然而，这笔财富并不属于鲁宾。早在与环球公司的合约快到期的时候，伊斯特伍德就已经寻觅到了新的经纪人，这个人就是欧文·莱昂纳德。
莱昂纳德以前在华盛顿特区的会计事务所工作，后来他把管理钱的本事用来替好莱坞管理人才。在取代鲁宾成为伊斯特伍德的经纪人之后，他又把伊斯特伍德介绍到冈恩、泰尔和布朗公司。这家洛杉矶的提供法律服务的小公司专门为电影从业者做代理，在好莱坞很有影响力。
与此同时，伊斯特伍德还找到了新的公关代理。鲁思和保罗·马什夫妇从1950年起就创办了马什代理公司，虽然公司很小，但在圈内还是很有名望。环球艺校的蓓蒂·简·郝沃思是这家公司签约的女演员，她介绍伊斯特伍德认识了马什夫妇。虽然伊斯特伍德当时基本处于失业状态，收入少得可怜，但他同意将其片酬的5％交出来作为代理费。鲁思·马什马上为伊斯特伍德制订了一系列宣传计划，她认为伊斯特伍德有“明星潜质”，有朝一日定会出人头地。
虽然伊斯特伍德与鲁宾不再有契约关系，但两人还是沟通紧密。在伊斯特伍德被环球扫地出门后不久，鲁宾就为他找到了一个迄今为止最大的角色。这个角色来自于鲁宾为雷电华公司执导的西部喜剧片《第一位旅行中的女推销员》，主演是琴吉·罗杰斯和卡罗尔·钱宁。
琴吉·罗杰斯在片中饰演紧身胸衣的推销商，卡罗尔·钱宁扮演酒吧女歌手，两人结伴去西部兜售牛仔用的绳圈。伊斯特伍德的角色是一名新入伍的骑警，鲁宾给他穿上了崭新的制服，要求他操一口纯正的德克萨斯方言，并安排他在片中挑逗卡罗尔·钱宁。
《第一位旅行中的女推销员》之后，伊斯特伍德又进入鲁宾导演的另一部影片《大闹日本》，扮演美国海军陆战队的救援飞行员。在别人看来，鲁宾的确称得上是伊斯特伍德的引路人和恩师，然而，在伊斯特伍德开始发迹之后，两人之间便断了联系。“随着时间的推移，他忘了亚瑟·鲁宾。”鲁宾在1994年接受采访时伤心地说。
直到伊斯特伍德凭借《不可饶恕》获得奥斯卡奖的那天晚上，鲁宾意外地接到他打来的电话。“我在电话里祝贺他取得了如此巨大的成功，”鲁宾说，“而他也很激动地说，‘我们必须找时间一起吃个饭。”’不过，这顿饭最终成了落空的许诺，但鲁宾依然很感激对方作出了这样一个姿态，而他们之间的人情债则从此一笔勾销。
缺少了亚瑟·鲁宾，伊斯特伍德的表演机会近乎枯竭。他与华纳兄弟、派拉蒙雨120世纪福克斯签约的努力被证明为徒劳。其间，他还参加过西德尼·金斯利导演的《侦探故事》一片的试镜，但他无法让选角导演相信他可以扮演一个和妻子闹离婚的丈夫。
虽然伊斯特伍德有欧文·莱昂纳德替他出谋划策，但他仍在寻找合适的经纪公司为他的事业开道。1956年至1957年间，他连续换了库明一奥勒尼克和米切尔·格兹两家经纪公司，后者给了他一条十分重要的建议，那就是将突破口转向电视。
实际上，环球公司曾在1955年7月2日安排伊斯特伍德在NBC的电视剧《艾伦在电影界》中跑过龙套，这是他第一次在荧屏上亮相。之后，他还在雷克斯·瑞森和格兰特·威廉斯主演的《辉煌的胜利》中演过小角色。
他早期的电视角色都是微不足道的。1956年1月，在ABc“读者文摘”电视版系列片中，他演过一个奋发自强的军官。同年，他在ABC的另一部电视剧《高速公路巡警》中饰演两名大闹咖啡店的摩托帮成员之一。
从1957年起，他在荧屏上露面的机会逐渐增多，其中不乏像《西点军校》、《驿站列车》和《死亡谷的日子》等一些黄金档电视剧集，这种情况一直延续到1958~1z。在这些剧集中，他大都以龙套的身份出现，扮演的无非是军人、警察或牛仔角色。1959年，他有了一次分量很重的跑龙套机会，在大受欢迎的电视剧集《赌侠马华力》中出演一个为图谋钱财而打算与富家女结婚的反面角色。值得一提的是，这一集是由亚瑟·鲁宾导演的。
这些演出并不能给伊斯特伍德带来像样的收入，幸运的是，玛吉依然能不断找到模特的工作，才不至于使这个家庭入不敷出。伊斯特伍德也在利用白天的时间打临工，他与比尔·汤普金斯、鲍勃·唐纳以及乔治·法尔戈等几个朋友一道替人挖游泳池。可惜这份差事没能做多久。“一天，我被解雇了，”乔治·法尔戈在1970年的《生活》杂志上说，“工头向我下逐客令时看见克林特在解工作服的纽扣。‘你想干什么？’那个家伙问。克林特十分平静地回答，‘乔治是我的朋友，他不能一个人回家。’于是，他也不干了。”
到1959年年中，伊斯特伍德的演艺生涯已经到了绝望的边缘。他几乎得不到任何一个正经的角色。“每天我感觉好像有人走过来用又大又湿的毛巾甩在我脸上，”他回忆说，“那是一段艰难的日子，我看到那么多蠢才居然得到赏识，而我却一事无成。”
他在报纸上看到导演比利·怀尔德正准备拍《圣路易斯号精神》，要在全国范围内甄选查尔斯·林白的扮演者。“我参加了试镜，跟我一起受骗上当的有成百上千号人。但是，他们最终却宁愿选用詹姆斯·斯图尔特，通过化装让他年轻十几岁。”
威廉·威尔曼执导的《空中英豪》讲述的是一群美国青年参加法国飞行中队投身“二战”的故事，伊斯特伍德只在其中扮演一个没有台词的角色。他还为摄政电影公司的《西马隆伏击战》拍了9天的戏，饰演被印第安人包围的南联邦军队的一名士兵，这也是他目前为止在西部片里扮演的戏份最多的角色。
伊斯特伍德一度决定要放弃表演。当《西马隆伏击战》在桑兹山庄的一家影院里上映时，他和玛吉一起去看了这部电影。“真是太糟糕了，”他回忆说，“放映过程中，我一直缩在座位里，生怕被别人认出来。我对妻子说，‘我打算不干了。我必须回学校学点有用的东西，我不能一辈子这么毁自己。”’
话虽然这么说，伊斯特伍德却还在一边寻觅新的经纪人，一边试图提升自己的表演技巧。他前去报考环球艺校前掌门人艾斯特尔·哈蒙开办的演艺工作室，念了一段阿瑟·米勒名剧《凡我子孙》中的独白。“我认为他具有一种难能可贵的真诚，”哈蒙说，“这是他最值得期待也最值得挖掘的潜质。”她同意收伊斯特伍德为徒，但奇怪的是从此她再也没见到他的身影。
弗洛伊德·西蒙斯介绍伊斯特伍德与他的经纪人比尔·谢夫林签约。谢夫林代理了一批肌肉型的年轻演员，包括前奥运会选手鲍勃·马西亚斯和后来在《金拳大对决》中与克林特对打的比尔·史密斯。谢夫林本人就是一条硬汉，他发誓要对抗环球租MCA这样的大经纪公司，为旗下的演员们找到好的出路。
谢夫林很欣赏伊斯特伍德，也正是他把伊斯特伍德在奥德要塞的坠机逃生经历大肆渲染，最终成为他的一段值得夸耀的英勇往事。他还告诉伊斯特伍德，（2BS正在为一套西部电视剧集选演员，男一号应该在40岁上下，但还有一些年轻一点的角色。在他的指点下，伊斯特伍德找到了在CBS当故事编辑的朋友索妮娅·切尔纳斯。
切尔纳斯毕业于加州大学洛杉矶分校，早年在华纳兄弟影片公司做秘书，后来为亚瑟·鲁宾当故事编辑。1957年至1958年间，她跟随鲁宾前往cBs拍摄电视剧集《埃德先生》。一天，伊斯特伍德和切尔纳斯一起在cBs的地下餐厅喝咖啡，从一旁经过的电视台高管罗伯特-斯帕克斯注意到了这个高大英俊的年轻人。
斯帕克斯先是问了伊斯特伍德到底有多高，然后带他走进一间办公室，将他介绍给了正在筹拍那套西部电视剧集的制片人查尔斯·马奎斯·沃伦。伊斯特伍德回忆当时的情景说，“我一进去就问，‘你需要什么样的男主角？’他回答说，‘我们有两位男主角，其中年轻的那个大约20多岁。’说完，他开始上下打量我。由于事先不知道有这样的机会，我那天只穿着1恤和牛仔裤，但这并非我所担心的。我担心他看过《西马隆伏击战》，并且认出了我。所以，他最后说，‘你先回去吧，我们会联系你的。”’
伊斯特伍德一回到家就接到比尔·谢夫林打来的电话，被告知第二天参加试镜。“我问，‘我能提前知道试镜的内容吗？’比尔说，‘他们只是想问你几个问题。”’伊斯特伍德回忆说，“我想这可能是我最头疼的那种试镜。我从不善于念东西，而且也不能把剧本大声地读出来。如果我事先知道台词会好一点，我不是一个出色的朗读者。”
当伊斯特伍德再次来到CBS时，沃伦果然为他准备了一份朗读材料，是亨利·方达在经典西部片《黄牛事件》中的一段旁白。“我一拿到这份东西就心想，‘坏了，这段台词我一点儿也不熟悉，”’伊斯特伍德说，“不过，我看出来里面有三处情绪上的转变，所以我在朗读时紧紧扣住了这三个要点。当我念完时，他们还是给了我同样的答复，‘好吧，我们会联系你的。’我走进化妆间，脱下了试镜用的戏装，这时脑子里有一个声音在说，‘好了，一切结束了。”’
然而，一周后谢夫林通知伊斯特伍德得到了这份工作。他将饰演一个名叫罗迪的牛仔。在他之前，另一位曾在沃伦手下拍过电影的年轻演员平·拉塞尔也很有希望获得这个角色，但沃伦最终选择了伊斯特伍德，他的评价是：“这个家伙绝对完美，我相信他能出名。”
查尔斯·马奎斯·沃伦从1934年起就混迹好莱坞，除了当编剧，他还是下流杂志的专栏作家、词作者和业余的历史学家，他创作的长篇小说甚至进入了美国畅销书的排行榜。以海军指挥官的身份从“二战”战场上归来后，他成为了西部片专家，1951年他亲自编导了西部片《带巨型号角的小人》，为他闯荡电视圈积攒了雄厚的资本。在好莱坞期间，沃伦结识了斯科特·菲兹杰拉德，两人因趣味相投而成为密友。他后来制作的电视剧集都是将他在西部片方面的权威性与菲兹杰拉德的小说风格相结合，从而具有鲜明的特点。
50年代，西部题材在美国电视荧屏上占据着主导地位，其中的代表作便是沃伦一手打造的《枪烟》。《枪烟》于1955年问世，其后边拍边播一直持续了20年，成为美国电视史上寿命最长的黄金档剧集。凭借这部作品，沃伦深得（；BS总裁比尔·帕利的赏识，1957年他奉命为这家电视网打造另一套受欢迎的西部剧集。
最初的创意来自沃伦拍过的一部电影《牛群帝国》，讲述的是一群牛仔不畏艰险将牛群从德克萨斯州赶往蒙大拿州的故事。沃伦授权他的老搭档安德列·博赫姆根据这一创意寻找合适的剧本，博赫姆1938~z从匈牙利移民美国，在好莱坞闯荡了20年，《牛群帝国》的剧本便是他与沃伦联手创作的。
博赫姆很快就淘到了一部由莱斯·克鲁奇菲尔德创作的牛仔赶集的剧本，这个剧本是在cB夸的仓库走廊里发现的，它成为了新剧集的故事蓝本。沃伦想为这套剧集起名《赶牛人》，但CBS高层更喜欢叫它《生牛皮鞭》，实际上，后者是大明星泰隆·鲍华主演的一部西部片的片名。
沃伦和博赫姆找来负责项目开发的罗伯特·斯帕克斯一起设计角色和后面的剧情。为了考虑真实性，沃伦参考了真实生活中的牛仔乔治·杜菲尔德的日记，里面记述了他在1866年赶着300头牛从德州的圣安东尼奥前往密苏里州塞达里亚的非凡经历，而新剧集的故事也正发生在那个年代。沃伦计划一上来先在摄影棚里拍完所有的室内戏，接着带领部分人马前往离好莱坞不远的一座牧场拍摄外景。
伊斯特伍德扮演的罗迪是剧中的二号人物，角色的定位很像《红河》一片中与约翰·韦恩演对手戏的蒙哥马利·克利夫特。《红河》的编剧约翰·邓克尔起初也被请来为《生牛皮鞭》写剧本，一天，他去办公室找博赫姆聊天，沃伦突然激动地闯了进来。“你们知道吗？我刚刚为这个角色想到了一个名字，”他说，“我想叫他‘罗迪’。”邓克尔回忆说，“我和安德列不约而同地摇摇头说，‘这名字可不怎么样。”’
扮演男主角的是一位与伊斯特伍德一样没有名气的演员。埃里克·弗莱明也是加州人，此前只是在百老汇演过几出舞台剧。其他配角大多出自沃伦的老班底，扮演向导彼得的谢布·沃利曾是一名乡村歌手，他参加过《正午》的演出，后来在沃伦手下拍摄了《带巨型号角的小人》和《地狱之门》。来自《牛群帝国》的两位替身演员史蒂夫·雷恩斯与洛基·沙汉扮演一对爱唠叨的牛仔斯卡莱特和昆西。厨师的助手莫夏由詹姆斯·默多克饰演。
具有喜剧色彩的厨师一角原定由一名华裔演员扮演，但在试播之后，这个角色需要重新修改。同样来自《牛群帝国》的保罗·布林加尔得以入围，他角色的名字也改成了威什伯恩。与伊斯特伍德的罗迪一样，威什伯恩从头到尾一直在剧集中出现，因其令人信服的热情与幽默而受到观众的欢迎。
1958年夏，CBS71=始了前6集的拍摄，直到这时该剧的基调和每集的长度尚未确定，制作方不敢肯定到底是一小时还是半小时。所以，当秋季的排播表印出来时，《生牛皮鞭》并未列入其中。“我想，‘噢，上帝，我的前程将被打人冷官了，”’伊斯特伍德说，“我记得那时我打算去福克斯应聘一个角色，我问他们能否放几集我演的《生牛皮鞭》给对方看，他们回答说，‘没门儿，我们不想放给任何人看。’于是我想我的事业大概要埋没在CBS地下室的片盒里了。”
对伊斯特伍德来说，这是一段极其忐忑不安的日子。过于精神高度紧张，他经常动不动就发脾气，令朋友们不敢轻易接近他。圣诞节的时候，玛吉带上伊斯特伍德乘火车去北方度假。在火车上，伊斯特伍德接到电报称《生牛皮鞭》已确认被安排在冬季档播出，并通知他过完新年就回去工作。“于是，我和玛吉开了一瓶香槟以示庆祝，”伊斯特伍德说，“我激动得大喊大叫，甚至骂了一连串脏话。”