大选结束后，李光耀于1985年1月1日组成新内阁。在此届内阁班子中，第一代领袖除李光耀外，仅剩下拉惹勒南和巴克两人；除李光耀仍担任总理外，吴作栋出任第一副总理兼国防部长，王鼎昌任第二副总理兼全国职工总会秘书长，陈庆炎任财政部长兼教育部长和卫生部长，达纳巴兰任外交部长兼社区发展部长，贾古玛任内政部长。
1月2日，在内阁成员宣誓就职仪式上，李光耀说：“我现在提出我的第7届内阁名单，12名内阁成员中有7人是40多岁，在今后几年中，一些更年轻的30多岁的人——现在的政务部长或政务次长或议员——将会充实他们的队伍。”李光耀把他的领导班子比喻成一支足球队，他风趣地说：“1959年我当‘中锋’，1981年转为‘中卫’，今天我把‘中锋’的角色让给年轻领袖，他们已经经受了各自角色的考验，现在他们选出了自己的‘中锋’，我现在退当‘守门员’了。”
第一副总理兼国防部部长吴作栋在宣布内阁名单后表示：“李光耀总理将扮演好比是足球队‘守门员’的角色。他将退居后方，由年轻的一代领袖挑起主要的治国重任。”吴作栋还正式宣布，他自己将从此开始扮演“中锋”，作为新一代领袖，他将尽自己最大的努力，竭力承担好这一职务。
李光耀和吴作栋作为两代领导人的代表所做的发言，表明新老两辈人已进入交接班阶段。此时，李光耀虽然仍继续当总理，但他已相当超脱，大胆放手让年轻的一代领导人制定各项政策、措施。正如新加坡华文报纸《联合早报》所认为的：“从这届内阁阵营看，新一代领导人今后将在拟定国策、执行国策上扮演近乎全权处理的角色。”“除涉及国家生存的基本问题外，总理李光耀将放手让年轻领袖充分发挥他们的领导才能，以确保这个新旧两代领导人的交替工作于1988年之前顺利完成。”
1988年9月4日凌晨3时，新加坡全国几乎所有的家庭都等着8个大选计票部所宣布的结果。3时30分，李光耀总理在夜色中来到新加坡大会堂，以便在普选结果揭晓时举行记者招待会。
全国普选的结果与人们的预料如出一辙，李光耀领导的人民行动党再度以狂风扫落叶之势席卷了81个国会议席中的80个席位，赢得了人民行动党执政以来的第8次大选胜利。李光耀偕人民行动党助理秘书长吴作栋、党主席王鼎昌当即召开了记者招待会。李光耀高兴地舞动着双手宣布：“领袖的自我更新目标已经达到。我们国家、我们党后继有人。新加坡将向着繁荣、富强、先进国家的前景，持续前进。”
1988年12月10日，新加坡内阁改组，李光耀仍然担任总理，但他多次公开表示，将随时将总理的职务移交给吴作栋。而吴作栋则表示，是在他的多次要求下，李光耀才同意留任总理两年。两天后，李光耀在新内阁宣誓就职典礼上表示：“在新内阁里，总理就像是新加坡大企业公司的总裁。吴作栋和他所选出的队伍将负责所有实际事务，他们将采取主动，制定前进的步伐、政策、纲领与方向。”李光耀告诉全国人民，可以用如下几点作为评估新一代领导人的标准：“（一）他们如何有效地行使权力，为人民谋福利；（二）他们如何继往开来做好事先安排，确保接替他们的政府会继续维护和增进人民的利益；（三）将来他们退位让贤，把政权交给接班人的雅量如何。”
1989年1月8日，吴作栋在人民行动党干部大会上引用李光耀新年献词中的话说：“1988年，标志着一个时代的结束，在新加坡，年轻的一代领袖已经接任。”吴作栋接着表示：“我在想，总理的说法是对的，我们在性格和作风方面都有了改变，但在目标和基本价值上，却没有改变。我们争取的是不断地衍续而不是改变，衍续成长和繁荣，而不是突然就此终止。”吴作栋满怀信心地表示：“我们将继续负起兴建一个更美好的新加坡的任务。我们计划在第一代领导层所创下的成就上精益求精，不会废除他们所建起来的根基。”
在新老两代领导人交接的日子里，新加坡各大媒介也纷纷发表评论，认为这是新加坡发展史上的一个“真正的分水岭”。评论认为，新老两代领导人的顺利交接“标志着执政的人民行动党的工作已告一个段落，在新旧交替的领袖递嬗中，新的领导班子即将从党内元老手中接过领导棒，引导新加坡走上一段新的里程。14位包括高级部长拉惹勒南、律政部长巴克在内的政坛元老和议员宣布退位让贤，人民行动党派出竞选的全部候选人中有1/4是年轻新血，为领导层年轻化铺上更坚实的道路。这次大会的胜利，不只是显示选民对新一代领袖政绩的肯定，表达了选民对新一代领导层在过去4年治国经验的赏识，更显示了新加坡模式权力转移的成功”。
不少人曾经猜测，认为吴作栋被选为总理职位接班人，是李光耀个人指定的，实际上，吴作栋被确定为接班人，是按民主程序决定的。1988年8月，李光耀在国庆演说中曾详细介绍了他对新一代主要领袖的评价和新一代接班人产生的过程：“在1980年12月大选后，我和他们5位谈话。他们是王鼎昌、吴作栋、达纳巴兰、陈庆炎和林子安。我告诉他们我的坦率意见，那是关于他们作为领袖的意见，从我观察竞选以及他们如何办事来判断他们。我给他们的评估是这样的：第一是陈庆炎，第二是吴作栋，第三是王鼎昌，第四是林子安。我没有把达纳巴兰列进去，因为我不认为新加坡目前能接受一位印度裔的人担任总理，他也很实际，能了解这一点。但是，我要他们了解我的意见，这样，他们在互相评估时才能了解彼此而做出决定。”李光耀接着介绍了他当时为什么把陈庆炎排在第一位，把吴作栋排在第二位的原因。因为他考虑到吴作栋虽然头脑精灵，思维敏捷，也能当机立断，但他作为领袖还不够冷静，尤其是他想讨好太多的人，甚至对记者也这样，记者缠着他，他总是回答他们的问题。李光耀认为，吴作栋一旦改正了这些不足，就是很够格的人选了。至于王鼎昌，李光耀认为他的英语弱了一点，不太适宜担任这个在相当多场合均使用英语的国家的总理。
吴作栋在听了李光耀的批评后，立即想方设法克服自己的缺点。他凭着卓越的才干，很快脱颖而出，成为佼佼者。在1980年和1984年的两次国会选举中，吴作栋均是人民行动党的竞选事务委员会主席，主持遴选候选人和大选等工作，为人民行动党赢得大选的胜利立下汗马功劳。1985年3月，人民行动党成立党部执行委员会，具体执行党内的领导工作，吴作栋成为该委员会的负责人。
1984年大选后，经过自我评估，陈庆炎自认为吴作栋比他自己更适宜担任总理职务，他主动向李光耀表示，决定退出总理人选。李光耀对陈庆炎的谦让精神表示赞赏。李光耀在这次演讲中对新一代领袖做出了这样的评价：“他们是了不起的一群人，他们不为权力而疯狂，他们要做一番好事业，他们不想从事一项他们自认无法奉献自己聪明才智的工作，他们是尊贵的人，因此，他们自行决定，第一人选吴作栋，第二人选王鼎昌。”
出任人民行动党助理秘书长和第一副总理，并被确定为总理接班人后，吴作栋多次阐明新一代领袖的治国方针。他表示，新一代领导人和老一辈领导人一样，必须采取行之有效的政策，当长远利益不被理解和接受时，仍应坚持原则。吴作栋指出，第一代领导人已成功地把新加坡发展成中产阶级社会，第二代领导人的目标应该是继承第一代领导人的愿望，创造一个公正的社会，使每个公民有平等的机会学习、发展，并享有国家的社会福利和经济利益。努力在经济上赶上西方发达国家，把亚洲的价值观，包括儒家思想、马来人和印度人的价值观，提升为国家意识，并促进文化艺术繁荣发展，最终使新加坡成为一个“经济发达、社会环境幽雅的出色国家”。吴作栋要求新一代领导人要遵循老一辈的行为准则：“威武不屈，富贵不移，公正不阿，廉洁不贪；在预见、解决问题方面，表现出超凡的能力，在处理棘手问题时，坚定不移。”
吴作栋认为，鉴于新老两代人的差异，他更强调“集体领导”和“民主作风”。吴作栋采取协商和开放的领导方式，或通过自由公开讨论，或播发国会开会实况，或由内阁成员定期与基层组织各界代表对话，让人民针对政府的重要政策发表意见，集思广益，增强当家做主的自豪感和信心，创造出一种更加生动活泼的政治气氛。
1989年10月，李光耀在接受英国广播公司驻亚洲记者布赖恩·巴伦和东南亚署长亚历山大·汤姆森采访时说：“其实，我早就想卸下总理职务，但他们建议我留任一个时期。不过，10年来，所有重大的决策都是年轻的班子做出的，我基本上没有插手。他们实际上已在掌权。去年（1988年）底，我再次提出退位，吴作栋副总理又要我再待两年，以便同马来西亚总理马哈蒂尔解决自来水和煤气供应的协议。到了明年，所有这些协议都可以圆满解决。因此，我决定在1990年底让位给吴作栋副总理。新一代是否有好的判断力及在逆境中勇猛向前的气质，只有让时间来说明。我相信他们能够挑起大梁。”
这是李光耀第一次明确宣布他将于1990年底让位给吴作栋。巴伦和汤姆森如获至宝，一边采访，一边当即接通伦敦信息渠道，发出这一重要新闻。几分钟后，全世界各大新闻媒体都知道了英国广播公司的这一独家新闻。
1990年11月18日，人民行动党中央在新加坡大会堂召开党的干部大会，李光耀做了题为《领袖不应指定继承人》的演讲，他说：“1990年11月是新加坡历史上的一个重大日子，这就是领导层的换班。经过30年后，我们凭本身的经验创造了我们自己的政治文化，以满足我们的需求。到新加坡访问的外国人都明白了，我们是不同的。不同之处在于政治文化，也就是支配新加坡领导人物行为的思想态度与价值观所代表的政治文化。”“在许多国家，人们都争权夺势，因为权力意味着金钱，而金钱可以买到一切东西。因此，马科斯在菲律宾搜刮了几十亿元，使国家债台高筑，要好几十年才能复原。在这样的一个国家里，政治是那些争着往上爬，希望靠权力致富者的生死斗争。”“新加坡的政治廉洁而又公正。我们不可能走任何其他的路线。我们没有广大的土地可供农业使用，也没有石油等矿藏。新加坡以前是大英帝国在东南亚的首府。当我们与内地的联系初切断时，我们就与工业化世界建立起联系。要通过这种联系求生存，我们必须要有良好的组织、良好的教育和良好的适应能力，以面对不断改变的世界环境。”“我国政治文化的一个主要特点是，当领袖的人不能自私自利或以自我为中心。人民行动党的每个干部都必须抱着利他主义，有一种肯为同胞做事的气概。”“我从来不相信一个领袖可以指定他的继承人，并肯定他会成功。当一个领袖指定他的继承人时，他所选的人可能不是被选者那一群人中的自然领袖。这样一来，他周围的人就可能不太愿意同他合作。可是，如果你选出一群人，让每一个人都有可能成为你的继承人，成功的机会就更大。你让他们相互竞争，让他们自行决定谁将当领袖。由于这是他们自己的选择，这个继承人就会得到他们的支持，成功的机会也就更多。”“我们罗致了好几个能干、有献身精神的人才，他们选吴作栋为领袖，他们将会支持他。”
接着，李光耀风趣地说：“我觉得，过去31年来，新加坡人对我已经看够和听够了，稍微改变一下对新加坡将会有好处。”
李光耀接着满怀信心地表示，他相信新一代领袖会获得成功。最后，他对自己留下来担任秘书长做了一番解释。他说：“吴作栋说，他要我担任一个辜加守卫的角色。我将尽力保持身体健康，负起这项任务。在一个历尽风浪的大家庭里，我将设法使局面平静下来。但是，当我不在时，情形又会怎样呢？在那种情况发生之前，班子中应该有些人已经学会如何使动荡不安的局面平静下来。第二个理由是，根据民意调查显示，老一辈新加坡人对我留在政府里感到舒服。外国投资家对他们的投资较放心。因为在过去重重的危机里，我都扮演主要的角色。经济成功的基础大半要靠信心支撑。几年后，这个领导班子将不必再借重于我而能靠自己的力量创造信心。”
李光耀这番情真意切的讲话使在场的干部深受感动。李光耀刚一讲完，全场干部起立，长时间热烈地鼓掌。他们对这位开国领袖主动让权、全力扶持新一代的博大胸怀表示理解和支持，对他为新加坡的繁荣所建立的丰功伟绩表示崇高的敬意。
11月26日下午2时40分，李光耀总理来到总统府，正式向黄金辉总统呈递辞职信，为吴作栋正式接班铺路。李光耀的辞职信是这样写的：
敬爱的总统：
您知道我早已计划辞去总理职位，以便让吴作栋接任总理一职。