商业至上的时代，他主演的影片却在票房上毫无起色。与怪才导演合作《巴西》留下“最难伺候”的坏名声。《传道》中首次尝试历史角色，使出浑身解数，力求突破。片酬节节上涨的同时，他的身份与地位频受质疑。
“这是一次巨大的浪费，”影评家宝琳·凯尔在看了《堕入情网》后说，“他们把两位最具才华的演员放进了一部空洞无物的电影里，除了互相对视，不知道还能做些什么。即使对视，他们的目光也绕过对方，停留在对方身后茫茫的空间里。”
《堕人情网》于1984年11月21日首映，570万美元的票房收入证明它又是一次商业上的失败。德尼罗发现自己成了马龙·白兰度第二——他们都称得上是世界上最有名望、最受追捧的演员，但他们主演的影片却很难在票房上获得成功。《出租汽车司机》之后，他没拍过一部赚钱的电影，而这一情况还将持续下去。难怪戴维·普特南在《传道》拍摄期间说，如果这部影片的收入是德尼罗近来5部影片的总和，那么仍然会赔钱。好莱坞在20世纪80年代发展神速，但大部分电影人还是找不到自己的位置。70年代的瘾君子们已经被锋芒并非那样毕露的一代人所取代，对他们来说，拍电影就是拍电影。史蒂文·斯皮尔伯格和乔治·卢卡斯都没有什么嗜好，也不想发展什么电影之外的兴趣。伍迪·艾伦与养女顺宜的乱伦显然只属于个人喜好，不涉及任何反道德、反文化的层面。
从某个角度来看，辍学的高中生们更具有可塑性，他们的艺术感觉足以把演员和导演的职业从昔日的神坛上拉下来。这些好莱坞的传奇人物越是蔑视后辈，新好莱坞的后辈们就越是要追赶他们。这是一个老故事了。当亚历山大·柯达在40年代破产时，他手里还有大笔来自投资人的钱。不久，他搬进了一幢豪华公寓，就住在一位投资人的楼下。
“当他们在楼梯上相遇时会发生什么事情？”有人问。
“噢，”一位朋友解释说，“这个人一直希望柯达能邀请他共进晚餐。”
两代人没有任何改变。多年来，华纳兄弟公司仍在向斯坦利·库布里克的电影投资，尽管他们知道这些电影不可能赢利。任何一位制片人，只要能够搞定白兰度、德尼罗、达斯汀·霍夫曼或杰克·尼科尔逊，就等于找到了投资，即使这些明星的薪水会扼杀这部电影任何赢利的希望。
长久以来，白兰度对这种权力谙熟于心，而且能够玩弄于股掌之间。相比之下，德尼罗多少缺乏经验。到80年代中期时，他的实力已经在白兰度之上。但是，他的需求度却不如白兰度。
“他看上去很难接触，”《慢慢击鼓》的导演约翰·汉科克说，“尽管他实际上是一个很好相处的人，但表面上却给人一种距离感。”
汉科克很看不上名人在这方面的变化。“人人都争着送你豪华汽车，为你盖健身房，替你找女人。这一切都在腐化你的精神。而且，他扮演的都是十分阴暗的角色，杰克·拉莫塔，《教父》。他对角色研究得很透，我认为那会对他的世界观构成冲击。他和马丁都对自然界持有一种非白即黑的观念。这种观念会因为拼命工作而更加变得牢固。”
80年代中期，汉科克与德尼罗一道弄出了一个关于囚犯里克·克鲁切在圣昆汀监狱组建剧团的剧本。“鲍比打算饰演故事里一个将坐上电椅被处死刑的男子，”同时作为德尼罗和克鲁切的朋友的罗伯特·考迪埃说。“里克·克鲁切进了监狱。他开始在狱中学习表演，他还给萨缪尔·贝克特写信，贝克特回了信，并来美国探视里克。贝克特还想出一个办法将这个家伙从监狱里、从电椅上救了出来。里克写了一个名为《囚笼》的剧本，鲍比打算出演剧中的主角。克鲁切来到巴黎，我们成了朋友，因为他想让我在巴黎上演他的舞台剧。他多次跟我谈起德尼罗，认为他相当惊人，对于他要饰演自己一事更是感到惊讶。里克从贝克特那里继承了大笔遗产，当他第二次回来时，我问，‘你和德尼罗的事情怎么样了？’他说，‘鲍比是个操蛋杂种！他简直令人难以忍受。他的脑子出了问题。’我觉得这很奇陉，因为他从未这样冒犯过我，但是他却说，‘不，他真是狗娘养的。”’
约翰·汉科克为克鲁切新版的剧本起名为《种子》。“我们的确是为德尼罗写的《种子》，”他说，“他想演，并且与米高梅达成了协议。我和他飞遍全国，大约用了六个月巡视各个不同的监狱剧团。我发现就像与杰克·拉莫塔打交道一样。他就连用什么样的道具也要过问，每一段音乐，每一个演员都要征求他的同意。这么一来，导演还管个屁用？”
最终，德尼罗退出了。尼克·诺尔特取而代之，在汉科克1987年执导的《种子》里担任主演，该片并未获得太大成功。
尽管《喜剧之王》和《美国往事》均告失败，德尼罗依然信任阿隆·米尔坎。也许正是这位制片人屡战屡败的经历给了德尼罗一种强烈的感觉：他是一个不仅仅是为了钱而投身电影的人。
似乎是为了加深这种印象，米尔坎决定投资一部由特里·吉勒姆导演的电影。1983年的戛纳电影节期间，米尔坎和吉勒姆劝说福克斯和环球公司分担1500万美元的制作成本，当时，这两家公司认为这是一部类似1981年的《时光大盗》那样的超现实主义风格的喜剧片。实际上，吉勒姆与编剧汤姆·斯托帕德是要打造一部更具政治意味的幻想片。
吉勒姆是在威尔士的一个矿山小镇里有了这部电影的念头，当时他正在听雷·库德尔演唱的“玛丽娅·埃莲娜”，思绪却已跑到天边云外。“我眼前出现了一个人坐在海滩的画面，海滩被煤渣染成了黑色，有人在夜色中听收音机里的歌——逃避主义者、浪漫的音乐，说明在某个远离传送带和丑陋铁塔的地方有一个绿色的、神奇的世界。”
黑泽明的《罗生门》、伯格曼的《野草莓》和费里尼的《八又二分之一》为剧本的风格带来了丰富的灵感，吉勒姆开玩笑地称之为“一九八四又二分之一”和“卡夫卡与卡普拉的结合”。然而，实际的片名却来自40年代一首歌的名字——《巴西》。
在演员人选方面，吉勒姆考察了众多年轻的男女演员，包括汤姆·克鲁斯和麦当娜，最终他选择了老朋友乔纳桑·普瑞斯饰演着了魔的官僚萨姆，而他爱恋的卡车司机女郎则由新人金·格瑞斯特扮演。米尔坎担心缺少大牌，力邀德尼罗任意挑选一个角色。德尼罗选中了杰克·林特，一个纠缠萨姆到死的邪恶公仆，但这个角色是为喜剧演员迈克尔·帕林留着的。经过一番考虑之后，德尼罗勉强接受了哈里·图特尔这个更小的角色，一个恐怖主义者水管工。
图特尔截取了发给中央服务机构的关于摧毁空调和锅炉的指令，他蒙上脑袋，穿着战斗靴，飞檐走壁，破窗而入，在排除所有故障之后重新消失在黑暗中。他的独行侠行为体现了对一个痴迷于循规蹈矩世界的彻底蔑视。最终，他坠入了一堆象征着官僚主义的纸片中，并因此而消失得无影无踪。
从内心来说，吉勒姆和他的团队很高兴德尼罗能加盟到这部影片中，但是吉勒姆拒绝了就图特尔这个角色进行深入研究的请求，他对德尼罗说：“鲍比，你就是那个人。你是我们所有人心目中的英雄，你也不必将这个人物复杂化——只要做你自己就行。”
而德尼罗却遵循着自己的方式。“他不断地飞来伦敦，”吉勒姆说，“花上几个月的时间和我争论每一件服装和每一个道具。他还与他认识的纽约脑外科医生接上头，观摩了整个手术过程，因为我在分析这个角色时曾经说过，他虽然是个水管工，其实更像一个外科医生。”
布景师还专门为他搭建了一个模型，好让他练习来飞檐走壁。他的穿着和使用的道具都是特别定做的。他决定图特尔要戴厚厚的眼镜，也必须是特制的。
“拍摄时的情况也一样，”吉勒姆回忆说，“我提前一周让他熟悉布景，目的就是要让他习惯于与片场人员相处。但是，显然第一天拍摄前的那个晚上他彻夜未眠，整晚都穿着他的戏装，到达片场时显得十分紧张。”
拍戏时，普瑞斯和其他演员一般只需要拍两三条，而德尼罗一拍就是二三十条，即使这样还会忘了台词。最后，他的戏用了两周而不是原定的一周，甚至在他返回美国时还留下了许多尾巴。影片中出现的图特尔操作工具的手的特写其实是由吉勒姆代劳的。
没有意识到他给剧组留下了多么恶劣的印象，或者也许他根本不在意别人怎么想，德尼罗非常热情地向吉勒姆表示他这段时间工作得很愉快，并且希望日后再度合作。“我们本来对德尼罗十分敬仰，”吉勒姆在谈起这段经历时说，“而现在我们的看法发生了180度的大转弯，我们想杀了他。”
德尼罗有足够的理由重返伦敦。他刚刚找到了一个新欢，这个大胸脯的加勒比年轻模特名叫吉莲·德特维尔。德尼罗从《太阳报》三版女郎页上看到她袒胸露乳的照片，便从朋友那里要到了她的电话。他把电话打到了她西登哈姆郊区的父母家，要求与她约会，结果发展出一段长达十八个月的跨洋恋情。
胳膊里挎着德特维尔，他出现在伦敦的特拉普迪厅，与克里斯托弗·沃尔肯和琼·柯林斯一道进餐，而回到家里，他同样喜滋滋地坐在沙发里与女友的全家人一起看电视。他定期带德特维尔回纽约到他在翠贝卡的住所度周末。
由于保密工作做得好，伦敦新闻界直到他们分手时才察觉到这段绯闻。1985年11月，德特维尔自己向起初扮演过他们的红娘的《太阳报》爆了料。十年后，德尼罗故伎重演，跟在一份杂志上看到对方照片的伦敦黑人模特查缅因·辛克莱尔约会，但这一回却因为恋情曝光，两人最终通过打官司才告分手。