他的文章多铁血、击杀字样，极具短兵相接的战斗力、爆破力。这来源于他性格中的坚韧与躁急。连蒋介石也说他“好恶偏宕，辞气时涉矜厉”。蒋介石还抱怨和他共事之际“吃亏受气”。（《蒋介石年谱初编》，档案出版社，1992年）
在南洋时，雷铁厓受命教授孙先生的女儿读书，戴季陶来后，雷铁厓又让他教。他在1911年年底才见到孙先生，一见即大受先生的赏识。次年他即任秘书，实为幕僚，直到孙先生去世。
他在同盟会中资历较浅，孙先生的助手、秘书很多。各有专长。除了雷铁厓因与胡汉民赌气甩手而去，时间较短，其他还有戴季陶、王亮畴、陈兰荪、宋庆龄、马君武、徐季龙、宋家树……或长于数理，或长于法学、或长于政治学……
像戴季陶这样的年轻人，中山先生对之亦慈亦温亦严，甚至对其衣饰都有恰到好处的指导。孙先生对他们总是蔼然长者，点到为止，是响鼓不用重锤的点拨，绝不是严词苛责。
因宋教仁被刺，决定讨袁时，黄兴拟法律解决，戴季陶力持不可，曾代表孙先生与黄兴辩论。
志行坚毅源于眼光高迈
秘书，或曰幕僚人物中，戴季陶和雷铁厓等是铁血派，以他们杰出的头脑根本看不起袁世凯，而是先验般识破袁世凯的用心。他对举袁世凯做总统，痛驳其非。这和胡汉民、汪精卫颇见出区分来。
戴季陶睿智，北上迎袁世凯当天，就看出袁的虚应故事，料其必有异图。他遂转赴天津，果然北京曹锟实行袁氏之计，发动兵变。
孙、黄出于战略或仁民爱物之考虑，对袁世凯多有褒扬和期待。而戴季陶单刀直入褫其画皮，拒不为其所迷惑，很快，接踵而来的种种事实证明他的胆略、眼光确有超常之处。
胡汉民左右权衡，黄兴又鼎力促之，遂加让步，“和议若不成，唯有割腹以谢天下”！黄兴复汪精卫函：“中华民国大统领一位，断举项城无疑。”并劝中山先生“禅位于袁”。（《黄兴集》，94页）
汪精卫更不可理喻，他直是逼宫，所说极不成话，谓中山先生“岂欲做洪秀全第二，据南京称帝以自娱”。（《辛亥革命回忆录8集》，419页）
章太炎也推波助澜。所以，当时睿智、坚定且承受巨大精神痛苦者，反而是一班年轻的报人，他们多是孙先生的幕僚和助手，当时在党中地位不是很高。
戴季陶赞扬陈其美刚毅、坚韧，他更推崇朱执信的崇高、纯洁。二次革命流寓日本期间，他和陈其美是中山先生最得力的助手。因为孙中山原来的高级助手黄兴、胡汉民等不是情绪低落就是意见有分歧，或者心灰意冷，甚至有见异思迁、倒向北洋军阀的，这样戴季陶的作用就显得更大了。他在日本期间参与主办《民国》杂志以外，还帮助孙先生处理各种事务。有一次，几个印度人到日本拜访孙先生，戴在外屋告诉他们说孙先生不在。孙知道后非常生气，派人请回印度客人，同时责怪他自作主张。他在日本期间，经济上很不宽裕，一些同盟会的老人衣食都有困难，还有因为天冷无法取暖而生病的。他和陈其美曾经从日本到东北，联络江湖上的革命者，其中戴季陶在大连活动近两个月。
1917年8月，戴公又被任命为民国大元帅府秘书长，主要工作是协助孙中山护法，不久因为军阀的排挤，只有流徙上海。在上海期间，他大力支持五四运动，另外写了不少文章，研究和指导工人运动。他这期间写的文章启蒙色彩相当浓厚，批评北洋武人政府，抨击封闭迷信式的国粹研究。他在1919年9月写的文章，阐明革命的目的是人类普遍的平等和幸福，是要给每个人自由发展的机会。他认为那些从事政治和投身政法运动的人不要企图以义和团式的政策来遏制世界的潮流，不要企图以欺诈的手段、焚书坑儒的政策压制人们的诉求。他也曾改变了改良主义的观点，提出了中国需要革命的主张。较著名的表现在《学潮与革命》这篇文章中。（见《戴季陶集》，1141页，华中师范大学出版社）
在20年代的中期，他也曾同情陈独秀等人，甚至在《星期评论》杂志遥相呼应。
1922年的六七月份，四川军阀刘成勋的代表到了上海，拜见孙先生，请他派戴季陶到四川帮助制定省宪法。秋天他离开上海回到四川，不知何故，此后他的精神恍惚不安。当时四川军阀混战，戴季陶似乎觉得公、私两方面都前途茫茫。就在前往宜昌的江轮上半夜三更投入江中自杀，后被农夫搭救，当天住在农家休养。农夫还把他带到江湖上很有势力的亲戚家中热情招待，也就在这个时候，官方搜巡的人把他找到了，大家非常惊奇。当时上海的各大报都刊登了他投江自杀的消息，有的人潸然泪下，有的写下悼念他的诗篇，后来得知他获救，又将悼念他的诗篇改成祝贺的诗篇。当他回到四川后，军阀之间盲目开战，戴季陶非常痛恨这些人的不知轻重，可笑的是每次作战胜利的一方都将他尊为座上客，请他致辞。
幕僚总是想以自己的谋划、点子得到主官的认可，以便施行，惠及社会，影响时局。戴季陶投江，便是道不行，为时世所阻，而生发沮丧情绪之后果。
当中山先生去世以后，他很快写成文章，标题为“孝”。他认为孙中山是孔子之后弘扬中国正统文化思想的第一人，三民主义是以复兴中国文化为基础的。不久，他完成了《孙文主义之哲学基础》一书，不到两个月又写成另一著作——《国民革命与国民党》。他认为民生学说的哲学基础就是中国传统的伦理道德思想。当时瞿秋白和恽代英对他很反感，就写文章批驳他，而1925年11月下旬的西山会议，国民党的右翼也因为观点分歧，冯自由、马君武等人派打手将他揍了一顿。季陶认为老右派们思想糊涂，观念落后，并在一定范围内散布不要选举他们的言论，所以这些人都怀恨在心，因而他也没有参与西山会议。到了1927年四一二事变之后，他曾对邹鲁说，对盲动分子不用快刀斩麻手段对付，如和他纠缠，将来我们革命党终要遭他一次大大的挫败。（见《戴季陶文存续编》，273页）
他将盲动分子都称为狂人，他说，狂人不能与之论理，唯有施之以拘禁惩罚。1927年春，他往日本访问时发表过斥责瞿秋白的言论，他说，对这个肺病鬼的无端攻击，他不想理他（见夏衍《懒寻旧梦录》，110页）。1926年夏天起，他任中山大学校长，即以三民主义为学校的最高准则。他说，不要学洋八股，要发展纯正的科学实业教育，他推崇以中国旧道德为体，以西方科技为用。因为中国的科技落后于西方，但他认为古代的伦理哲学和政治哲学是文明史上很有价值的思想结晶。他认为在当时混乱的思想界，最大的弊端是抛弃了仁爱、忠恕的民族道德。1927年春，北伐战争迅速推进，他被派到日本探寻口风。当时夏衍在日本，他因人介绍与夏相熟。因夏有办事能力，戴公将其当秘书使用，他每天的情况，被夏衍记录在案并向上级汇报。戴公自认为心思缜密、精细，却被人监视而不自知。他在1928年写成《日本论》这部精练的专著，对日本的民族性分析得相当透彻。1927年夏天，国民政府成立以后，他相继担任宣传部长、中央执委常委、考试院院长等。
戴季陶认为蒋介石具备领袖的象征意义，并在实行、宣传方面周到妥帖，承先启后，“为总理正统相传”。“士为知己者死”，所以他在精神上偏向蒋，与蒋共进退。两人合作的早中期，他最敢于向蒋介石进言，甚至大吵大闹，临了还能复归于好。
1920年间，孙中山先生催促蒋介石从浙江赴广东辅佐，蒋介石因与陈炯明闹意见，而拒不起程。先生恼火，即由戴季陶亲往奉化劝驾。他们早年为患难之交，起初，思想主张也相近似，是以蒋介石对之甚为倚重。蒋得势后，常以不菲钱财予以资助。
蒋介石的地位彻底巩固后，他们的友谊才有所分解，隔膜渐增。