鲁哀公九年(公元前486年)夏秋时节，孔子一行离开楚国，踏上返回卫国之路。他们先来到陈国的国都宛丘，看到的是经过楚国征伐后的一片衰败景象。孔子心情沉重，本打算稍事休息就北上，不料竟生了一场大病，数日昏迷不醒。病情危急时，子路把弟子们当做家臣组织起来，准备筹办孔子的后事。然而，孔子终于脱离了险境。
到了鲁哀公十年(公元前485年)春，孔子的身体逐渐康复，他在弟子们的簇拥下，离开陈国这多难的小邦，经过宋国西北部名叫仪的边邑，向卫国行进。
仪地的边界长官听说孔子经过自己的辖区，赶紧来拜见孔子。这位边防长官把孔子喻为号令天下的木铎，可算孔子弟子之外第一个对孔子及其思想价值给予高度评价的人。
此后，孔子一行又经过卫国的蒲邑到达卫国的都城帝丘。此时，卫出公与他的父亲蒯聩争夺君位的矛盾仍未解决，但是，由于晋国无法全力支持蒯聩恢复君位，这场父子之间的斗争也就暂时缓和下来。再加上孔文子、祝鮀和王孙贾等的精心辅佐，卫国一时呈现安定和繁荣的景象。想到逝去的卫灵公，更激起对故去好友遽伯玉的深切怀念。随卫灵公驰骋帝丘大街的尴尬情景，恍如昨日，使孔子心中充满感慨。他带着学生驾车走在帝丘街头，寻觅过去的足迹。
他们来到过去住过的馆舍，想看看昔日朝夕相处的馆舍主人。可是，他们看到的却是馆舍主人的丧礼。孔子郑重其事地进去吊唁，当他看到那熟悉的主人如今静静地安卧在灵床上，不由得伤心地哭起来。走出馆舍，孔子让子贡解下拉车的一匹马，作为丧仪送给馆舍。受到了当政的卫出公和孔文子的礼遇，以国家养贤之礼以示尊崇。不过，由于卫出公、孔文子等卫国君臣始终对孔子的理想持一种怀疑的态度，认为孔子无法迅速解决卫国面临的一系列急迫问题，因而对孔子采取一种尊而不用、礼而不重的态度。经过多年的颠沛流离，孔子此时尽管还没有完全消除从政的希望，却也不对卫国当权者抱有太多不切实际的幻想。
第二年，从鲁国传来不少振奋人心的消息。这年春天，已经做了季氏总管的冉求代表季康子统帅左师，在反击齐国军队的战斗中取得了胜利，受到季康子的嘉奖。冉求乘机向季康子提出迎接孔子返国的要求，季康子答应了。不久，子贡也回到鲁国。他施展自己的外交才能，为鲁国同吴国结成联盟做出了卓越贡献。五月，吴鲁联军在艾陵(今山东莱芜东)大败齐军，冉求、樊迟等都立下了战功。孔子弟子们的不凡表现使季康子感到有必要迎回他们的老师。于是派出公华、公宾、公林等作为使臣，携带厚礼前来卫国，迎接孔子返回故国。孔子从五十四岁离开鲁国，到六十八岁返回，整整周游了十四年，历经卫、宋、曹、郑、陈、楚等诸侯国。虽然做官从政、大展宏图的理想未能实现，但他却通过大量接触各国政要，广泛结交各类人士，深入了解了各诸侯国的政情民风，极大地丰富了自己的阅历，进一步增长了知识，完善和深化了自己的理论学说。
在这一时期，孔子根据自己的从政经验和对政治以及社会生活的深入观察，提出了“中庸”、“正名”等着名理论，完善了对“君子人格”的阐发，标志着孔子学说的成熟。
在鲁国使者到达卫国前夕，卫国执政孔文子与自己的女婿太叔疾发生家庭纠纷，孔文子一气之下决定使用武力。
由于不愿看到卫国再起干戈，孔子决定尽早离卫返国。孔子的劝告发生了作用，孔文子放弃了用武力对付太叔疾的想法，并挽留孔子继续在卫国住下去。但是，当孔子见到鲁国派来的使者，便恨不能马上返回故国。
鲁哀公十一年(公元前484年)九月，孔子同他的弟子们一起，在鲁国使者公华、公宾、公林等人的陪同下，乘车返鲁。
渡过济水，进入鲁国的土地，孔子不由得站起来四处张望，映入眼帘的，尽是自己熟悉的风光。车一过洙水，鲁国都城的城楼就展现在眼前，孔子命令驭手加快速度，很快就跑完了最后的行程。
马车到达城门时，孔子看到鲁国国君的代表以及季孙氏、孟孙氏、叔孙氏三家大夫，还有自己的儿子孔鲤以及学生子贡、冉求等一大群人正迎候在城门口。孔子下车，与众人一一相见。最后轮到儿子，孔鲤趋前一步，喊了一声“父亲”，即长跪不起，哽咽着说不出话来。返国后，朝中官员以及众多的故旧亲朋、昔日弟子，络绎不绝地前来探望。因为孔子年事已高，不宜提任具体官职，鲁国就给予他很高的待遇，并尊之为国老。