斯皮尔伯格与伊斯特伍德有长达35年的友谊，其间也有过多次合作。“我信任克林特是因为他不仅有执导战争片的经验，而且有一个稳固的合作班底，”斯皮尔伯格说，“更重要的是，他与保罗·哈吉斯形成了一个黄金搭档，他们有能力把这本书搬上银幕。”
可是，开始时隋况并不乐观。“保罗差点拒绝了我，”伊斯特伍德说，“当时他正忙于执导他的第一部电影《撞车》，而且他担心这会是一部很传统的战争片。直到有一天，他突然在电话里告诉我，‘我想我已经找到办法了。我们必须抛开常规的叙述方法，以儿子的视角切入，我们的故事就从他在父亲死后调查父亲在硫磺岛的经历开始。”
哈吉斯的剧本是三个时空的不断转换中展开的。一个是地狱般的硫磺岛战场，那里有看不见的敌人和来自每个幸存者脑海中的残酷景象；一个是英雄们的巡回之旅，闹剧式的场面交织着内心的折磨；第三个则是现在时，随着詹姆斯·布拉德利调查的深入，历史与现实产生了激烈的碰撞。
梦工场与华纳兄弟公司共计为该片投入了9000万美元，这是迄今为止伊斯特伍德所执导的规模最大的电影。考虑到当年参加战役的都是平均年龄只有19岁的年轻士兵，他决定在演员中大量起用新人，其中也包括了他与杰奎琳·里维斯的儿子斯科特·里维斯，如今他已经年满20岁。
起初，日本方面表现得非常积极，力邀伊斯特伍德前往硫磺岛实地拍摄。“但是，当我们登上这座岛时，对方的态度却发生了变化，”伊斯特伍德回忆说，“我知道这里是日本人的一块伤心地，这里埋葬了太多的亡灵，他们并非真心希望我们在此重现当年的战争景象。”
幸好这时冰岛国家电影委员会发出了邀请，他们那里有着同样的火山地貌、同样的铺满黑色火山岩砂的海滩和同样的荒凉景色。“我们需要做的只是另找一座用来插国旗的摺钵山，”置景师亨利·鲍姆斯特德说，“这对我们来说不是一件难事。”
即使与年轻演员合作，伊斯特伍德也很少在现场说戏。“有几场爆炸的戏，开拍之前我并没有让他们排练，只是提醒他们要注意安全，”他说，“结果，有一个人跑过来对我说，‘我不知道一颗炸弹会在离我这么近的地方爆炸。’他的样子显然是被吓坏了，于是我告诉他，‘你的反应正是我想要的。在真正的战斗中，你不知道炸弹会落在哪儿。”
瑞恩·菲利普在片中饰演卫生兵约翰·布拉德利，令他惊讶的是，就连插国旗如此重要的一场戏也是在未经任何排练的情况下拍摄的。“不过，我们事先已经看过无数遍那张著名的照片，对我们每个人的位置和动作都已了然于心，”他说，“当我们只用一次就拍完这场戏时，克林特走上前来对我们说，‘我为你们感到骄傲。你们简直太酷了。”
早在为《父亲的旗帜》做案头准备时，伊斯特伍德就对硫磺岛日本守军的指挥官栗林忠道中将产生了兴趣。“我好奇是谁在背后指挥这场防御战，他用了一种十分聪明的方式在整个岛上修筑坑道，把守军完全置于地下，这在当时的防御战中是很少见的，”他说，“于是我请人在日本买了一本栗林将军的书，里面收录的是他写给妻子、女儿和儿子的信，看得出他是个十分慈爱的父亲，像常人一样爱他的家庭、他的孩子。”
“赢家书写历史。”——这是好莱坞不可动摇的一条法则，而现在伊斯特伍德却产生了一个疯狂的念头：他要在拍摄《父亲的旗帜》的同时筹拍另一部电影，一部从日本人的角度表现硫磺岛战役的电影，而且全部使用日本演员和日语对白。
当伊斯特伍德把他的这个念头告诉制片人斯皮尔伯格时，后者首先想到的就是如何能让这样一部电影符合好莱坞，或者说是符合美国人的价值观。对此，伊斯特伍德早有准备，因为他在研究中发现，栗林忠道20年代末曾在哈佛大学念过书，并在此期间周游了美国，早在日军偷袭珍珠港之前，他就预言日本不可能战胜在工业上遥遥领先的美国，而这种理念实际上贯穿于他的战略思想始终。“况且，我们并非要拍一部有历史厚重感的电影，”他说，“从人的角度而言，在硫磺岛上作战双方的士兵是没有什么区别的，他们都渴望着能活着回家。”
在动身前往冰岛拍摄《父亲的旗帜》之前，伊斯特伍德便委托保罗·哈吉斯替他找一名新人着手创作《红日黑沙》的剧本，这是因为他手上已经没有太多的经费请一位知名的编剧。哈吉斯于是推荐了他的助手、日裔美国人山下顺，她此前写过几个剧本，但均未被采用。在阅读了大量资料之后，山下顺建议把整个故事架构在清扫战场时发现的一封未寄出的家书上，通过一名普通日本士兵的眼睛来透视这场注定要以失败告终的硫磺岛保卫战。伊斯特伍德接受了这个建议，并将片名改为《硫磺岛家书》。
《父亲的旗帜》只用了55天便完成拍摄，不仅比预期少用了一半的时间，成本也几乎节约了一半，这给了伊斯特伍德充足的理由向投资方提出在2006年4月开拍《硫磺岛家书》。
这一次，日本方面真心诚意地希望把硫磺岛作为该片的外景地。但是，由于预算有限，伊斯特伍德只是安排第二摄影队前往实地拍摄了一些空镜，其余部分均安排在美国国内进行。所有发生在岩洞里的戏都是在洛杉矶与拉斯维加斯之间的一座19世纪废弃的银矿里拍摄的，而为数不多的海滩场景则采用了在马里布海滩上铺撒黑砂的办法来解决。
从《血腥拼图》到《父亲的旗帜》，汤姆·斯特恩一直扮演着摄影指导的角色，他在保持了从布鲁斯·萨尔蒂斯到杰克·格林延续下来的阴暗影像风格的同时，也成了伊斯特伍德尝试新技术的“实验师”。在拍摄《硫磺岛家书》时，斯特恩根据伊斯特伍德的要求第一次采用了高清的迷你摄像机。“一方面是出于岩洞空间狭窄的需要，”他说，“更重要的是，这是一部全部由日本演员演出的电影，因为语言的障碍，克林特不希望把时间浪费在过多的解释上，而要求摄影师用最灵活的方式随时捕捉他想要的镜头。”
“我发现在一个截然不同的文化和语言环境下拍摄《硫磺岛家书》是一件令人陶醉的事情，”伊斯特伍德说，“的确，我听不懂演员们在说些什么，但是我在60年代拍过的所有那些意大利电影教会我——表演就是表演。”
而像渡边谦这样的有着丰富好莱坞经历的日本演员给了伊斯特伍德很大的帮助。除了要扮演戏份最重的栗林中将之外，渡边谦还主动担当起了导演的片场翻译。“我觉得克林特遇到的最大难题就是年轻的一代几乎对硫磺岛战役一无所知，”他说，“在这场战役中，日军全军覆没，所以这段历史是不可能出现在教科书里的。我想，克林特的这两部电影起到了将真相公之于众的作用。”
可是，年轻的观众似乎并不急于知道真相。《父亲的旗帜》于2006年10月公映时，首映周末的票房仅为1024万美元，远不及排名第一位的《魔道争锋》。华纳兄弟和梦工场两大公司的高层临时决定将《硫磺岛家书》的上映日期从次年的2月提前到2006年年底，一来希望通过两片的捆绑发行扭转颓势，二来也想让这两部电影同时角逐奥斯卡奖。
在美国人从《纽约时报》上看到伊斯特伍德和剧组工作人员身穿日本军服的整版广告的同时，赶制出来的《硫磺岛家书》率先在日本举行了全球首映式。在记者招待会上，伊斯特伍德说，“从小到大，我们看过的战争电影都清晰地标明了是非善恶，然而对于战争中的个体而言，没有什么是清晰的。当年轻人为了相互厮杀而被遣送到这个小岛上，他们明白自己生存下来的几率，每10个人当中，也许只有一个可以回来，也许没有。当他们的生命与鲜血风化在历史的篇章中，每个人都理应得到报答。我希望，不只是日本，在世界的任何角落，都应该记住这些鲜活生命的付出。”
尽管影评界给这两部电影均打出了高分，并大加赞赏伊斯特伍德自我挑战的创举，但它们却未能伊斯特伍德在奥斯卡颁奖典礼上再现辉煌，《父亲的旗帜》空手而归，而获得最佳影片、最佳导演等四项提名的《硫磺岛家书》仅得到了最佳音响剪辑奖。
2007年5月31日，伊斯特伍德在使命牧场度过了他的77岁生日，他对前来采访他的《时代周刊》记者说：“我很幸运，他们还让我留在了这里。”
对于上了年纪的导演，好莱坞的态度一直是残酷无情的。从约翰·福特、霍华德·霍克斯到弗兰克·卡普拉，这些被伊斯特伍德视为英雄的电影大师大都在刚刚步人70岁时便被剥夺了继续创作的权利。“我记得我曾拜访过一次比利·怀尔德，”伊斯特伍德说，“他的头脑仍像年轻人一样敏锐，但他却不得不退休在家。”
时至今日，即便是那些与伊斯特伍德同时代的新好莱坞的弄潮儿们也纷纷落入沉寂，弗朗西斯·科波拉、威廉·弗里德金、彼得·波格丹诺维奇、哈尔·阿什比、丹尼斯·霍帕等不是已经离世，就是销声匿迹。当然，伊斯特伍德并不孤独。罗伯特·阿尔特曼、罗曼·波兰斯基以及迈克·尼科尔斯等都在70岁之后达到了他们电影生涯的又一个高峰。在他们中间，伊斯特伍德无疑是最活跃的一个。
他正在筹拍惊悚片《调包婴儿》，这将是他执导的第29部电影。这部根据上世纪20年代洛杉矶的一起真实案件改编的电影是想象影片公司的老板布莱恩·格雷泽和罗恩·霍华德送给他的一份礼物，霍华德原本打算自己导这部戏的，但因档期排不开而只好请出伊斯特伍德操刀。对于这样一个选择，格雷泽说：“我并不担心克林特的年岁，他已经一再向我们证明了他依然能够拍出相当出色的作品，他在创作方面还有更大的野心。”
当被问及有无退休的打算时，伊斯特伍德说：“我已经第100次面对这个问题了，我想说的是：在我的人生中，事业与生活已经完全融为一体，所以，让我放弃电影就等于让我放弃生活。我不会考虑主动退出的，我永远等待着下一个机会，我必须永远挑战自我，尝试我以前从未做过的事情。”