晚清政治风云变幻，清政府在风雨飘摇中，迫于内外政治势力的压力，不得不顺应各界的呼声，打出预备立宪的旗号。
原本一心致力于地方建设事业的张謇，对政治已无暇过问。然而，康梁发动的戊戌变法运动、义和团运动的冲击，又使他不得不对政治进行重新思考。
受过多年封建教育，又经过20多年科举追求，终成为新科状元的张謇，一向是站在维护清朝统治阶级立场上的，本没有什么革命的思想准备。他曾有机会为办实业东渡扶桑，考察过日本的政治、实业、教育诸方面的情况，对日本“明治维新”后的社会发展状况评价甚高。
与许多留学生一样，张謇曾热衷于君主立宪，认为只有推行此法，改组北京腐败的专制政权，实现民主的议会制，中国才有新的希望。
光绪三十年（1904年）4月，张謇应张之洞、魏光焘之邀，为他们起草了《拟请立宪奏稿》，“稿经七易，磨勘经四五人”，系统、全面地表达了他不立宪无以求生存、无以使华夏复兴的政治主张。
后来，他又与有关人士共同刻印了《日本宪法》12册，分别送给清政府的达官显贵，并转送清廷。一向反对立宪的慈禧太后看了《日本宪法》之后，认为其实质未超出由君主来主宰一切的范围，同时鉴于国内立宪呼声日渐高涨的形势，便顺势表态说：“日本有宪法，于国家甚好！”
慈禧的表态，使立宪派很受鼓舞。很快，关于立宪的各种活动活跃起来。8月，张謇又印了《日本宪法义解》、《议会史》等小册子分送铁良等朝廷重臣。张謇的举措，在上层统治者中引起重视，他所鼓吹的建立议会，实现立宪的主张也开始有了实际效果。
1905年8月，清政府派五位大臣去西欧考察各国宪政。临行时，火车站发生爆炸事件，这是革命党人对立宪活动的警告。张謇无法理解，认为革命将导致混乱，“不若立宪可以上全下，国犹可国”。
经张謇等人的积极活动，光绪三十二年（1906年）在上海成立了“预备立宪公会”，郑孝胥为会长，张謇被推为副会长。有了这个组织，各项立宪活动开展得很活跃。两年后，慈禧太后和光绪帝相继去世，不满3岁的溥仪继承皇位，由溥仪的父亲载沣摄政。清廷为稳定时局，安抚改良派的立宪要求，在各省设立了准备实施宪政的咨议局。
1908年冬天，江苏咨议局成立，张謇被推为咨议局议长。张謇认为咨议局是中国走向立宪的里程碑，因此特别兴奋。局中的议员，如松江的雷奋、吴县的杨廷栋，都是留日学生中主张立宪的优秀分子，两人都极擅长演讲，当咨议局开会时，张謇为主席，雷、杨二人常在左右发言。旁听之人，情不自禁，都轰然鼓掌，而不能禁止。加之张謇在政界、实业界早就卓有声望，因而无形中成为东南立宪派的领袖。
1908年11月，7省咨议局的代表聚会上海，共同商议立宪大计。张謇与各省议员有了更多的接触，进一步了解了朝中亲贵揽权、吏治日趋腐化、中央财政困难、各地兵祸不断、水灾严重情况。因而，他感到立宪之举已刻不容缓。
这次聚会之后，他不断与各省议长、副议长通信或互派代表接洽。顺直咨议局因靠近北京，对中央政府的情形了解得比较真切，不能再忍。宣统二年至宣统三年（1910—1911年）的六、七月间，顺直咨议局曾几度向清廷请愿，要求改组亲贵政府，速开国会，实行宪政。因措词激烈，引起当权者的不满。清廷的上谕中，斥责他们“危言耸听，居心叵测”。
尽管如此，各省议员并没有自馁。除组织奉天、直隶两省代表团到北京请愿外，还发动全国各省声援支持。张謇又动员浙江的开明官绅敦靖清廷召开国会，浙方经多次努力，毫无进展。他们悲伤地说：“以政府、社会各方面之现象观之，国不亡，天无理。”
张謇对立宪，召开国会正忙得起劲，哪里听得进去，生气地说：“我辈不为设一策而坐视其亡，天无理。”
至宣统三年（1911年）春天，立宪派请开国会的活动达到高潮。清廷见民情激愤，为避免引起剧变，遂下诏缩短立宪时限，定于宣统五年召开国会。并首先于宣统五年4月，改军机处为内阁，以庆王奕劻为内阁总理大臣，那桐，徐世昌为副总理大臣。这种换汤不换药的做法，更引起人们的不满。
宣统三年（1911年）6月，直隶省咨议局呈请都察代表，指出皇族内阁不合君主立宪公例，失人民立宪之希望，要求彻底改组。
在这关键时刻，有人到南通访问张謇，请求他到北京摸摸情况，以决定各省咨议局的态度。张謇终被说动，与好友雷奋、杨廷栋相互商量，也都劝其北上。另外因去年南京开博览会时，美国曾有商团组织来华参观，他们邀请中国也组织一个商业团体赴美访问。
由此，上海、广东、汉口、天津四商会均公推张謇至京办理有关事宜，于是张謇决定由汉口取道京汉路北上。
路过河南彰德，张謇接受同行者的奉劝，抛弃前嫌，顺道拜访了已绝交多年的袁世凯。
统治集团内部的倾轧，袁世凯于1909年被皇室贵族解除了军机大臣、外交部尚书等要职，在老家彰德“养病”。
虽说袁世凯在家“养病”，但他操纵的北洋新军还掌握在他的死党冯国璋、段祺瑞等人手中，也就是说还遥控在袁世凯的手中。
正因为袁世凯还保存着这支军队，因此，不少人对这个拥有实力的袁世凯还存在幻想，就是那些妄图瓜分中国的各帝国主义也没有忘记这个可以利用的人物。
时局的动荡，革命运动的不断兴起，这个韬晦待时，自号“洹上钓叟”的野心家已预感到整个局势必将急剧变化，正跃跃欲试，等待出山。
对袁世凯的韬晦之计，书生气十足的张謇是看不透的，他仍旧谈的召开国会，改组内阁及商业交流那一套。袁世凯装着一副老成之态，对张謇说：“有朝一日，蒙皇上天恩，命世凯出山，我一切遵从你的意旨行事，务请你同我合作。”
张謇听了袁世凯的话，满以为他会真心为立宪卖力，回到车上，对同伴高兴地说：“慰亭毕竟不错，不枉老夫此行也！”
到了北京，张謇晋见了摄政王载沣，特地拜见了掌管内阁的庆亲王和其他要人，到处痛陈肝胆，为立宪游说。
那些权贵谁会真心听他这套说词，相反劝张謇留在朝中为官，并答应以宾师的位置；若愿意外放，则可以到黑龙江做巡抚和筹边大臣。
听了这班官爷的话，张謇赶紧力辞，恳切地提出：“此行为公事而来，必不可得官而去。”见情形不好，张謇于六月初十日，赶紧离京南归。
早在1894年，也就是张謇中状元的那年，孙中山先生在檀香山创立了中国第一个革命团体，——兴中会。次年，开始发动武装斗争。
随着华兴会、光复会等反清团体的相继组成，孙中山于1905年在日本在东京联合各革命团体，组成了同盟会。确定了“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”的资产阶级政治纲领。
此后，孙中山便创办报刊，积极宣传革命理论，与改良派展开激烈的论战。同时，在国内外大力发展革命组织，联络华侨，会党和新军，多次发动武装起义。虽然这些活动一时未能成功，但推动了革命形势的发展。与革命武装起义风起云涌的同时，全国人民的抗粮、抗捐和抢米风潮更是汹涌澎湃，收回权利和抵制外货的反帝爱国运动也日益高涨起来。
宣统三年（1911年），清政府出卖铁路修筑权，激起了全国人民的反抗，川、鄂、湘、粤等省的群众保路运动，成为辛亥革命爆发的前奏。
武昌起义一声炮响，湖南、山西、湖北相继独立。至旧历九月十四日，革命军占据上海推陈其美为上海都督。苏州、杭州的军队，也于这一天宣告起义，分别拥程德全、汤寿潜为都督。5天以后，全国宣告独立的已有14省之多，清廷覆灭的形势，已成定局。
立宪派人物，原无用武力推翻清王朝的思想，基于川省铁路的教育，特别是武昌起义的突然成功，不得不面对现实，重新考虑他们在这历史转变关头所应持的态度。
张謇得知武昌起义的消息，正值他为大生厂的事去湖北。他当即赶到江宁，求见驻防将军铁良，一面要铁良派兵援鄂，一面动员他奏请清廷“速颁行宪法之谕”，铁良叫他与总督张人骏商议。第二天张謇即往拜见，谁知张人骏不可救药，竟痛斥立宪不可行，并且不肯出兵援鄂。事出意外，张謇愤慨不已。
张謇离开汉口，沿途对铁良、张人骏等劝说无效，深感“人心不古”，及至时局日甚一日急剧变化，使他大感愕然。九月初二他从上海回到南通，面对革命的急风暴雨，他要“闭门而缩屋”，静下来好好地想一想。
他认真地回顾着立宪活动的前前后后，清醒地看到“自先帝立宪之诏下”3年以来，朝廷的种种作为，均是“专制”之作为，它违背民情，摧抑士论，剥害实业，损失国防。
在认真地思索过后，他感到立宪之说，“达之疆吏而陈之枢密者，无济也”。在这种情况下，“谏行言听之无期”，还要无休止地大声疾呼喊叫，实在是“诚愚且妄”，简直是荒唐可笑。
原来跟张謇一起热衷于立宪的同仁中，不少人“翻然变计”，对他也产生了很大的影响。原苏州巡抚程德全，以前在黑龙江与沙俄折冲尊俎，久负盛名。调派江苏之后，又向朝廷屡进忠言，应该说是竭尽人臣之道的满清忠实臣仆。现在却毅然投身革命，引起各省人士的注意。汤寿潜也是一个有影响的人物，又是张謇的好友，他写信给张謇，讽刺他潜居南通是“逃避现实，躲进圣庙”……这一切，都促使张謇移步换形，发生思想转变，从热衷君主立宪转而拥护共和。认清了“黄帝以来五千年君主之运于是终：自今而后，千万年民主之运于是始矣”。
心意已定，行动也就不再徘徊。为促进共和大局，他开始做袁世凯的工作，函、电交驰，劝他“不要捧落日，要扶朝阳”。并在一封电文中果断地说：“今则兵祸已开，郡县瓦解，环观世界，默察人心，舍共和无可为和平之结果者，趋势也。”
其次，他想到共和之范围，是王族的结合。内外蒙古地域辽阔，又介乎强邻，关系很重要。因此他积极动员，争取他们加入共和。在一份电文中他这样讲：“满清之待蒙人，束缚钳制，视待汉人更酷。……况俄人垂涎蒙古非止一日，为今之计，唯有蒙汉合力，推荐布公，结合共和政治。”
当时，社会上顽固派群起反对，散布谎言说人民知识程度不够，说土地辽阔，不宜实行共和。张謇为此到处演说驳斥，讲解共和正合中国之道。不久全国先后有17个省宣告独立，由各省派代表，组织起临时参议院，公推黄兴为大元帅，黎元洪为副总统。
未过几日，孙中山从海外回到上海，于是同盟会决定在南京设立临时政府，由参议院选举孙先生为大总统，并于1912年1月1日在南京宣誓就职。张謇被任命为实业部长。
新政府刚成立，亟需军政各项费用。孙中山为此愁劳奔波，陆军总长黄兴几乎急得吐血，难有良法可以解决。
好在大生企业跟日本三井洋行早有经济往来，凭借老关系，由张謇作保，于辛亥年十一月18日，为革命军政府借得30万元，答应1月还清。未过几天，新政府又拟向商会借款，张謇考虑到商会财力毕竟有限，且关系到今后的经济发展，因此出面劝阻，同时答应另想办法。
从此之后，张謇肩负双重负担，一方面要还三井旧债，一方面还要为新政府再筹集一笔资金。
为开辟财源，张謇受新政府委托，担任盐务总理。然而，由于各地的军督，常有“截盐税以自便者”，真正上交政府的，不过是杯水车薪。为解燃眉之急，张謇毅然以大生纱厂作抵押，向三井洋行再借50万。借款契约上写明：大生纱厂的全厂工程地基、房屋、机器及一切财产，均为抵押品，而且“该厂嗣后应用之煤炭、木料、机器及一切附属品，有需购办之时，倘三井承办之价，与别家不相上下，总需先尽三井商订承办”。
这个条件十分苛刻，但为了还清前次30万元借款，为了给新政府凑20万以应急，张謇不得不以他个人创办的企业来承担风险。
据张謇的预算，“中央政府每年支出，最少得有一万万二千万两银子”。而当时的临时政府手中空无一文，在这种情况下，张謇感到身为实业部长，一不能为“君上”解忧，二不能解决财政上的实际问题，他所应分管的工作，“秩序正紊，有何实业也”，无以施展自己的抱负，无以为新政府尽到应尽之力。他一向厌恶的就是挂虚名而不干实事，因而电请辞去实业部长之职。
辛亥革命以摧枯拉朽之威力，迫使清廷统治者滚下了封建宝座。可是，面临种种困难，革命政府显得实力不足，不能用武力铲除封建割据，统一全国。在这种情况下，拥有实力的袁世凯再度引起人们的重视，不少人将统一全国的希望寄托在袁世凯身上。
张謇作为实业界的领袖，从发展经济的愿望出发，十分希望消除内战，出现一个和平、稳定的局面。他根据以往的经验，深恐南北僵持的局面过长，会引起帝国主义的武装干涉，使国势更加不可收拾。为此，他在南北议和的过程中，极力调停，劝说南京临时政府接受袁世凯提出的许多不合理条件。由于袁世凯善于玩弄手法，惯于伪装取巧，使张謇在孙中山与袁世凯之间的选择上，偏向袁的一边，为袁世凯玩弄的南北议和效劳。
对首创共和政体的孙中山先生，张謇十分尊重其人格，十分尊重其革命功绩。他说：“从历史看来，中国革命之第一人，要首推商汤。……孙中山之革命，则为国体之改革，与一朝一姓之更变，迥然不同，所以孙中山不但为首创民国之元勋，且为中国及亚东历史上之一大人物！”
张謇热衷于立宪，走改良主义道路，但历经努力，终于无功而归，恰逢辛亥革命爆发，张謇的一腔热情，终于有了施放的机会，然而面对软弱的民族资产阶级创立的临时革命政府的困境，张謇又陷于难于摆脱的绝境，他只好再次改弦更张，成为革命中的悲剧人物。