“还有一个问题，”戈德曼说，“现在已经是11月，按照合约，我必须在圣诞节前交出’剧本的完成稿。克林特的经纪人也很着急，《绝对权力》是临时插进伊斯特伍德的工作日程的，他希望能尽快拍完这部电影。”
2月，《绝对权力》在全美2568家影院同时上映，这是近10年来伊斯特伍德电影难得一见的首映规模。为此，华纳兄弟公司也是煞费苦心，他们不得不压缩《征服情海》、《迈克尔》、《赎金风暴》、《星际旅行：第一次接触》和《惊声尖叫》等旗下影片的上映档期，以便给《绝对权力》腾出足够多的影院。最终，该片的票房收人为5000万美元。考虑到伊斯特伍德以及其他大牌明星高昂的片酬，这一结果多少令人失望。况且1997年是好莱坞大丰收的一年，起码有30部电影的票房都超过了50007j‘美元。不过，伊斯特伍德的名字在海外市场依然具有强劲的号召力，《绝对权力》的海外票房是本土票房的一倍。
在美国上映前，《绝对权力》一直被锁定为戛纳电影节的闭幕片，组委会也希望伊斯特伍德能在10年中第五次光顾这座法国的海滨城市。然后在最后一刻，因为担心他的新片可能招致负面的评价，伊斯特伍德取消了行程，令电影节的组织者大为失望。伊斯特伍德给出的借口是他已经前往外景地开拍他的下一部电影——根据畅销书改编的《善恶花园的午夜》。
实际上，他对法国影评家的顾虑是多余的。从他出道至今，法国影评家始终对他抱以十分友善的态度。这一回，《电影手册》同样拿出两页纸的篇幅盛赞《绝对权力》面对政治权力这一敏感话题时的敢作敢为，其包容度会让法国本土的任何一位导演感到嫉妒。
由前《君子》杂志专栏作家约翰·贝伦德特创作的《善恶花园的午夜》缔造了美国出版界的又一奇迹，其销售量与《廊桥遗梦》不相上下。这本非虚构的著作是旅行见闻、市井小道消息与犯罪故事的巧妙结合，集中反映了佐治亚州小城沙凡纳宁静外表下的斑驳人性。
这本书是由兰登书屋而非华纳出版社出版的，但在出版之前，它的手稿一直由贝伦德特的经纪人阿诺德·斯蒂耶费尔代理，而他与华纳兄弟公司关系深厚。作为同性恋者的斯蒂耶费尔同时也是贝蒂·米德勒和洛德·斯图尔特等演艺名人的经纪人，他本想自己出任制片人，所以雇佣了以《完美的世界》闻名的编剧约翰·李·汉科克将该书改编成剧本。1994年，华纳兄弟公司从斯蒂耶费尔手中买下了改编权，委托乔尔·西尔弗的西尔弗影片公司负责制作。
每个读过这本书的人都知道它很难被改编成电影。与《廊桥遗梦》不同，《善恶花园的午夜》缺少清晰的结构、连贯的故事，甚至在一堆稀奇古怪的人物中间找不出一两位男女主人公。说白了，这本书根本没有考虑情节，工夫都下在了气氛的营造上。汉科克希望把该书的叙述者约翰·克尔索变成主人公来解决缺乏情节主线的问题，至少这位记者随时在用纸笔记录下周围这些怪人的言行以及围绕他们所发生的神秘事件。
华纳兄弟公司不同意汉科克的处理方式，决定暂时把这个项目放在一边。汉科克写了张纸条，偷偷塞进伊斯特伍德的门缝，征求他的意见。“几天后他打电话问我，‘这是怎么回事？”’汉科克说，“我一听就知道他有兴趣。”伊斯特伍德给特里·塞梅尔和鲍勃·达利打电话，告诉这两位主管他想执导《善恶花园的午夜》。他们很高兴伊斯特伍德愿意接手，1996年2月，伊斯特伍德正式宣布出任该片导演。
伊斯特伍德只看过剧本，没读过原著。他要求汉科克把所有人物的“古怪劲儿”一一凸显出来，并且以马拉松式的法庭辩论作为影片的主线。他试图要用这部影片证明自己是个有幽默感的导演。
不难发现，伊斯特伍德在90年代拍摄的电影越来越注重演员的质量，在这方面，选角导演菲利斯·霍夫曼功不可没。《善恶花园的午夜》同样有一个强劲的演员阵容：约翰·克尔索由形象清纯的约翰·库萨克饰演。刚刚以《普通嫌疑犯》获得奥斯卡最佳男配角奖的凯文·斯帕西扮演吉姆·威廉斯。满口脏话的异装恋癖查布利斯夫人的扮演者引起了媒体的极大好奇，在与克林特面谈了整整3小时之后，查布利斯夫人有幸在银幕上扮演她自己。
开花店的轻佻女子曼迪在约翰·李·汉科克的剧本里是个不容忽视的角色。尽管原著里也写到了她，但比起电影来分量轻了许多。菲利斯·霍夫曼找来艾莉森·伊斯特伍德试镜，并把录像交由伊斯特伍德亲自过目。自从演《绝对权力》湿了鞋之后，艾莉森开始有了当明星的野心。不用说，她得到了这个角色，这也是伊斯特伍德决定拍这部电影的原因之一。
5月，剧组开赴沙凡纳拍摄外景。“自始至终，克林特都担心他是否真的理解和知道自己想拍一部什么样的电影，”约翰·李·汉科克说，“有时它像是一部发散式的电影，有时就连基本的情节也找不到。克林特就是这样来到了沙凡纳，他面对这座小城说，‘我们该带来的都带来了——演员、剧本，还有摄影机，现在，你说我们该往哪边走吧。”’
在摇摆不定中，伊斯特伍德结束了6周的拍摄，后期制作同样缺少明确的方向。《善恶花园的午夜》定于感恩节前上映，这意味着1997年伊斯特伍德有两部电影先后进入影院，这两部都是根据畅销书改编的。
伊斯特伍德版本的《善恶花园的午夜》并不像媒体说的那样糟糕池不像华纳兄弟公司鼓吹的那样出色。平心而论，编剧汉科克把约翰·克尔索写成无所不知的目击者和法庭上的英雄多少是个败笔，而更大的失误在于伊斯特伍德使用约翰·库萨克扮演这个角色，事实证明后者无力承担这一重任。由于伊斯特伍德把赌注压在了库萨克身上，扮演吉姆·威廉斯的凯文·斯帕西受到了制约。不管他如何卖力演出，他的角色不可能做到左右整部电影。
具有讽刺意味的是，原本以为枯燥乏味的四场法庭戏反倒成为该片的亮点。曾经当过检察官的汉科克很擅长把握法庭辩论中的跌宕起伏。以《驯马手莫兰特》享誉影坛的澳大利亚演员杰克·汤普逊扮演的话锋犀利的辩护律师拯救了这部电影。
155分钟的长度，伊斯特伍德又一次对观众的忍耐力提出了挑战。大多数影院不得不从每天的放映表中撤下一部电影才能排下《善恶花园的午夜》。各项统计表明，该片是1997年好莱坞的一大灾难，《综艺》甚至称之为华纳兄弟公司“近lO年来最大的败笔”。没有人会预料到这样一部建立在畅销书基础上的电影最终只卖出了2500万美元的票房。
好莱坞不断有传言说，伊斯特伍德正在寻找另一部《肮脏的哈利）卜这也将是该系列的第6部。据说伊斯特伍德找到一位老朋友说他已经有了情节大纲，希望有人把它发展成剧本。这一回，哈利·卡拉汉已经从旧金山警察局退休，回到了蒙特里郡。不料，他又被卷入一连串神秘罪案的调查中，他的生命也因此受到了威胁……
在新的《肮脏的哈利》尚未浮出水面之际，伊斯特伍德手里还握有另外两个犯罪故事。迈克尔·康纳利的《血腥拼图》一书在出版之前，其电影改编权已经被威廉·莫里斯经纪公司和华纳兄弟公司联手购得。故事讲述一名前联邦调查局追捕连环杀手的专家因长期工作压力需要做心脏移植手术。手术后，他得知他的心脏的捐献者是被谋杀的，凶手依然逍遥法外。
伊斯特伍德第一时间读到了这本小说，并要求与作者见面。“其实他本人就是一位出色的讲故事的人，”曾经是警务记者的迈克尔·康纳利说，“我写小说很大程度上是受到了他早期电影的影响。我们见面时，他对我说，如果他拍这部电影的话，他想做一些改动，尤其是结尾部分需要做大量的删节。”
这也恰好是康纳利想说的，两人在这个问题上一拍即合。《血腥拼图》由时代一华纳集团旗下的小布朗出版社出版，所以，华纳兄弟公司不费吹灰之力就得到了它的版权。
不过，伊斯特伍德需要一些马上能拍的东西。《血腥拼图》进入书店的同时，他宣布开拍下一部电影，这是他从《生牛皮鞭》以来主演的第42部电影，也是他第21次出任导演。改编自安德鲁·克拉万畅销小说的《真实罪行》同样讲述的是一个犯罪故事：一位生活不检点的新闻记者必须与时间赛跑，以拿到足够的证据阻止一起死刑的执行。虽然该片不属于华纳兄弟公司制作，但拿到改编权的理查德·扎努克是伊斯特伍德的老朋友，他同意由扎努克与马尔帕索两家公司联合制作。
电影将故事的发生地从小说中的圣路易斯改成了伊斯特伍德更熟悉的奥克兰。演员方面，艾萨亚·华盛顿扮演无辜的死刑犯，詹姆斯·伍兹扮演伊斯特伍德的报社上司，《菜鸟帕克》的黛安·维诺娜饰演伊斯特伍德疏远的妻子。值得一提的是，弗兰西斯·费什尔在别人的推荐下得到了检察官的角色，而伊斯特伍德并没有从中横加阻拦。
按照原著，伊斯特伍德扮演的史蒂夫·埃弗瑞特有一个妻子和一个年幼的孩子。书中的埃弗瑞特年仅35岁，这一回伊斯特伍德并不想在银幕上装嫩，但他却决定让自己5岁的女儿弗兰切斯卡扮演埃弗瑞特的女儿——这样的安排为的使他们父女能有机会相处一段时间。
除了手头的这几部片子，伊斯特伍德还有新的生意要启动：在宣布克林特牌子的啤酒生产线投产的同时，他与全美连锁超市的老大沃尔玛签约，推出了以他名字命名的高尔夫球系列运动装。
1998年春，法国人又献上一份厚礼。尽管这个欧洲国家掀起了一轮又一轮抵制美国文化侵略的运动，但伊斯特伍德却不在抵制的范畴之内，他成为当年恺撒电影奖终身成就奖的得主。
伊斯特伍德很给面子，他在百忙之中抽出时间亲临颁奖现场。在领奖台上，他第一次用法语致辞，感谢法国电影界和法国观众多年来对他的认可和支持。他几次停顿下来，深深吸一口气，再继续说下去，但这丝毫没有减少掌声的热烈程度。
1999年春，《真实罪行》在全美上映的效果很令人失望。尽管放映的银幕达到了1852块，但本土票房不足1700万，是近10年来输得最惨的一部伊斯特伍德电影。
与此同时，桑德拉·洛克的官司仍在纠缠伊斯特伍德。5月，这位女演员又在最后一刻得到庭外和解，这一次是与华纳兄弟公司。经过长达10年的不懈奋斗，桑德拉终于拿到了一笔数额可观的赔偿以及一份华纳兄弟公司的新合同。
7月，联合总裁鲍勃·达利与特里·塞梅尔的意外辞职给了华纳兄弟公司和整个好莱坞巨大的震动。当年，正是达利和塞梅尔把伊斯特伍德签进了华纳兄弟，他们已经连续19年使这家公司保持稳定和赢利的状态。《真实罪行》的败绩和桑德拉·洛克的官司与他们的决定毫无关系。有报道说，达利和塞梅尔只是想脱离华纳兄弟，自组制片公司。
2000年的上半年都用来做《太空牛仔》的后期制作，该片已于上一年的夏天在休斯敦的美国太空宇航中心完成拍摄。剧本的作者霍华德·克劳斯纳和肯·考夫曼是华纳兄弟公司培养起来的年轻编剧，《生牛皮鞭》在电视上播出时，他们刚刚出生。去年，这对搭档创作的《太空木偶历险记》获得成功，于是他们便有了将一群古怪的老头送上太空的想法。《太空牛仔》讲述的是四名退役的试飞员在伊斯特伍德的带领下前往太空帮助一颗失控的俄罗斯卫星重返轨道的故事。
作为该片的导演，伊斯特伍德召集了几位很有实力的演员，除了汤米·李·琼斯之外，唐纳德·萨瑟兰与他合作过《战略大作战》，詹姆斯·加纳则是他40年的老朋友。为了避免重蹈《火狐》的覆辙，这部投资巨大的影片将特技部分交给了在行业内颇有声誉的工业之光与魔幻公司。
遵照惯用的策略，华纳兄弟公司避开了大片云集的夏季档，将该片的上映日期压后到了8月。伊斯特伍德的运气不错，刚刚过去的这个夏天创下了有史以来观众人数最少的纪录，人们纷纷抱怨没有值得花钱去看的电影。
伊斯特伍德拍过的电影固然鱼龙混杂，但不可否认的是其主题保持了延续性。《太空牛仔》可谓集大成之作，诸如联邦警探的徽章、酒吧里的混战、背景故事里的一只猩猩以及情节副线里所提及的冷战等等都可以看到他以往电影的影子。
该片沿用的是马尔帕索公司老的制作班底。事实证明，他们同样能驾驭一部带有科幻色彩，包含了很多特技场面的电影，而且，他们所营造的太空景象在视觉美感上胜过了同时期的许多科幻大片。
在《太空牛仔》杀人影院的同时，伊斯特伍德重返意大利，领取了威尼斯电影节授予他的终身成就奖。随行的还有他的老朋友布鲁斯·里克尔，他正在拍摄一套名为“美国大师”的纪录片，伊斯特伍德将是其中一集的主角。
12月，伊斯特伍德再获一项殊荣。美国肯尼迪中心每年要向全球最杰出的五位演艺界人士颁发终身成就奖，并由总统亲自颁奖。伊斯特伍德有幸成为今年的获奖者之一，另外四位则是芭蕾明星米哈伊-巴里什尼科夫、男高音歌唱家普拉西多·多明戈、摇滚歌星查克·贝利和女演员安吉拉·兰斯伯里。
《太空牛仔》在美国创下了1亿美元的票房佳绩，这给了华纳兄弟公司充足的信心来启动《血腥拼图》。然而，他们却没有想到伊斯特伍德会提出要用一年的时间来做筹备，而且，他也在很多场合郑重其事地宣布：整个2001年，他的计划就是要休养生息，从公众的视野里彻底消失。
在威尼斯电影节上，伊斯特伍德曾经隐约透露过要退休的意思，但没有人相信他说的是实话。况且，即使他真的有此打算，他的影迷、华纳兄弟公司以及他内心深处那不灭的野心也不会轻易答应的。
自从1992年创作了以洛杉矶警探哈里·博斯为主角的小说《黑色回声》并获得了当年爱伦·坡的最佳处女作奖以来，迈克尔·康奈利就一直享有“世界上最好的警探小说作家”的美誉，就连美国总统比尔·克林顿和摇滚巨星米克·贾格尔等也都是他的忠实读者。《血腥拼图》的创作灵感来自一个真实的心脏移植案例。康奈利的朋友特里在接受了心脏移植手术后的两年多时间里；经常情不自禁地去做一些有违自己以前生活习惯的事情，就好像有一种新的东西在他体内萌生一样，而且，“以别人的死亡换来自己的重生”的感觉或多或少让他感到一种所谓“幸存者的负罪感”。当这位朋友将这些复杂的感受向康奈利讲述后，康奈利表现出了强烈的创作欲望，因此才有了这个以和他的朋友同名的人物特里为主人公的关于心脏移植的故事。