1988年，何鸿燊投资加拿大国际善美电脑公司。善美电脑公司华人丁谓在1981年注册创办的。丁谓出生上海，后移民加拿大，在加国念书并迷上电脑。何鸿燊投资善美电脑目的并在于电脑本身，而只是把善美作为一个跨国投资的跳板而已。
何鸿燊出任善美电脑副主席，以及“善美远东”公司主席。
但这项资本后来证明是不成功的。
何鸿燊在海外的其他投资有——
1990年，何鸿燊购进葡国越岛航运公司的股权，成为该航运公司的主要控股人；
同年，何鸿燊联合郑裕彤等港商，收购里斯本的葡国第二大建筑公司——德力建筑公司3成的股权；何鸿燊斥资4.5亿港元，以他二太太蓝琼缨的名字投资多伦多的成衣业；
1993年，何鸿燊和郑裕彤斥资2.48亿加元，收购了加拿大卡加里市的西岸石油公司。
短短几年，何鸿燊斥资30亿港元，在海外又进行了20多项收购。
1975年叶汉退休后，何鸿燊当之无愧地成为澳门赌王。渐渐地，何鸿燊已然不再满足仅在澳门称王的事实，便开始把何氏赌场开到海外去。
1976年，何鸿燊斥资3000万港元，在濒临印度洋的巴基斯坦大都市卡拉奇设立赌场。
万事俱备，只欠东风。事情似乎一切都那么顺利。
然而，平静孕育着飓风。
赌场开张前夕，1977年7月5日，穆罕默德·齐亚·哈克将军突然发动军事政变，推翻了佐勒菲卡尔·阿里·布托政府，巴基斯坦实行军事管制，齐亚·哈克自任军事管制首席执行官和军事委员会主席。1978年9月，在前任总统法兹尔·伊拉希·乔德里任满后，接任总统，并于1979年不顾国际社会的强烈反对，将阿里·布托并总统以谋杀未遂的罪名处死。
这样一来，何鸿燊不仅赌场未能顺利开业，3000万港元的投资也打了水漂。
跨国开赌，出师不利。何鸿燊非常郁闷。郑裕彤听说后，便面见何鸿燊，劝他要走出失败阴影，东山再起，他老郑可以帮他。二人经过大浪淘沙似的筛选，确定了目标——伊朗。
因为，他们认为，伊朗石油产量丰富，居民钱袋鼓鼓的，包括国王也正为自己庞大的美元储备而发愁。兴奋之下，竟然给每个伊朗公民发一副网球拍。
何鸿燊、郑裕彤高兴异常：“他有钱，咱就有机会。何不开一个跑马场，把他们兜里的钱都赚回来？”
费尽周折，何鸿燊和郑裕彤终于签下了在德黑兰的赛马专营权，为期30年。
不顾伊朗已经出现的政局危机。何鸿燊和郑裕彤投资5000万美元，建成了西亚最现代化的跑马场。
西亚的绝大部分国家盛产石油，国民有的是美钞，由于本国的禁锢，有钱没地方消遣。于是，不单是伊朗，邻近阿拉伯国家的马迷纷至沓来，一掷千金投注。马场生意奇好，利润滚滚。
伊朗国王欣喜非常，决定嘉奖何鸿燊对伊朗娱乐事业的贡献，准备授予何鸿燊勋衔。
何鸿燊特意在香港订做了一套西服，准备穿着这套西服接受勋衔。
天有不测风云，人有旦夕祸福。
1978年初春，何鸿燊带着受衔用的新西服，和郑裕彤一起刚由香港飞抵德黑兰，伊朗宗教领袖霍梅尼领导的“伊斯兰革命”就爆发了。包括德黑兰在内的伊朗许多大城市都爆发大规模的教徒游行示威。何鸿燊和郑裕彤无法到皇宫见到国王，授勋延期，具体情况不知。
两人只有回到香港，等待时机。
随后，伊朗形势进一步“恶化”：1979年1月16日，巴列维乘飞机逃离伊朗，开始了流亡生涯；霍梅尼结束了法国的流亡生活，返回伊朗，接管政权，开始了政教合一的统治，并同与巴列维亲善的西方国家为敌。尤其是美国，受到最大的冲击。
因为同为亚洲人，何鸿燊受到了友善对待。政变之后，跑马场还运营了三个月之久。
何鸿燊与郑裕彤方知政变不过是一场虚惊，并未影响到他们的跑马生意，便到马场巡视。但不久，霍梅尼政权觉得朝内秩序已经整饬完毕，便着手巴列维的影响——把巴列维引进的西方的玩意横扫出门。
于是，霍梅尼新政府派出一批人，冲进了跑马场，砸烂电算机，将彩票一火焚烧。
何鸿燊、郑裕彤此次投资的5000万美金血本无归。
与伊朗开办赛马场几乎同时期，何鸿燊和郑裕彤还把赌场开到了菲律宾。
这是他们反复琢磨确定的又一个自认为合适的开赌福地。
当时，菲律宾总统马科斯大权在握，总统夫人伊梅尔达身为第一夫人，自然是全国第二号实权人物。
运用他们超强的利用官商的能力，何鸿燊、郑裕彤很快即与伊梅尔达的弟弟达成内幕协议，出资协助他开设乡村酒店赌场。
马科斯总统默认了这一协议。
赌场建成后，何鸿燊特意从澳门派出了精通赌艺的业务骨干到菲律宾赌场担任荷官。这些荷官一边参与一线业务，一边培训当地的荷官。
乡村酒店赌场生意火爆得出人意料，财源滚滚，何鸿燊和郑裕彤渐渐从其他投资失败的阴影中走出来。
他们深为庆幸有此一项投资。
庆幸遇到了开明的马科斯总统，遇到了总统夫人伊梅尔达的弟弟。
他们甚至在私下里算计着，再需要多长时间，就可以把在巴基斯坦赔进去的钱赚过来。
希望的高塔在越建越高。
但高塔坍塌时候造成的震撼是可怕的，并伴随着骇人的巨大声响。
马科斯总统失势了，其妻舅随之失去了发财的土壤。
一荣俱荣，一损俱损。何鸿燊与郑裕彤的菲律宾赌场便宣告关张。
何鸿燊的海外开赌接连赔钱，只好坚守澳门这块根据地，多年不敢再趟海外赌场的雷区。直到1987年，何鸿燊才再次开始积极寻找海外开赌的机会。
何鸿燊之所以这样急切，有三方面的原因——
1986年9月29日，何鸿燊与澳府签署新约，将赌场专营权延长5年，即从1997年1月1日延至2001年12月31日。新约签署之时，正好中葡双方在北京会谈，在澳门政权交接日期上发生分歧，葡方要求把交接日期推延到2003年，中方坚持在本世纪内收回澳门。博彩专营新约正好撞到枪口上，中方强烈抗议新约跨越1999年，不予承认。何鸿燊大为恐慌，这意味着他澳门赌王的宝座很可能只能坐到1997年初。
1987年，中国和葡萄牙两国政府《关于澳门问题的联合声明》在北京草签。而何鸿燊对中国政府在港澳地区实行“一国两治”的政策摸不透。
中国大陆形容回归后的澳门时，用了描绘回归以后的香港的语言：“舞照跳、股照炒、马照跑。”于是，何鸿燊心里便打起了鼓：因为这里面没提到“钱照赌”嘛。作为澳门基本法起草委员会副主任的何鸿燊，工作中曾经多次套中方代表的话，中方代表的回答是：“现有的资本主义50年不变。”初听到这样的答复，何鸿燊颇有轻松之感，但转念一想，又不踏实起来：不对，这回答未免太笼统了，同样是资本主义制度，香港和澳门就不一样嘛。香港禁赌，而澳门就是合法。到底该如何理解呢？
因此，何鸿燊似乎觉得回归以后自己的赌业会被禁止，于是才寻找海外的机会。
叶汉挑起了公海开赌大战。一时间，澳门附近的海面上愁云惨雾笼罩。这使何鸿燊在澳门的地面赌场大受影响，何鸿燊甚至也想置办几艘卡西诺赌轮到亚太其他海域去开设海面赌场，但又考虑到林梧桐会因此而向自己发难，因为林梧桐的实力比自己要强。再说，万一做赔，连购买新赌轮的钱都赚不过来。因此，何鸿燊只好作罢。便更加重了他寻求到海外开设赌场机会的决心。
于是，何鸿燊又鼓起了向海外开赌的勇气。这是一次重振雄风的奋发，也是一次自我突围，更是一次自我救赎。
1987年，澳大利亚悉尼市政府宣布，赌场专营权竞投，外国财团也可以参与。
机会来了。何鸿燊、郑裕彤急忙飞往悉尼参投。因为悉尼政府对各财团递交的标书均不满意，于是宣布重新竞投。
同年底，何鸿燊和郑裕彤再次参投。但因为悉尼政府的有关规则对中标财团极为不利，何鸿燊和其他财团一样，停止了竞标。
投资再次出师不利。
接着，何鸿燊又把目光瞄准了另一个目标。
位于西澳大利亚首府珀斯的布土活赌场原为马来西亚的赌商经营，后来日本赌商的资金介入并渐渐扩大股权，到了这时，珀斯政府与日本赌商各占一半股权。
此时，日本国内的经济很不景气，该日本财团准备缩小海外投资的规模，何鸿燊忽然想到，这极可能是个绝好的机会，因为这个日本财团极有可能将赌场售盘以套现。于是何鸿燊便向日商提出了接盘要求，但狡诈的日本赌商知道赌王何鸿燊的大名，狮子大开口，何鸿燊盛怒之余，放弃了接手布土活赌场的计划。
然后，何鸿燊把目光盯向了南欧。
西班牙的旅游业是世界知名的，除此之外，西班牙的斗牛业久负盛名，博彩业也后来居上。
何鸿燊凭敏锐的眼光和敏捷的出手很快在西班牙庞大的赌博市场占有一席之地。但他只能有参股权，不能有控股权。因为西班牙政府有一个规定，该规定对参股的外国人给予了限制——外国人持有赌场股份不得超过25%。
何鸿燊一向喜欢控股，不喜欢只是小股东，因此，他觉得很不舒服。
机会来了。
1990年6月，他参股的赌场因欠政府博彩税不缴，极可能被政府吊销赌牌。何鸿燊立即采取了行动。
他通西班牙媒体表示，他愿意代这些股东缴税，甚至他可以一个人承担全部的税金。只要赌场的股东们愿意把股权出让给他，他来者不拒，照单全收。遗憾的是，这些股东都不愿意出让股权，何鸿燊乘机收购的计划落空。
到了上世纪80年代，一向禁赌的葡萄牙自1961年试点性地开放葡属澳门的赌博业之后，渐渐扩大至全国，博彩业已有了相当大的规模和名气。
于是，何鸿燊敏锐的嗅觉又闻到了葡萄牙熟悉的赌博味道。
1990年何鸿燊在阿加维考察，向葡国政府提出在阿加维开办大型赛马场的建议。但由于谈判异常艰难，最后还是打消了这一念头。
但三年之后，便有了转机。
1993年8月，阿加维的一家赌业管理公司因经营不善而濒临倒闭，葡国政府要求这家公司出售部分股权以偿债，何鸿燊乘机购下这批股权，顺利成为该公司的大股东。
1989年，越南政府心血来潮一般，允许外国财团到北越的海防市和南越的西贡市开赌。
港澳财团闻风而动。
何鸿燊挥师北上，郑裕彤引军南下。
但初次会谈没有结果。因为越南政府对何鸿燊急功近利的短期行为不感兴趣，他们的构想是在旅游区兴建一批包括赌场、娱乐场在内的大型酒店，而何鸿燊的计划仅仅是先从赚钱最快的方面入手，被越南政府视为兔子打拳——小架。
何鸿燊立即意识到他的赌轮计划与当局的长期规划不吻合。于是，他便带上三太太陈婉珍飞抵越南进行考察，然后，何鸿燊郑重地向越南当局提出，愿意投资2亿港元，兴建一座包括赌场酒店在内的大型娱乐中心。条件是越南政府立即发给他赌场牌照。
越南当局的答复是：我们很快进行公开招标，届时会认真考虑你的计划。
公开竞投的结果令何鸿燊无比失望：原本呼声最高的何鸿燊，爆冷输给了邓发保！
此时，邓发保年仅37岁，原籍中国广西，出生于越南。1979年，在越共的“排华”浪潮中，一家人逃至美国。80年代后期，邓发保到香港发展，得到香港第二代潮籍商人郑合辉的帮助，两人合办了国际商业公司，郑合辉占51%股权，但主持公司业务的是邓发保。
后来，越南政府由“排华”而变为“亲华”，邓发保受到越南当局的友善对待。
邓发保是个年少的赌业专才，他年轻时在美国北加州赌场做过牌九荷官，后来还在内华达州大学专修过博彩管理学。
1989年，邓发保一得知越南要开赌的消息，他就几乎与何鸿燊同时采取了行动，但他的行动与何鸿燊完全不同。
邓发保做了这些方面的努力——
以赌业专业人士的身份向当局提建设性的建议；
自掏腰包请越南旅游部门官员赴澳门考察，请他们下榻最高档的葡京酒店，请他们尝遍澳门的风味佳肴，光顾澳门的色情场所，连进赌场考察兼试赌的泥码都替他们买好，从而最大限度地获得了越南官员的好感与信赖；
让这些官员用自己的经历悟到，光有赌场也不行，还得有色情、玩乐等配套服务，然后，邓发保乘机提出自己的专业观点；
主张越南的赌场应该有越南本地人最大程度地参与。
当邓发保不显山不露水地实施他的行动时，何鸿燊先是只从眼前利益提出了一个与越南政府不搭调的设想，后来又与太太观光性的实地考察。因此，公开竞投还未开始，何鸿燊就已经输给了邓发保。
因此，何鸿燊这次投资越南的行动，同样以失败而告终。