新学生当旧幕僚，北大的江崇屏入吴佩孚幕较成功。丁文江做孙传芳的幕僚，则不伦不类。北大的康白情回他的老家一段时间，给川军军头做幕僚，全然与军事隔膜。他的诗歌《草儿》，富于童趣、理趣、天真和平，和地方军头万难整合。饶汉祥，他则是名士加畸人，他的文字贯通技术性操作，要他写什么样的文字他都能折腾出来，可为无米之炊。
旧军阀用新学生，有一种硬性和时代接轨的复杂心态。在中国仍是个新鲜事物。
杜甫也有过短时间的做幕的一段生涯，当时他在四川，过着清贫的生活，恰好他的朋友严武被派到四川当成都的节度使，因此他推荐杜甫做节度使的参谋，这对他的生活来说是一个转机。这个时候严武主要是在训练部队，想要跟西部大山中的吐蕃作战，在某一年的7月份，率兵西征，他曾写诗记录这件事情，杜甫也有绝句跟他唱合，两个月后就将吐蕃人击败，收复了一些城市，就是现在的四川理县一带。严武又指挥他手下的刺史继续追击吐蕃人，将地盘向西扩展了好几百里，杜甫这时写了《八哀诗》，其中说“公来雪山重，公去雪山轻”，真是推崇备至了。严武这个人文武皆备，很有气魄，对地方及边疆建设卓有成效，杜甫在他的幕府中颇受关照，在这期间写下很多诗，还写有文章《东西两川说》，此文议论边疆问题。当时幕府管理非常严格，一早上班，天黑才下班。
因杜甫家在城外，在幕府上班生活相当呆板，其他有些幕僚为了维持自己的生计，往往都是钩心斗角。杜甫这时已经五十多岁了，和这些人在一起，暗箭难防，心中忧郁不可言宣。而这些人出于自私的本性，有的将矛头对准杜甫，说他这样那样，他受到这种打击，压抑憋屈，滋生多种身心疾病，加之办公室久坐，导致四肢麻痹。当时他做了一首很伤怀的《宿府》，记录幕僚生涯的，“清秋幕府井梧寒，独宿江城蜡炬残”，又说“风尘荏苒音书绝，关塞萧条行路难。已忍伶俜十年事，强移栖息一枝安”。饱经丧乱，流离失所，其痛楚可知。所以他在第二年的初春，很坚决地向严武辞去幕僚的职务，回到他的杜甫草堂，重返他的耕读生活。他的幕僚生涯不及一年，回到草堂后，生活也大致过得去，又过了一年不到的时间，严武去世了，杜甫也就失去了依凭，过了一个月，就彻底离开了四川。
饶汉祥大笔如椽
张爱玲以为，生活是一袭华丽的袍，上面布满了虱子。虱子这个小虫，与那些文人幕客，渊源甚深，给他们的华袍，增添了几许悠长的说道。有时候，竟要有狮子的伟力，才能运动虱子的意象呢。
王猛，当年本来可以成为桓温的得力幕僚，可是他们谈不拢。所谓深沉刚毅，气度弘远，天下人没有几个是他放在眼里的。就在和桓温见面扳谈的当儿，他一面捉虱子，一面与桓温纵论天下大事，旁若无人。桓温对其行为艺术也称奇不已，承认他是江东才干第一。
大文豪苏东坡也长过虱子。某次也曾从他身上捉得虱子一匹，当下他就判断说：此垢腻所变也。旁边的秦少游不同意，说，不然，棉絮所成也。
又据明代江盈科《雪涛谐史》，说是王安石上朝时，一只虱子从他衣领爬到胡须丛中，为神宗皇帝所见。后来他要弄死这只虱子，他的同僚还为之求情，说是皇上看见过的虱子，那也该是神物了。可是这只虱子得有多大呢？皇上的眼力有特异功能吗？
这些虱子都有特异的故事和来由。而饶汉祥这个民国大幕僚，他身上一度孳生虱子，而他似不以为意。这又如何说呢？实在也就是他个人不讲卫生生活邋遢而已。当然，他的心力、思维全盘聚焦文章做法，聚焦文章的运筹帷幄，其他也真就无暇顾及了。
饶汉祥也曾穷处下僚，如非遭遇黎元洪恰到好处，两人一拍即合、一触即燃，可能就只有长期默存底层了。
就像那个早些时候的骈体文大家许葭村一样，依人篱下，索贷求告，一生牵萝补屋，许氏的文字处理功夫不在饶氏之下，然而到处碰壁的结果，令其性格越发走偏，越发地滑向郊寒岛瘦那一路。这时就算有大人物拔其为幕僚，他也可能很难再有建树，为什么呢？弹簧久压，无力回弹，超过了弹性限度嘛。而饶汉祥，遇人恰逢其时，多能发挥其所长，甚至挖掘出他平常之所不能。到了替郭松龄策划时节，余勇都还能化为信心。此固自视甚高，以为可以拳打天下，脚踢英雄，实则眼前一片墨黑，旬日之间，差点丢了老命。但是活动环境、往还人物、所经事件，造成了胸襟、眼界的区分，所以像饶汉祥，相当一段时间内，自觉虽然手无缚鸡之力，却不乏胸有雄兵百万，大智大勇，神出鬼没……神仙撒豆成兵，而他不妨布字成阵。至于许葭村等，则滞留寒蛩不住鸣的境地，无法摆脱，封闭在自怨自艾的蛛网之中。说来可叹！
饶汉祥1911年年末入湖北军政府，此前多不得志。自入都督府秘书室任职，为黎元洪赏识，很快晋升为秘书长。从此在北洋纷纭世象中，沉浮与共，堪称刎颈之交。
辛亥革命爆发，黎元洪被时势推向风口浪尖，势成骑虎。此时汉祥即献一策，以其起死人肉白骨的文字向全国通电，虽说清廷大限已到，但自黎元洪七上八下的心理，有此鼓动文字，借电波频传，各省相继独立，使其居弄潮的主动地位而避免孤立危险，给他一颗定心丸，实在是功莫大焉。
当时他将袁世凯比做曹孟德，将武昌民军及同盟会势力比做东吴孙家，将黎元洪比做刘玄德，为事实上的鼎足而三，连类比附也较为贴切。由此再来定位其战略，如何折冲樽俎，还是起到相当的作用。
袁世凯为笼络黎元洪，对饶汉祥也施以恩惠。到了张振武为袁世凯、黎元洪合谋杀害，全国舆论哗然，饶汉祥即奋笔起草“辩诬”之长篇通电，将其幕僚作业全部植入其中。
他的骈体电文，在民初公牍中风行一时。
就饶汉祥跟随两度任总统的黎元洪而言，故说他是天字第一号的幕僚也不为过。
他是把他的幕僚作业写在他的作文里。
除了幕僚的专业而外，他的文字承载了更多的艺术功能。他是另外一种为艺术而艺术的人物。
别人的作业已随历史烟消云散，变成漫漶的荆棘铜驼，他的作业却在他的文字里面积淀，并且放大。
饶氏以其天才的文字质感，对典籍的渊然洞悉，对骈文高明的把握驾驭，不特举重若轻完成其幕僚作业，同时更造设出一种戴着脚镣跳舞的欣快。以其磐磐大才，将艺术的束缚和规则变为一种优势，跳得更加的淋漓尽致。在幕僚作业之外，更增一种表演的功夫，滴水不漏，起落裕如。似乎在无意识和下意识之间就完成了他的作业，随时随地在和特殊的文体彻夜偷欢，魅力密布字里行间。
饶汉祥是湖北广济人，同盟会成立那年（1905年），他也到了日本，入政法大学，两年后回国，曾在福建任视学。武昌首义后即返鄂，为黎元洪高参。撰文理事，颇得黎氏赏识。后随黎元洪入京。1914年5月黎氏任参政院院长，他就为参政。筹安会活跃其间，他曾因黎元洪的关系而受软禁，袁世凯死后黎元洪出，饶即为总统府副秘书长。其后府院之争，黎下野，饶汉祥也随黎氏寓居天津。到了1922年夏，黎元洪时来运转复任总统，饶氏出任总统府秘书长。1923年春，为黎元洪草拟《致京外劝废督通电》《致京外劝息兵通电》，颇获社会谅解。黎元洪再次下台，饶氏又随之寓天津，可谓须臾不离的核心幕僚。1925年秋，奉系郭松龄在河北倒戈，饶氏出山为代拟讨伐张作霖的通电，且亲往郭部赞襄文告。郭氏兵败，饶氏间道逃逸。
他的骈文，综合了六朝汉大赋、演连珠、唐四六文的长处，高蹈雄视，而又贯注体贴。近年的文评家，或多以为他所做通电宣言属于骈文滥调，这并非成见或从众心理使然，实情乃是彼辈眼大无神，无力欣赏的缘故。饶氏文章，乃综合文言作品尤其是历代骈文的成就，沉潜深郁，而又脱颖而出，运用出神入化，实为国粹烂熟时期的结晶。白话文学家采蔑视之态度，殊不知他的作品多为传颂一时的名篇佳作，非大手笔不能为。
他替黎元洪复任总统后所拟的电文，舍我其谁的心态中有透着一种优游不迫。于是先把当年辞职的情况宛转表述一通，情词复沓，不厌其烦。“人非木石，能无动怀？第念元洪对于国会，负疚已深，当时恐京畿喋血，曲徇众请，国会改选，以救地方，所以纾一时之难，总统辞职，以谢国会，所以严万世之防，亦既引咎避位，昭告国人……”“十年以还，兵祸不绝，积骸齐阜，流血成川，断手削足之惨状，孤儿寡妇之哭声，扶吊未终，死伤又至。必谓恢复法统，便可立消兵气，永杜争端，虽三尺童子，未敢妄信，毋亦为医者入手之方，而症结固别有在乎？症结惟何？督军制之召乱而已……”