一个人扮演10个角色，罗伯特·德尼罗的第一次舞台演出就在纽约戏剧界弓l起了不小的震动。他的表演理论也在这一时期萌芽。即一个演员必须“取得扮演某个角色的权利”。他成为纽约年轻演员群体的一员，结识阿尔·帕西诺使他有了更远大的目标。
1965年，德尼罗又得到了一个小角色，虽然只在电影里露了一面，而且这部电影根本没在美国公映，但这却是他第一次通过银幕与公众见面。
作为法国著名导演，马赛尔·卡尔内的创作巅峰出现在上世纪三四十年代。1965年，江河日下的他接让·雷诺阿将乔治-西蒙的小说《曼哈顿的三间房》改编成电影。影片男主角弗朗索瓦是位演员，与妻子分手后来纽约拍一部电视片。他在酒吧里遇到了同样被抛弃的凯伊，两人开始了一段恋情。片中的弗朗索瓦和凯伊分别由法国明星莫里斯·罗内和安妮·吉拉朵扮演。
卡尔内被允许在纽约拍摄一周的外景，其中包括在格林威治村酒吧里的一场戏。应征来拍一天戏的群众演员中就有德尼罗。“我记得那天来了一帮年轻演员，”德尼罗回忆说，“他们不停地在抱怨，还在衣领上垫了手纸，生怕化妆师弄脏他们的衣服。”
正是在这群人中，德尼罗引起了吉拉朵的注意。“我们聊了一小会儿，”这位女演员说，“他说自己是个好小伙。多年后，我惊奇地在巴黎的一个聚会上遇见他，他让我想起我们早在《曼哈顿的三间房》里就已经认识了。”
1963年，17岁的美国长岛青年吉米·斯拉特里通过注射荷尔蒙将自己变成了一个女人。他在曼哈顿的同性恋酒吧里结识了杰基·柯蒂斯，后者为他取了一个新的名字：坎蒂·达琳。
坎蒂在1968年安迪·沃霍尔的电影《肉体》中演了一个小角色，接着主演了《反抗中的女人》，其中有一句令人难忘的台词：“我年轻，我有钱，我漂亮。为什么我就不能和我兄弟睡觉？”
杰基·柯蒂斯认定坎蒂会成为明星，于是花了一周时间夜以继日地创作出音乐讽刺剧《荣誉、魅力与黄金》，副题是“女神与明星——诺拉-诺南的生平与传奇”。坎蒂扮演诺拉，他将承受来自每个男人的侮辱行为，包括强奸。
诺拉的起起伏伏与10个男人有关，在德尼罗主动请缨之前，谁也没想到这10个角色会由同一个演员出演。柯蒂斯依然记得德尼罗是怎样“包圆”这些角色的。
“他走进导演的房间时，我和坎蒂都在那里，我们当时想他肯定疯了。‘我要演这部戏！我要演这部戏！求求你们了！我愿意做任何事情！’他不断地在大声央求。‘10个角色？’我禁不住问他，而他说，‘是的。而且我还想画海报——我母亲可以帮我印刷。”’
这部戏非常适合德尼罗这样的变色龙。柯蒂斯和坎蒂说服安迪-沃霍尔和他的同僚们出席了该剧1968年8月7日的首演。安迪称德尼罗的表演是“绝技”。《村声》杂志则写道，“德尼罗在一系列眼花缭乱的人物中留下了清晰的脉络，而很多演员可能早已迷失在其中。德尼罗是个新人，但注定会大受欢迎。”
女演员莎莉·柯克兰随安迪·沃霍尔一道看了首演，她跑到后台向德尼罗祝贺。“你知道自己将成为最不可思议的明星吗？”她对他说。
在德尼罗眼中，高挑、丰满和金发的柯克兰仿佛是遥不可及的。她是第一个在舞台上全裸演出的女演员，那是在特伦斯·麦克纳利的外百老汇剧《甜蜜的爱欲》中。她的裸照还被《螺旋》杂志当作封面。后来，她移居加利福尼亚，传授表演的同时也偶尔在电影中演一些不重要的角色。
这时的德尼罗还是个在女人面前说话脸红的人。表演讲习所里80％的学生是女性，而与在这里成为“情圣”的马龙·白兰度不同，德尼罗连一个固定的女友也没有。他把全部的精力都用在了表演上。正如他当时的朋友黛安·莱德所说，“鲍比整天想的就是如何获得成功。他并不想成为一个明星，他只想成为一个演员。”
但柯克兰的这番夸奖使她获得了截然不同的待遇。从那以后，德尼罗会经常在电话里问她，“你真的认为我很出色吗？”他这种毫不掩饰索要对方赞誉和肯定的做法令一些朋友很是吃惊。他的教母谢莉·温特斯曾在电话里坦白自己还没有看过《慢慢击鼓》，结果德尼罗当即挂断了电话。
柯克兰的赞誉之词是德尼罗期盼已久的，他们也因此成为莫逆之交。“那段时间我们是非常非常要好的朋友，”柯克兰说，“我认为他喜欢我是因为我很善于社交，而他偏偏又羞于与人交往。我真的把他看作天才，逢人就说，‘请罗伯特·德尼罗来演吧。’他很知道感恩，如果你帮他一把，他会铭记在心。”
出于共同的野心，他们经常花费数小时在德尼罗位于14街的寓所里排练，大多是在厨房里。实际上，从这时候开始，德尼罗已经形成了他的表演理论，即一个演员必须“取得扮演某个角色的权利”，不管是通过细致入微的研究，还是通过改头换面。当一场戏需要一套服装，他要从大量的服装里精心挑选出最适合角色的那一套。“鲍比有一个活动衣橱，”柯克兰说，“它几乎就像是剧院后台的试衣间。令我印象深刻的是他收集来的帽子，从礼帽、草帽、鸭舌帽到软毡帽，可以说是应有尽有。”
80年代时，德尼罗成了纽约下东区跳蚤市场和旧货店的常客，收集各式各样的服装——“因为服装是创作灵感的源泉。”《愤怒的公牛》就是一个很好的例证，一件廉价的双排扣夹克为他塑造杰克·拉莫塔这个角色提供了最直观的线索。截止到2000年，他收藏的服装已有2600套，还有500多件用于化装的饰品和道具。
尽管《荣誉、魅力与黄金》一剧获得了成功，但是德尼罗并未因此一帆风顺。在无戏可演的情况下，他开始参加“饕餮剧场”的巡回演出，在那里观众可以一边用餐一边看演出，而演员不仅要演戏，还要充当侍者，挣的仅仅是小费。
在《山姆之歌》中，德尼罗得到了另一个电影角色。这是一部独立制作的电影，导演是剪辑师和地下电影人乔丹·莱昂多普洛斯，而为该片担任摄影师的小亚历克斯·菲利普斯则有着很高的专业水准，后来他被大导演萨姆·佩金帕请去拍《把阿尔弗雷多·加西亚的脑袋带来》。
与《婚礼聚会》一样，该片的大部分场景是在长岛的一幢住宅里拍摄的，并租来一艘游艇拍海上的戏。德尼罗扮演年轻的电影导演山姆，他接到艾里卡和安德鲁夫妇的邀请，和他们一起去参加一个生日派对。主人还请了其他一些人，其中包括风骚女子卡罗尔。卡罗尔勾引山姆与她做爱，从而激起了艾里卡的气愤和安德鲁的嫉妒。当派对转移到一艘船上后，卡罗尔与安德鲁一起消失了。艾里卡忍无可忍，要求乘小船返回，山姆加入了她的行No回到岸上，他们模仿起让一吕克·戈达尔《筋疲力尽》一片中的场景，艾里卡假装向山姆开枪，山姆则以一系列慢动作表演中弹倒毙。
在片中，德尼罗留起了浓密的胡须，真实可信地扮演了一个纽约电影导演。遗憾的是，当时几乎没有人看到过他的这副扮相，因为该片根本没有进入电影院，而是在纽约的一个仓库里搁置了整整10年。
《婚礼聚会》的后期剪辑耗时两年。其间，辛西娅·芒露离开了人世，将扫尾工作留给了威尔福德·利奇与布莱恩·德帕尔玛。尽管影片进展得并不顺利，但德帕尔玛与德尼罗却成了朋友。两人性格迥然不同，一个开朗外向，一个内敛羞涩，但他们都生长在意大利天主教家庭，并且都受到父亲的很大影响。
如同德尼罗长期受其父亲绘画的熏陶，作为一个外科医生的儿子，德帕尔玛的许多童年时光是在父亲的手术室里度过的，这使得他终生对血肉熟视无睹。他俩父母的婚姻都曾触礁，但德帕尔玛却不像德尼罗那样默默地接受事实。他曾经跟踪他父亲，用摄像机拍下了他与情妇的幽会——后来这成为他1980年导演的《化装杀人》中的一个情节。
1969年，德帕尔玛的《婚礼聚会》终于在一家小影院上映，丝毫没有引起人们的注意。令德尼罗不满的是，片头字幕把他的姓拼写成了“DeNero"。尽管是个小角色，但这部影片却把他纳入了有故事片演出经验的纽约年轻演员群体。
这群人包括了从演员工作室出来的小个子阿尔·帕西诺。“我看过罗伯特在《婚礼聚会》中的表演，”帕西诺后来说，“他给我留下了很深的印象。”不久，他们在一家名~ltlI"“吉米·雷伊”的酒吧里有了第一次会面，并互相介绍了自己。
那时，几乎没有什么电影在纽约拍摄，而一旦有了机会，参与竞争的也是同一伙人：克里斯托弗·沃尔肯、拉尔夫“怀特、艾伦·加菲尔德、查尔斯·邓宁、德尼罗和帕西诺。1971年，德尼罗去杰里·沙兹伯格的《针叶公园的恐慌》试镜，但却被帕西诺抢走了机会，该片也成了后者的银幕处女作。
帕西诺的成功对德尼罗是一个刺激，他发现演员工作室的成员似乎总能在好角色的争夺中占得先机。于是，他开始想方设法进入演员工作室的圈子。
机会在不经意中出现了。一天，莎莉·柯克兰将他介绍给了她的教母谢莉·温特斯。温特斯从斯特拉·阿德勒的表演讲习所起步，继而开始了她的好莱坞生涯。1951年，她凭借《阳光普照》获得了奥斯卡提名，但这一成功并未给她带来实际利益，此后她演的电影大都流于平俗。在英国演了几部电影之后，她回到纽约，重新进入戏剧界，既演戏又写剧本。1955年，她在演员工作室里觅得一席之地。
斯特拉斯伯格虽然并不待见好莱坞，但他却不排斥那些已经在好莱坞成名的演员。保罗·纽曼和玛丽莲·梦露就曾定期作为他的座上客，查尔斯·劳顿也一样，而帕西诺就曾与劳顿保持着父子一般的关系。温特斯进入演员工作室的目的主要还是为了提高自己的演技，她开始向性格演员靠拢，结果很有成效，1959年，她凭借《安妮·弗兰克日记》获得了奥斯卡最佳女配角奖。
德尼罗令温特斯印象深刻。“他清瘦且温和，有一双黑色的明眸，”她回忆说，“他说话不多。当时他没什么钱，习惯骑一辆老掉牙的自行车在城里转悠。”1959年，温特斯写了一出戏，《一个天气预报员的怀孕》，讲述的是一位获奥斯卡奖的女演员一生中所遭遇的三起意外。其中第三幕需要一位有魅力的年轻男演员，通过柯克兰的推荐，温特斯觉得德尼罗是一个理想的人选。而为了近距离地观察德尼罗，温特斯将他招进了演员工作室。
尽管后来斯特拉斯伯格不无炫耀地称德尼罗是演员工作室的一大杰作，然而实际上德尼罗一直不是演员工作室的正式成员，整整七年中，他都保持着一种若即若离的状态。和包括帕西诺在内的许多演员一样，德尼罗觉得没有必要去接受斯特拉斯伯格的表演理念，他更看重的是演员工作室成员的职业身份。