特迪·格利森与哈里·布里奇斯对彼此的反感几乎是发自内心最深处的。格利森出生于纽约的码头区，是一个健谈的爱尔兰人。凭借着个人魅力、亲切的幽默感、持久的耐心以及对腐败的宽容，他把缅因至得克萨斯一带的码头工人团结在了国际码头工人协会的旗帜下。布里奇斯是一个在澳大利亚出生的禁欲主义者，在帮助国际码头工人和仓库工人协会夺回太平洋沿岸港口控制权的残酷斗争中，他所扮演的角色让他成了会员中间的传奇人物。这两个人几乎在任何问题上都意见相左，包括他们的工会该怎样应对自动化给码头工人的工作造成的威胁。自1956年以来的10年间，他们俩一直以非常不同的方式应对一些极其类似的问题。两位领导者都是从一开始就明白，自动化可能会威胁到码头区数以万计的工作岗位，会把海岸劳动（也就是他们会员的劳动）变成近乎可有可无的东西，但他们俩最终却以不同的方式去为各自的会员争取额外的利益，作为他们允许集装箱改造码头区存在已久的生活方式的回报。
自动化最先在纽约成了一个主要的劳资关系问题。格利森先是在纽约管理过国际码头工人协会的一个分会，之后成了协会主席“船长”威廉·布拉德利的第一副手。1954年，代表一些装卸公司和轮船公司与国际码头工人协会谈判本地合同的纽约航运协会提出了一个不同寻常的方案。当时，发货人已经开始把他们的出口货物在木制货盘上捆扎好了才送到码头上来，而他们的目的就是希望把整个货盘作为一个单位来运输。因为货盘在码头上和船舱里更容易用叉车搬运和堆放，所以航运协会要求，工会安排在每个舱口处理这些货盘的一班工人只能有16人，而不能是21或22人的标准定员。国际码头工人协会很快就明白了：这些公司的提议意味着，在一艘有5个货舱的轮船上，码头工人可能会失去多达30个工作岗位。于是工会反对这一方案，航运协会只好作罢。
两年之后，泛大西洋公司在纽华克港的动作起初并没怎么引起工会的注意。像纽约港的其他部分一样，纽华克港的运营也要遵守与国际码头工人协会签订的合同。格利森认识马尔科姆·麦克莱恩，因为早在1939年，国际码头工人协会就已经吸收了麦克莱恩卡车运输公司的一些仓库工人；当“理想X号”在1956年首航时，工会同意装卸泛大西洋公司的集装箱。有些工会领导者清楚地表明了他们对集装箱的厌恶，但国际码头工人协会还有很多更紧迫的烦心事：他们处于内部动乱之中；别的工会再一次企图夺取他们作为纽约码头区唯一工会的地位；他们订立的全港合同到1956年9月30日就期满了；他们正在谈判一份覆盖整个大西洋沿岸和墨西哥湾沿岸的大合同，但目前遭到了资方的强烈抵抗。纽华克港的工会成员都担心，旨在平衡工人收入的工作分配制度很可能保不住了。对位于曼哈顿西十四大街的工会总部来说，这么多紧迫的大事摆在面前，运载着几只集装箱的两艘小轮船自然不是当务之急。另外，正如国际码头工人协会的一个官员后来在国会作证时所说的，泛大西洋公司的新业务不是减少而是增加了码头区的工作岗位。集装箱船的装卸以及少量货物的分拣合并工作，分给了国际码头工人协会的一个黑人分会和一个白人分会，但前提条件是在不需要那么多的21人班组参与装卸时，他们将不会插手。
1956年秋天，当国际码头工人协会与资方谈判新的合同时，自动化成了一个严峻的问题。在观察了麦克莱恩的集装箱业务之后，纽约航运协会试图替雇主争取“对于新业务只按照需要的人数雇用码头工人”的自由。在新奥尔良出现了一个甚至更为不妙的问题：雇主想把码头工作定义为“把货物从码头上的存放地点搬运到船上”，这种描述将把国际码头工人协会挡在集装箱的装填和卸空及其在站场内的搬运等工作之外。这两项提议最终都被放弃了；在进行了一连10天的罢工之后，工会大体上达到了主要目的，就缅因至弗吉尼亚一带的工资和退休金等与资方签订了合同。作为工会在纽约的首席谈判代表，格利森在自动化相关的要求上丝毫不肯让步，但战场已经缩小了。正如一个总统调查委员在罢工后干巴巴地指出的，要求缩小班组规模的提议“是资方与工会之间争论的主题”。
到了1958年，国际码头工人协会已经赶走来夺权的其他工会，有空闲来全力对付自动化了。集装箱航运已经产生了第一笔利润，工会也拉响了警报。“同传统的货轮相比，集装箱船的装卸只需要大约1/6的时间和1/3的劳动力。”麦克莱恩工业公司在业务运营了两年之后告诉股东们。其他的轮船公司也在研究集装箱，而且与泛大西洋公司不同的是：他们想把少量的货物合并后装入集装箱，从码头运到国际码头工人协会无权插手的内陆地区。这把火是由专做南美贸易的格雷斯轮船公司点起来的。1958年11月，格雷斯公司的新轮船“圣罗莎号”停泊在了哈得逊河上。这艘轮船是特殊设计的：要把集装箱和混杂货物装上船，工人只须推动它们穿过船舷上的门，而不是透过甲板上的舱口把它们吊放进去。以装载方便为理由，格雷斯公司提出每个舱口只雇用五六个码头工人。国际码头工人协会的791分会立即拒绝装卸这艘船。由于格雷斯公司不肯让步，国际码头工人协会宣布抵制所有的集装箱（除了泛大西洋公司的），除非它们由工会的会员来装填。该工会在纽约各分会的理事会主席弗雷德·菲尔德愤怒地指责轮船公司“煽动预先包装的集装箱货物”。
随着紧张不断地加剧，国际码头工人协会在11月18日停工了，并召集了21 000多名码头工人到麦迪逊广场花园去听演讲，让他们了解机械化的威胁。工会的领导者要求雇主必须“把利益拿出来分享”，并坚持说他们不会接受班组人数的缩减。这个问题对工会来说至关重要：要是让格雷斯公司得逞了，码头上需要的人手就会少多了。紧张激烈的谈判在12月达成了暂时的妥协：国际码头工人协会同意，在1958年11月12日之前使用集装箱的各家公司（包括格雷斯）可以继续使用它们，只要这些公司为轮船的每一个舱口雇用21个码头工人。12月17日，港口的劳动仲裁机构发表声明说：“在双方的共同努力下，集装箱的问题正在顺利地走向和解。”
事实并不是他们说的那样。关于集装箱使用的谈判在1959年1月重新开始，但没有取得任何进展。到了8月，随着针对东海岸和墨西哥湾沿岸所有港口的新合同开始谈判，双方的争论变得越来越激烈。在涉及纽约港的最重要谈判中，国际码头工人协会强烈要求轮船公司“把自动化的果实拿出来分享”，并表示，愿意从每个班组中减少1～2人。作为回报，他们希望得到6小时的工作日，并要求不管其来源地是哪里，每一个集装箱都得在码头上由他们的会员“清空和填满”，也就是说，把货物倒出来然后再装回去。这当然是多此一举，而且会抵消集装箱运输所带来的任何成本节约。几天以后，纽约航运协会拿出一个泛泛的概念作为反击：只要工会不限制雇主利用自动化的自由，作为回报，雇主会保护正式码头工人的工作。
在传统的劳资关系中，如果资方把自动化的权力作为保证工作的条件，那么双方的谈判就会趋于紧张。然而，与国际码头工人协会谈判却意味着打岔的事情没完没了。在几乎没有任何预先通知的情况下，工会就预定在9月14日（原有合同期满的两周前）举行一次全体会员投票，以决定他们是否应该重新加入全国的AFL-CIO劳工联合会，如果在6年前，当时的美国劳工联合会以腐败的罪名开除了他们。在工会的领导者努力说服其会员投赞成票的时候，所有其他事情都暂时搁置了。一直到了全体会员的投票表决结束之后，合同谈判才又重新开始，此时距离原有合同的失效期1959年9月30日只剩十几天了。谈判的气氛比较积极；由于在原有合同过期之前无法敲定细节，格利森和纽约航运协会的主席亚历山大·肖邦都同意把有效期延长15天。菲尔德抗议说，延长有效期违背了国际码头工人协会“没有合同，就不工作”的一贯信条；他领导的曼哈顿分会立刻开始罢工。过了几个小时，当涉及南部港口的单独谈判失败之后，从北卡罗来纳到得克萨斯沿线的码头工人也宣布罢工。面对这两起叛乱，格利森只好取消了延长期，并批准实行全面罢工，只是他没想到，这惹恼了布鲁克林分会很有影响力的头头安东尼·阿纳斯塔西亚。阿纳斯塔西亚是一个反复无常的意大利移民，他一点儿都不喜欢掌握着总会领导权的格利森以及其他爱尔兰人。他命令手下的会员继续工作，并指责格利森支持罢工仅仅是为了取悦于菲尔德。10月6日，通过判令各港口至少继续营运80天，法庭暂时平息了这场混乱。
雇主方面也并不比工会更团结。每家轮船公司都有各自的自动化方案，而且，只有泛大西洋公司真正地理解集装箱业务，但他们又不在谈判桌上。当严肃的谈判在11月初重新开始时，航运协会拒绝了工会“在码头上把所有集装箱倒空再装回去”的提议，但同意支付一笔集装箱特许使用费来补偿集装箱运输给码头工人造成的损害。事实证明，合同条款的细节非常棘手。雇主方愿意向被撤换的码头工人支付遣散费，但是，工会想要的是保证码头工人的收入，他们认为遣散费不切实际，因为在一个按天雇用工人的行业里，自动化很可能意味着面向每一个人的工作都减少了，而不是某些人的彻底失业。
1959年12月，谈判有了结果。这份有效期为三年的合同规定，纽约的雇主将有权利用自动化，作为条件，他们要保护码头工人的收入。除了这个一般性的原则之外，合同的所有细节都留待仲裁决定。“发货人所做的就是分给了我们一小块儿蛋糕。”国际码头工人协会的一个领导者抱怨道。“集装箱带给他们的节约将是巨大的，而他们不过是分了一点儿给我们。”航运协会也这样说。“现在，轮船公司和发货人第一次有机会充分地检验和评价这些新技术可能带来的经济效益。”航运协会的主席文森特·巴尼特在写给会员企业的报告中说。那些长期被纽约码头的衰退所困扰的城市推动者，把这份合同吹嘘成纽约市的救命稻草。《先驱论坛报》（Herald Tribune）解释说：“这份新合同可能会让纽约在发展国际集装箱航运方面领先于竞争对手。”《纽约时报》也认为，“这份合同将会为集装箱的高潮打开闸门。”
集装箱的高潮并没有到来，因为除了一般性的原则，所有的细节都还没有敲定。仲裁小组由格利森、一位资方代表以及一个中立的第三方成员组成，他们花了好几个月的时间来斟酌合同的细节，试图在双方的顾虑之间找到平衡—轮船公司担心集装箱特许使用费会“变成又一笔长期的行业抵押”，而国际码头工人协会则担心轮船公司会设法避免支付集装箱特许使用费。1960年秋天，仲裁小组终于以二比一的投票结果裁定，纽约港的雇主可以不受限制地使用集装箱处理设备，但前提条件是：对于集装箱船运载的每一个集装箱，每吨支付1.00美元；对于混合设计的轮船上运载的每一个集装箱，每吨支付0.70美元；对于传统散装货轮上运载的每一个集装箱，每吨支付0.35美元。为了安抚工会，仲裁小组要求当轮船公司或装卸公司在各自的站场上卸空或装填集装箱时，他们将必须雇用国际码头工人协会的成员。
有了1960年的仲裁裁决，纽约港名义上就已经对任何渴望运载集装箱的轮船公司敞开了大门，但实际情况并非如此。仲裁小组已经规定集装箱特许使用费将存入一个基金中，但他们拒绝对应该怎样花这笔基金发表任何看法。另外，仲裁小组还忘了定义“集装箱”这一术语。工会方的仲裁代表格利森预言，这些疏漏会再一次引发劳资冲突。他说对了。
作为国际码头工人协会（ILA）在太平洋沿岸的对等机构，国际码头工人和仓库工人协会（ILWU）在应对码头区的自动化时采取了完全不同的策略。