鲁迪将剧本寄给了湖畔娱乐制片公司的总裁汤姆·罗森伯格，后者看了很兴奋，当即约鲁迪会面，商讨合作事宜。鲁迪本想让阿诺德·施瓦辛格饰演弗兰基·邓恩，桑德拉·布洛克饰演玛吉·菲茨杰拉德，但施瓦辛格正忙于筹备竞选加州州长，布洛克则已与《选美小姐2》签约。唯一没让鲁迪失望的是摩根·弗里曼，他同意饰演斯凯普，并且推荐曾与他合作过《惊唇劫》的阿什莉·裘德饰演玛吉。
鲁迪随即派人将剧本送到伊斯特伍德那里，他与伊斯特伍德有几十年的交情，一方面他认为弗兰基·邓恩的角色很适合对方，另一方面他觉得如果有伊斯特伍德加盟，就有可能从华纳兄弟公司拉到投资。
“剧本送到克林特那里好像石沉大海，”鲁迪回忆说，“直到一个月后我才联系到他，在电话里，他闭口不谈是否喜欢这个剧本，只关心导演是谁。当我告诉他已经确定由保罗·哈吉斯执导时，他略有点失望地说，‘你知道，我已经说过我不再演戏了……除非，我是这部电影的导演。”
鲁迪不得不坐下来与哈吉斯谈判。“对我来说，这是十分难熬的10分钟，”哈吉斯说，“当然，我还是作出了决定，决定让他执导，因为你不可能有第二次机会与克林特·伊斯特伍德合作。”
只是到后来，伊斯特伍德才承认，“当时我的确很怕保罗不愿让位于我，他是一个出色的编剧，也是一个很有实力的导演，”他说，“但是，当我读完剧本后，他觉得这部电影非我莫属，就好像我已经为它等了很久。”
《百万美元宝贝》最吸引伊斯特伍德的地方就是它救赎的主题，实际上，它也是伊斯特伍德很多电影所要表达的东西。“我曾经在电影中救过很多人，”他说，“但只有在你有了足够的人生阅历之后，你才意识到最应该拯救的是你自己。弗兰基·邓恩从玛吉身上看到的是自己破碎不堪的人生和父女关系，这是他愿意帮助她实现梦想的动力，他希望通过帮助她完成对自己的救赎。”
伊斯特伍德如愿以偿地从保罗·哈吉斯手中接过了导筒，但却没有想到华纳兄弟公司拒绝在这个项目里投一分钱，他们认为这样一部拳击题材的电影毫无商业潜力可言，哈吉斯的剧本过于“阴暗消沉”，而3000万美元的成本对他们来说也显得太高了。
“《洛基》的时代已经一去不复返了，”阿尔·鲁迪说，“我们几乎在每家大公司那里都碰了壁。尽管我们一再强调这不是一部拳击电影，而是一个讲述父女关系的情感故事，但却没有人愿意相信我们。”
最终，汤姆·罗森伯格的湖畔娱乐制片公司决定投一半的钱以换取该片的海外发行权，但他们只能拿得出这么多钱。万般无奈之下，伊斯特伍德不得不以断交为要挟，迫使华纳兄弟在最后一刻补齐了另外1500万美元的缺口。
用希拉里·斯万克取代阿什莉·裘德是伊斯特伍德在开拍前所做的最后一个决定。“我希望这是一个正确的决定，”他说，“我看中的不是希拉里奥斯卡影后的背景，而在于她从里到外的那种倔强和冷酷的气质。不管怎么说，这部电影里有大量的拳击场面，我希望她能在拳台上使观众忘记她的性别，因为我们毕竟不是在拍一部表现女子拳击的电影。”
《百万美元宝贝》是伊斯特伍德所有电影中拍摄时间最短的，从开拍到关机仅用了37天。然而，斯万克却用了90天才达到了这个角色的要求。“每天我用两个半小时接受拳击训练，一个半小时做增加体重的练习，每周6天，天天如此，”斯万克说，“克林特要求我增加10磅的肌肉，这意味着我每天必须摄入210克的蛋白质，然后再通过运动把它们消耗掉。我几乎每隔一个半小时就要吃进一堆东西，每天的睡眠时间要达到9小时以上，当你一睁开眼，你的训练师已经在门口等着你了。”
不过，这位女演员丝毫没有怨言。“你要知道，不是人人都有机会与这样一位伟大的人物合作的，”她说，“他导第一部电影时，我还没有出生。对我来说，他是影坛的传奇，是电影史的一部分。当他出现在拍摄现场时，每个人都停下了手里的工作，感觉是在经历一个神圣的时刻。”
就像片中邓恩与玛吉的关系一样，斯万克把伊斯特伍德视为她在表演上的导师。“他最常说的一句话就是，‘别想太多，相信你的直觉。”’斯万克说，“每当他用坚定的语气这样说的时候，你会马上放松下来，因为你知道，既然你被他选中，这就意味着他完全信任你能演好这个角色。”
’伊斯特伍德几乎是照着保罗·哈吉斯的第一稿剧本进行拍摄的，唯独在结尾部分，他提出了自己的想法。“保罗，看来我们别无选择，”他对哈吉斯说，“玛吉必须以那种方式死去。我知道你不想找麻烦，但是，这是最合理的结局。”
在伊斯特伍德的坚持下，哈吉斯对剧本作了修改：为了帮助高位截瘫的玛吉保持她的尊严，也为了减少她继续活下去所不得不忍受的痛苦，邓恩对她实行了安乐死。
正是这一改动，使得《百万美元宝贝》在结局部分转变为对生命伦理的探究，也使得该片上映之初遭到了全美各地宗教组织的抗议和抵制。伊斯特伍德仿佛又回到了他熟悉的审判席上，《基督教箴言报》的一篇文章如此写道：“经过这么多年，我们惊讶地发现伊斯特伍德先生仍然沉溺于他的暴力主张之中，而且有过之而无不及。现在，他居然会对一个病床上手无寸铁的年轻女子下毒手，在他的世界里，生命似乎毫无尊严可言。”
对此，伊斯特伍德不得不站出来反戈一击，他在接受《时代周刊》采访时说：“我始终是自由阵营中的一员，我尊重生命，但决不虚伪。正如这部电影所要表达的那样，结束生命恰恰是要给生命一个充满尊严的退场。就像一个拳手，他可以被击倒，但他不能因为惧怕对手而逃离拳台。”
这场争论无形中帮了伊斯特伍德一个大忙，因为它发生在美军陷入伊拉克泥淖的大背景之下。随着美国国内的反战情绪愈发强烈，人们开始越来越多地关注伊拉克战场上生命的价值和生命的尊严。如果说《百万美元宝贝》上映之初还被很多人视为一部女性版的《洛基》的话，那么这场有关安乐死的争论却促使人们去重新认识该片的现实意义。在2005年2月27日第77届奥斯卡颁奖典礼上，美国电影艺术与科学学院的5808名评委作出了一个符合当下思潮的决定，将最佳影片奖授予了《百万美元宝贝》。
保罗·哈吉斯获得了最佳改编剧本奖，希拉里·斯万克和摩根·弗里曼则分获最佳女主角和最佳男配角奖，这是继上一年的《神秘之河》之后，伊斯特伍德的电影又一次包揽两大表演奖项。不过，当晚最激动人心的时刻还要数伊斯特伍德击败了《飞行者》的马丁·斯科塞斯，拿到了他的第二座最佳导演金像奖。
虽然伊斯特伍德比斯科塞斯年长12岁，但他们同属于70年代接管美国电影的一代人。斯科塞斯此前已经5次获得奥斯卡最佳导演提名，1980年是他离这个奖项走得最近的一次，那一年他执导的《愤怒的公牛》赢得了最佳影片奖，而该片至今仍被认为是电影史上最出色的拳击电影。难怪有人挖苦说，“小个子的马丁·斯科塞斯生就一副倒霉相，他输给克林特·伊斯特伍德的是运气，而不是其他什么。如果他晚25年拍《愤怒的公牛》，那么他就不会给对手留下任何机会了。”
的确，运气似乎总是喜欢惠顾伊斯特伍德。就在颁奖典礼结束之后，史蒂文·斯皮尔伯格在洛杉矶州长大厅的庆功会上找到了伊斯特伍德。“你有兴趣读读这个吗？”他递给伊斯特伍德一本名为《父亲的旗帜：硫磺岛战役的英雄们》的书。看到这本书，伊斯特伍德笑了，原来他一直等待着这个机会。
虽然父亲在战时的海军服过役，但伊斯特伍德对第二次世界大战的印象并不深刻，或者说，他对这场战争的了解更多的是从电影中得到的。19岁那年，他看了约翰·韦恩主演的《硫磺岛浴血战》。与当时所有“二战”题材的好莱坞影片一样，该片着重表现的是美军士兵在战场上的英雄主义行为，片中同样出现了六名美国士兵将美国国旗插上硫磺岛最高点摺钵山的场面，当年幸存的三名插旗英雄瑞恩．力Ⅱ格农、艾拉·海伊斯、约翰·布拉德利亲自参加了演出。
詹姆斯·布拉德利是插旗英雄之一约翰·布拉德利的儿子，他在职业作家罗恩·鲍威尔斯的协助下，花了10年时间对父亲及其战友在硫磺岛以及那张著名的照片诞生前后的经历作了大量的调查，最终写出了畅销书《父亲的旗帜：硫磺岛战役的英雄们》。
伊斯特伍德在朋友的推荐下读了这本书，立刻被它深深吸引住了。“硫磺岛战役不仅是美国海军陆战队历史上打过的最大的一仗，也是伤亡最为惨重的一仗，”他说，“但是，这本书真正吸引我的恰恰在于它讲述的并非一个战争故事。它探讨的是幸存者的命运，是战争英雄的内心世界，是阵亡士兵的家人在获悉真相后的心理反应，更重要的是，它第一次让我知道了那些战时的名人在接受万众欢呼之际内心却在经受着常人无法理解的煎熬。”
遗憾的是，早在该书于2000年问世时，梦工场就已抢先一步买下了拍摄权，作为这家公司老板之一的史蒂文·斯皮尔伯格希望把它拍成一部《拯救大兵瑞恩》的姊妹篇。但是，要想把这本书改编成剧本却是一件繁重的工作，这是因为原著跨越了现时、战时和战后三个不同阶段，交织着大量的人物、大量的采访和大量的回忆，很难从中理出一个清晰的脉络。斯皮尔伯格苦于找不到一个合适的编剧，正是在这种情况下，他找到了伊斯特伍德。