当初，曹公荐举魏种为孝廉。兖州反叛时，曹公说：“只有魏种不会背弃我啊。”等到听说魏种逃跑了，曹公发怒地说：“魏种，只要你不南逃到越，北逃到胡，我绝不放过你！”攻下射犬后，活捉了魏种，曹公说：“只是考虑到他是个人才啊！”解开了绑他的绳子并任用了他。
当时袁绍已然吞并了公孙瓒，兼有了四州的土地，兵有十多万，准备进军攻许县。诸将认为打不过袁绍。曹公说：“我了解袁绍的为人。他志向大，智慧小；声色严厉，内心怯懦；好忌妒人，好争胜，但缺乏威信；兵员多，但组织混乱，隶属关系不明确；将军骄横，不听指挥，政令不统一。土地虽然广阔，粮食丰富，恰好可以变成奉送给我的礼品。”秋八月，曹公进驻黎阳，使臧霸等人进入青州攻打齐、北海、东安等地。留于禁驻扎在黄河边。九月，曹公回许县，分兵守官渡。冬十一月，张绣率兵归降，被封为列侯。十二月，曹公进驻官渡。
袁术自从在陈郡失败，日渐窘困，袁谭从青州派人迎接他。袁术想经由下邳北行，曹公派刘备、朱灵去拦击。就在这时，袁术病死。程昱、郭嘉听说曹公派遣刘备出征，对曹公说：“刘备不能放出去。”曹公心中后悔，派人追赶，已经来不及。刘备没东去之前，暗地和董承等谋反，到下邳，就杀了徐州刺史车胄，宣布脱离曹公，带兵驻扎在沛国。曹公派刘岱、王忠去攻打，未能取胜。庐江太守刘勋带兵投降，被封为列侯。
五年春正月，董承等人的阴谋泄漏，都被处死。曹公将要亲自东征刘备，诸将都说：“和您争天下的，是袁绍啊。现在袁绍正要来，您却丢下袁绍去东征，袁绍趁机抄我们后路，怎么办？”曹公说：“那刘备，是人中豪杰，现在不打，必成后患。袁绍虽有大志，但遇事反应迟钝，动作缓慢。”郭嘉也劝曹公，于是向东进攻刘备，打败了刘备，活捉刘备将军夏侯博。刘备逃奔袁绍。曹公俘虏了刘备的妻子和孩子。刘备的将军关羽驻扎下邳，曹公又攻下邳，关羽投降。因为昌狶叛投了刘备，曹公又进兵打垮昌狶。曹公回到官渡，袁绍到底也没有出击。
二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良去白马攻打东郡太守刘延，袁绍带兵到黎阳，准备渡河。夏四月，曹公北救刘延。荀攸劝曹公说：“现在我军兵少，不是敌人对手，把敌人兵力分散开来才好。您到延津做出要渡河抄他后路的样子，袁绍必然救应，然后您用轻兵奔袭白马，攻其不备，可以打败颜良。”曹公接受他的建议。袁绍听说曹军渡河，马上分兵西去救应。曹公就带兵强行军赶奔白马。离白马还有十多里时，颜良大惊，来迎接，曹公派张辽、关羽上前进攻，打败敌军，杀了颜良。于是白马之围被解，迁出白马民众，顺河西行。袁绍于是渡河追赶曹公军队，追到延津南。曹公停住部队，在南阪下扎营，派人登高了望，了望人报告说：“大约五六百个骑兵。”等了一会儿，又报告：“骑兵渐渐增加，步兵数不过来。”曹公说：“不必报告了。”就下令骑兵解下马鞍放开战马。这时，从白马运出的辎重都已上路，诸将认为敌方骑兵多，不如退回去结营自保。荀攸说：“这正是要用辎重引诱敌人，怎么要撤走？”袁绍骑兵将领文丑和刘备带五、六千人先后赶到。诸将又报告：“可以上马了。”曹公说：“没到时候。”等了一会儿，敌骑渐多，有的散开奔向辎重。曹公说：“可以了。”可是大家上了马。当时曹公骑兵不到六百，就坚决发动攻击，大败敌军，杀了文丑。颜良、文丑都是袁绍名将，两次战斗全被杀掉，袁绍军队震动极大。曹公回军驻扎官渡。袁绍向前推进守卫阳武。关羽逃归刘备。
八月，袁绍聚拢部队，一点儿一点儿向前推进，紧靠沙堆扎营。
营垒东西相连几十里。曹公也展开部队和袁军一一对垒。相互交战，曹军不利。当时曹公军队不到一万，带伤的有十分之二、三。袁绍又向前推进到官渡，堆土山，挖地道。曹公也在营垒里堆土山挖地道和他对抗。袁绍向曹公营内射箭，箭如雨下，走路的，都要蒙着盾牌，兵士恐惧。这时曹公军粮供应不足，给荀彧写信，和他商量想撤回许县。荀彧认为：“袁绍把全都军队集中到了官渡，打算和您决胜败。您是以最弱小的兵力抵抗最强大的敌人，若不能战胜他，就要被他战胜，这是决定天下大局的关键啊。再说，袁绍不过是一般人的强者而已，能聚集人，但不会使用。靠您的英明威武，又加上是为朝廷讨伐叛逆名正言顺，能有什么事办不成！”曹公听从了荀彧的意见。
孙策听说曹公和袁绍相持，就计划袭击许县，还没出发，就被刺客杀死了。
汝南归降的盗贼刘辟等反叛曹公响应袁绍，进攻许县附近地区。袁绍派刘备支援刘辟，曹公派曹仁击刘备。刘备败逃，曹仁接着攻破刘辟营垒。
袁绍几千辆运粮车到了前线，曹公用荀攸计策派徐晃、史涣拦击，大败袁军，把运粮车全部烧掉。曹公和袁绍对抗几个月，虽然一仗接一仗杀敌斩将，但兵少粮尽，士卒疲乏。曹公对运粮的人说：“过十五天为你们打败袁绍，就不再劳累你们了。”冬十月，袁绍调车运输粮食，派淳于琼等五人带兵一万多人护送。停驻在袁绍军营北四十里。袁绍谋臣许攸贪财，袁绍难以满足，他就来投奔曹公，于是趁机劝曹公进攻淳于琼。曹公左右的人怀疑许攸的建议，苟攸、贾诩劝曹公采纳。曹公于是留曹洪守营，自己带步兵骑兵五千人趁夜出发，天亮就到了。淳于琼等发现曹公兵少，就在营门外列阵。曹公迅速冲击，淳于琼退保营垒，曹公就进攻营垒。袁绍派骑兵救淳于琼。身边有人对曹公说：“贼骑渐近了，请您分兵抵抗。”曹公生气地说：“贼在我身背后再报告！”士兵都拼命作战，大败淳于琼等人，把他们都杀了。袁绍刚听说曹公进攻淳于琼时，对长子袁谭说：“乘他进攻淳于琼，我攻占他的营地，他就没有地方可回了。”就派张郃、高览攻曹洪。张郃等听说淳于琼被打垮，就来投降曹公。袁绍部队彻底崩溃，袁绍和袁谭等人弃军逃走，渡过了黄河。曹公派兵追赶没有追上。缴获了袁绍的全部辎重、图书档案和珍宝，俘虏了袁绍军队。曹公缴获的袁绍书信档案里，发现许县和前线军中人给袁绍的信，曹公予以全部焚烧了。冀州各郡大都献出城邑投降。
当初，桓帝时，有黄星在楚宋分野出现，辽东殷馗精通天文，说此后50年，应当有真人兴起于梁、沛之间，他的发展不可阻挡。到此时一共五十年，而曹公打败袁绍，天下无人能与之匹敌。
六年夏四月，曹公在黄河边炫耀武力，进攻袁绍在仓亭的驻军，打败了它。袁绍回冀州后，再次收聚走散的兵士，攻取平定各个反叛的郡县。九月，曹公回许县。袁绍没败之前，派刘备攻取汝南，汝南贼共都响应刘备。曹公派遣蔡扬攻打共都，不顺利，被共都打败了。曹公南征刘备。刘备听说曹公自己出征，就逃奔刘表去了，共都等人全都溃散。
七年春正月，曹公驻扎在谯县。下令说：“我发动义兵，为天下除暴乱。故乡人民，几乎死光，在故乡走一天，碰不到一个熟人，这让我非常悲痛。现在我命令，发动义兵以来，将士断绝后代的，在亲戚中找人过继给他做后代，授给他们土地，官府供给他们耕牛，设置学校教育他们。替活着的人建立庙宇，让他们祭祀死去的亲人，魂如果有灵，我死之后还有什么遗憾呢！”接着到浚仪县，整修睢阳渠，派人用太牢祭祀桥玄，曹公进驻官渡。
袁绍自从军队被打败以后，发病吐血，很快死亡。小儿子袁尚继承职位，大儿子袁谭自称车骑将军，驻扎黎阳。秋九月，曹公征讨他们，接连作战，袁谭、袁尚一次一次败退，固守自保。
八年春三月，曹公攻黎阳外城，袁军出战，曹军进击，大败袁军，袁谭、袁尚连夜逃走。夏四月，曹公进驻邺县。五月回许县，留贾信驻扎黎阳。
已酉，下令说：“《司马法》说‘将军败退的要处死’，所以赵括母亲请求不受赵括连累。这说明古代的将军，在外打败仗的，家中人要牵连承受罪罚。我自从派遣将军出征讨伐以来，只赏功而不罚罪，这不是国家的完善制度。现在我命令：将领出征，损耗军队的，要抵罪，作战失利的，要免官职、爵位。”
秋七月，下令说：“战乱以来，已历时15年，青年人不曾看到仁义礼让的社会风尚，我很伤心。现在我命令，各郡国都要研究文献典籍，满五百户的县设置校官，选拔当地学有成就的人对青年人施以教育，以便先王之道不被废弃，而有益于天下。”
八月，曹公征刘表，驻军西平。曹公离开邺县南征时，袁谭、袁尚争冀州，袁谭被袁尚打败，逃到平原县设防坚守。袁尚攻打紧急。袁谭派辛毗来找曹公，请接受投降，并请派兵去援救。诸将全都怀疑袁谭，荀攸却奉劝曹公答应他，曹公于是带兵北返。冬十月，到达黎阳，让儿子曹整和袁谭女儿订立婚约。袁尚听说曹公北来，就解了平原之围回邺县去。东平国吕旷、吕翔反叛袁尚，驻扎于阳平，率领部属投降曹公，被封为列侯。
九年春正月，渡过黄河，拦截淇水导入白沟以通粮道。二月，袁尚又攻袁谭，留苏由、审配守卫邺县。曹公进军到洹水，苏由投降。到邺县，攻城，堆土山，挖地道。袁尚的武安县长尹楷屯驻毛城，保证上党粮道的畅通。夏四月，曹公留曹洪攻邺，自己带兵进攻尹楷，打败了尹楷，然后回师。袁尚将军沮鹄守邯郸，曹公又攻取了邯郸。易阳县令韩范、涉县长梁岐带领全县投降，被封为关内侯。五月。平毁土山、地道，挖围城壕沟，决漳水灌城。城中饿死的人占据总人口的半数。秋七月，袁尚回师救邺。诸将都认为“这是回老家的部队，人人都会自动奋战，不如暂时回避。”曹公说：“袁尚从大道回来，应当回避，如果顺着西山回来，这就要变成我的俘虏了。”袁尚果然顺着西山回来，在滏水岸边扎营，夜里派军队来冲邺县城外的曹军包围圈。曹公反击，赶走袁军，接着要包围袁尚军营，包围圈还没合拢，袁尚恐惧，派原先的豫州刺史阴夔和陈琳来请求投降。曹公不同意，加紧包围。袁尚夜里逃出包围，去守祁山。曹公追击袁尚，袁尚将军马延、张铚等临阵投降，袁军溃散。袁尚逃奔中山。曹公缴获了袁尚的全部辎重，得到了袁尚的印授节钺，让袁尚部下投降的人拿给袁尚家属看，邺县城里人心浮动。八月，审配哥哥的儿子审荣，夜里打开他把守的城东门放进曹公军队，审配反击，败了，活捉了审配，杀了他，邺县平定了。曹公到墓上去祭祀袁绍，痛哭流泪，慰劳袁绍妻子，归还他们家人的宝物，赐给各种丝织品，由官府供给口粮。当初，袁绍和曹公共同起兵，袁绍问曹公。“如果事情不成，那么，什么地区可以据守呢？”曹公说：“您的看法呢？”袁绍说：“我南面守住黄河，北面守住燕、代，联合戎狄兵力，向南争夺天下，也许可以成功吧？”曹公说：“我依靠天下人的才智，用恰当方法去组织、运用他们，没有哪处地方不可以据守。”
九月，曹公下令说：“河北遭受袁氏的灾难，特令不交今年的田租、赋税！”加重惩治豪强兼并贫民的刑罚，百姓很高兴。天子任命曹公兼任冀州牧，曹公辞去兖州牧。
曹公围邺的时候，袁谭攻取甘陵、安平、渤海、河间。袁尚败回中山。袁谭攻中山，袁尚逃奔故安，袁谭于是兼并了袁尚的军队。曹公给袁谭写信，责备他不遵守约定，和他断绝婚烟关系，送回袁谭女儿，然后进军。袁谭恐惧，撤出平原郡逃往南皮县据守。十二月，曹公进入平原郡，平定郡内各县。
十年春正月，进攻袁谭，打败了袁军，杀了袁谭，处死了他的妻子儿女，冀州平定。下令说：“跟袁氏办过坏事的，允许改过自新。”下令百姓不许报复私仇，禁止厚葬，违者一律依法制裁。这个月，袁熙大将焦触、张南反叛袁熙、袁尚，并进攻熙、尚，袁熙、袁尚逃奔三郡乌丸。焦触等带着他们所据的县投降，被封为列侯。开始讨伐袁谭时，征发百姓凿冰通船，有的百姓畏惧苦累，逃跑了。曹公下令，以后这些人来归降，不得接受。不久，有的逃亡百姓来军营自首，曹公对他们说：“允许你们投降，就破坏了军令；杀了你们，那又是杀认罪自首的人。你们赶快回去藏得隐秘一些，别让官吏抓住。”百姓们流着眼泪离去了。以后，到底还是被抓回来办了罪。
夏四月，黑山贼张燕率兵十几万投降，被封为列侯。故安的赵犊、霍奴等杀幽州刺史、涿郡太守。三郡乌丸攻打驻守犷平的鲜于辅。秋八月，曹公出征，斩了赵犊等人，又渡潞河救犷平，乌丸奔逃出塞。
九月，下令说：“偏袒同伙，相互勾结，是古代圣人所痛恨的，听说冀州风俗，即使是父子，也各有帮伙，称颂自己，诽谤对方。以前直不疑本没有哥哥，而世人竟说他和嫂私通，第五伯鱼三次娶的都是没有父亲的孤女，但有人却说他打过岳父；王凤专权拔扈，谷永却把他比作申伯，王商进献忠言，张匡却说他搞左道骗人，这都是以白为黑，欺骗上天蒙蔽君主的行为，我打算整顿风俗，这四种坏行为铲除不尽，就是我的耻辱。”冬十月，曹公回邺县。
当初，袁绍以外甥高干兼并州牧，曹公攻占邺县时，高干投降，就任命他为并州刺史。高干听说曹公讨伐乌丸，就在并州反叛，拘押了上党太守发兵把守住壶关口。曹公派乐进、李典去进攻高干，高干退守壶关城。十一年春十月，曹公征讨高干。高干听说曹公来征，就留下独立活动的将军守城，自己逃进匈奴，向单于求救，单于不接纳。曹公围壶关三个月，攻下了壶关。高干于是向荆州奔逃，被上洛都尉王琰捕获杀掉。
秋八月，曹公东征海贼管承，到达淳于，派乐进、李典打败管承，管承逃上海岛。曹公割出东海郡的襄贲、郯、戚县并入琅邪国，撤销昌虑郡。
三郡乌丸趁天下大乱，攻入幽州，掳掠汉民共计十多万户。袁绍把他们的首领都立为单于，以百姓的女儿冒充自己的女儿嫁给他们。辽西单于蹋顿强大，受到袁绍优待，所以袁尚兄弟投奔他，他一次次入塞扰乱。曹公准备去征讨蹋顿，就开凿渠道，从呼沱通入派水，命名为泉州渠，以通渤海。
十二年春二月，曹公从淳于回邺县。丁酉，下令说：“我发动义兵讨灭暴乱，到现在共十九年，所征必胜，难遭功劳只在于我吗？是贤士大夫的力量啊。天下虽然尚未平定，我将会同贤士大夫一起去平定；但现在我独自享受功劳奖赏，我怎能心安呢？希望加紧评定功劳施行封赏。”于是大封功臣二十多人，都封为列侯。其余的各按等受封。并且为死者的孤儿免除徭役负担。轻重奖赏各有差别。