毛人凤从文溪高小毕业后，也曾考入杭州省立第一中学求学，毕业后在江山县新塘边嘉湖小学当教员。1925年11月，他考进黄埔军校潮州分校，这次是请假回家奔丧。
说起潮州分校的学习训练生活情况时，毛人凤说得眉飞色舞，兴奋异常。接着毛人凤问起戴春风的近况，戴春风却无颜作答，连连叹气，说道：“惭愧！惭愧！”于是，把自己10多年来东游西荡、一事无成、屡遭挫折的惨状，一一告诉了毛人凤。
见戴春风心情十分苦闷，毛人凤不停地劝慰。他还建议戴春风投考黄埔军校，因为“革命朝气在黄埔”。
戴春风被毛人凤一语点醒，他当即决定投考黄埔，重塑前程。为此，戴春风还改了名字。他取用了《土风记》上的一段话：“君乘车，我戴笠，来日相逢下车揖。我步行，君乘马，来日相逢君当下。”加上算命的先生又说他命中缺水，要用名字补，因此，他决定改名戴笠，字雨农。打这以后，“戴笠”走上了历史舞台，他的第一个重要表演就是：考上了黄埔军校。
关于戴笠是如何考进黄埔的，其实有着多种不同的说法：第一种说法是：戴笠从以前上海帮会老板杜月笙那里得到一封给蒋介石的推荐信，他带着这封信去了广州，以此获得了参加黄埔入学考试的资格。
而第二种说法，则说的是，戴笠之所以考上黄埔，是由于胡宗南的推荐。因为在1926年，胡宗南早已是黄埔第一期的毕业生了，还当上了军官。而且关于胡宗南本人是如何考进黄埔的，还有这样一个插曲：1924年，胡宗南参加黄埔军校的面试，在排队进行体检的那一关，就被考官从队伍里拉出来，原来他身高不足1.6米，根本不合格。当时，胡宗南委屈地哭了出来，他当着众多考生的面对考官慷慨陈词，指责考官以貌取人，之后举了拿破仑、孙中山、廖仲恺这些小个子名人出来，竭力为自己争取。这时，在另一个房间内的廖仲恺被惊动了。廖仲恺了解了情况后，特别批准胡宗南参加考试。胡宗南终得被录取，编在第1期第2大队第4分队。后来，胡宗南的表现果然没让廖仲恺失望，他成了黄埔一名小个子的“将才”。
胡宗南于当年11月毕业，被分配在军校教导第1团第3营第8连任少尉见习。后来步步升迁，1925年2月调任机枪连中尉排长，3月因功升任机枪连上尉连长，4月任第1师第2团第2营营副，到1926年初，已经升任第1军教导师第2团第2营营长。正是这年的7月，胡宗南把戴笠推荐给蒋介石，于是，戴笠才得以考进黄埔军校。
而第三种关于戴笠入黄埔的说法，是最有意思的。据说，戴笠于1926年到广州，他先去了广东大学（后来叫中山大学）见校长戴季陶。而戴季陶记得这个“小瘪三”，并把他再次引荐给了蒋介石。蒋介石听说戴笠甘愿为他效劳、愿意做他的“鸡鸣狗盗之徒”，则非常高兴，直接把戴笠安插进黄埔军校，做了一个“包打听”。
戴笠考上黄埔，究竟是何人推荐，已经是无据可查了。也许，无论杜月笙、胡宗南还有戴季陶，都曾在蒋介石面前推荐过他。总之，戴笠长期以来广交朋友的策略，终于有了一个大收获：在1926年9月，戴笠顺利地考入黄埔军校。
进入黄埔，是戴笠一生中的第一个重大转折。没有黄埔生的经历，也就没有后来的戴笠。戴笠回忆道：“要说我倒霉吗？也不算倒霉。要说我不倒霉吗？论黄埔资历总不如人而倒霉了。”
戴笠进入黄埔之后，被编在入伍生部第一团第十七连。当时多数黄埔学生都是些二十岁不到的热血青年，而戴笠虚岁已经30岁，而且闯荡江湖已有十来年，他比别的学生成熟得多，而且老于世故。
当时，共产党和国民党的思想斗争在学生中反映得非常激烈。学生们经常三三两两的议论、争论问题，形成不同的圈子。戴笠则从不谈论政治，从不参与国共两党的争论，更不参加什么组织。
他也一改过去的“打流鬼”习气，行为中规中矩。无论对于教官还是同学，他都能察言观色，通过其一言一行，分析其性格、心态、生活嗜好以至政治倾向，然后投其所好地与其来往。
他不吸烟，却随身带着火柴、纸烟之类；他能喝酒，也因此常常请客。北方人爱喝烈酒，广东人爱抽强盗牌香烟，他就针对每个人的特点，把每个人都拉拢得很开心。他对每个学生的谈话都铭记在心，对每个学员的行动都注意认真观察。
戴笠对学校组织的各种活动都积极参加，对出差、跑腿一类的杂事很主动，尤其喜欢给食堂当采买。这当然是戴笠生性好动，不耐久坐、不甘寂寞的缘故。不过更重要的是，当采买可以从中揩油、手头活络、不无小补。据说，他曾贪污过骑兵营士兵的捐款、菜饷。
戴笠闲暇的时候，也看一些书，如《曾文正公家书》、《曾胡治兵语录》和《俾斯麦传》。这是因为，他听说校长蒋介石最佩服的三个人，就是清末镇压太平天国的主将曾国藩、胡林翼和德国18世纪的宰相俾斯麦。戴笠通过对这些著作的研读，渐渐琢磨出了蒋介石的一些执政思想。他觉得蒋介石重视黄埔军校，是受曾国藩先“强兵”后“富国”主张的影响；蒋介石的东征、北伐，则如同俾斯麦当年推行铁血政策，是要搞统一。
当时，北伐军节节胜利，他对蒋介石更加崇拜，认为蒋是中国惟一的当之无愧的统帅。
1927，蒋介石一派的人马在黄埔发动了“清党”工作，戴笠感到，这也许正是天赐良机。
1927年4月15日早晨，黄埔军校的学生和往日一样，起床后就集合到大操场做徒手体操。然而，今天却与往日不同，学生们来到大操场，看到校内外和操场周围站满了武装哨兵。戴笠站在队列中和其他学生们一样，既感到十分奇怪，也感到非常紧张，因为不准交头接耳和自由谈话，学生们就用眼睛互相对看着，交流着内心的疑虑。
各区队值日生照例报告人数之后，就由各区队长口头宣布命令：“共产党员一律站出来，其余的原地不动。”
戴笠所在区队，队长这样连续喊了几次，还是没有人站出来。最后，第十七连的连长说：
“如果不自动站出来，就点名叫你们出来了。还是自动站出来好，没有什么，不要害怕。”
接着，有几个共产党员学生陆续站到队列前面，随即被逮捕，由武装哨兵押走。被捕学生大都很从容，没有难过和恐惧，倒是站在队列里的那些同学却格外紧张，有些低下了头，有些脸都变了色。
最后，第一团团长集合讲话，说黄埔军校后方留守处奉蒋校长命令进行“清党”，然后告诉学生们：“这和你们无关，你们要安心学习，遵守纪律。”
当日，黄埔军校内被逮捕的共产党员师生达数百人，被解往中山舰、珠江船及烂石头牢关押，有的则夜间被解往虎门和鱼珠炮台杀害。
因为清党，原由共产党人担任的入伍生部政治部主任一职空缺，蒋介石派令黄埔二期毕业生胡靖安补缺。胡靖安是个顽固的反共分子，他一到任就在入伍生部所属各团队开展大规模的清党运动，动员师生互相检举揭发，稍有嫌疑，立即逮捕，搞得入伍生部的师生人人自危。
此时的戴笠，通过平时搜集到的情况，向胡靖安提供了一份学生共党名单，并附上每个学生的活动资料，以做证据。戴笠先后数次密报，揭发了不少共产党员，全部被胡靖安抓走。
而据戴笠自己后来所说，这些被抓、被杀的学员中，有75个共产党员学生是他上报总司令的。由于戴笠在这次清党活动中的突出表现，受到胡靖安的格外器重，他被胡靖安引为亲信。而戴笠自己，也对搜集情报、秘密报告的工作表现出极大兴趣。在他向胡靖安提供的情报中，有些质量较高的密报，则由胡靖安转报到蒋介石手里。
“我是给校长送情报的！”
在黄埔“清党”的过程，戴笠的表现受到蒋介石的赏识。而在接下来的北伐期间，戴笠的情报工作也同样被蒋介石认可。
用戴笠自己的说法，他和黄埔的其他许多学员一样，在1927年4月15日的“清党”之后，奉蒋介石的命令离开军校，加入国民革命军，穿越福建和浙江东进。戴笠所在连队分批坐船去上海，他们在那里又分成两批，分别在徐州和苏州驻下，而戴笠本人则属于前往的苏州那一批人。
不过，与其他的黄埔学生不同，戴笠的任务并不是参加战斗，而是去敌人后方进行侦察。而江浙一带，正是戴笠早年曾经“打流”过的地方，在这一带打探消息，他自然是得心应手，他源源不断地发回情报，供蒋介石披阅。
然而，回到熟悉的地方，遇到过去熟悉的那些青帮分子、地痞流氓，戴笠的赌瘾便控制不住了！他又“开小差”跑到上海吃喝嫖赌，花光了公款，为了逃避惩罚，他只得前往南京投靠胡靖安，胡靖安则推荐戴笠加入“密查组”。不过，这个“密查组”很快解体，戴笠只得像前几年那样，再次借宿到表妹夫张冠夫的家里。
1927年夏，由于在北伐进展不利，蒋介石辞去了总司令职位。当时，很多人认为蒋介石完了。不过，戴笠却如终对蒋介石抱有信心。当他得知蒋介石身在法租界时，便去敲蒋介石的大门，自告奋勇地想给蒋介石当保镖，却被蒋介石借故回绝了。
戴笠的确极富远见，他的政治投资也的确放对了地方。这之后不久，蒋介石去了日本。他见到了宋耀如的夫人倪桂珍，并说服宋夫人，让他娶宋家的小女儿宋美龄。而后，他又与日本首相田中义一达成协议，日本同意帮助他与共产党作战。1928年1月，蒋介石在南京重新组织了国民政府，由汪精卫任政府主席，蒋介石任总司令。
在蒋介石下野的那段日子里，戴笠过着半军人、半“打流”的生活，他曾跑到老朋友胡宗南那里，做过一名低级军官。因为此时的胡宗南，已经当上了北伐第一师第二纵队司令。
蒋介石重新回归政坛之后，更是深感特务工作的必要。他再次启用戴笠，任命他为总司令部的上尉情报员，每月能在总司令部特勤处领取薪水，并能以学生的名义直接向蒋介石提供情报。
戴笠是黄埔六期生，资历非常浅，地位也很低，长时间无法将情报直接交到蒋介石手上，当然也无法引起蒋介石的注意。
据蒋介石的机要秘书毛庆祥回忆：大约每隔三天，戴笠就会来到警卫部食堂的后门，通过厨师或者值勤官，向蒋介石身边的人递送情报。戴笠不敢过问这些情报的下落，而毛庆祥一开始也对这些情报毫不在意，根本没有送往“总司令”那里。但过了一段时间，毛庆祥发现，有一些情报的内容特别有意思，于是他开始把这些报告送蒋介石一阅。而蒋介石，则对这些消息表现出很大的兴趣。
此时，恰逢蒋、阎、冯的部队正在中原与奉系军阀进行激烈的战斗，戴笠便奉命为战事搜集情报。戴笠也是个天生的特工材料，他经常三天三夜不睡觉，带着勤务兵贾金南，冒着生命危险，深入徐州前线搜集有价值的消息。
有一次，戴笠连续两天骑马往返奔波于战场和总部之间，马差点累死，戴笠本人的大腿被马鞍磨得血肉模糊，和裤子粘在一起，鞍上也满是鲜血。不过戴笠意志十分顽强，他不辞劳苦地做着这些工作。
为了及时地将情报送到蒋介石手上，戴笠常常站在总司令部门口，等候蒋介石的座车。蒋介石的侍卫长王世和非常厌恶戴笠，不时地在大门口呵斥和羞辱他。
一次，蒋介石的座车到了大门口，戴笠见机会来了，不容错失，就不顾一切地大步跑上前去。蒋介石的侍卫们吓了一跳，都以为他是刺客，有的拔出手枪，有的冲上前来扑倒戴笠，对他拳打脚踢。戴笠强忍着疼痛，举起手中刚写好的情报，高叫着：“我是校长的学生，是给校长送情报来的！”
蒋介石连忙叫住侍卫，看见戴笠被打得口鼻流血，但仍然高举着情报，他对戴笠的忠心不禁有些感动，他勉励了戴笠几句后，让侍卫把情报收好。
到了办公室后，蒋介石看见情报上面署有“学生戴笠”的字样，想起以前时常有些很有价值的情报也是以“学生戴笠”的名义送上来的，却不知道，原来戴笠给自己送情报这么不容易！于是，他嘱咐秘书毛庆祥，以后戴笠有紧急情报，可随时带他晋见。