以李光耀为代表的人民行动党坚信，为了同英国殖民者进行有效的斗争，必须同包括共产党人在内的各政党组成联合阵线。然而，正因为他联共，所以受到了不少批评，一些人认为李光耀是在干危险的玩意儿，以致对李光耀本人产生怀疑，甚至进行人身攻击。
李光耀当时之所以要冒风险联合共产党，其后来曾撰文做了介绍。李光耀认为，他和他的那一群“中层阶级反殖民主义者”都是受英文教育出身，当时其中许多人连华语都不会讲（李本人也只会讲客家话而不会讲其他中国方言），无法和占新加坡人口2/3多的华人群众顺利沟通，在华人群众中的力量也还薄弱。他必须充分利用共产党在新加坡华人中有广泛的群众基础这一优势，与共产党结盟，允许共产党加入人民行动党。后来的实践充分证明了这一决策的正确。
李光耀是一个非常自信的人，他的自信使得他的政敌们诬蔑他自高自大，而人民行动党则把他看作稳健和决心的支柱。人民行动党人认为，如果自高自大意味着狂妄的话，那么，李光耀并非如此，他的自信源于自我认识。也有人认为他是一个“目标明确，不达目的决不罢休的雄心勃勃的政治家”。
1955年4月，当时的新加坡总督罗伯特·布莱克下令举行“部分民选政府”（不是全部民选）的首次选举。尽管只是部分民选而不是全部民选，不符合李光耀及其人民行动党的要求，但这次选举产生的议会的绝大多数席位由民选产生。共有32个席位，25个由民选产生。
参加这次选举的政党共有7个，从当时的情况看，人民行动党倘若希望获得25个席位中的大部分席位是有可能的，但这就意味着该党必须完成宪法所规定的任务，而人民行动党又是反对这个宪法的。既然反对这个宪法，那么，又为什么要参加选举呢？李光耀等人认为，只有参加选举，成为议员，才能更好地利用议会这个讲坛，在议会内攻击宪法，并继续为彻底自治而奋斗。
人民行动党决定派人参加选举，引起各界议论纷纷，焦点便是成立才5个月的人民行动党能否在选举中获胜。
经过反复磋商，人民行动党决定派出4人参加林德宪制立法议会议员选举。他们的竞选口号是：反殖民地主义，实行民主政治。
人民行动党参加竞选的4名议员是：李光耀（在丹绒巴葛区参加竞选）；林清祥（在武吉知马区参加竞选）；吴秋泉（在榜鹅淡宾尼区参加竞选）；蒂凡那（在花拉公园区参加竞选）。另外，阿末·依布拉欣则以独立人士身份在三巴旺区参加竞选。阿末·依布拉欣是军港工友联合会的领袖，他在该区占多数的印度裔和马来裔选民中很有影响，可望当选。
丹绒巴葛区是李光耀老家坐落的地区，也是李光耀最有影响力的选区，这个选区共有选民13430人，是25个选区中人数较多的一个选区。人数最多的芽龙区选民人数也不过16604人。当时，李光耀打官司打出了名，是新加坡著名的律师，所以，李光耀入选是有100%把握的。不过，由于是首次参加竞选，胆大心细的李光耀十分谨慎，决定做一些先期工作。当时，其他候选人决定用汽车送选民参加投票，李光耀则背其道而行之，他发表了一份对选民十分亲善、通俗有力的《告选民书》。这份《告选民书》也是李光耀用中文书写的第一篇重要文告。
这次竞选的选举日是1955年4月2日，而提名日却是2月28日，其间1个多月为竞选宣传期。实际上，非正式的宣传期在2月5日就开始了，因为这一天新加坡立法议会正式解散。
李光耀在丹绒巴葛区的竞选对手是人民党的彼得林和民主党的蓝天，这两人都属上层商贾，是“有汽车的有钱人”。为了彻底击败对手，李光耀在2月26日以“献身民族独立、为你争取利益的候选人”的名义，发表了一篇用词通俗化、平民化的《告选民书》，受到广泛好评。他的《告选民书》是这样的：
亲爱的选民：
今年4月2日，丹绒巴葛区的候选人就会来叫你们到投票站投票，有些候选人还有汽车载你们到投票站去。他们希望，给你坐一次免费汽车，你就会选他们出来。
我希望你去投票。
我只有很少的汽车。我的政党，人民行动党，专门为工人和穷人的利益而奋斗，所以，有汽车的有钱人都不大愿意把他们的汽车借给我。
不过，不管是别人载你去投票站或是你自己走去，我都希望你能投我一票。
你应该选出一个忠实和能干的代议士去照顾你的利益，这是非常重要的。
立法议会是制定新加坡法律和政策的机构。
只有你才能决定应该选谁出来。投票是秘密的，绝对没有人知道你在什么人的票上打一个叉。
拿出你的良知来投票，不要管谁载你去投票站，也不要管谁给你一笔小钱。
请选那个最忠实和最能照顾你的利益的人出来。
要怎样辨别这样的人呢？不要看他决定参加选举以后所说或所做的东西，他最近所说的话、所做的事，都可能是用来争取你的选票。你要看他在没有想到来丹绒巴葛区参加选举以前所说的和所做的事。
只要我认为是对的，我都会毫不畏惧地跟政府斗争到底！
我是第一个出来反对学校注册修正法令的人，根据这个法令，什么华文学校都会随时被封闭。
去年年底，当一些英文报纸发动一个攻势，诬指华文学生为共产党时，只有我的政党起来发言保护学生，也只有我的政党曾经出来反对民众服务法令，因为我们主张，唯有独立和完全民选的立法议会才有权利实行征兵法。
多少年来，我一直积极地帮助工人，扶助他们的职工会。
1952年邮差大罢工时，我跟他们在一起奋斗。
我也曾为许多职工会争取更高的工资和更好的工作待遇。我觉得，马来亚的工人创造了巨大的财富，却分不到一点公平的份额。
我们人民行动党相信，英国在马来亚的殖民统治，是造成本地许多社会与经济罪恶的根源。
我们要争取一个完全民选、主权独立的立法会，作为走向完全独立的第一步。
只有这样，新加坡人民才能充分掌握本邦的经济资源，并保证本邦的财富被用来提高新加坡贫苦人民生活水准，而不是用来提高英国人的生活水准。
在4月2日你到投票站去投票，你就可以帮助我争取提高你的生活水准。我请你投我一票，这样，我跟我的人民行动党就可以继续在立法会中作斗争，促使实现马来亚人民的独立和美好的生活。
当你到你选区的投票站时，你应该出示居民证。你将被出示一张纸，纸上有英文书写的候选人的姓名，在每一个姓名的旁边，有那位候选人的标志，那些不懂英文的人便应该按照标志去选出他所欲选的人。
请你投我一票。
最衷心地感谢你！
献身民族独立，为你争取
利益的候选人：李光耀
1955年2月26日
李光耀的《告选民书》说出了民众心里想说的话，不仅在丹绒巴葛区的选民中，而且在整个新加坡都产生了强烈的反响，选民们认定李光耀是最忠实和最能照顾他们利益的人，大多数选民都投了他的票。结果，李光耀得6029票，彼得林得908票，蓝天得760票。
与此同时，除蒂凡那一人落选外，人民行动党的其他候选人，包括以独立人士身份参加竞选的阿末·依布拉欣，全都当选。
这几位人民行动党的党员当选为立法议员后，便成为立法议会中的反对党，李光耀担任反对党领袖，从此正式开始了争取掌握政权的斗争。
李光耀一直认为，所谓领导，就是有群众支持，倘若没有了群众的支持，也就谈不上领导，谈不上掌握政权。而为了得到群众支持，就必须深入群众，了解群众。而了解群众的根本途径，就是与群众打成一片，和群众有共同语言。为了能使自己成为一个合格的马来人的领袖，李光耀在紧张的工作之中，每天挤出几个小时来学习语言，以便能够同大多数群众见面，并用他们的语言交谈。
李光耀在学校里就学会了马来语，但对中国的方言不太熟悉。为了能赢得更多的华人群众，他以极大的毅力和精力，重新学习。他进一步精通了马来语，并学会了两种中国方言。所有这些，为他今后实现种族协调提供了较好的基础。
1955年，李光耀在一次谈话中指出，可以用教育的方式，在15~20年的时间产生一代完满的马来亚人。李光耀这句话的意思是指产生出效忠于新加坡和马来亚，而不是效忠于殖民地臣民中的分散集团，具有博大胸怀的爱国者。
在1956年4月12日的议会辩论中，李光耀强烈谴责了英国殖民政府鼓励在教育方面采用英语的政策。他认为，有些受英语教育的人反对此种政策是适宜的，他以自己为例介绍说，每当他讲英语的时候，“有一种感觉——我不说是丢脸的感觉——但肯定是感到不适当，即对我自己的语言不能同样地讲得流利和掌握得好。这是你必须理解的，否则，你就会不理解亚洲正在发生些什么。”
在这次议会辩论中，李光耀情真意切地谈了造成自己如此状况的原因以及他今后的打算。他毫不含糊地指出，祖父李云龙把他送到英文学校上学，是想把他培养成为一个“同英国人相等”的完善的典范主张是极其错误的。他颇为动情地说：“当我阅读尼赫鲁的著作时——我读了很多尼赫鲁著作——我理解他的话：‘在我想到我不能像讲英语那样讲我的祖国语言时，我哭了。’我是个不较易感情冲动的人。我不经常哭，或者拉自己头发，或者撕纸头，或者把衬衫扯开，但那并不是说我对这件事的感情不是那么强烈。我的儿子不打算进英语学校，他绝不会成为一个‘标准’的英国人。”
李光耀在万隆会议之后，以一个民族主义领袖和反对党成员身份做了发言。他认为，一个英国人和受英语教育的人称霸马来亚和新加坡的时代就要结束，马来语不久就会被承认为国语。他说：“谁也无法在马来亚的内部和外部做出什么来改变这个事实，即马来亚将有两种占有优势地位的语言和文化，其与我们人口数字中的事实相一致。马来语和马来文化将不可抗拒地成为主要语言和主要文化，中国语言和中国文化，特别是由于它在中国经历的巨大的文艺复兴，将在马来亚占有一个极为重要的地位。”同时，他又指出，“但是今后200年马来亚的中国文化，不大可能是今后200年在中国的中国文化。这是必然的。”
李光耀这番讲话相当鼓舞人心，在马来人和华人中受到了如潮般的好评。他们深切地感到，李光耀与那些和英国殖民当局一个鼻孔出气的人不一样，他真正地为马来人和华人想事、办事，是不折不扣地在履行他《告选民书》中的诺言，是最忠实、最能照顾选民利益的人。
形势迅速朝着有利于人民行动党的方向发展，发展的速度甚至连李光耀等人民行动党的主要领导人也没有想到。李光耀的政治对手迅速从平庸的彼得林、蓝天等人，发展到新加坡首席部长马歇尔。
马歇尔是1955~1956年在新加坡执政的劳工阵线同华巫印联盟组成的联合政府的首席部长。当时的新加坡还处于半自治状态，英国人只允许设首席部长而不允许设总理。
在公众的印象里，马歇尔被认为是一个“完完全全的自由派”、“一个容易打击的靶子”。他是出生在新加坡的伊拉克籍犹太人，尽管他从小就接受英文教育，但他却和英国殖民当局谈不到一块，英国人既反对他，又瞧不起他，在他刚担任首席部长时，英国人甚至拒绝拨给他一间办公室和工作人员，直到他威胁说，他要在一棵树底下办公时，英国当局才给他几个靠着楼梯底下的房间和一个勤务员。
像马歇尔这样的对手肯定很容易击败，在人民行动党内部研究对付他的对策时，李光耀说了他不少笑话。遗憾的是，马歇尔实在太不堪一击了，他甚至没有来得及让李光耀进攻，很快就不攻自破了。他的内阁仅维持了14个月，由于他率领的一个包括各党派的代表团到伦敦谈判移交政权问题拖了6个月却无进展，他抱恨辞职。
马歇尔辞职后，接替他的是一个亲近英国殖民当局的华人林有福。林有福有勇无谋，他掌握政权后，曾两次大规模逮捕新加坡的共产党人和“左派”人士，在广大民众中留下了很坏的形象，声名狼藉。针对林有福政府的贪污腐败和平庸无能，李光耀展开了巧妙的斗争，不断争取民众，积蓄力量，使林有福政府无法立足，从1956年上台至1959年下台，前后不过3年。
当时，作为立法议员的李光耀以议会为讲坛，为争取新加坡的完全自治而努力。他曾先后3次代表人民行动党参加宪制谈判各政党代表团，赴伦敦与英国政府进行艰苦的谈判。
1957年，已下台的马歇尔向李光耀发起了挑战，两人一同辞去了议席，参加补选。李光耀成竹在胸，沉着应战。结果，马歇尔临阵变卦，宣布退出政坛，李光耀则参加了议席补选，以64.7%的得票率再次重返丹绒巴葛区。
1958年，英国殖民当局核准《新加坡自治方案》，同意新加坡通过1959年大选从半自治状态变为全自治，但英方保留新加坡的国防、外交、修宪和颁布《紧急状态法令》大权。
1959年，新加坡的政治形势对人民行动党和李光耀非常有利。当时，由林有福领导的政府已失去信誉，那些组织完善的职工会都支持人民行动党，包括工业界由共产党领导的工会、各业厂商工联会（一个综合性职工团体），还有政府、市议会和商行方面那些由非共人士领导的工会。