“赔了夫人又折兵”的典故，出自《三国演义》。讽喻那些整人整不到，反而贴了老本的人。
周瑜是庐江舒城人，与孙权的哥哥孙策同年，交情甚密，结为昆仲。周瑜人生得靓，资质风流，仪容秀丽，才学也无人可比。在曹操屯兵百万虎视长江沿岸的形势下，东吴议降者甚众，军心涣散，如非周公瑾在人前背后支持，东吴早归属曹操了。
当周瑜知道刘备没了甘夫人之后，便心生一计，要孙权的妹妹嫁与刘备，让刘备来入赘，然后把刘备幽囚在狱中，却使人去讨荆州换刘备。等讨得荆州，再对付刘备。遂派吕范为媒人，往荆州说合。不想诸葛亮听到此消息，猜定是周瑜的计谋，遂让刘备应允，并让赵子龙保护刘备，临行前授与三个锦囊，内藏三条妙计。东吴那边，孙权之母听得消息，见了刘备一表人才，即真心实意地要把女儿许配与他。周瑜和孙权不想此事弄假成真，又不敢公开囚禁和杀害刘备。刘备劝说娘子去荆州，娘子应允，于是二人商定借口去江边祭祖，乘机逃离东吴。周瑜派兵追赶，却被娘子挡了回去。正当周瑜准备孤注一掷时，却见诸葛亮早在岸边等候，刘备等已登了船，往荆州而去。岸上乱箭射来，却是去的远了。刘备的兵望着急急追来的吴兵，大叫“周郎妙计安天下，赔了夫人又折兵！”
周瑜自恃胜券在握，不想遇到了诸葛亮，“赔了夫人又折兵”实际上正是周瑜聪明反被聪明误的结果。俗语说：“偷鸡不成反蚀把米”，也正是说明耍小聪明不但得不到最终结果，还要做赔本生意，落人耻笑。
《红楼梦》中的王熙凤也算是文学作品中“聪明反被聪明误”的典型。凤姐在贾府算是一个巾帼英雄了，她想尽多种办法，使用种种计谋，想使贾府振兴起来，或者至少维持着大家的局面。然而她的努力与鞠躬尽瘁，却换来贾府上下的不满，最终还落得个悲惨的结局。应了书中对她的判词：“机关算尽太聪明，反误了卿卿性命。”
其实，聪明是一笔财富，关键在于怎么使用：财富可以使人过得很好，也可能使人毁掉。真正聪明的人会使用自己的聪明，那主要是深藏不露，或者不到刀刃上、不到火候时不要轻易使用，一定要貌似浑厚，让人家不眼红你。耍小聪明往往是招灾引祸的根源。无论做什么事，都不能耍小聪明。
好算计人的小人，无不以为自己聪明、妙算，但因为用心险恶，都维持不了长久。既要整人，又不便明言，这就注定了败局。奸计不得人心，天人共愤，自己虽精心谋划，却未免心虚。有一丝透露，就心惊肉跳。再秘密的事，也还有透风的墙，人家一旦知道了，也就“夫人”赔了“兵”也折了。一个时时、处处、事事显露精明的人，不会取得别人的信任、同情、爱护和栽培，因此不会取得真正的、伟大的成功。