1970年，伊斯特伍德的秘书是后来嫁给唐·西格尔的卡罗尔·瑞达尔，她每天最重要的一项工作就是接待伊斯特伍德的影迷。虽然在公众场合显得平易近人，但伊斯特伍德从来拒绝为影迷签名。他甚至不在办公室接电话，而是让秘书对着话筒大声应答。他在一旁竖起一只耳朵听，以决定哪个电话是他需要接的。
即使那些为马尔帕索公司工作过不止一次的知名摄影师、美工师和剪辑师平时也不在公司领薪水。伊斯特伍德这样做的目的是不想组建一个制作部门并安排某人负责，他要让别人看到马尔帕索公司的大门是向所有有才华的人敞开的。
以布鲁斯·萨尔蒂斯为例，他为马尔帕索公司拍了不下12部电影，每次都是一部片子一部片子地签约，到90年代时，他是唯一仍与这家公司保持合作关系的人。萨尔蒂斯有几点深得伊斯特伍德的赏识：他是唐·西格尔的老班底，同时也是三届奥斯卡最佳摄影奖得主罗伯特·萨尔蒂斯的儿子。萨尔蒂斯家族住在卡梅尔，与伊斯特伍德是邻居。伊斯特伍德为此给了他最高的回报——他得到的片酬是所有为马尔帕索工作过的人中最高的。
所有马尔帕索用过的摄影师直接或间接地来自萨尔蒂斯的体系。为《春花秋月未了情》、《紧急搜捕令》、《霹雳炮与飞毛腿》和《勇闯夺命峰》掌机的弗兰克·斯坦利曾经是罗伯特·萨尔蒂斯的助手，《铁手套》和《永不低头》的瑞克斯福德·梅茨是布鲁斯·萨尔蒂斯年轻时的密友，也曾经在罗伯特·萨尔蒂斯手下工作过。
在这种格局之下，马尔帕索公司的电影在视觉风格上惊人地相似，一律以灰暗的基调为主。伊斯特伍德抵制明亮或“加法式”的照明；尽管会花更多的时间和更多的金钱，他还是喜欢画面处于阴影之中。在后期，这种倾向愈加强烈，或许他是想让阴影遮住年纪在他脸上留下的印记。
因为伊斯特伍德喜欢飞机，所以航拍镜头也是他的电影的一个明显标识。他热衷于用空中拍摄的镜头交代故事发生的背景，这些镜头大多为沿着海岸线或从建筑物的顶部一掠而过，或是从高耸人云的大桥下钻过。拍摄《长征万宝山》期间，伊斯特伍德学会了驾驶直升机。后来，他买了一架私人飞机，将它改装成了“空中摄影舱”，供马尔帕索公司专用。他甚至亲自驾驶飞机完成航拍任务。
到1971年时，伊斯特伍德已经很有钱了，那一年他用100万美元在佩布尔海滩买下了12英亩海滨地产。能在这里买房置地的都是美国的大投资商和大企业主。
在此居住的几年中，伊斯特伍德来往密切的均是些娱乐圈之外的朋友，其中包括奥克兰技校的校友肯·格林、职业网球选手唐·哈米尔顿和后来成为他的商业伙伴的保罗·里普曼。这三位都是伊斯特伍德每年7月4日参加名人网球锦标赛时的队友。
里普曼与伊斯特伍德很有缘分，他同样在奥克兰上过学，后来先后去奥德要塞服兵役和进洛杉矶城市学院上大学。他是《旧金山观察家报》的记者和体育专栏作家，平时还为其他全国发行的杂志撰写人物专访和旅游文章。
在《迷雾追魂》拍摄期间，伊斯特伍德与里普曼开始筹划创办一座酒吧，用伊斯特伍德的话来说，“这将是一处我们愿意逗留的地方。”里普曼很快就通过关系在卡梅尔选定了一个地点，同时拉来了第三位合伙人——在卡梅尔餐饮业小有名气的沃尔特·贝克尔。伊斯特伍德坚持要给酒吧起一个美妙动听的英式酒吧的名字，他提出的两点要求是：“听起来很遥远，用别人从未用的名字。”最终，这座酒吧被命名为“贪吃者的呼吸”。
伊斯特伍德仅投了两万美元，他并不打算靠酒吧赚钱，所以他特别要求在任何银行贷款协议中都不能出现他的名字。此外，他还在股东会上强调，“我们所有人的妻子都和这座酒吧无关”。
酒吧于1972年开张，里普曼在《旧金山编年报》的记者赫布·凯恩扮演了吹鼓手的角色，他在文章中称“‘贪吃者的呼吸’将成为卡梅尔的一大景观”，对于这种说法，三位股东都表示不敢苟同。没想到的是，美国高尔夫球公开赛在那一年被安排在佩布尔海滩举行，来自全美各地的游客一时间都知道了卡梅尔有一个“克林特开的店”，酒吧的生意顿时红火起来。
“克林特是一个理想的生意伙伴，”里普曼说，“他不仅懂得经营，懂得理财，而且本身就是一个广告招牌。他经常来酒吧里走一圈，花上一个小时与每一位顾客打招呼，效果惊人的好。”
伊斯特伍德喜欢光顾酒吧还有另外一层原因。酒吧的招待绝大多数是相貌姣好的年轻人，年纪在21到25岁之间，标准的美国人长相，有些女招待甚至漂亮到可以去应征电影演员。据里普曼说，他们中的确有一些人是经过了伊斯特伍德的“试镜”，而且传出了不少“选角沙发”的绯闻，尽管这些人要比伊斯特伍德年轻15到20岁。
“酒吧开张不到一个月，我就不得不解雇了三个漂亮的女招待，”里普曼说，“不是因为她们和克林特上过床，而是因为她们整天都在谈和克林特上床的事，而且把自己当成了酒吧的老板娘。第四个女招待一直在和他睡觉，但我没有开除她，因为她不把这件事挂在嘴边。她想当演员，结果她真的在《勇闯夺命峰》里得到了一个有台词的角色，身份还是女招待！”
伊斯特伍德从不在酒吧里“做事”，他在旁边公寓楼的三层租了一间房，专门供“午休”之用。有时他会借与朋友在酒吧谈事的间隙出去几分钟，然后回来接着谈话。
“令我惊诧的是，他交往的女友如此之广而他却从未得过性方面的疾病，最坏的也不过是偶尔染上瘙痒症，所以，我们在酒吧里一直备有一瓶清洗液，”里普曼说，他曾经问过伊斯特伍德免遭性病困扰的法宝，他的回答是：“我服用了大量的维生素。”
伊斯特伍德的女友有各种肤色、各种体型和各种性格的。她们与他维持的关系短到一小时，长到几年。虽然他依然最喜欢娇小玲珑的女人，但也不排斥身高马大的类型。“我们酒吧里就有过几个高头大马的女人，她们的身高与克林特不相上下，”里普曼说，“有一次，我和克林特从酒吧外面走过，他指着这几个女招待得意地说，‘看，整支湖人队在为我们工作！”’
不过，伊斯特伍德很看重年龄。如果一个女孩过了21岁，她便超出了他的年龄上限。一次，他安排与一个39岁的画廊女老板约会，后者整晚都在谈论她的女儿。“你应该见见我的女儿，她可是个大美人。”她说。结果几天后，伊斯特伍德就和这位女老板的女儿搞上了。
70年代初，伊斯特伍德在朋友们的眼里是个十足的风流唐璜。在他滥交女友的同时，玛吉则埋头忙于建设他们“永久的家园”，她似乎很满足于现状，也尽可能避免去干涉丈夫的私生活。她时常对朋友说：“我拥有他。他是我的丈夫。我是克林特·伊斯特伍德夫人，只要他不让我和孩子们难堪，他爱干什么随他的便，直到他燃油耗尽乖乖回到这个家里来。”
虽然环球出品的电影有很好的票房成绩，但奇怪的是，该公司投拍的由伊斯特伍德主演或执导的电影却没有一部进入过年度十大卖座片的名单。相反，与环球无关的《独行侠歼虎屠龙》和《血染雪山堡》一直表现不俗，就连“镖客三部曲”也仍在源源不断地赚钱。1971年出版的《当代传记》杂志粗略估计伊斯特伍德的电影迄今已在全球收入两亿美元。1971年7月，《生活》杂志推选伊斯特伍德为“全球最喜爱的电影明星”。
这一切都是在《肮脏的哈利》问世之前。詹宁斯·朗格仍在负责为伊斯特伍德寻找项目，也正是他率先发现了由哈里·朱利安与丽塔·芬克合写的讲述纽约警探哈利·卡拉汉不择手段抓捕一名变态杀手的剧本。剧本原属于环球，但当伊斯特伍德对它发生兴趣时，所有权已转到华纳兄弟公司手中。
伊斯特伍德从环球改投华纳兄弟通常被认为是一个成长中的电影人寻求创作上更多自由和独立的表现。但不容忽视的是，1969~g年中华纳兄弟—七艺公司被史蒂夫·罗斯的金尼服务公司收购。当时，华纳兄弟的经营状况已下滑到历史最低点，全年票房总收入仅5200万美元，对史蒂夫·罗斯来说，他在这次大手笔的购并中得到的实惠就是拥有了华纳旗下依然受欢迎的音乐厂牌。
金尼服务公司以经营停车场和殡葬业闻名。推销员出身的罗斯没有任何娱乐业的经验，但他决意要振兴华纳兄弟一度辉煌的电影制作。他对电影制作部门负责人的选择令人称道：曾经是NBC制作主管的约翰·卡利在1960年至1969年间一直为电影路公司担任制片人，制作过《土京盗宝记》、《苦恋》和《第22条军规》等一批名利双收的电影。1969年底，卡利聘请长期担任伊斯特伍德律师的弗兰克·威尔斯出任负责投资事务的西岸公司的副总裁。
华纳兄弟的新高层希望在保持现有项目继续开展的同时重新规划公司未来的结构。这就意味着他们要与新一代好莱坞明星建立长期的合作关系。为伊斯特伍德起草过15年合同的威尔斯首先想到的就是与伊斯特伍德签约。
伊斯特伍德签约华纳兄弟的第一部电影就是《肮脏的哈利》。自从华纳兄弟接手《肮脏的哈利》的剧本后，弗兰克·辛屈拉就一直有意扮演哈利·卡拉汉，并提议由欧文·克什纳执导。但是，辛屈拉对经过几稿修改的剧本的意见越来越大，最终他以手臂受伤为借口退出了这一项目。在拍摄《迷雾迫魂》期间，威尔斯接触了伊斯特伍德。1970年12月，所有的行业报刊都刊登了一条消息，称伊斯特伍德将主演《肮脏的哈利》，由罗伯特·戴利出任制片人，该片将是马尔帕索公司与华纳兄弟的首次合作。
唐·西格尔被从环球租借过来担任导演，迪恩t瑞斯纳同意在1971年夏天影片开机之前完成对剧本的修改。
剧本的主要场景是在纽约曼哈顿。因为伊斯特伍德已经在纽约拍过一部警匪片，所以他们决定把故事的发生地改到旧金山，这是一座伊斯特伍德喜爱的城市，他和西格尔在这里都会感到更舒服一些。
又一次，真实的场景左右了剧本的修改。伊斯特伍德和西格尔一起看过旧金山49人橄榄球队在凯扎尔体育场的最近一场比赛，于是建议将哈利与变态杀手“天蝎”的大对决放在空旷、半明半亮的体育场里进行。地处偏僻、有着巨大的混凝土十字架的戴维森山公园则成为哈利中了“天蝎”的圈套并遭袭击的场所。横跨弗朗西斯·德拉克爵士大道的高架铁道被用来拍摄惊心动魄的高潮段落，在这场戏中哈利跳上了被“天蝎”劫持的满载学生的校车的车顶。
虽然约翰-米利厄斯早期也参与了剧本的创作，但所有人都认为哈里·朱利安与丽塔·芬克的原始剧本是最出色的，哈利的名言“你不觉得很走运吗，小流氓？”正是出自这一版。瑞斯纳表示他所做的工作就是把剧本改得更加愤世嫉俗，加入了西格尔和伊斯特伍德想要的强悍和幽默。
伊斯特伍德说他从一开始就被主人公沮丧的个人生活所吸引，虽然这部分在剧本中只是一笔带过，但从只字片语中人们还是能知道哈利的妻子是被一名酒后开车的司机撞死的。《肮脏的哈利》中最感人的时刻出现在哈利去医院探望受伤的搭档奇科，他告诫奇科的妻子：“干警察这一行意味着你们俩没有生活可言。”奇科的妻子问，“为什么你还从事这一行？”哈利回答说，“我不知道，我真的不知道。”在第一次饰演哈利时，伊斯特伍德就像一个谜：他不仅是个孤独者，而且是一个生活里没有任何爱的男人。
该片必须有一个真实可信的坏蛋，一个如同“镖客三部曲”中吉安·玛丽亚·沃隆特扮演的嗜血动物。西格尔亲自找到了饰演“天蝎”的演员。安迪·罗宾逊在根据妥斯托耶夫斯基的《白痴》改编的外百老汇舞台剧《奴役》中扮演患癫痫症的米什金王子。伊斯特伍德去看了这部戏，当即觉得他是最合适的人选。罗宾逊的长发和神经质的外表也使他看上去很像一个变态的嬉皮士，他显然是伊斯特伍德旗鼓相当的对手。
其他的配角也全部敲定：哈里·瓜迪诺饰演警察局的上司；瑞尼·桑托尼饰演奇科；约翰·沃隆饰演华而不实的市长；罗伯特·米彻姆的弟弟约翰·米彻姆饰演体型臃肿的警察迪乔吉奥。
从《生牛皮鞭》时代就是伊斯特伍德的服装师的格伦一际特为哈利设计了一套棕黄色的方格图案夹克，使得伊斯特伍德棱角分明的外形更显突出。“所有哈利的搭档们在他面前都相形见绌，”怀特说，“他们几乎成为他的陪衬。”布鲁斯·萨尔蒂斯再次出任摄影指导，他善于营造气氛的摄影风格使他成为新一代摄影师中的佼佼者。西格尔的剪辑师依然是卡尔·平吉托尔，为《战略大作战》工作过的拉洛·施夫林则贡献了一整套爵士风格的配乐。出生在阿根廷的施夫林在巴黎学习音乐，他是第一个启用大型乐队为伊斯特伍德电影谱曲的作曲家。
影片于1971年4月开拍，拍摄工作并不轻松。片中有大量危险的特技动作和飞车场面，那些旧金山的航拍画面也成了《肮脏的哈利》系列的标志之一。大多数场景发生在夜间，这正合布鲁斯·萨尔蒂斯的胃口。为了使构图不同寻常，他不是手持摄影机躺在地上仰拍，就是爬到旗杆顶上俯拍，而调子一律以灰暗为主。
拍摄期间，西格尔一度患了流感，伊斯特伍德不想让所有事情停下来，于是亲自执导了哈利营救自杀者的那场戏。扮演自杀者的巴迪·范霍恩是伊斯特伍德演动作戏的替身，后来他也成为伊斯特伍德的导演替身。
伊斯特伍德后来在接受采访时称他在决定演出《肮脏的哈利》之初就曾听说过“米兰达警告”。美国联邦最高法院1966年在“米兰达诉亚利桑那州”一案的判例中确立了这条规则，即警察在讯问犯罪嫌疑人之前必须明白无误地告知其有不被强迫自证其罪的特权而行使沉默权和要求得到律师协助的权利。哈利在片中的行为显然与“米兰达警告”背道而驰，这个角色与其说是一个现代美国司法机构的执法者，不如说是一个蛮荒西部替天行道的大侠。环球公司曾经邀请过保罗·纽曼出演哈利，而这位明星正是以这一条提出拒演。但伊斯特伍德却对詹宁斯·朗格说，“我没有任何政治立场，所以放心把剧本送过来吧。”