当时，戴笠正面对蒋介石集团内许多中坚分子的指责，特别是一些黄埔系军人，认为他负有情报和保卫的双重责任，甚至有人当面向他提出质问：“你负特种工作责任，为何使校长受此危险？”每当听到这种指责，戴笠都面红耳赤，不敢反驳。他也自知难辞其咎，权衡利害得失，觉得是对自己一次严峻的考验了，如果蒋介石万一有失，他个人的后果也将是不堪设想；即便蒋介石能够安全回来，他也再不可能得到蒋介石的器重，就是已经得到的权势，也将付之东流。
一时间戴笠六神无主，一筹莫展，如热锅上的蚂蚁。他坐了汽车跑到南京慧园街慧园里参谋业务训练班，召集特务处副处长郑介民、书记长梁干乔、参训班教官余乐醒等高级特务开会，商量办法，大家也莫衷一是。
几天以后，各方面消息传来，说张、杨并无加害蒋介石的意思。12月21日，老蒋的外籍顾问、英籍澳大利亚人端纳从西安带回消息，张、杨只是想让老蒋接纳“停止内战，一致抗日”的请求。为救老蒋的性命，宋美龄、宋子文决定随端纳一道去西安，劝说老蒋先答应张、杨的条件。
戴笠听到消息，决定冒死赴西安一行。
戴笠以为，此次西安事变，自己事先没有明察张、杨的密谋，情报工作失职，所以酿出这等大祸。事变之后，蒋介石无论是生是死，自己终逃脱不了渎职误蒋之罪。不如随宋氏兄妹冒死赴西安一搏，尚有可为。
不过，他心里也打过小算盘，暗忖：此去西安，虽然凶多吉少，但也有安全因素：
一是张、杨既然同意宋氏兄妹赴西安，那么事变就有和平解决的希望。
二是张学良与宋子文有姻亲关系，张学良夫人于凤至又是宋美龄母亲倪桂珍的干女儿，张氏父子与宋氏兄妹关系非比寻常，有此两层关系，张必不至于加害宋氏兄妹。
三是自己与张学良是私交玩友，感情甚笃。张学良素重友情，颇讲义气，有古侠之风，想来不会将自己置于死地。
可是真到下决心的时候，戴笠又犹豫起来，凡事不怕一万，就怕万一。万一因为一念之差，一着走错，误入险地，被张、杨手起刀落，人头落地，岂不是“机关算尽，反误了卿卿性命”，被天下英雄耻笑吗？
如此思前想后，戴笠总是下不了决心。
突然，戴笠想起挚友胡宗南。胡久在西北驻节，对张、杨所部情况比较熟悉，何不请其决断。于是戴笠当即去一电，请其决疑。
胡宗南很快回电，告诉戴笠说：“根据我从各方面掌握的情报分析判断：西安事变蒋介石绝无生命危险。蒋介石不亡，岂有学生先亡之理？你此去西安，不但没有生命危险，相反却有“勤王保驾之功”，此是千古难逢的建功机会。
戴笠茅塞顿开，终于下定决心。
戴笠请求一道去西北。而宋美龄起初担心他恶名在外，去了只有坏事。
宋子文却不以为然，对其妹说道：“让雨农去吧！雨农汉卿私交不错，而且那里还有不少他的人，能帮我们劝劝张汉卿，做做东北军的工作，也是好事嘛！”
当时，直接要求去西安”救驾“的黄埔学生，还只有戴笠一位，宋美龄似乎为他的赤诚感动，同意戴笠前去。
当天晚上，戴笠在南京特务处大礼堂，召集骨干特务讲话。戴笠涕泪交流地说：“校长今竟为张、杨叛逆所扣押，我们失职，未能事先明察，致校长蒙难，真是罪该万死。我现在决心随蒋夫人、宋部长飞赴西安，去营救校长。此行凶多吉少，若校长平安返京，我亦能安危归来，否则，此次乃最后之痛饮！望我去后，诸位能安心工作，效力党国！”
戴笠把特务处的事务委托给郑介民和梁干乔，心情沉重地回到鸡鹅巷53号。
戴笠双膝跪在老母前，泣不成声。“儿平时奔走国事，疏于侍养，未尽孝道，此次儿奔赴西安，不知后果。望老母保重身体，勿以儿为念。”
戴母明白了怎么回事，平静地说：“我虽年迈，身体还好，如果人有什么三长两短，我会携家人回去住，你放心好了！”
戴笠含泪站起身来，转脸对自己的妻子鞠了一躬：“拜托你好好照顾老娘。”与家人泣泪诀别后，戴笠回到了自己办公室，颓然坐下，默默祈祷。
1936年12月22日，戴笠随宋美龄、宋子文、端纳等从南京机场登上飞机，直飞西安。
飞机降落在西安机场，张学良首先登机来迎。宋美龄与张学良寒暄数语后，第一个走下飞机，接着张学良、宋子文、端纳和戴笠鱼贯而出。戴笠看到机场四周荷枪实弹的士兵，害怕于己不利，不由神情紧张而又疑惑。
戴笠正想随端纳一起乘车，西北方面的警卫让他乘另一辆车。上车后，警卫立即将戴笠腰间的左轮手枪取下，戴笠不由一惊：难道真要对我下毒手？但事已至此，反抗亦是无效，他别无选择，只好乖乖地跟着那名士兵上了另一辆小汽车，驶向另一条马路。
过了大约半个来小时，汽车驶进了一座戒备森严的公馆。那警卫不由分说，就把他推进公馆的地下室，关押了起来。
地下室阴冷潮湿。戴笠在阴暗的地下室来回走动着。他万万没料到，自己连老蒋的面也没见上，就被关押了起来。整整一天一夜过去了，外边发生的一切他都不知道，除了那警卫给他送来三顿饭之外，竟无一人前来提审他。
一人呆在监狱里，戴笠不由胡思乱想，越想越觉得自己已无生还的可能。
次日凌晨，戴笠被地下室铁门的开锁声惊醒。一直避而不见的张学良走了进来。他双颊消瘦，极其疲惫，没有言语，只把一份东北军官兵联名写的报告递给戴笠。
“请速杀戴笠！以绝后患。”几个赫然大字一下就闯入了戴笠眼帘。顷刻之间，戴笠感到末日将至，但好在长期的特务生涯让他练就一幅沉着不惊的性格，他仍强作镇静地在地上走了两个来回，说：“古语言：‘主辱臣死。’现在委员长蒙难西安，做部属的怎忍偷生？我若怕死也就不来西安了。”
张学良连连摆手说：“雨农兄，你不要误会。我无加害委员长之心，更无加害你之意。之所以将你另外寻找一个地方，就是因为东北军想杀你的人太多。”
戴笠一听，知道张学良还是很重旧情，不会杀他了。于是乘机劝道：“汉卿，我知道你也不是那种薄情寡义之人，可你知道，你这一下造成了多大的混乱？”张学良点点头，戴笠接着说：“好在委员长知道你的为人，知错就改，委员长会原谅你的。”
张学良当即签了手令，交给他的副官道：“你护送戴先生去见委员长。”
戴笠一进门，蒋介石一眼看见，便怒不可遏地骂道：“你来干什么？给我滚出去！”
戴笠好久没有挨蒋介石的骂了，今天挨了骂，心底似乎倒倍感亲切、温馨，体验出了“打是疼、骂是爱”的含义。
看到这场面，宋美龄忙出言相劝道：“都什么时候了，还骂雨农，现在很多人恨不得你死的时候，他冒死来救你，忠心难得，就让他进来罢。”
蒋介石的心情何尝不是这样？来西安前，他没有听戴笠劝导，今见他又冒死来救，内心早就感动不已，只是他习惯了用打骂的方式来表达对下属的爱。
戴笠泣不成声。蒋介石吼道：“我人还没死，你哭什么丧！”话虽这么说，心里早存了回去加官犒赏的念头。
当时，西安方面许多人总担心老蒋回京后不履行“停止内战，一致抗日”的诺言，关于放蒋还是杀蒋的问题，所以一直未形成一致的意见。张学良知道事情越拖越棘手，必须尽快统一意见。所以，张学良主持召开了东北军和十七路军高级将领会议，他会上颇为激动地说：“假如我们拖延不决，不把蒋尽快送回南京，中国将出现比今天更大的内乱，假如因为我而造成国家内乱，我张学良是万世不赦的罪人。如果这样，我一定自杀，以谢国人。”
在以周恩来为代表的中共代表团的帮助下，终于一致同意送蒋回南京。
12月23日，宋美龄、宋子文代表蒋介石与张、杨及中共代表周恩来谈判。谈判结果，蒋介石接受了张、杨提出的6项条件，并对张、杨及其他军官的生命安全作了保证。
12月26日下午，西安机场上，身着藏青色呢大衣的蒋介石，以及宋氏兄妹等人在张学良的陪同下登上飞机的舷梯，离开了西安。而戴笠则因蒋介石有特殊任务的安排，已提前回到南京。两位将军被囚禁
蒋介石在西安虽许诺保证张、杨两将军的安全，但翻手为云、覆手为雨是他的本性。当西安事变刚刚达成和平解决的协议，他就在西安立即吩咐戴笠对张、杨两将军伺机下手。
张学良将军素来忠义，他主动提出陪蒋去南京，以表达自己的心意。当中共代表周恩来闻知张学良马上要送蒋介石直飞南京消息，立即驱车至机场进行劝阻，但飞机已经起飞。
果然没有出乎周恩来的预料，张学良将军很快失去了人身自由。
1936年12月26日下午3时，张学良一下飞机，就被宋子文、戴笠拥上汽车，直驶北极阁宋公馆，由刘乙光率特务队监视。
不久，国民党正式对张学良下手了。1936年12月31日上午，国民党政府军事委员会特别军事法庭宣判：张学良首谋伙党，对于长官以暴行胁迫，判处有期徒刑10年，剥夺公权5年。
1937年1月初，蒋介石又以张学良“勇于改悔，自行诣京请罪”的名义，予以特赦，“交军事委员会严加管束”，从而扣押软禁起来。
在此同时，蒋介石把戴笠召到中山陵官邸。
蒋介石说：“张学良年幼不懂事，造成了很大被动，这其中杨虎城起到了很大作用。但张学良在东北军中还是很有威信的，宋子文要放张学良，这纯粹是书生之见，这正是收拾东北军的好机会。”
接着，戴笠说：“委员长明鉴，只是东北军的老部属来找，特务们不好拒绝。”蒋介石不耐烦地一挥手说：“你难道不能将他秘密扣押吗？”蒋进一步规定：如果住地移动，更要机密，万不能让张趁机跑掉。平时，对张不是死死关着，应允许他在一定范围内活动等等。在实际看守过程中，戴笠不但严格遵守，而且进一步充实发展，确实使囚禁张学良的事做到了万无一失。
蒋决定囚禁张学良后，曾经保证张学良赴京安全问题的宋氏兄妹为之深感内疚。宋美龄因此当着蒋、戴的面，要蒋嘱咐戴笠，不许对张乱来，到溪口后让汉卿能自由走动，可带几个携带武器的亲信卫士，照顾生活，允许老友探望，允许对外通信等。蒋、戴当时都一一承诺。由于戴笠与张的私交甚好，张学良后来在大陆几移住地，戴在生活上对张也未敢违逆承诺。
然而，戴笠对杨虎城却极端仇恨，1937年抗战爆发后，复仇的机会终于到来了。
西安事变后不久，杨虎城被迫辞去十七路军总指挥职务，出国赴美考察。抗战爆发后，他再度满怀激情回国参战。当他携妻带子到达香港，收到戴笠的电报，约他先去长沙与其会合，再一同前往南昌，面见蒋介石。
可是，他到长沙时，戴笠却去了武昌，只留下一纸便条，约其去武昌碰头。他猜不透到底要搞什么鬼，只是在抗日报国的激情下去了武昌。
到武昌后，戴笠接他并陪其下榻在省政府招待所，次日又设宴为其接风洗尘，招待得极为周到。可是，他们哪里知道，杨将军已经陷入了蒋介石和戴笠设下的圈套。
西安事变后，戴笠总是把责任尽量往杨虎城身上推，想借此为张学良开脱。他这样做的原因其实很简单。一方面他念及张学良对他的不杀之恩，希望蒋介石不要扣押张学良；另一方面，则是戴笠一直对杨虎城心怀不满。在感情的天平上，戴笠十分感激张学良，仇视杨虎城。
只是因蒋介石强调“军纪国法”，一定要扣押张学良，戴笠无法阻止，除了在其职权允许的范围内，在生活上尽量给张学良以方便外，内心深处总是把张学良的被押归罪于杨虎城。他觉得若无杨虎城的怂恿，张学良是不会发动“兵谏”的。他甚至对张学良被囚禁，杨虎城却畅游欧美而愤愤不平。
西安事变虽是张、杨二人共同发动的，但蒋介石对他俩的看法却截然不同。后来蒋介石扣押张学良，许多人为其求情，蒋介石曾愤愤地对其幕僚长陈布雷说：“张汉卿年幼无知，犯上作乱，而杨虎城则是真正的肇事者。他利用汉卿的天真、阅历浅，由汉卿出面。戴雨农几次报告，说张汉卿是不主张杀我的，而杨虎城几次要加害于我，是张汉卿派自己卫队严密保护我的。张汉卿可以不杀，但军纪国法的尊严要维护。”
当蒋介石命其设法拘捕杨虎城时，戴笠表面不动声色，心里却在幸灾乐祸：姓杨的，这次该收拾你啦！
不几日，杨将军被安排住进熊式辉的别墅后，戴笠先是派了20来名便衣特务住在别墅的一楼，负责监视，不久，他又奉蒋介石之命，加派了一个宪兵连，做外围警卫，共同看守杨将军。
于是，杨虎城与张学良一样，开始了长期的囚禁生活。
而戴笠对于杨虎城的生活却远没有张学良关照，对杨虎城的亲属更是极其苛刻，限制更严，1949年全国解放前夕，杨将军终于死在特务手中。