出演《生牛皮鞭》显示出了伊斯特伍德把握机会的能力，他从配角的位置一举蹿升为家喻户晓的电视明星。在音乐才华得到展现的同时。他在情场上也是如鱼得水。也许是为躲风流债，他远赴意大利，主演起初并不被看好的“通心粉西部片”。埃里克·弗莱明比伊斯特伍德年长5岁，也比他高一两英寸。作为一个“二战”老兵，他看上去稳健成熟，属于赶牛队老板的类型。在与CBS签约时，他拿到的是《生牛皮鞭》演员中最高的报酬，而他扮演则是该剧的男主角——强悍果断的吉尔·法沃尔。
然而，饰演二号人物的伊斯特伍德自认为是该剧的明星，在朋友面前总是把《生牛皮鞭》说成是“我的戏”。于是，剧中吉尔与罗迪自始至终的紧张关系同样存在于他们的扮演者之间。
1958年，在亚利桑那州开机的第一天，《电视指南》杂志就报道说他俩之间发生了激烈冲突。伊斯特伍德否认他与弗莱明动了手，在媒体面前他很小心地摆出一副对弗莱明敬重有加的姿态。
在这种对抗之中，伊斯特伍德明显占据上风。他扮演的角色一定程度上帮了他，就像剧中罗迪被亲昵地叫成“小子”一样，剧组的工作人员也都忽略了伊斯特伍德的实际年龄，像对待“小子”一样对待他。查尔斯·马奎斯·沃伦经常私下里说，伊斯特伍德让他想起了他最小的弟弟，后者在“二战”中死于意大利的一场战役。“他们都是大个子，都很英俊，甚至连发型也有几分相似，”沃伦说。
希尔达·博赫姆是安德烈·博赫姆的妻子，她认为伊斯特伍德的男孩气质是帮助他得到这个角色的关键。“他们雇用克林特是因为他笑起来很迷人。这多少有点可笑，当人们最终在银幕上认识他时，他好像从来都不会笑。但是在那段日子里，他的脸上总带着灿烂的笑容，令你感觉良好。”
安德烈·博赫姆与扮演威什伯恩的保罗·布林加尔则像兄长和父亲一样对待伊斯特伍德。“你会觉得他是那种需要保护的人，”布林加尔说，“安德烈就像是他的父亲，给予他无微不至的照顾。”
在吉尔·法沃尔这个角色渐渐变得无趣的同时，罗迪的角色则愈加生动。这是因为编剧们都觉得写“小子”这个人物更有乐趣。“我几乎爱上了他，或者把他写成了我爱的人，”约翰·邓克尔说，他为《生牛皮鞭》的首播季写了7集剧本，之后断断续续地一直写到该剧停播。“罗迪一开始是个天真烂漫的大男孩，但他渐渐形成了自己的个性，这多少要归功于克林特的演绎。”
当然，出现这种局面的另一个原因在于弗莱明自身的弱点。“他的表演过于僵硬，”编剧查尔斯·拉尔森说，“我们总是被告诫不要在有他出现的戏里让别人大段大段地说话，因为在听别人说话时，他只是站在那里，除了扬扬眉毛之外，不知道该做些什么反应。”
出于工作的考虑，弗莱明也想结识些朋友，但他努力的结果却是让更多人敬而远之。于是，在《生牛皮鞭》片场，伊斯特伍德是众人争相接近和关注的焦点，而弗莱明则孤独地待在房车里。
在播了第一季之后，沃伦选择了退出，将制片人的接力棒交给了博赫姆。如果说沃伦尚努力在伊斯特伍德与弗莱明之间寻找平衡点的话，那么博赫姆则明显把天平倾向于伊斯特伍德这一边。在“死人事件”这一集中，伊斯特伍德第一次先于弗莱明登场，并取代后者说开场白。
“这一集是该剧播出以来罗迪戏份最重的一次，”《好莱坞报道者》的记者汉克·格兰特写道，“克林特不失时机地表现自己，在一小时的时间里，他几乎出现在任何一个画面中。”
虽然吉尔·法沃尔依然是这次赶牛行动的组织者，但他在剧中的地位却与日俱减，到后来整个一集中有没有他已显得不再重要。在拍摄第三季的“龙之道意外事件”一集时，博赫姆甚至准备了两个版本的剧本，一个剧情里有吉尔，另一个只是让他在开场时露了一面，之后就消失得无影无踪。剧本讨论会上，有人提出至少要让吉尔在全部事件发生过后回来一下，问一句“我不在的时候到底发生了什么事情？”这句话成了笑柄在拍摄现场广为流传。
弗莱明自己也觉得该剧超出了他的能力范畴，所以乐得图个清闲。“他听任编剧们把他写在剧本之外，”布林加尔说，“与此同时，克林特则想方设法争取到更多的出镜机会。不过，弗莱明依然是这部戏的明星，他收到的影迷来信也是最多的。”
1960年，伊斯特伍德年满30岁。罗迪的角色对于他来说已显得太年轻，太孩子气，以至于演得很不舒服。然而，“像一个大男孩”是这个角色的核心要素，轻易不能改变，这使得伊斯特伍德相当为难。
伊斯特伍德需要新的表演机会，但他似乎还没找到最合适的经纪人。在这种情况下，他宁可同时签几家代理，也不愿在一棵树上吊死。曾经为他搞定《生牛皮鞭》的比尔·谢夫林很快就出局了，接替他的是与环球影片公司关系紧密的莱斯特·萨尔考，合约从1961年签到1963年。
到《生牛皮鞭》成为一部家喻户晓的热播剧时，真正在代理他的是欧文·莱昂纳德和弗兰克·威尔斯，后者同时也是莱昂纳德和伊斯特伍德的代理律师。伊斯特伍德相信莱昂纳德是一位出色的商业顾问，不仅懂得如何赚钱，而且擅长管钱。伊斯特伍德演出每集《生牛皮鞭》的片酬是750美元，这在当时是一笔不小的数目，但他每花一笔钱之前都要打电话向莱昂纳德征求意见，因为他觉得莱昂纳德要比他手紧。他喜欢买车，以前他希望购买的都是名贵跑车，但在莱昂纳德的影响下，他开始喜欢上了卡车和吉普。
伊斯特伍德与玛吉依然过着相对俭朴的生活，他们离开桑兹山庄，在舍尔曼橡树林买下了一幢房子。玛吉不再外出工作，潜心设计他们的小家。她在墙上挂满了亲手绘制的肖像，这些肖像大都阴暗、污浊，来过这里做客的人都开玩笑地认为伊斯特伍德后来电影的影像风格是受到了玛吉绘画的影响。
由于舍尔曼橡树林离贝佛利山不远，所以伊斯特伍德夫妇把这里视为他们“好莱坞的家”。周末的时候，他们驱车前往蒙特里郡，希望找到一处更永久的居住地。在伊斯特伍德看来，买地和买房子是一种安全的投资。他总是在购买更多的土地，占地279英亩的马尔帕索是他买下的第一块地皮，位置是在卡梅尔高地南部的一号高速公路旁边。
“你必须不断兜售你自己，”伊斯特伍德在1959年的一次采访中说，“你必须把自己当成商品，你必须像推销员兜售擦脸油一样兜售你自己。这很难，但如果你做不到，就没有人认识到你的价值。只有当你成为明星，你才能在好莱坞被当人对待。”
好的宣传与好的投资一样重要，伊斯特伍德对此深信不疑。在整个《生牛皮鞭》阶段，他实际上有两套宣传人马，一套是CBs专门为该剧安排的宣传人员，另一套则是保罗和鲁思·马什夫妇。
马什夫妇扮演着他的随从角色。尤其是鲁思，她把自己看成是伊斯特伍德的姐姐，自始至终认为他会有远大的前程。要想让媒体对一个电视演员发生兴趣是一件很难的事情，但是鲁思认为让公众不断看到他的名字是至关重要的，无论出于个人的野心还是对伊斯特伍德由衷的喜爱，她都要为此付出巨大的努力。
马什夫妇引以为荣的是他们与洛杉矶当地的专栏作家、行业媒体和影迷杂志有着良好的关系。他们笼络了海达·霍普和鲁拉·帕尔森斯这两位演艺圈里的八卦专家，通过她们的专栏向全美国的读者宣传伊斯特伍德的名字。他们与美联社的詹姆斯·巴康、合众社的沃隆·斯科特、《好莱坞报道者》的汉克·格兰特、《综艺》的艾米·阿切德以及《洛杉矶时报》的塞西尔·史密斯是很好的朋友，所有这些人都见过伊斯特伍德并愿意花时间关注他。影评人和好莱坞记者的圈子就那么大，而且一般不会有太大的人员变化。马什夫妇在当时就为斯特伍德打下了很好的基础。30年后，斯科特、格兰特和阿切德这些人依然与伊斯特伍德来往密切，不失时机地帮他一把。
马什夫妇的得意之作就是搞定了美国最权威的电视周刊《电视指南》，借这块风水宝地策划了一系列宣传攻势。伊斯特伍德第一次在这份杂志上亮相是在1959年8月《生牛皮鞭》第二季开播之前。他穿着运动背心拍摄了一组照片，内容是向读者传授健美和养身之道。他向记者介绍说他保持体型的秘诀就是每周六早晨和朋友们一起沿着洛杉矶河跑步，“我们通常快跑100码，然后再走100码，就这样跑一段走一段，直到大汗淋漓。”《电视指南》的编辑在文中夸奖道：“克林特的身材如此健美，如果需要的话，他可以去参加健美先生的比赛。”
1961年，伊斯特伍德与埃里克·弗莱明一道登上了《电视指南》的封面，这期杂志还在内页刊登了伊斯特伍德赤裸上身的大幅照片，马什夫妇则要求记者在文章中反复暗示伊斯特伍德适合演这样或那样的电影。遗憾的是，如此的宣传除了能在一定程度上增加伊斯特伍德的知名度外，其他则毫无作用，伊斯特伍德并未接到任何电影公司打来的电话。
影迷杂志前往他们在舍尔曼橡树林的家采访了伊斯特伍德与玛吉夫妇，随后发表了有关他们幸福婚姻的文章。照片中，这对夫妇身穿泳装，玛吉不是在为伊斯特伍德理发就是帮他温习《生牛皮鞭》的台词。这种仅供宣传的“幸福家庭生活”有着一个明显的漏洞：在采访中，伊斯特伍德喜欢强调个人的隐私并一再声称要有独处的时间。在别人看来，伊斯特伍德提出这一点是为了表明他不是一个居家男人，而玛吉则把它看成是伊斯特伍德向她发出的示威，换句话说，他希望有更多的时间与其他女人相处。
伊斯特伍德的死党们当然知道他有“其他女人”，因为他仍在不断借他们的住处“午休”，所谓“午休”是指伊斯特伍德专门利用午饭后的时间与他勾搭上的女人幽会。许多与伊斯特伍德混在一起的女人都知道他已经结婚，而他也不再像以前那样闭口不谈自己的“幸福婚姻”，因为他知道如果一味地隐瞒，结果会更加糟糕。
根据尼尔森机构公布的调查结果，《生牛皮鞭》在1959年开播数周之后便进入收视排行前二十名。5月，CBS作出了一个明智之举，将《生牛皮鞭》的播出时间提前了半小时，从而保证了有更多的家庭观众可以看到该剧。此后几年中，《生牛皮鞭》的收视率不断攀升，在1960年10月到1961年4月间达到顶峰，稳居排行榜的第六名。
该剧不但大受观众欢迎，还得到了业界的好评。虽然它没有获得艾美奖，但却连续4年被美国人类文化遗产协会评选为最佳西部片剧集，其主创人员也多次在美国导演和编剧协会奖中获提名。
当然，这其中并非没有批评的声音。然而不论好坏，伊斯特伍德在剧中的地位已不可撼动，即使从今天来看，他与扮演威什伯恩的保罗·布林加尔依然可被视为《生牛皮鞭》中最有价值的两位演员。不过，在参加该剧拍摄的主创人员中，不止一人抱怨伊斯特伍德在工作时不够投入。他很大程度上是在吃相貌英俊的老本，而拒绝将更多情感融入其中。导演小吉恩·福洛就曾多次表示忍受不了这位电视明星吊儿郎当的做派。托米·卡尔是执导《生牛皮鞭》集数最多的导演之一，他说伊斯特伍德给他印象最深的就是“懒散”。“他总是浪费你整整一个上午，”他气愤地对记者说，“只要第一场戏里有克林特·伊斯特伍德，你就无法做到准时开工，因为他总是迟到，至少晚来半个或一个小时。”
然而，泰德·波斯特却不同意伊斯特伍德懒散的论调，他为《生牛皮鞭》执导了12集，也是伊斯特伍德最乐意合作的一位导演。“在你感觉他懒散的时候，”他说，“恰恰是他思想最活跃、情感最丰富的时候。他在倾听。我非常喜欢他，对我来说，他是一位真正想掌握演技，真正想理解表演的年轻人。”
作为电视直播的老手，波斯特在50年代早期凭借《斯利兹戏剧之家》、《第一演播室》和《福特剧院》等节目闯出了名堂，之后便以导演的身份投身到《扎恩·格雷剧场》、《枪烟》和《驿站列车》等西部电视剧集中。因为他曾长期担任表演教员，所以伊斯特伍德经常与他探讨如何处理一些棘手的戏。
据波斯特回忆，伊斯特伍德经常以做过杰克·考斯林的门徒为荣。当有人当着他的面夸奖保罗·布林加尔是该剧中表演最可信的演员时，他就会搬出考斯林的哲学加以反驳。“别总想着要做些什么，你只需要站在那里，”他说，“加利·库柏从不担心在镜头前什么也不做。”
也正是在这个时期，伊斯特伍德渐渐形成了他标志性的银幕呈现方式，他开始在完善萎靡不振的行走姿态、慢热的情绪变化和含意不明的微笑——尤其在危机降临的时刻，他的前额会暴出犹如陆地分水岭似的青筋。那个大男孩似的罗迪在一天天长大，或者说一天天消失，伊斯特伍德似乎已经找到了他想要的权威、果断、幽默和情感。
在《生牛皮鞭》故事的进展过程中，罗迪会不时拿起一把吉他，唱一首“赶牛人的生活”以舒缓紧张的剧情。在第105集“货郎车事件”中，他站在酒吧的舞台上缓缓唱起“太阳之上”，引起台下女观众一片惊呼。
就这样，伊斯特伍德开始了他的音乐生涯。人们在注意到他的爵士才情的同时往往忽视了他对乡村和西部歌曲的热衷。其实，只要几杯酒下肚，他就能跳上帕洛米诺夜总会的舞台，高歌一曲“紫色食人怪”。他并非一个能惊天动地的歌手，但他的演唱足以打动他的听众。
自从在《生牛皮鞭》里开唱之后，他变得一发而不可收。1959年底，他在卡梅奥唱片公司的录音棚里录制了他的第一张专辑《牛仔最喜爱的歌》。他甚至为这张专辑开始了巡回演出，纽约的唱片推广专家建议他改变一下形象，以一身短袖衬衫配无袋紧身裤的装束去迎合青少年观众。伊斯特伍德拒绝了这一建议，因为他不想为了多卖几张唱片而把自己改造成花花公子。
进入60年代，随着伊斯特伍德在《生牛皮鞭》里演唱的机会越来越多，卡梅奥唱片公司的制作人卡尔·曼恩于1963年出版了一张名为“全明星热门单曲”的合辑，其中收录了伊斯特伍德演唱的“因为我们都知道”和“罗迪”。但是，曼恩明确地告诉伊斯特伍德他永远不会靠做歌手而走红。
“我明白，”伊斯特伍德笑着回答，“但是那些歌会因为我而走红。”
对伊斯特伍德来说，演唱不过是他演戏之余的一种消遣。1962年，他和布林加尔利用《生牛皮鞭》拍摄间隙举办了一次巡回演唱，演出地点大都选择在集市和音乐节上。他们甚至在《游乐产业报》上发布了整版广告，自称是来自西部的二人组合。这次的演出收入不菲，音乐节期间，他们每天能赚到1．5万元。