陈平家贫，依靠兄长陈伯耕种30亩田为生，好读书游学，不务农耕。他投奔魏王而不受重用，又改投项羽。在项羽那里也不得志，便转投刘邦。
楚汉战争的紧急关头，项羽的楚军攻打急迫，断决了刘邦汉军的运粮通道，把刘邦包围在荥阳城，汉王刘邦担心事情有变，请求割让荥阳以西的地盘以求和，可是项王不肯接受。这时汉王对陈平说：“天下纷乱，何时能够平定下来呀？”陈平答：“项王为人处世，恭敬爱人，廉节好礼的士人大多归附于他，至于论功行赏封赐土地，项王就看得太重了，所以士人因此又不肯归附于他。如今大王您简慢而少礼，廉节好礼之士大都不肯来，可是大王您能赐给人高爵广邑，这样那些势利无耻没有气节的人也大多归附于汉王了。假若能各自去掉双方的短处，承接对方的长处，天下就可以指挥平定了。然而，大王您恣意侮辱人，不能得到廉节有气节的人。现在看来楚军那边也有空子可钻，项王的那些正直骨鲠之臣，也不过就是亚父范增、钟离昧、龙且、周殷几个人。大王如果能拿出数万斤黄金来进行反间活动，离间他们的君臣关系，以疑惑项王的心。这样必定大有收获。项王为人容易听信谗言，这样就一定自相残杀，汉军因此举兵攻击他们，必定可以攻破楚军。”汉王刘邦认为十分有道理，就拿出黄金四万斤交给陈平使用。
陈平拿这些为数众多的黄金在大搞反间活动，到处散布说像钟离昧这样的将军做了项王的部将，因为功劳虽多但最终不能分封割地为王，他们正想与刘邦的汉军联合起来灭掉项羽而分割土地称王。项羽果然怀疑，不信任钟离昧等人。项王派了使者到汉军中以探虚实，汉王刘邦准备了高规格的太牢礼仪迎接客人，而执行的人见到楚军的使者，假装很吃惊地说：“我还以为是亚父范增的使者呢，原来是项王的使者。”说着又把太牢餐具撤下去了，换上恶劣粗糙的餐具请楚王使者进餐。使者回去以后把这些情况详细地报告了项王，项羽果然开始对亚父范增大加猜疑。范增主张尽快攻下荥阳城，项王不信任他，便不听从。亚父听说项王怀疑他，愤怒地说：“天下形势大局已定，君王请好自为之！请准许我回家养老。”就在回家的路上，还未到老家彭城，范增病发而死。
借机，陈平派女子三千人深夜出荥阳东城门，吸引了楚军的目标并遭到攻击，而陈平却与汉王一帮人从城西门连夜逃出。他们入关后收募散兵，又向东卷土重来。
（《史记·陈丞相世家》等）