1899年9月，章太炎从日本回国，途中曾写了一首《西归留别中东诸君子》，总结了自己离开诂精舍3年以来的思想。诗中指斥坠落为保皇派的康有为新党与顽固派旧党是一丘之貉，所谓有“蜣螂（qiāng láng一种昆虫）思转丸，茅鸱（chī）唯啖肉。新耶复旧耶，等此一丘貉。”并批评改良派目光短浅，救不了中国，决心从事反清革命以救中国。诗中云：
仕宦为金吾，肃王志胡蹙。
江海此分袂，涕流如雨雹。
何以赠君子？舌噤不敢告。
弓月保东海，鼢（fén，鼠的一种）冒起南岳。
1900年，反帝爱国的义和团运动如火如茶，章太炎深受鼓舞，他的思想也开始有了一个新的飞跃——由改良到革命。这个转变的关捩（l iè，扭转）点就是与唐才常的决裂。
唐才常是湖南浏阳人，与谭嗣同为同乡，号称“浏阳二杰”。他与谭嗣同志趣相同，积极参加维新运动。戊戌变法失败后，在日本认识了康有为，自请为私淑弟子。1899春来到上海，在《亚东时报》参加报馆工作。他以办报为掩护，暗中筹划军事活动，组织了正气会，后改为自立会。受康有为的操纵，其宗旨为以武力来逼迫慈禧太后归位给光绪皇帝，而再依靠光绪皇帝进行变法维新。
1900年，义和团运动进入高潮，八国联军武装干涉，进攻北京，清政府被迫宣战。但两广总督李鸿章、湖广总督张之洞、两江总督刘坤一拒绝执行对外宣战的谕旨，实行所谓的“东南互保”。唐才常认为有机可乘，遂于7月26日邀集上海名流80多人，在“愚园”召开所谓的“中国议会”。推举容闳为会长，严复为副会长，唐才常自任总干事，会后发表了宣言。主要的宗旨是创立新自立国，不承认清政府有统治中国的权利，请光绪复辟等。显然，这个宣言本身就态度暧昧，自相矛盾。章太炎当场就表示反对，竭力劝说唐才常：“既不承认满清政府，又要拥护光绪皇帝，实属大矛盾，决无成事之理。”但唐才常固执己见，章太炎遂当即声明退出这个组织。回去以后，正好一位朋友带有西式衣帽，章太炎遂愤然剪去了拖在脑后的长辫子，脱去了清朝服装，换上了西装。
您现在看来剪辫子换服装是一件再平常不过的事情，但在清朝这可是一件实在大得不能再大的事情。
汉族本来没有剃发留辫子的习惯，而是讲究身体发肤受之父母，不敢有所损，因此将头发都蓄留起来，盘在头上，再戴上帽子，称“束发”。但清兵入关以后，强迫汉人遵从满族的习俗，剃发留辫，即将四周的头发都剃光，只留头顶上的一小撮，编成辫子，垂在脑后。不遵命者，格杀勿论。因此，在那个特定的时代里，剃发留辫就是臣服的表示，而蓄发去辫，是一种反抗清政府统治的标志。太平天国就是以剪辫蓄发而被清政府称之为“发逆”，其原因就在此。
章太炎的举动并非是一时的冲动，而是经过近3年时间的探索，对于改良主义道路彻底失望、决心改弦易辙、与之决裂而开始从事推翻清王朝的统治。他特意为此写了一篇《解辫发》。因此，可以说，章太炎的剪辫易服是他与改良派决裂的标志，也是他踏上反清革命道路的标志。
唐才常在上海“中国议会”结束之后，就潜往汉口，亲自组织自立军，从事武装起义的准备工作。但很快就因机密泄漏而被捕入狱，次日即被杀害。清政府紧接着下令搜捕有关人员。章太炎虽然因不同意“中国议会”的《宣言》而公开表示退出这个组织，但他的名字仍然被列在被搜捕的黑名单之上。为了躲避风头，章太炎悄悄地回到家乡过年。
1899年初在台湾时，章太炎曾将自己的一些论学论政的文字辑订成册，命名为《訄书》。“訄（qiú）”的意思是“急迫之言”。全书共计50篇，首《尊荀》，终《独圣》。这次回到家，《訄书》初刻已经印出，章太炎细加校订。由于思想上的变化，使得他对于当初比较满意的一些文字已经变得无法忍受，遂开始大加删订。诸如《客帝》是他早年比较自慰的一篇，主张以孔子的世胄为中国的共主，而满清可以作中国的客帝。但这篇鼓吹改良主义的文字现在看来当然已经不满意了。为此，他在这篇文字前写了一个眉批，自谓“弃本崇教，其流使人相食。终寐而颖，著之以自劾录，当弃世。”不久，又写了《客帝匡谬》，进一步阐述自己的思想。还有《分镇》一文也是他早年的一篇重要论文，主体思想是想依靠几个地方督抚的分镇而治，希望既不推翻清王朝的统治，又改变现状。现在他对于这种思想也加以批挞，写了《分镇匡谬》一文。到了两年以后，章太炎的思想更加激进，因此在他再次修订《訄书》时，干脆将《客帝》及《分镇》两文删掉，而以《客帝匡谬》和《分镇匡谬》取而代之，并列之与全书的前录。在某种意义上说，《訄书》一书的修订编排，堪称是章太炎思想的晴雨表。
1901年初春，章太炎又来到了上海。经好友吴君遂的推荐，章太炎来到了美国基督教会在苏州设立的东吴大学，担任中文教习。
在东吴大学任教期间，章太炎曾专程去探视恩师俞樾。本来阔别多年的高徒来看望，应是十分亲热的，但一向温文尔雅的俞樾竟劈头盖脸地痛骂一顿章太炎，说他不忠、不孝，简直“非人类也”，“小子鸣鼓而攻之可也！”
章太炎虽然对自己的恩师十分尊敬，但对于涉及大事大非的问题也不能含糊。他当即对俞樾的指斥加以反驳，并写了《谢本师》公开声明与俞樾断绝师生之谊。可以说，章太炎此时的思想状况已经是站在时代的前沿，即便是恩师出面，也阻挡不了。
思想上的分道扬镳，必然导致行动上的针锋相对。
1901年，梁启超发表了《积弱溯源论》，尖锐地批判了封建专制，但他的结论却是中国由于“积弱”和民智未开，只能实行比较和平的君主立宪，而决不能采取革命这样的激烈行动。这篇文章在甚为流行的《清议报》上发表，影响了社会上很大一批人。有鉴于此，章太炎在东吴大学教书之余，特意撰写了《正仇满论》，点名道姓地逐条驳斥梁启超，指出目前不革命就没有一点出路，并且深刻地分析了光绪皇帝所谓“圣明”的实质不过是欲借变法这面大旗，来保住自己的权位而已。
《正仇满论》是章太炎与改良派决裂之后的第一篇阐述革命思想的重要文章，也是中国近代史上革命与改良公开对阵的第一篇政论文，由此其影响于后世是十分深远的。
章太炎这个人有些特别，他博学多识，事业心极强，讲起课来是滔滔不绝，上下纵横几千年，记忆力是惊人的好。但在日常生活中，又是一个丢三落四、性格古怪的人，有时连回家的路都不识得，平时又不修边幅，发长数寸也不知理。在东吴大学时，有个姓竺的同事每到月末就提醒章太炎应该去理发了，甚至替他垫付理发费，但这样一位同事，章太炎竟见面不知其人姓氏名谁，你说奇怪不！
章太炎可以忘记回家的路，可以忘记熟悉人的姓氏，但他绝对不会忘记的是宣传革命。他在课堂上经常讲的是历史上的民族英雄的事迹，向学生灌输的是反清爱国的革命思想。有一次，他给学生出了一个作文题——《李自成胡林翼论》，将当时视作逆贼的起义军领袖李自成与清王朝的中兴名臣来进行比较，可算作耸人听闻，当时听说的人无不怪异。自然引起舆论大哗，轰动了整个学校。消息传到了江苏巡抚衙门，以至于江苏巡抚恩寿派人到学校找美国传教士交涉，要求逮捕煽动学生作乱的乱党章某。恰巧，章太炎正好已经回家过年了，躲过了一场劫难。他的朋友吴君遂特意赶到章太炎的家乡，通风报信。章太炎只得再次收拾行装，于1902年正月，东渡日本避难。
这次东渡日本，形势与章太炎第一次到日本大不一样。到日本留学的热血青年的数量急剧增多，而且章太炎的结识和活动范围扩大了，他的声望也大大地提高了，相应的，他的影响范围也扩大了。
孙中山为章太炎的到来，特意集合了兴中会的同志，在中和堂为他举行了会党内部结盟形式的欢迎会，与章太炎正式定交。革命的同志欢聚一堂，自然是开怀畅饮。章太炎本来就是海量，如今面对知己好友，更是千杯不觉醉，来者不拒。此后，章太炎与孙中山经常互访，相互切磋，讨论资产阶级民主革命的赋税、土地以及典章制度等方面的问题，十分的契合。这些讨论后来就被记载在《訄书》之中。
4月26日，是明朝末代皇帝崇祯自缢身死的日子。章太炎与秦力山等十余人在孙中山的支持下，发起了“支那亡国242年纪念会”，借助这种纪念明朝亡国的形式来激起人们对于清王朝的仇恨，宗旨十分明确，那就是反抗清王朝的统治。章太炎饱蘸民族主义情感，亲自撰写了大会宣言。纪念仪式准备在崇祯自缢日——4月26日在东京上野公园举行。
清驻日公使闻讯十分惊恐，急忙找到日本外务省，请求制止。日本政府应其所请，特令警视总监取消此会。东京地方警署奉警视总监之命，将章太炎等发起人召集到警署，武断地宣布取消此次大会。虽然章太炎等据理力争，但最终无济于事。到了预定召开大会的这一天，数百名留日学生由于未能得到通知，按时来到了上野公园，但都被密布的警察劝散。在孙中山的提议下，当天下午，约60余人在横滨永乐酒楼补行了纪念仪式。在会后举行的公宴上，章太炎又是开怀畅饮，来者不拒，但这次不知为何，素来海量的章太炎竟醉得一塌湖涂。