实业梦想遭遇挫折，多方出击寻求突破。迎娶第二任妻子，但却是一场短命婚姻。法国拍《浪人》，险遭陷害。转战喜剧世界，最终获得肯定。
《盗火线》于1995年12月首映，评论界众口一声的褒奖并未使德尼罗头脑发热。他不会再像以前那样谨慎地挑选角色了，因为对一个角色“获得授权”的日子已经一去不复返了。
虽然咖啡馆和烤肉餐厅的生意很红火，但翠贝卡中心的其他业务相对是失败的。正如德尼罗所希望的那样，纽约的电影制作在90年代得到了复兴。1993年至1998年间，在这座城市用于影视制作的年投资总额已达到了25．7亿美元，平均每年有21部影片在此拍摄。不过，就像在60年代一样，大部分影片不是好莱坞的高成本大制作，就是一分钱掰成两半花的独立制片。前者雇佣的都是加州的演职员，根本不需要像翠贝卡中心这样的当地机构提供任何服务，而后者却是囊中羞涩，完全倚仗自力更生。
意识到仅靠电影制作无法支撑中心的运营，德尼罗和简·罗森塔尔决定进军互联网。他们推出了一款名为《最后胜地》的视频游戏，玩家们为了保护自己的度假胜地而不得不与贪婪的开发商们开战。詹姆斯·贝鲁西、克里斯托弗·里夫和切尔等明星应邀为游戏人物配音，但是这款游戏被横行市场的《古墓丽影》打得一败涂地。德尼罗还与说唱歌手HeavyD和Q—Tip等一道成为一个推广嘻哈音乐网站的股东。该网站在宣传时声称：“德尼罗是电影界的成功人士，他认为嘻哈音乐是未来的朝阳产业。”2002年，德尼罗甚至把手伸向了陌生的伦敦音乐剧舞台，投资了根据皇后乐团的音乐创作的音乐剧《WeWillRockYou》。
迫于资金压力，翠贝卡制片公司也改变了策略，决定只投资有德尼罗本人参加演出的影片，以确保电影版权不流人他人之手。2000年的《波波鹿与飞天鼠》便是这一策略下的产物，这部结合了真人与动画的电影改编自60年代的儿童电视卡通系列片。
作为一个演员，德尼罗依然享受着一流待遇，他的片酬虽不能与当红偶像相比，却保持着节节上升的趋势，从《老大靠边闪》的800万美元涨到《拜见父母大人》的1350万美元，又从《浪人》的1400万美元涨到《大买卖》的1500万美元。如今他已被迫接受那些10年前会被他扔出窗外的剧本。进人80年代，制片人赋予他挑选角色的机会越来越少，他们常常把他当成第二人选，分派给他的是别人不想演或演不了的角色。这对他的从影经历是极大的伤害，他因此沦落到为类型片打工的地步。
仅仅1996年一年中，德尼罗就拍了三部电影，其中没有一部能称得上是他的代表作。
根据洛伦佐·卡卡特拉的原著改编的《沉睡者》讲述的是4个儿童教养院的伙伴在成年后向强奸和虐待过他们的管教实施报复的故事。他们中的两人长大后走上了黑道，并因枪杀管教而被捕，另外两人一个是报纸记者，另一个是地方法院的助理法官，他们力争要帮助昔日的伙伴免遭死刑。达斯汀·霍夫曼饰演在这场救赎行动中起到关键作用的著名律师，而德尼罗则扮演鲍比，一个为了支持这些心灵上受到伤害的孩子们而背弃自己的诺言的神父。
德尼罗的角色游离于情节主线之外，大部分时间里他只是一个局外人和旁观者，缺乏对其背景的交代。很多评论家对原著的真实性提出质疑，认为它只是一个虚构的故事，而非取材于真实事件。德尼罗对此表达了不同的看法，“我相信这是真的。我与卡卡特拉面对面地交谈过，对他深信不疑。我知道很多人对孩子们遭到强奸这一情节持有怀疑态度，但我相信这是事实。在监狱里，任何事情都可能发生。”
在《狂迷》于1996年8月上映之际，德尼罗已经以飞快的速度完成了他在《马文的房间》的角色。不过，他在这部电影中的主要身份不是演员，而是联合制片人。他找来了老朋友梅丽尔·斯特里普扮演李，一个为了医治自己的血癌而返回阔别已久的家庭寻找骨髓捐赠者的女人。早在五年前，斯特里普就接到了德尼罗的电话，“他在电话里告诉我，他手上有斯科特·麦克弗森的剧本，而编剧本人想自己担任导演。由于斯科特此前从未拍过电影，我想我应该先看看剧本，所以我带上了儿子亨利，当时他只有12岁。我们很喜欢这个故事，它真的很有趣。”
不过，当时安排给斯特里普的是李的妹妹贝西这个角色，而斯科特更倾向于让安吉丽卡·休斯顿扮演李。“几年后，当鲍比再来找我时，他和斯科特·鲁丁已经买下了版权，并且有了杰瑞·扎克斯这样一位真正的导演，”斯特里普说，“但是我不想演贝西。我刚刚拍完巴贝特·施罗德的《天伦劫》，我不能总是演好母亲。所以我说，‘让我演那个不好的女人吧！”’
李和贝西这对姐妹最终是由斯特里普和黛安·基顿饰演的，她们与扮演李的纵火狂儿子的莱昂纳多·迪卡普里奥一道成为《马文的房间》的主演阵容。德尼罗扮演的沃利博士平淡无奇，实足浪费了他的演技。
随后到来的《警察帝国》是一部揭露警察腐败内幕的电影。所谓“警察帝国”指的是新泽西州的小镇加里森，这里的许多居民都是纽约警察局中的警察，他们自成一个团体，有他们自己的规矩。而西尔维斯特·史泰龙饰演的小镇警长也只能对此睁一只眼闭一只眼。当一名警察醉酒杀人并神秘失踪之后，德尼罗扮演的内务部调查员奉命前来调查事实真相，并在小镇警长的帮助下找到了警察违反法律、互相包庇的证据。德尼罗在片中只有三场戏，他是在度假时收到了米拉麦克斯公司老板哈维·韦恩斯坦亲自送来的剧本，碍于朋友的面子，他接下了这部戏。但事实证明，为朋友效力与创造一个好角色是毫不相干的事情。
让德尼罗回到好莱坞的《杰基·布朗》改编自埃尔摩·莱昂纳德的小说《朗姆酒》，讲述一位上了年纪的空姐因偷运枪械而卷入黑道及警察的纷争和追捕，她想让他们互相残杀，使自己可以渔翁得利，却引发一连串意想不到的荒谬情形。
导演昆汀·塔兰蒂诺头脑灵活，有使不完的奇思妙想，他起用了两位几乎已让人遗忘的60年代明星帕姆·格里尔和罗伯特·福斯特担纲主演。萨缪尔·杰克逊令人信服地扮演了黑帮老大，而迈克尔·基顿的联邦特工却缺乏说服力。德尼罗扮演杰克逊昔日的狱友路易斯·加拉，这是一个无足轻重的角色，大部分时间是在他朋友的寓所里闲逛，看看电视，或者与朋友的女友（布里吉特·方达饰）打情骂俏，最终被警察击毙。
比这个角色更省力气的是在重拍版的《孤星血泪》中饰演阿贝尔·马格威奇。这部查尔斯·狄更斯的名著被搬到了佛罗里达和纽约，成了一部现代肥皂剧。逃犯阿贝尔在佛罗里达被当地一个孩子搭救后隐居到了澳大利亚，他开始秘密资助这个孩子，使其成为纽约的一名画家。在这个好莱坞版本中，伊桑·霍克饰演的角色名为“费恩”，而不是众所周知的“匹普”，而德尼罗在为数不多的几场戏中留起了浓密的胡须，更像是一个圣诞老人。
1996年期间，德尼罗与格蕾丝·哈格托沃重修旧好。40多岁的哈格托沃曾是一名黑人空姐，德尼罗第一次见到她时，她正在纽约管理着周先生餐馆。
德尼罗以3万美元的月租金在布伦特伍德租下了一幢五居室的房子。“这可能是世界上最私密的住宅，”《纽约时报》报道说，“四周有高高的围墙，从大门到房子之间有一条长长的车道。”在这里，德尼罗向哈格托沃求婚，送给她一枚镶嵌着大块钻石的戒指。几周后，这枚戒指得到了公开展示的机会，身着阿玛尼晚礼服的哈格托沃随德尼罗一道出席了在纽约市立艺术协会举办的颁奖典礼。因为对振兴翠贝卡地区的繁荣以及在哈莱姆投资餐厅的业绩，德尼罗获得了杰奎琳·肯尼迪·奥纳西斯奖章。他在答谢时说：“我为在我热爱的街区生活和工作而深感荣幸。”
1996年9月，德尼罗秘密出访以色列，打算投资一部反恐题材的电影。他将在片中扮演追踪国际恐怖组织的秘密特工，而他的对手则是一个类似基地组织领袖本·拉登那样的人物。这部电影最终没能拍成，而在2001年9月11日，当世贸大楼被恐怖分子的飞机撞毁时，翠贝卡中心也被巨浪所波及。德尼罗积极投身到救援行动中，他让自己的餐厅为救援人员送饭，并亲自前往现场为救援人员签名。他还参加了一周后的名为“向英雄致敬”活动的全国电视直播，现场朗读了罗斯福总统在二次大战爆发时发表的演讲。
1997年6月17日，德尼罗与42岁的哈格托沃举行了一个小范围的婚礼。受到邀请的嘉宾包括乔·佩西和哈维·凯特尔。婚礼后不久，哈格托沃便怀上了孩子。
德尼罗把这份喜悦带进了巴里·莱文森执导的《摇尾狗》，这部由戴维·马麦特编剧的政治讽刺片只用了30天便拍摄完成，成本也只有1500万美元。当时翠贝卡买下了拉里·拜恩哈特小说《美国英雄》的版权，德尼罗和罗森塔尔邀请马麦特将它改编成电影，《摇尾狗》的片名也是马麦特想出来的。
还留着为《孤星血泪》蓄起的胡子，德尼罗扮演起了康拉德·布莱恩这个专为白宫解决棘手问题的行家。由于竞选连任的总统卷入了性丑闻风波中，为了转移民众的注意力，布莱恩找到由达斯汀·霍夫曼饰演的好莱坞制片人斯坦利·莫特斯共商对策。斯坦利随即以移花接木的电影手法拍出一盘名为“饱受战争蹂躏的阿尔巴尼亚”的录影带，引导媒体将视线转移到莫须有的“阿尔巴尼亚危机”上，从而淡忘了总统的丑闻。
德尼罗驾驭喜剧的能力依然没有什么长进，不过他对马麦特的台词的掌控却弥补了这方面的不足。他为这个角色专门设计了头戴斜纹软呢帽、身穿不知什么牌子服装的装扮和唯唯诺诺的性格，谁都看得出他这是在模仿现任总统比尔·克林顿的竞选顾问迪克·莫里斯。
《警察乐园》、《杰基·布朗》和《摇尾狗》都是在1997年8月到12月之间上映的。其间大部分的时间，德尼罗都在法国拍摄《浪人》，该片又是马麦特的编剧，由约翰·弗兰肯海默导演。
《浪人》是一部弗兰肯海默式的电影，凭借《法国贩毒网》续集，他证明了自己是一个拍惊险片的高手。影片开始于这样一个故事：一个有着爱尔兰共和军背景的女人以巨额赏金将一批与各自的组织失去联系的间谍特工们召集到巴黎，让他们去法国南方劫取一只神秘的手提箱。
德尼罗和让·雷诺分别扮演这个行动小组的头目——美国人萨姆和法国人文森特。片中出现了大量的枪战和在城市拥挤的街道上进行的追车场面，而且安排三个不同的结局，其中包括德尼罗扮演的萨姆其实是美国中央情报局的卧底，目的是要挫败爱尔兰共和军领袖西缪斯的阴谋。
德尼罗在片中留着平头，穿着黑色皮装，总是在关键时刻显示出过人的机智和敏锐。当他要戳穿西恩·宾在英国特种部队接受过训练的谎言时，他只用了一个简单的问题便让对方不攻自破，“林德利的船屋是什么颜色的？”——这是一个随口编造出的问题，它是一个圈套，因为它根本没有答案。
“他的表演如此可信，如此真实，”弗兰肯海默评价说，“他就像一把名师制造的小提琴，音色如此之准，绝非普通的小提琴所能比拟。”
《浪人》的剧本最初出自无名之辈约翰·戴维·泽克之手，后来才由戴维·马麦特重新加工。“我们没有用泽克写的一句对白，”弗兰肯海默说，“最后的署名是泽克提供故事，戴维·马麦特是编剧。”然而，美国编剧公会接纳了泽克的申诉，认为马麦特只是为了德尼罗而强化了萨姆这个角色，增加了黛德丽这个人物，并且改动了几场戏，因而勒令将署名改为由两人共同编剧。一气之下，马麦特撤掉了自己的真名，用了“理查德·韦兹”这个化名。
然而，德尼罗在法国拍摄《浪人》的日子却绝非风平浪静。
2月，负责调查巴黎高级妓女圈的地方法官弗雷德里克·恩古扬命令警察把德尼罗从旅馆带到了警察局。他被拘留了9个小时，并被讯问与三个女人的关系，其中一人是英国模特夏缅因·辛克莱尔——德尼罗承认在巴黎拍摄《一千零一夜》时曾接受过她的性服务。
辛克莱尔不是一个愿意保持沉默的人。她不仅供认在巴黎与德尼罗有过交往，而且说，“性不是主要的，我们只是享受一种私密的感觉。”她说德尼罗曾夸她有一个强过娜奥米·坎贝尔的臀部。
德尼罗否认他是在嫖妓，他从未为性付过钱。“女人们是主动找上门来的，”他说。他的律师也极力帮他开脱罪名，“即使召妓是事实，我必须指出他当时的身份是一个未婚男子。”
嫖妓在法国是非法的，但是没有证据证明德尼罗确实嫖妓。调查期间，恩古扬只是在一本通讯录上发现了辛克莱尔和德尼罗的名字。尽管如此，恩古扬坚持称他有拘留德尼罗的权利。
为了挽回在公众中的恶劣影响，德尼罗让他的法国律师向恩古扬以及恶意中伤他的媒体提起诉讼。“我一辈子没向女人付过钱，”他说，他威胁将永不踏上法国的土地，并退还一年前授予他的法国文艺骑士勋章。恩古扬毫不让步。“不管怎么诬蔑我，”他说，“事实将证明我对这一事件的处理是正确的。我有20年的从业经验。依法办事是我一贯的宗旨。”
德尼罗的法国律师乔治·基耶曼不否认那本通讯录的存在以及那上面有德尼罗的名字。“我想那些美丽迷人的女子有他的电话号码并不稀奇，”他说，但他把矛头指向了恩古扬传讯他的代理人的动机，“对一个法官而言，德尼罗的名字就像一个珠宝。”
6月，民事法庭作出裁决，判处刊登在《法国社交圈》上的两篇文章触犯了隐私保护法，勒令出版商向德尼罗赔偿1134万美元。而对恩古扬触犯公民人身自由的指控则一直没有下文。
尽管德尼罗打赢了官司，但这起风波却宣告了他与哈格托沃短命婚姻的结束。哈格托沃抱怨德尼罗从不回家。“她知道他与她结婚前的行为，”哈格托沃的一位朋友说，“但没有想到会过上这样一种彼此不照面的生活，而且感觉德尼罗有意在躲避她。”
就在这段时间，大约在1998年5月期间，德尼罗签下了一份片约，从各方面来看，这都是一部与他以往的作品毫不相干的电影。导演乔尔·舒马赫拿来了他自己创作的剧本《完美无缺》，希望与德尼罗联合制作，并由德尼罗扮演沃尔特·孔茨，
一个有同性恋倾向的保安，在中风之后，他被迫接受一名异装癖同性恋者的训练
课，以重新恢复说话的能力。不知舒马赫是否意识到老罗伯特是同性恋，但他很清楚这个角色对任何一个演员来说都是巨大的挑战。影片定于当年的12月开拍。