王鼎昌1936年生于新加坡，1955年以优异成绩毕业于华侨中学后留学澳大利亚，在阿德莱德大学攻读建筑测绘和市政设计学，1961年获学士学位。工作4年后赴英国利物浦大学深造，获硕士学位。1967年回国，进设计局任职，不久调入国家及城市计划局负责推行联合国发展计划（特别基金）的一个城市重建和发展方案，协助制定一项长远和全盘规划方案，作为未来新加坡地方发展的指南，同时被任命为中央区规划组组长。王鼎昌活跃好动，极有人缘，参加工作不久就成了惹兰加田选区实里达山居民协会会长。1970年加入公民咨询委员会。1970年底，李光耀来到王鼎昌所在的联络所与社区领袖对话，与王鼎昌相识。1972年，王鼎昌加入人民行动党。1972年初，李光耀邀请王鼎昌参加全体内阁成员参加的一次会议，李光耀请他谈谈关于新加坡、关于城市交通问题、关于政治的看法，并询问他喜欢何种书刊，王鼎昌一一做了回答。这次谈话中，李光耀发现王鼎昌“对如何更好地策划城市的发展和使新加坡成为一个更好的地方充满了理想”，故提名他作为人民行动党的议员候选人，参加议会选举。1972年9月，王鼎昌正式当选为人民行动党国会议员。随后两年内，李光耀多次与王鼎昌协商，请他出任政府职务，经再三考虑，王鼎昌同意出任政府职务。1975年5月王鼎昌被任命为交通部高级政务部长，后升任部长，期间还兼任过代文化部长、文化部长和劳工部长。1983年4月任全国职工总会秘书长兼内阁部长。1985年1月就任第二副总理，继续兼任全国职工总会秘书长。1979年1月当选为人民行动党第二副主席，1981年1月担任党的主席。王鼎昌不仅在市政建设上显示出不凡的能力，而且在精神文明建设上和领导职工运动方面更有突出表现。20世纪70年代后期，李光耀先后提出要向人民（华裔）灌输儒家思想，提倡礼貌运动、学华语运动等，王鼎昌不仅积极贯彻执行，做好各项组织工作，而且在宣传教育方面提出自己的见解。王鼎昌强调在物质生活提高的同时要注意精神文明方面的表现，警惕在欧风美雨的影响下有被逐渐腐蚀的危险，要求民间团体领袖以身作则去平衡物质与精神生活，具备正确的做人态度和人生观。王鼎昌提倡亚洲价值观，强调个人的道德品格和个人对国家的责任，弘扬儒家伦理思想中的“身修而后家齐，家齐而后国治，国治而后天下平”。在1985~1986年新加坡经济衰退时期，他运用自己做思想工作的能力，成功地说服公共和私人部门属下56个工会的会员，放弃原来由全国工资理事会提出的加薪建议，保证了经济委员会提出的节制工资的政策得以顺利实施，使国家迅速渡过了难关。1980年1月，王鼎昌就任人民行动党第二副主席不久，就按照李光耀的思想提出：“新陈代谢不仅是物色一批有能力负起带领新加坡进入80年代和90年代重任的领袖，还要在党的各阶层注入新血，物色优秀人才，巩固党的组织。”他要求年轻一代应懂得“创业难，守业更难”这一至理名言。1988年8月，李光耀在国庆群众大会演讲时给予他的评价是：“王鼎昌是一流的主席，他能引起共鸣，有耐心听取各方的意见，处事公平，而且又果断。但是，他受的是华文教育，如果要以总理的身份有效地使用英语，他的英语就跟不上。”王鼎昌于1990年11月任副总理，1993年8月当选为首届民选总统。
陈庆炎1940年生于新加坡，是新加坡四大银行之一——华侨银行原董事主席、著名老银行家陈振传的侄子。陈庆炎早年在圣伯特理学校和圣约瑟书院求学。1959年进新加坡大学物理系学习，1962年毕业，获理学一等荣誉学位。同年获得亚洲基金奖学金，进入美国麻省理工学院深造，1964年获理学硕士学位，回国后在新加坡大学物理系任教一年。1965年又获美国阿德莱德大学研究奖学金，赴美攻读应用数学博士学位。1967年毕业回新加坡大学数学系担任讲师。1969年担任华侨银行副总经理，不久升任总经理，同时兼任新加坡银行工会主席、银行学会新加坡主席、银行金融学会副主席和亚洲银行理事会第一任主席。1979年2月在国会补选时当选为国会议员，3月出任教育部高级政务部长，协助当时的副总理兼教育部部长吴庆瑞进行新加坡大学和南洋大学的合并组建工作。1980年4月全面掌管两所大学的合并工作。同年5月，李光耀亲自宣布陈庆炎博士出任组建后的新加坡国立大学校长，不久又出任教育部长。1981年7月改任贸易及工业部长。1983年10月兼任财政部长。1985年1月任财政部长兼教育部长和卫生部长。同年5月改任贸易及工业部长兼教育部长。1986年2月卸去贸易及工业部长职务，继续担任教育部长。1980年12月当选为人民行动党中央执委会候补委员，此后为历届执委会委员。1980年12月、1982年11月和1983年3月连选连任人民行动党第一助理秘书长，1984年11月任该党副主席。1995年8月任副总理兼国防部长。
达纳巴兰和吴作栋一同于1976年12月被选为国会议员。达纳巴兰全名为苏皮亚·达纳巴兰，1937年8月8日生于新加坡，为印度裔。他早先在维多利亚学校受教育，后靠自我奋斗考进了马来亚大学（新加坡大学前身）经济系，并获荣誉学位。1960年起历任财政部经济发展署署长、经济发展局计划署和财政署署长，还担任过经济发展局委员、聋人协会副会长。1969年，达纳巴兰出任新加坡发展银行有限公司副总裁，后任执行副总裁。在人民行动党前主席杜进才的动员下，达纳巴兰加入了人民行动党，1976年当选为国会议员，1978年任国家发展部高级政务部长，1979年2月调任外交部高级政务部长，成为当时的外交部长拉惹勒南的有力助手。1980年6月，达纳巴兰出任外交部长，1981年1月又兼任文化部长，1985年1月改为兼任社会发展部长，1987年1月又改为兼任国家发展部长，1988年9月调任国家发展部长。他于1981年1月当选为人民行动党中央执行委员会候补委员，1982年起为历届中央执行委员会委员，并先后担任过人民行动党第一助理财政、助理财政等职。
对林金山等4位元老的主动让贤行为，李光耀感动不已，他在4位元老的告别晚宴上说：“我和我的资深同僚所面对的问题相当简单：怎样做好准备，以便在人们不再需要我们之前，可以随时引退。这是重大的考验。如果等到我们身体衰弱，不能再发挥充分作用时，而环境仍然不允许我们引退，我们就失败了。我们就辜负了每一个人对我们的期望。”李光耀最后强调指出，“新加坡需要具有决心、勇气和献身精神的人才出来担任政府领袖。”他希望“年轻人把眼光放远，把自己当作是不断前进的统一体的一部分”。
1983年，老一代领导人的健康开始出现问题。1983年10月，67岁的财政部部长韩瑞生因心脏病突然去世；68岁的第二副总理拉惹勒南在联合国开会时心脏病突发，只好停止开会，到伦敦做了心脏三联搭桥手术；65岁的第一副总理吴庆瑞进入新加坡中央医院接受治疗；11月，李光耀本人在出席英联邦首脑会议期间，因痔疮出血不得不缩短访问新德里的日程。这一系列的病情使人们对李光耀要加速挑选接班人的观点更加深信不疑。
从1980年至1984年，在李光耀得力措施的推进下，新加坡内阁几经调整，原先被视为具有潜能的7位第二代领导人“已经踏上人民行动党的快速跑道”，经三四年的考验和锻炼，他们中有5人“仍在奔跑”。这5人是陈庆炎、吴作栋、达纳巴兰、王鼎昌和艾哈迈德·马塔尔。
1984年8月，李光耀在国庆群众大会上明确指出：“吴庆瑞博士、拉惹勒南和我都认为，党和政府的自我更新步伐不能放慢。”李光耀以亲身体会深有感触地说：“我和我的资深同僚已经是60开外接近70的人了。”“黄色讯号已经亮起来”，“公司总裁必须把职权顺利地移交给继承者，以确保公司的继续发展。我有责任为新加坡这么做”。
1984年11月，李光耀在接见44位华文报刊记者时又一次谈到自我更新问题：“我还有10年时间，到70岁还可以办事。这10年内，我会办什么了不起的事呢？主要的工作都办妥了。我最重要的目的、最重要的任务是什么？我想，号召、选举、试验一批有才干的、可靠的、有立场的、肯做事、敢做事的人，让他们连接下去。”不几天，李光耀又指出：“我们知道，新一代领袖必须经过几年的亲身体验，才能获得人民对老一代领导人一样的尊重。老一辈领袖的责任就是尽量解决各种艰难敏感问题。”
让那些为了新加坡的建设事业贡献了毕生精力的老一代领袖主动退出政坛，在个人感情上确实一时难以接受。在李光耀的不停劝说和引导下，为了国家的最高利益，老一代领导人主动决定，做出自我牺牲。被李光耀称为“一位极得力的同僚”、“亲密的顾问”的拉惹勒南在1984年的竞选演讲中坦率地指出：“把权力和平地有意识地移交给下一代，是任何政府所面临的最困难的工作，许多人民行动党议员不喜欢退位下台，我也不喜欢正式被宣布政治生涯从此结束。这是人之常情。放弃权力需要非常大的道德勇气。但为了我们的将来，为了使我和李光耀总理等人25年的努力不会白费，而能在未来2000年继续生存，我们必须牺牲自己。”拉惹勒南的这番话充分显示了一位杰出政治家的宽广胸怀。
1984年11月，大选前1个月，人民行动党进行改组，改组后的中央执行委员会，除李光耀继续担任秘书长外，老一代的中央执委王邦文、蔡善进和巴克均不再留任，整个中央执委已由新一代政治领袖取代。
1984年12月大选前夕，在谈及大选及参加竞选的人选问题时，李光耀肯定地说：“一个有潜能的部长人选，必须能够全面解决问题，也就是说，必须有才干。此外，还必须有稳定坚强而非脆弱的性格……但最重要的是必须要有正确的动机，如果是为了名和利而从政，当形势不妙时，这种人便会放弃……最重要的是必须肯为正义而奋斗。”在谈及新老两代领导人的差别时，李光耀认为：“老一辈领袖认为对人民有好处的事，他们之间商量后便诱导和推动人民去做，事实证明其效果比他们预想的还好；而新一代领袖则把问题提出来，大家商量，广泛收集人民的意见。”“新一代领袖是不同的一群人，他们有自己的品格与特质。”“我曾经同第一副总理吴庆瑞和第二副总理拉惹勒南讨论过这种不同的情况。他们认为或许是双方相差一代，或许性格截然不同。”“我们是人类历史上一个非常时期的产物，日本人入侵，整个社会一夜之间被摧毁。我们白手起家，根据我们的世界观重建家园。”李光耀再三强调，第二代领袖必须“能干；有良好品格、稳定、坚强；有正确的动机”。李光耀的这一观点后来被概括为“领袖三要求”。
李光耀的行为深深地感动了新旧两代领袖和全国人民。当时担任人民行动党第一组织秘书、内阁部长的吴作栋在人民行动党乡东区及市东区庆祝建党30周年大会上曾讲到李光耀为何表示4年之后不再担任总理的原因，吴作栋深情地说：“答案在于他的伟大。”“一名与总理有深交的退休英国空军元帅（他在我们独立前在新加坡服务）最近告诉我，总理有一次谈起，他（指总理）就像一棵大榕树，在大树的树荫下，没有坚强的小树可以成长。我记得，当我们庆祝人民行动党25周年时，杜进才博士也讲了同样的话。只要榕树在的一天，在它的下面，没有一棵小树可以长大。”吴作栋接着说，“总理完全了解他在新加坡无所不在的影子。他在3个星期前告诉我，这就是他认为早些退比迟些退好的原因。他要迫使年轻的新加坡人挺身出来，分担90年代的国务。他要他们成长。”吴作栋最后向年轻的新加坡公民发出号召，要他们“必须做出反应”。“我们现在就开始自我更新的程序，在总理和他的老队伍离去时，新加坡就会有一群有经验的议员和国家领袖。”
1984年12月，人称新加坡政治发展分水岭的人民行动党执政以来的第6次大选拉开帷幕。在人民行动党助理秘书长吴作栋和副主席陈庆炎的主持下，26名新人被推举参加议会选举，几乎占全部79个议席的1/3，其中李显龙、马宝山、黄根成、吴博韬、姚照东等人，年龄均在30多岁到40岁，李光耀认为他们都是“具有潜能担任高过国会议员职位”的人。李光耀在一次集会上公开对外界宣称：“如果1984年班底的成功率和1980年班底一样高，那么到了90年代的内阁便可以上轨道了。”