杜甫在接受右卫率府参军的职位之后，对这个职位其实也并不满意，不过是将就而已。他在太子府上充当管理兵器仪仗的小吏，干得并不开心，这是杜甫第一次真正从事社会工作，他仍旧不改往常自由的习性，常常因饮酒而误事，兵器总是被人偷去，而仪仗也时常弄得污损不堪。这使上司对他很不满意，将他严厉地责备了几次，他发现为吏就得忍气吞声地生活，自然受不了这个约束，觉得呆在这样的一个位置上没有多大意思。干了没有多久，他就向上司请假回奉先去探视妻子。上司也觉得杜甫不是个令人愉快的人物，于是放走了他。
杜甫在这一年十一月的一天半夜从长安城内出发。冬天里百草凋零，寒风凛冽，地面冰冻，一派肃杀。出了城门，天气更加寒冷，道路更加艰难。他冒着寒冷在黑暗中行走，一路上这十年在长安干谒求职的悲辛生活涌上心头。他苦苦地干谒了十年，如今才得到了这么一个小小的官职。这十年的苦苦期待全部落了空，他的心里更加感到悲凉。其实，他明白当初是完全可以走另外一条道路的。在长安的十年，他的内心里经常发生着剧烈的冲突，他多么向往李白的生活，遨游江湖，逍遥自在，但他又没有隐逸，他希望能“致君尧舜上，再使风俗淳”，他的所有的政治理想都寄托于皇帝身上，虽然无缘受皇帝的重用，但他舍不得离开长安，他就像围绕着太阳转动的葵花，如今头发白了，身体衰败了，本性却还未改变，他还是痴心等待皇帝的赏识与重用，皇帝为什么不能重用他这个贤才呢？
他走到骊山时，终于找到了答案。
这时从骊山清晰地传来了鼓乐丝竹之声。天将破晓，在骊山华清宫里避寒的老皇帝唐玄宗，仍然通宵达旦地在歌舞声中尽情地欢乐着。杜甫想象得出那是怎样一幅情景，歌舞声中，老皇帝醉眼蒙眬地看着爱妃杨玉环领着一群美丽的妃子，穿着盛装，在温暖如春的宫殿里翩翩起舞，唐玄宗和一群宠臣在欣赏着。唐玄宗高兴了，随意把从民间搜刮来的财物赐予臣子及妃子，以博得他们的欢心，而这些财物却是无数的百姓日以继夜地生产出来的。杜甫又想到了春天在长安水边踏青时看到的杨氏姐妹们的奢豪宴饮，那酒馔的丰美，一盘值万金的奢靡，使他想起在长安街头随处可见的饿死之人，门内门外，那是完全不同的两个世界啊！杜甫想到这里，他开始恨包括唐玄宗在内的统治者们，他觉得这样的局面是无法再继续下去了，一腔悲愤涌上了他的心头。
渡过渭水，到了奉先，一进家门，杜甫就听到了妻子的号啕大哭，原来他未满周岁的幼儿刚刚饿死。邻居们都觉得可怜，都为之一哭。杜甫这个做父亲的哪能不悲哀与愧疚呢？他自责自己没有尽到做父亲的责任。杜甫满怀着悲愤与忧患的心情，把这一段回家探亲的经历写成了叙事抒情长篇诗歌《自京赴奉先县咏怀五百字》：
杜陵有布衣，老大意转拙。许身一何愚，窃比稷与契。
居然成濩落，白首甘契阔。盖棺事则已，此志常觊豁。
穷年忧黎元，叹息肠内热。取笑同学翁，浩歌弥激烈。
非无江海志，潇洒送日月。生逢尧舜君，不忍便永诀。
当今廊庙具，构厦岂云缺？葵藿倾太阳，物性固难夺。
顾惟蝼蚁辈，但自求其穴。胡为慕大鲸，辄拟偃溟渤？
以兹误生理，独耻事干谒。兀兀遂至今，忍为尘埃没。
终愧巢与由，未能易其节。沈饮聊自遣，放歌破愁绝。
岁暮百草零，疾风高冈裂。天衢阴峥嵘，客子中夜发。
霜严衣带断，指直不得结。凌晨过骊山，御榻在嵽嵲。
蚩尤塞寒空，蹴踏崖谷滑。瑶池气郁律，羽林相摩戛。
君臣留欢娱，乐动殷胶葛。赐浴皆长缨，与宴非短褐。
彤庭所分帛，本自寒女出。鞭挞其夫家，聚敛贡城阙。
圣人筐篚恩，实欲邦国活。臣如忽至理，君岂弃此物？
多士盈朝廷，仁者宜战栗。况闻内金盘，尽在卫霍室。
中堂有神仙，烟雾蒙玉质。煖客貂鼠裘，悲管逐清瑟。
劝客驼蹄羹，霜橙压香橘。朱门酒肉臭，路有冻死骨。
荣枯咫尺异，惆怅难再述。北辕就泾渭，官渡又改辙。
群冰从西下，极目高崒兀。疑是崆峒来，恐触天柱折。
河梁幸未坼，枝撑声窸窣。行了相攀援，川广不可越。
老妻寄异县，十口隔风雪。谁能久不顾，庶往共饥渴。
入门闻号咷，幼子饿已卒。吾宁舍一哀，里巷亦呜咽。
所愧为人父，无食致夭折。岂知秋禾登，贫窭有仓卒。
生常免租税，名不隶征伐。抚迹犹酸辛，平人固骚屑。
默思失业徒，因念远戍卒。忧端齐终南，洞不可掇。
这首诗是杜甫困居长安十年中的遭遇、思想以及创作活动的全面而深刻的总结，也是他放弃功名，转向以文章来表达忧国忧民情怀的一个总的说明。从诗中可以看出，杜甫本来有着江海之志，只因对统治者荒淫无度、巧取豪夺、肆意盘剥人民的罪恶充满了愤怒，同时出于对自己与人民苦难的深刻体验与见闻，使他最终走向憎恨统治者，关怀人民的立场。这时杜甫已由一己之悲升华到为天下人的痛苦、为国家民族的灾难而产生深重的悲感，显示出了杜甫作为时代的巨人所具有的以天下为己任的情怀。
这首诗作于玄宗天宝十四载十一月，正当安禄山作乱前夕，它所反映的范围之广，从宫廷到民间，从最高统治者到最底层的劳动人民，都囊括其中，所鞭挞的深刻、震撼以及苦难、关怀的热烈与深情，都非其他诗歌可以相比。这首诗在杜甫的诗歌创作上具有划时代的意义，它忠实地反映了人民的苦难，大胆地揭露了统治阶级的荒淫，是一代史诗。这首诗是杜甫困居长安十年诗歌创作的顶峰，标志着诗人十年旅食京华在思想上和艺术上所达到的最高成就。
这首诗还是与统治者在精神上、行动上分道扬镳的诀别诗。杜甫在诗中说：“不忍便永诀”。虽从情感上来说他对统治者仍然怀抱一定的希望，但理智告诉他不可以再与统治者步调一致了。因为统治者已经走上了穷途末路，他不能再将希望与理想寄托于政治，他放弃了对政治理想的追求，走向了另一条站在人民立场上，以文章来反映人民苦难、维护社会道德与正义的文化道路。
杜甫与统治者决裂，是时代的恶化与个人的伟大人格相冲突的必然结果。当时国家面临着即将崩溃的结局，人民饱受战乱的痛苦，饱受统治者的压迫，国家政治腐朽不堪。在这样的大环境下，统治者依旧执迷不悟，杜甫的心灵受到了强烈的震憾，这与他那种追求完美社会的理想是多么的背道而驰啊！他必须拿起笔来为维护社会正义与道德而战，为人民的利益而战。他不能做袖手旁观者！因此，在大动乱前夕，他以《兵车行》《丽人行》《自京赴奉先县咏怀五百字》等名篇痛斥统治者的腐朽，象征着他与统治者之间的决裂。此后，他深入到劳动人民的生活中去，与他们共同经历安史之乱的痛苦，并拿起那犀利的笔更加深刻地批判与揭露统治者的罪恶，反映人民的苦难、悲哀与无助。在这个过程中，他逐步站到了人民的一边，在精神上与人民融合在一起。
孔子早就说过，“富与贵，人之所欲也，不以其道得之，不处也”，“不义而富且贵，于我如浮云”，“苟利国家，不求富贵”。知识分子的更大目标是兼善天下，从政不是目的，只是借此来完成自己对天下、国家、人民应尽的一份义务而已。因此，杜甫最终看淡政治功名，儒家思想对他的启迪也是很重要的一个原因。
杜甫虽然没有得到政治上的功名，但如同历史上的其他伟大诗人一样，他以不朽的诗歌成了光耀千古的不朽人物。古今帝王将相不知多少，生前是那样的显赫一时，不可一世，但却如过眼云烟，不留下任何痕迹。在中国的历史上，几乎没有任何帝王与政治家能够像杜甫这样深入民心，走进一个民族的人民的心灵与历史的心灵。从这个意义上说，他以自己的不朽诗歌，建立了任何一个帝王将相甚至是大政治家都无法比拟的功绩。虽然杜甫政治上失落，没有实现他“致君尧舜上，再使风俗淳”的愿望，却在文化道路上开拓出了巨人的事业。