皮莱吉想把这些故事写成书，再改编成电影，但是斯科塞斯劝他把秩序颠倒过来。经过改编和压缩，他们把这个拉斯维加斯黑帮冒险史的故事变成了一部长177分钟、横跨12年的电影。斯科塞斯称之为“世界上最古老的故事。里面的人因为自视甚高而失去了天堂。如果他们处理得当，他们本应安然无恙。所有人都应该有一个快乐的结局，可是他们却走错了一步棋。”
这部电影由两条关系线交织而成，结局都是因为贪婪而崩溃。一条是“老A”山姆·罗思斯坦（罗森塔尔）与尼基·桑托罗（斯皮洛特罗）之间的关系，另一条是罗思斯坦与他妖艳堕落的妻子麦姬之间的关系。
《赌场》是快节奏版的《好家伙》。每种在《好家伙》中使用过的技巧都被拿了过来，而且得到了放大。原来两个讲故事人的画外音，现在变成了6个。宽银幕让位于超大银幕，布景和道具也比原先豪华了许多。
山姆·罗思斯坦是斯科塞斯心目中的希腊神话人物伊卡洛斯。伊卡洛斯自信心膨胀，结果因为飞得离太阳太近而惹火烧身。在影片中，随着汽车爆炸，罗思斯坦以慢动作穿越熊熊燃烧的大火，盘旋于他暴力的过去和理想的未来之上。
德尼罗完美地塑造了罗思斯坦这个形象，把他变成了一个神经质的男人，几乎不敢相信自己是丹吉尔赌场巨大财富的所有者，试图单枪匹马来抵御贪婪的朋友、幕后的黑帮资助人、当地的赌博管理机构和州参议员。
他离成功仅一步之遥，但他的软肋却是麦姬，一个他深爱过并与之结合的妖艳妓女。起初，麦姬很享受做一个赌场老板的妻子，极力维系着这份没有爱情的婚姻，然而贪婪的天性渐渐地冒出头来。她开始私藏珠宝和现金，并且利用罗思斯坦的信任越发肆无忌惮。她还与昔日的朋友、皮条客和赌徒莱斯特·戴蒙德（詹姆斯·伍兹饰）私通，结果导致她与罗思斯坦的婚姻演变成了相互揭丑和暴力相对。
正如斯科塞斯所说，这是世界上最古老的故事。让《赌场》提升到另一个层次的是支撑着这个故事的细节。前30分钟几乎就是一段描写如何管理大赌场的纪录片。随着罗思斯坦扬言要严加整顿丹吉尔赌场涣散的管理，斯科塞斯的摄影机便追踪着他的每一个举动。特写与全景的切换烘托出了赌场全盛时期的热闹氛围。
尼基·桑托罗的世界与麦姬恰好相反。因为有犯罪前科，他被禁止进入任何一家赌场，只能在阴暗的酒吧、妓院和停车场闲逛。在桑托罗的世界里，所有问题都可以用暴力解决。出老千者的手会被锤子砸烂。一个拒绝供出同伙姓名的男人，他的头会被摁进色子堆里，直到脑袋开花。因为一支笔发生争执，桑托罗抄起笔不断扎向对方的脸和脖子，还向不省人事的对手猛踢几脚。
饰演桑托罗是乔·佩西的绝技，他在《好家伙》中同样扮演过这样一个精神变态的恶棍。而麦姬的角色原本打算由米歇尔·法伊佛饰演，不过接替她的莎朗·斯通毫不逊色。当她开着凯迪拉克穿行在拉斯维加斯的夜色中时，她俨然是这个城市的女王。
相对于这两个性格张扬的角色来说，德尼罗显得低调和压抑了许多。《赌场》不是属于他的电影。他大部分时间都是面无表情，而斯科塞斯也有意让他边缘化，不是把他放在画面的边上，就是安排他去做一些荒谬可笑的事情，诸如没穿裤子在办公室里接电话，在电视上与歌星弗兰基·阿瓦隆互开玩笑，这使得他更像是为整个剧情服务的一个小丑。
《赌场》于1995年初夏完成拍摄。德尼罗回到纽约。自己已经是50好几的人。加上父亲最近去世，他开始考虑晚年的事情。翠贝卡中心最多只能算是一个有限的成功。他的事业不像他所期望的那样蒸蒸日上；同时代的达斯汀·霍夫曼、阿尔·帕西诺和罗宾·威廉斯等也许不如他德高望重，但他们更加出名，也能挣更多的钱。
这种时候，一个人的注意力自然而然地会转移到孩子身上。拉斐尔已经18岁了。养女德瑞娜和黛安妮·艾博特住在一起，他与妮娜·纳德加·斯普林斯也不再有真正的联系。一个新家也许能给予他所缺乏的归属感，但是他将与谁共建这样一个家庭呢？他没有稳定的伴侣，他供养的人也不愿与他长相厮守。
前女友图姬·史密斯提供了一个可能性。他们的首次尝试因为孩子流产而告终。在那以后，他们还曾试图收养一个母亲死于艾滋病的孩子，却未能如愿。如今，史密斯主动提出要与德尼罗建立起一种家庭关系，既能最大限度地维护他的隐私，又能将他的感情投人降低到最小限度。因为史密斯除了有过一次流产之外，她也渐渐过了生育的年龄，所以她提议在极其保密的情况下找到一位代孕妇女，在她体内植入她与德尼罗的试管婴儿。
德尼罗的下一部影片《盗火线》被其导演兼编剧迈克尔·曼视为至宝，他把它推荐给阿特·林森，希望能说服德尼罗扮演男一号、职业大盗尼尔·麦考利，阿尔·帕西诺饰演他的对手、洛杉矶警探文森特·汉纳。
尼尔·麦考利实有其人，他是在1963年被迈克尔·曼的一位警察朋友亲手击毙的。两人交火之前曾约在咖啡馆见面，通过交谈发现相互之间有非常多的共同点，所谓警匪只不过是一纸之隔。迈克尔·曼曾经在1989年将这个故事拍成了一部电视电影，名为《败走洛城》，基本上用的是同一个剧本，只是规模上进行了缩减，并且启用了一批不知名的演员。受电视屏幕的限制，这部电视电影主要表现的是两个男人及其双方人马在洛杉矶街头展开的猫捉老鼠的游戏，其紧张程度并不亚于迈克尔·曼创作的电视剧集《迈阿密警探》。迈克尔·曼塑造的这些男性形象个个生活得如王子一般，他们穿着阿玛尼的高级西服，在豪华餐厅里就餐，开着欧洲进口的汽车。他们把家安在棕榈茂密的海岸边，玻璃与混凝土结构的房子灯火通明。
迈克尔·曼作品不多，但每部都会严把细节关。在他看来，无论警察还是劫匪，他们都是20世纪职业生活的缩影。这一点与《职业杀手》（1967）的法国导演让一皮埃尔·梅尔维尔的观点十分相似，后者认为生活的目标就是“先不朽后死亡”，他在影片主人公的生活里发掘出了某些值得放大的东西。
其中的一条就是独行。伊迪，麦考利爱上的那个女人，她自己是孤独的，所以她对境况与她相似的人产生了兴趣。“你经常旅行吗？”她问。“是的。”“难道旅行不让你感到孤独吗？”“我一个人旅行，”麦考利若有所思地回答，“但我不孤独。”无论麦考利还是汉纳，他们都生活得不幸福，却能从他们各自从事的职业中获取力量。多年的牢狱生涯使得麦考利对待人生的态度相当悲观。他是“一根针，只在被它扎了的那一下，你才能够感觉到它的存在”。就像《职业杀手》中冷酷无情的杀手阿兰·德龙，他认为自己生命中的一切事物都有可能妨碍他逃之天天。所以，麦考利的第一原则是从监狱里的一名老囚犯那里学来的，“不要有任何牵挂。不要在你的生命中留下任何东西，如果危险降临，它们会妨碍你在30秒内一走了之。”
似乎是命中注定，麦考利违反了他的原则，爱上了在书店打工的女设计师伊迪（艾米·布伦纳曼饰）。因为期望干上最后一票之后与她一道远走他乡，他迎来了自己的末日。在《败走洛城》中，伊迪通过电视看到了银行抢劫案，但她拒绝离开麦考利。麦考利本来有机会逃走，但内心的冲动却使他坚持要除掉告密者。
由于拍摄资金充裕，迈克尔·曼有条件将情节充分展开。伊迪跟随麦考利前往者藏身的机场旅馆，她在车里等着麦考利的出现。麦考利闯入旅馆，击毙了告密者。汉纳及时赶到，发现了正准备离开的麦考利。麦考利不愿拖累伊迪，他没有上车，而是跑向停机坪。正是在那里，麦考利被汉纳的子弹击中，临死前他与他的对手握手告别。
这两个男人只是为他们的工作而活着。“我生命的全部就是追杀，”当他与麦考利会面时，汉纳承认说。这是他俩第一次也是最后一次碰面，当时，汉纳在夜色中追上了麦考利的汽车，他拦下对方后说：“不介意我请你喝一杯咖啡吧？”
在嘈杂的餐馆里，他们面面相觑，通过眼神交换着彼此内心的疲倦和有限度的信任。这场交谈的结果是要让观众真正意识到——其实他们属于同一类人。
“也许我们应该合作一把，伙计。”麦考利对汉纳说。
“我不知道我们能在一起干什么。”
“我也不知道。”
“我不太想和你合作。”
“我也是。”
这段对白既出自角色的内心，也是两位演员真实心理的表露。在此之前，德尼罗与帕西诺从未有过合作，但是迈克尔·曼却发现他们其实很敬佩对方，他们就像是片中的这一对对手，既想置对方于死地，又担心少了这样一个对手，自己会从此寂寞。
虽然是影坛上不共戴天的对手，但两人都渴望让对方为自己演一回配角。无论德尼罗还是帕西诺，他们都想通过压倒对方以使自己的演艺生涯达到顶峰。正是这种奇妙的感觉使得同时代的两位最出色的电影演员汇聚到了同一个画框里，这样的情形以前也曾出现过一次，那便是两位伟大的舞蹈家弗雷德·阿斯泰尔和金·凯利，在1944年的《齐格飞大王》里共舞“巴比特与布罗米德”这场戏。论个人才华，他们都是无与伦比的。而在合作中，他们互相抢戏，结果则令人失望。
像以往一样，迈克尔·曼真正关注的是背景。洛杉矶很少能像在这部电影里这样充满魅力，街道和建筑物交织成了一首“凝固的乐曲”。（影片的主旋律是由加州有史以来最伟大的先锋音乐团体克罗诺斯四人组创作的，而机场段落带有神秘色彩的音乐则出自布莱恩·恩诺之手。）
在影片最华彩的段落中，麦考利及其同伙潜入了一座仓库，丝毫没有意识到汉纳正带人埋伏在四周，通过监听和监视仪观察着他们的一举一动。在停在对面的一辆拖车里，一名粗心的警察不慎弄出一声响动。麦考利陡生疑心，从阴影中走了出来。汉纳从红外监视器中看到了对方的那张脸，脸上的表情说明他已经感觉到这有可能是一个陷阱。果然，麦考利招呼同伙停止抢劫行动，三三两两地潜入黑暗之中。
饰演麦考利这个角色不需要德尼罗接受任何训练，尽管他也花了一点时间与他认识的职业盗贼相处。经过与那些在监狱小号里待过数年的人交谈，他了解到很多人是靠做事一丝不苟来规避不必要的危险，这个特点被他带到了麦考利的身上。片中的麦考利总是穿戴得整整齐齐，白色衬衣一尘不染，并且过着一种斯巴达式的简单生活。
《盗火线》之后，德尼罗与阿什莉·裘德保持了一段短暂的恋情，这位冷艳的金发美女在片中扮演对瓦尔·基尔默不忠的妻子。1995年10月20日，他与图姬·史密斯雇佣的代孕母亲成功地生下一对双胞胎，阿隆·肯德里克和朱利安·亨利。在一封公开信中，史密斯和德尼罗宣布他们将继续不干涉各自的生活和工作，但希望分享对孩子的抚养。《人物》杂志对此事进行了报道，文章中称“罗伯特·德尼罗的爱情生活正在变得越来越离奇”。
双胞胎出生的第二天，德尼罗开始了《狂迷》的拍摄，导演是英国人托尼·斯科特。
《狂迷》最初是一部没有大明星参与的低成本电影，由三星公司的温迪·芬格曼负责制作，她是奥斯卡获奖片《阿甘正传》的制片人之一。虽然芬格曼的丈夫马克·坎顿是索尼影片公司的老板，但这家公司的实权却掌握在彼得·古柏手中。
古柏觉得《狂迷》有利可图，于是将它从三星手中抢到了自己的曼达莱公司。当他离开索尼时，这一项目便随他而去，坎顿同意制作该片，前提是古柏能从其他渠道筹集到一部分资金。古柏成功地从伦敦一家银行借贷到了1000万美元，使得《狂迷》得以付诸拍摄。
黑人演员中的后起之秀韦斯利·史奈普斯以700万美元的片酬出演棒球明星鲍比·雷伯恩，古柏还带来了托尼·斯科特，这位以拍广告起家的导演曾拍过《壮志凌云》这样的卖座片。为了充实这一项目，索尼说服德尼罗饰演危险的球迷吉尔·雷纳德。
从剧本来看，雷纳德很适合德尼罗。作为一家狩猎刀具公司的推销员，他对他所推销的产品十分在行。不幸的是，这家公司改行做起了渔具生意，雷纳德对新业务一窍不通，四处碰壁。在带儿子去看棒球比赛时，他接到电话去见客户，而儿子对比赛不感兴趣，便独自回了家。前妻以不负责任为由要求法庭取消他探望儿子的权利，而公司也以此为借口解雇了他。棒球成为他生活里唯一的慰藉，他把全部的希望寄托在了新来的球星、身价四千万美元的雷伯恩身上。他开始通过电台与雷伯恩交谈，当他得知雷伯恩得不到他印有幸运号码的球衫后，他竟然杀死了拥有这个号码的球员。而当雷伯恩依然对比赛漫不经心时，他绑架了雷伯恩的儿子。
德尼罗对这个角色做了充分的准备。但是导演斯科特却希望只用两周时间拍完所有的戏。他还告诫其他演员不要与德尼罗交谈，甚至在片场有意避开他的目光。
然而，该片并未因此节省了成本。仅仅是为了几首用作背景音乐的“滚石”乐队的歌曲，古柏、坎顿和斯科特就支付了200万美元，最终共花掉了。7000万美元。而这部影片在上映时仅收回了2000万美元。
10月10日，星期二。就在《狂迷》拍摄正酣时，德尼罗被指控袭击电视摄像约瑟夫·利吉埃，上一个周六的晚上，后者试图拍摄他从鲍弗利酒吧走出的画面。“他猛击我的鼻子，还揪我的头发，”利吉埃说，“他把我摁倒在一辆车上。他不停地说，‘把录像带给我。’我说，‘根本别想。’因为录像带里还有朱丽娅·罗伯茨的一段画面。”
德尼罗的发言人斯坦·罗森费尔德指责利吉埃是狗仔队，靠拍摄和出售明星的画面牟利（利吉埃承认他与八卦电视节目《硬拷贝》有交易，要出售这盘录像带）。德尼罗被带到了警察局，摁手印拍照，后来还出现在法庭上。
在终审前一个月，利吉埃私下表示愿意撤诉，价码是30万美元，后来又降到15万、11万。德尼罗立刻将此事报告警方，警方安排在一辆出租车里交易。当德尼罗按约定付款之后，司机立刻将他与利吉埃一道送往警察局。尽管利吉埃矢口否认，但由于整个过程被拍摄了下来，利吉埃最终因敲诈罪遭到起诉。
此后的一年中，德尼罗与图姬·史密斯的两个男孩的接触越来越频繁，周围的人都认为孩子们长得很像他。大多数周末，他都会推着婴儿车在翠贝卡散步。他还带着他们以及他们的母亲去他新近在纽约市郊买的别墅里度周末。史密斯察觉到了德尼罗对孩子们的关心，于是把他带上曼哈顿家庭法院，要求更多的抚养费。结果是皆大欢喜的，史密斯得到了更多的钱，而德尼罗则得到了更多与孩子们见面的机会。