于竞选活动的。校园中时常流传的问题是：哈佛校长会如何投票？当时的哈佛校长查理斯·W·艾略特自1869年开始担任哈佛校长，早在罗斯福入校之前，他就已经使哈佛成为最伟大的大学之一。1900年，艾略特校长好像已超凡入圣，除了红报的最高级编辑外，任何一个普通的人都不能随随便便见他。
罗斯福这个糊涂的新人却闯进了高年级学生都不敢踏入的地方。由于习惯于和国内及国外的贵族家庭相处，他愉快地跑去拜访艾略特校长，询问他在即将来临的大选中会投谁的票。得到校长的答案后，他立刻带着独家新闻冲回红报办公室，校长的答案将出现在下一期的报纸上，并附有一个大标题：“艾略特校长声明赞成麦金利。”
选举前那个星期二的晚上，哈佛大学和麻省理工学院的共和党派学生联合举行了盛大的火炬游行。
“我们戴着红帽、穿着红袍，一班接一班地进入波士顿游行，走过所有的主要街道，总共大约八里路。沿途围观的人群相当踊跃，最后我们都累得半死！”他在写给家里的信中这样说道。
晚秋时，纽约市文艺复兴旅社里罗斯福的套房成了罗斯福的家，萨拉在那里照顾她衰弱的丈夫。11月初，她在南卡罗莱那州的艾肯租了一间别墅，希望带詹姆斯到那里享受较为温和的气候，但是他们始终没能去成。11月中旬，詹姆斯又犯了一次心脏病。
“让爸爸休息吧！”罗斯福在信中祈求道。
12月之前，他已决定和父母会面，他同父异母的哥哥罗西也做了同样的决定。1900年12月8日，他们全都聚集在文艺复兴旅社里，不幸的是，詹姆斯·罗斯福先生因病逝世了，享年七十二岁。
此刻，他们母子间感到了前所未有的亲近，在罗斯福返回哈佛以前，他和母亲约定，等大一的课程一结束，他们就坐船到欧洲去散心度假。
他回到学校，把落下的功课补上，又重新开始了他在哈佛的各种活动，并且成为《红报》的成员。要成为《红报》成员，他就必须和其他许多同学竞争并且胜过他们。这并不能使他们成为他的朋友，而偏袒政治竞选活动也不能使校园中的每一个人都成为他的朋友。生活使他成熟得很快，他开始明白，一个人必须知道自己在想什么，也必须知道自己站在哪一边。一旦选择了某一边，就不能期望每一个人都站在自己的同一边。
他开始认识哈佛生活的另一面，并非所有的学生都能够住得起金海岸，有更多的住在校总区的一个叫做“雅德”的旧宿舍里，其他的人则住在远离校区的尽可能便宜的地方。他们利用课余时间赚钱，以便能够继续留在哈佛学习。
这种学生中的许多人是卓越而有人缘的家伙，他们不会想到要进入“波塞林社”或“速成布丁社”，因为即使已经足够社会化而够资格进入了，他们也负担不起那种粉饰的虚荣。担任《红报》记者的罗斯福在与人闲谈的过程中认识了许多他们这种人，他了解到，他们的生活可能与他从出生就享有的特权、富裕且受保护的贵族阶级生活全然不同。当他知道有些学生为了收支平衡而必须节省好几餐饭时，他着实吓了一跳。
大一那年的春天，他以另一条独家新闻使《红报》读者目眩，造成第二次大的轰动。泰迪堂哥——伟大的、生气蓬勃的、普遍受欢迎的美国副总统——莅临剑桥，到艾伯特·劳伦斯·拉威尔家拜访。拉威尔是哈佛的政府政治学教授艾美·拉威尔的哥哥，也是过世的詹姆斯·卢梭·拉威尔的亲戚。罗斯福这位有着高颚的自信记者，将夹鼻眼镜紧紧地夹在鼻梁上，他拿起电话，打到拉威尔家，要求与他堂哥通话。泰德·罗斯福立刻前来接听电话，记者罗斯福便要求为他做一次名人访问。
副总统罗斯福回答：“当然可以！等明天早上拉威尔的课上完之后，我可以立刻接见你。我将为他的政府政治课演讲。”
他要做什么演讲？详细内容被封锁了，直到罗斯福冲进他的办公室，为《红报》晨版写下了这个报道：“西奥多·罗斯福副总统将于今早9点在仙杜斯戏院，为政府政治课第一班的学生们演讲。罗斯福先生将讲述的是他担任纽约州州长的经验。”
于是，早在9点之前，便有数以百计的人蜂拥至仙杜斯戏院去听演讲。
罗斯福以一种夺取了胜利的口吻向他母亲报告了这件事。后来他们终于有空坐船到欧洲去，在旅途中，他对她讲述了所有的哈佛新闻，那些都是他没有时间给她写信报告的。他还告诉她，他最喜欢政府政治和经济学课程，秋季以后他打算修全年的经济学、美国史及英国史。
“秋季之前，哈佛会馆即将落成。”
“哈佛会馆？”她挑高眉毛表示想要知道。
他告诉惊讶而存有阶级观念的母亲，在哈佛的生活太不民主，太过于区分阶级了！因此，亨利·李·希金生少校捐赠基金兴建了会馆，坐落于昆西街的哈佛会馆将是一个俱乐部，在那里每一个人都会受到欢迎，尤其是那些没有参加社团的新人。每一个人也都可以在那里举行聚会或进行社交活动，还可以在图书馆里看报、读书。
“你会加入吗？”
“绝对会的！”
“但是不久之后你将会被选入别的社团呀。”
他开怀大笑，叫她不要担心。此刻，海风吹在他的脸上，他是多么喜爱海洋和船舶呀！他对客轮唯一不满的是，不能够站在船桥上或者是由自己来操纵舵轮。
秋天到了，他寂寞的母亲在波士顿租了一间房子，这样她就可以经常看到儿子了。但是，除了渡过查理士河去探望母亲外，罗斯福仍然写信给母亲。起初几封信中的一封上曾写道：“会馆昨晚开幕了，那是个非常难忘的开幕典礼。”听到他成为“飞翔社”社员的消息，他母亲心里感到很安慰。
他们母子仍然在海德公园及纽约市度假，还有几次到白宫去办事，尤其是麦金利总统去世，泰迪堂哥继任总统职位之后，他们更是经常出入白宫。