光绪三十一年（1905）九月二十四日，清朝出洋考察的五大臣带领大批参赞、随员来到北京正阳门车站，准备乘火车启程。清廷派五大臣出洋考察宪政，是为立宪作准备，其直接动因是：皇位永固，外患渐轻，内乱可弭。说直白点，就是想永葆大清江山万年长。因此朝野上下，对这次出洋考察都极为重视，派出的五大臣是：镇国公载泽、户部侍郎戴鸿慈、兵部侍郎徐世昌、湖南巡抚端方、商部右丞绍英。
这天的正阳门车站岗哨密布，气氛热烈而庄重，又带有几分诡异。在京的朝官贵戚争相前来送行，风光体面的场面，无疑是他们在政坛露脸的绝好机会，拱手作揖，彼此寒暄。火车拉响一声汽笛，眼看着就快要开动了，忽然“轰”地一声闷响，窗玻璃“哗啦”碎了，只听见脚步声纷纷朝五大臣乘坐的车厢跑，不一会儿传来消息：革命党丢了炸弹，车厢里到处都是鲜血，还躺着几个人，不知是死是活。
丢炸弹的革命党叫吴樾，他用的是人肉炸弹的办法，想和五大臣同归于尽。大概是高官很难靠近的缘故，五大臣中只有载泽、绍英受了点轻伤，吴樾却丢了性命。在五大臣的随员名单中，就有袁世凯的大公子袁克定，他当时是候补道员—这是个没有实权的虚衔，实际上是个挂名干部。为了让儿子在政坛上历练一番，老袁争取到了这个出国指标。没想到火车还没开动，就被革命党一颗炸弹把梦想给炸飞了。
袁克定（1878~1978），字云台，是袁世凯正室妻子于氏嫡出的长子。生下来的时候脑门上有一块胎记，因此小名叫做“记儿”。4岁那年，他随母亲于氏到朝鲜，此后一直跟在父亲袁世凯身边，走南闯北，见了不少世面。袁克定有几分像当年的袁世凯，年轻时定力不足，心浮气躁，风花雪月，花天酒地，过着浪荡公子哥儿的生活。
当时最时髦的要算是京剧票友，其疯狂程度不亚于今天的追星族，带上一大帮随从，人模狗样地往包厢里一坐，那个派头比只会玩钱的现代大款强多了。袁克定经常去的地方是天仙戏院，常年备有包厢，去不去都得给他留着。他的包厢旁边，是另一个公子哥儿“大城李”的包厢。“大城李”长得并不出众，却是大有来头，此人名李福堃，是慈禧太后身边大红人李莲英的亲侄子。他看着有人在他面前摆阔气，心里老大不舒服，派人去一打听，隔壁那个戴黑色四方帽的瘦高个名叫袁克定，是直隶总督兼北洋大臣袁世凯的大公子。
袁克定清高孤傲，压根没把太监李莲英放在眼里，何况“大城李”只是李太监的侄子。一来二去，两个人暗藏在心中的对立情绪日益增强，彼此间冷眼相对，互不买账。也是活该有事，有一天，袁克定手下一个跟班因为小事和李福堃的随从争执起来，三句话不对头，双方大打出手，不可开交，到后来闹成了一场群殴。
袁世凯得知消息后，拿鞭子将袁克定狠狠抽了一顿，又派人拿着他的名片去请李福堃。等大城李到了袁府，袁世凯放下架子，一口一个“贤侄”，叫得甚是亲热。“大城李”本来是准备来吵架的，没想到老袁态度如此和蔼，脾气反倒没了，低声说了句：“我也有错。”袁世凯叫来袁克定，给“大城李”赔礼道歉，随后又摆酒设宴，把“大城李”奉为上宾，好鱼好肉招待。此后不久，又让袁克定和“大城李”磕头烧香，结拜成了兄弟。
“大城李”原来将袁克定视为“眼中钉”，经过袁世凯几个来回的“请客”，心中怨气早已消散，反而成了袁家的说客，逢人便说袁世凯“了不起”。老袁与李莲英之间的关系，也因为“大城李”的缘故更加活络。对这一切，袁克定看在眼里，记在心里，对父亲摆弄人、玩权术的高超手段又多了一分佩服。
史书上说袁克定有断袖之癖，他爱玩相公，搞同性恋，大概是年轻时候染上的习气。
据袁克定晚年至交张伯驹回忆：“克定有断袖癖，左右侍童，皆韶龄姣好。辛亥，先父（张镇芳）在彰德总办后路粮台，居室与克定室隔壁。一日夜，有童向克定撒娇，克定曰：‘勿高声，隔壁五大人听见不好。’……但先父已闻之矣。”张伯驹还专门为此戏题一绝：“断袖分桃事果真，后庭花唱隔江春。撒娇慎勿高声语，隔壁须防五大人。”（参见张伯驹《春游记梦·续洪宪纪事诗补注》）
袁大公子跌进风月场的泥坑，甚至玩起了同性恋，袁世凯早有所耳闻。袁氏父子间有过一次推心置腹的谈话，老袁用的是当年叔父袁保桓、袁保龄教导过他的那一套办法，因人施教，循循善诱，尽力调动袁大公子内心里潜藏的另一种激情—对政治和权力的欲望。这一招果然奏效。过了不久，袁克定收拾起玩兴，告别花花世界，一心一意搞起了政治，投入到权力游戏的旋涡之中。
跟随五大臣出洋考察宪政是个好机会，可惜被革命党一颗炸弹粉碎了梦想，不过也没什么，只要老袁在位置上，机会总是会有的。此后不久，清廷成立农工商部，这是清末政府为促进发展实业而设立的中央机构，掌管全国农工商、森林、水产、河防、水利、商标、专利诸事，老袁把袁大公子塞进去当了右丞（相当于今天的司长，省厅级干部）。袁克定很快在仕途中尝到了甜头，他与其顶头上司—时任农工商部尚书的载振关系相处不错，甚至结拜成了兄弟。载振是庆亲王奕劻的贝勒（儿子），曾赴英、日等国考察新政，满脑子半生不熟的新思想，是个既想变革又要玩乐的新派人物，此人在天津迎娶歌女新星杨翠喜为妾，在晚清政坛上掀起了一出大风波，不过那是后话。
袁世凯遭贬罢官，来到彰德洹上村当“隐士”，袁克定仍留在京城当农工商部右丞，实际上这只是个幌子。他的真实身份是老袁在京城的联络员，负责收集政治情报，在父亲的那些老关系中穿针引线，把一盘棋盘活。这段时期，袁氏父子的电文往来异常密切。
武昌起义爆发后，袁大公子的观点很鲜明，认为这是报仇的好机会，他极力唆使老袁和清廷分庭抗礼，联合革命军打进京城，去坐那把龙椅。袁克定曾与革命党吴禄贞密谋，在北洋军中发动武装政变，直接打进京城皇宫。又与四川的几个革命党联手，弄了一批炸弹想放进清廷皇宫里。袁世凯玩政治多年，头脑比袁大公子清醒得多，手段也高超得多，如果公开与清廷对着干，北洋旧属会很生气，后果也将很严重，于是派人杀了吴禄贞，将武装政变扼杀在摇篮中，又将袁克定派到彰德“办事”（相当于软禁），使那批炸弹没能放进清廷皇宫（可参见袁克文：《辛丙秘苑》）。
袁大公子介入老袁的政治，从这个时期就已经开始了。
早期革命党中有个英俊小生叫汪精卫，因刺杀摄政王而被捕，开始被判处死刑，后为肃亲王善耆所看中，结成忘年之交，并将其保释出狱。据说，在营救汪精卫的过程中袁克定也出过力。因此，袁克定和汪精卫后来结拜成了兄弟。
看来，袁克定也深谙待人处事的前瞻性，在后来的政治斗争中，他与汪精卫的兄弟关系果然派上了很大的用场。辛亥革命爆发，袁世凯派袁克定代表自己赴武汉前线，袁克定正是利用汪精卫的这层关系，将革命党的内幕摸得一清二楚。据同盟会会员李书城回忆，汪精卫此时也对革命党打过招呼，他派人到武汉，“密告南方同志，袁世凯不是效忠清室的人，如南方革命党肯举袁为第一任共和国总统，袁是愿意和我们一致行动的”。
有一个故事，能说明袁大公子在老袁的政治棋局中所起的作用。
冯国璋被清廷封为一等男爵后，意欲一鼓作气，渡过长江拿下武汉三镇，气得袁世凯大骂，急电冯国璋：切勿打过长江。冯国璋感到莫名其妙，搞不懂老袁葫芦里卖的什么药。有一天，一个不明身份的人从武昌渡江北上，被前沿哨所截获，以为是革命党的间谍，要拉去枪决。那人急忙称自己名叫朱芾煌，是奉袁克定的密令来与黎元洪接洽和谈的，并且从内裤里摸出了一张龙票，上头果然有“钦差大臣袁”五个字。冯国璋致电袁世凯询问此事，很快老袁的回电来了：“此事须问克定。”不久，袁克定的电报也来了，电文中称：“朱即是我，我即是朱，若对朱加以危害，愿来汉与之拼命。”冯国璋只好放人。袁大公子的政治手腕还是嫩了点，字里行间透露出的霸道让冯国璋感到很不舒服。
南北和谈时，袁克定代表袁世凯，向他的换帖兄弟汪精卫提出了解决时局的三个条件：第一，推举袁世凯为临时总统；第二，实行南北统一；第三，袁世凯对蒙藏地区仍沿袭皇帝名义。汪精卫曾就此事致电黄兴征求意见，黄兴在回电中明确表示：“中华民国大总统一位，断举项城无疑。”经过袁世凯的精心谋划，袁克定等人的实地操作，1912年2月15日，南京临时参议院选举袁世凯为临时大总统，以接替两天前辞职的孙中山，并选举黎元洪为副总统。
就在黎元洪入京就任副总统那天，袁克定应袁世凯之召赶回京城。他骑马驰往彰德车站，途中从马背上坠地，当场昏厥，不醒人事，迅速被送往北京一家医院就诊，三天后才逐渐苏醒过来，总算保住了一条命。不过手心的皮被毁掉了一大块，以至于后来他出入社交界，经常得戴上手套。更糟糕的是右腿严重致残，潇洒的袁大公子成了跛脚之人。