生存的勇气在于承认自我，尽管有时令人难以接受。
——保罗·田立克
1956年秋，第一次来到瓦尔帕莱索大学时，乔带着矛盾的心情：一方面新的生活机遇令他感到愉悦，另一方面他又有些担忧，因为位于印第安纳北部规模较小的路德学院，远远不能满足自己的理想。
然而，他还是选择了已经向他开启的道路。学校安排了两个室友和乔住在一起。其中一个性格内向敏感；另外一个性格外向，雄心勃勃，他的目标是成为保险销售员。尽管他的室友都不错，但乔还是觉得，在学校里，传统的中产阶级路德信仰体系还存在一定的局限性。乔的神学老师贝普勒先生，一位自称为新教的存在主义者，因乔的到来而使自己的执教生涯有了新的意义。贝普勒老师鼓励乔去寻求自我认识，思考从人类的存在主义出发，成为基督教徒的意义是什么。乔很欣赏贝普勒老师那些发人深省的问题。例如在没有任何教会结构的情况下，你是如何知道和了解上帝的？
通过长时间的讨论，贝普勒老师肯定地告诉乔，他应该自由地去选择自己的心路历程。他把神学家蒂利希所著的《生存的勇气》这本书介绍给乔去读。蒂利希在书中写道：“正是由于新旧之间的冲突才产生了各方面的焦虑，旧的事物总是用新的方式极力维持本身，而新的事物总是要摆脱掉旧事物的那些固有的属性。”看到这些，乔感到非常安慰。
刚来到校园时，乔觉得很高兴，因为一个人在外可以进一步增强独立性，但没过多久，他就因自己和其他同学没有共同的兴趣爱好，而变得孤独起来。这也是他第一次和伊凡分开，自己到了这里，伊凡去了位于明尼阿波利斯的明尼苏达大学上学。彼此分开的一年中，他们一直保持着频繁的书信往来，二人也决定将来不再分开。他们同意下一学年申请到芝加哥大学学习，这样他们兄弟二人就可以在一起了。
他们二人都通过了1958年2月份举行的年中入学考试，乔被芝加哥艺术学院录取，他认为在芝加哥大学他可以接受更好的教育，同时还可以与自己的弟弟在一起。
到了芝加哥大学后，乔听从了高中朋友的建议改了名字。临近高中毕业时，朋友告诉他，他不应该再用“乔”这个名字了，而应该用“何塞”这个名字，因为后者听起来更有艺术感，而且也更适合他的性格。
1957年至1958年冬，即美国刚刚结束了艾森豪威尔时代而进入到冷战时期，何塞进入芝加哥大学学习。当时校园里弥漫着其他地区所没有的、浓郁的激进主义政治意识，使其成为当时大学阵营的前沿阵地。另外一个比较突出的阵营是旧金山的北滩区，比特尼克一代（又称为“垮掉的一代”）已经出现，他们身上活力四射，有着浓厚的文化气息。
当时芝加哥大学是一所闻名遐迩的学校，学生们的情绪也是异常高涨，思想方面从不循规蹈矩，学校里各种学说可谓是争奇斗艳。学校的学生们也都勤于思考，勇于探索。许多人都听过伍迪·格思里的哲学民俗摇滚乐，还有比格·比尔布伦奇的都市布鲁斯。同时，学校的教授们也都热情高涨，他们致力于高尚的艺术价值观，崇尚人文学说并将其列入文学艺术教学大纲。何塞发现校内哲学与宗教、艺术与音乐的比较研究盛行，因此何塞心中异常高兴。
与何塞先前就读的瓦尔帕莱索大学相比，芝加哥大学让人感觉新鲜、刺激、充满挑战。他终于感觉自己找到了正确的位置，来到了真正适合他的环境中；现在他可以自由地探索和发现自我。在这里，他不再是那个来自于明尼苏达州小镇上的男孩乔了，而是何塞，一个激进的波希米亚人。
当时在芝加哥，最重要的事情是一个被称为“城市搬迁”的计划，是在海德公园附近的犹太人聚居区南部重建市区的项目。何塞和伊凡曾在这些破旧不堪的公寓楼里居住过，何塞喜欢住在这样的临时住所里，几乎不用交什么租金不说，更重要的是那儿能让人感觉自由。他可以自由地在天花板上绘画，在墙上着色，而且只要他愿意，就可以把它看成是一块艺术画布，可以在上面随意写写画画——而且没有什么负面的影响。
何塞用学校颁发的奖学金，以及做兼职工作得来的收入交了房租。此外，他还在芝加哥医学中心找了一份整理X光片的工作。在那里，他的主要合作伙伴是两个名叫阿尔弗雷德和拉里的非裔美国实验室技术员，他们两个是一对同性恋者，他们不喜欢何塞叫他们阿尔弗雷德和拉里，而喜欢被称为阿弗里达和拉拉贝尔。他们邀请何塞去参加他们的所有聚会，聚会上何塞遇见了很多性情狂野、富有创造力的人。一次聚会上，他们把19岁的何塞介绍给一个名叫康妮·杨布拉德的黑人妓女认识，结果二人发生了关系。此后何塞和康妮成为朋友，康妮经常带着何塞去城南的爵士乐俱乐部，在那儿他们可以听蓝调音乐和一些节奏明快的乐曲。
对何塞而言，似乎什么都无法和蓝调音乐的动态情感相比，其深情的节奏引起了何塞内心的兴奋。《马迪·沃特斯精选》是他最喜欢听的，也是伊凡最爱听的。经过一夜的聚会之后，何塞和伊凡翻阅电话簿查阅马迪·沃特斯，方才得知原来他的本名叫做麦金利·摩根菲尔德。凌晨3点钟，当他们拨通电话，询问他能否抽出时间到他们那里演出时，电话里传出了一个困倦却很有礼貌的声音。电话中何塞告诉马迪·沃特斯先生，自己和弟弟二人来自明尼苏达州，收集了从20世纪50年代中期开始他的所有唱片。“明尼苏达！”马迪·沃特斯用浓厚的密西西比口音惊呼道，“怎么回事，那儿离这里有500公里远吧！”
对于这对儿双胞胎而言，能够与马迪·沃特斯交谈是非常重要的，甚至是神秘的事情，他们还把谈话内容告诉那些想听的人。两周后，何塞和伊凡来到了位于第78街上的那个烟雾缭绕、灯光昏暗的俱乐部看马迪·沃特斯表演。在舞台上，利特尔·沃尔特用布鲁斯口琴为马迪·沃特斯伴奏。马迪·沃特斯的嗓音与他的吉他弹奏浑然一体，加上利特尔·沃尔特富有想象力的布鲁斯口琴的伴奏，给何塞和伊凡提供了一次前所未有的音乐盛宴。
喝了太多的酒，使他们忘记了所有的禁忌，为了实现能够与自己最喜欢的蓝调艺术家同台演唱的梦想，何塞忍不住跳上舞台，伊凡紧随其后跟上了舞台。马迪·沃特斯态度和蔼，宽容大度，也没有拒绝，所以何塞兴致高昂地跟着一起唱起了《我是一个人》。毕竟，能够热情参加黑人演唱会和布鲁斯表演的白人孩子并不多。
在“城市迁移”的残骸中，何塞与伊凡经人介绍来到了“波西米亚地窖”，这是一家无证经营的俱乐部，但是管理特别严格，你必须认识合适的人才能进入。地窖的入口非常隐蔽，在瓦砾覆盖的小门进入后再穿过一扇大门，沿着台阶通往地下室。在那个大型的地下室里，美国黑人艺术家们正在进行音乐及诗歌表演。何塞与伊凡发现“波西米亚地窖”是个异常活跃的地方，里面也都是充满活力的人，后来很多人都成为兄弟二人的朋友，比如保罗·巴特菲尔德是白布鲁斯口琴的演奏者，也是20世纪60年代演唱白布鲁斯的先驱者。除了节奏明快的乐曲和蓝调音乐之外，何塞还接触到了现代爵士乐，尤其是结识了波普爵士乐手查理·帕克和迈尔斯·戴维斯。
1958年，一种奇怪的氛围笼罩着美国上下。苏联发射了第一颗人造卫星，以前被认为只有科幻小说中才会发生的事情如今成为现实，何塞禁不住猜想当代世界会发展到什么程度。作为艺术家，何塞想把他内心的情感通过艺术形式表现出来，因此，他的衣柜里只有黑色的袜子，黑鞋，黑色牛仔裤，黑色高领毛衣，黑色大衣，戴一副墨镜。他觉得自己像个局外人，站在客观世界的外面。他的座右铭是威廉·布莱克所说的“通往智慧王国的路上铺满了自我的不断超越”。在直观的层面，何塞觉得如果要将整个身心融合为一体，他必须换一种心态。身为“局外人”的何塞，他的另一个身份是一个遵守纪律的学生，他心里十分清楚自己正在获得一种广泛的文化教育。他认同那些幻想艺术家，例如文森特·凡高和杰克逊·波拉克的作品，并尽量吸取二战后期存在主义文学中的精华部分。其中他最喜欢的是法国存在主义哲学家和作家让·保罗·萨特和阿尔伯特·加缪，这些影响促使他进一步寻求更加深奥的方法。
1958年秋末，何塞遇见了拥有一头红发的年轻人——金泽·普兰特，她是一个对任何事情都有着强烈感想的人，也是何塞的第一个真正的女朋友，虽然他们的关系维持不久。他们认为自己充满艺术家的风范，二人经常光顾芝加哥的“北部爵士乐俱乐部”。金泽来自纽约大颈市长岛北部 海滩的一个犹太家庭。1959年初春，金泽带着何塞第一次来到纽约市，并带他光顾了表现主义艺术家经常出没的俱乐部和酒吧，包括格林威治村附近的雪松酒吧。他对这种放荡不羁的艺术家似的生活有些害怕，毕竟这和他从小到大所经历的生活不太一样，使他印象更为深刻的是金泽家在长岛南部的汉普顿拥有一个避暑别墅，那里住着很多艺术家，著名艺术家杰克逊·波拉克就住在那里。
然而，金泽自己也面临着困难，她的父母对女儿的新男友并不满意。那一学年结束后，金泽回到了父母身边。以为金泽要离开自己，何塞乘坐火车前往纽约，他要向金泽求婚。一个人下了火车后，他径直前往汉普顿金泽家的避暑别墅。到了那里，金泽的父母明确告诉他女儿金泽不会见他，更不用说与他相处。金泽的父亲给了何塞100美元，并告诉他以后不要再找金泽了，听到这些，何塞感到自己要崩溃了。悲痛之下，何塞拿着100美元扬长而去，此后再也没有看见金泽。