百日孝期满了，林堇又给林如海办了一场法事，这才带着家人往京城走。因为黛玉身子弱，琳哥儿年纪小，林姑妈也上了年纪，尽管有萱娘这个大夫同行，但是林堇担心他们身体支持不住，所以吩咐船家不必着急，并不急着赶路。
一行人一路慢行。过淮阴，停靠徐州的时候，因为这段水路是人力挖出的河道，水浅托不起大船来，还需得大河开闸放水，这些地方又常常是几日一开闸，不开的日子就得干耗着等。
偏生林堇一行来的不巧，昨日这边才开闸放水，因现在正逢枯季，雨水少，不同于雨季五日一开闸，这段时节是每十日开一次闸，所以林堇他们需要等上九日才能前行。因呆在船上气闷，而且琳哥儿似乎晕船，因此，林堇留人看船，带着家人上了岸，一行人包了城中一所客栈住了下来。
到了客栈安顿下来之后，林堇带着原本在船上病恹恹的，脚一踩到实地上就变得活蹦乱跳的琳哥儿去找黛玉，将屋里伺候的人都撵了出去之后，把手里前两年她穿的男装递了过去，“喏，赶紧换上衣服，我带你们出去到街上逛逛。”
聪颖非常的黛玉难得的笨拙了一次，看着林堇拿过来的男装，很是纳闷的说：“堇弟，你给我男装做什么？”
林堇给了黛玉一个“你怎么这么笨”的眼神，笑道：“当然是让你穿上它，我好带你出门呀。刚才我不是说了吗，要带你去街上逛逛。”
听了她的话，反应过来的黛玉眼神一下子亮了起来，跃跃欲试，但是嘴上还是婉拒道：“这样不好吧？毕竟，我们闺阁女儿，是不能抛头露面的……”
“有什么不好的？”林堇驳道：“这会子在这里，谁都不认识你，你在换上男装，更让人认不出来，跟着我出去疏散疏散有什么不好？别信什么大家千金就要大门不出，二门不迈的这种鬼话，真要整日关在后宅里，也就看得见鼻子底下那点地界。鼠目寸光，只知道在内宅那块巴掌大的地方争长论短，眼界都被限制住了，那才不是大家闺秀的模样呢。”
黛玉虽然有心想尝试一下，但是让她去挑战这个社会约定俗成的，固有的规矩，她还是有点胆怯，因此辩道：“可是规矩就是这样的，作为未出阁的女儿家，应该幽娴贞静，守拙安分……”
“什么是规矩？规矩是人定的，自然也能被打破。”林堇看着黛玉，异常认真，也异常坚定的说：“我不能说让你不要去守规矩，但是我可以保证，如果有一天，你不想按照这个社会的规矩行事，想做什么，只要不违法犯纪。
比如，学祝英台在感情和婚姻上，不遵守父母之命，媒妁之言那一套；学花木兰去做这个社会，世人认为应该是男人做的事；学易安居士将自己的笔墨和才华传诸于外，学她在丈夫死后去二嫁，但是因为不满后嫁的丈夫张汝舟的贪财和人品的低劣，不仅告发丈夫，并且休夫；……不管你做了多少，在世人眼中，违背这个社会对女子的要求，不容于世，显得离经叛道的事，在我这里，我全都能接受。有我在的林家，不仅永远都不会将你拒之门外，而且也是你永远的依靠和后盾。”
“堇哥儿——”黛玉被林堇的话吓了一大跳。尽管林堇来的时候，把所有服侍的下人都赶了出去，除了他俩，只有琳哥儿这个不懂事的懵懂孩童，把她这番话听了进去，但黛玉还是神色惊惶的看了看四周，很是后怕的，压低了声音道：“你，你……在胡说什么！你知不知道你刚才在说什么？你怎么突然会说这些？你是不是疯了，怎么突然说这些莫名其妙的话？你知不知道你的这些话有多么离经叛道，是根本不容于世的？你知不知道，你刚才这话传出去，对你的未来会有什么影响？”
“我知道。”林堇神色平静的答道。“这里没有外人，出我口，入你耳，我并不担心会传出去。姐姐，这一番话，我存在心里很久了。今天突然说出来，或许在你看来，比较突兀，但是在我看来，正是时候。
天地有阴阳之分，世间的男女乃是秉承天地的阴阳之气而生，因此无所谓孰高孰低，所以，在我看来，女子未必就不如男。写出《女诫》，并认为女子卑弱的曹大家班昭所作所为可和她写出来《女诫》没有半点相似之处，而且她之所会写《女诫》一书，是因为东汉的时代背景。东汉时，皇帝短命，继位的后继之君，大都是个娃娃，因此太后临朝听政，成了东汉最常见的事，所以，在东汉，外戚专政也成为了东汉最常见的局面。”
叹了一口气，林堇笑道：“如今人们提起‘张敞画眉’这一词，往往用来形容夫妻恩爱，大多数人全都忘记了，张敞所写的那句‘妆罢低声问夫婿：画眉深浅入时无？’其实是委婉的向当时的著名诗人，官任水部员外郎的张籍询问，他科举考试的成绩，是否被录取了。
因此，很多事和很多规矩，都是被后人歪曲的。比如最出名的那句‘女子无才便是德’，虽然是劝女子要以德行为主的意思，但并非认为女子不能有才干。这里的‘无’是‘本有而无之’的意思，也就是‘本来有才，但心里却自视若无’的意思。其实这句话的真正含义是：女子即使有才，也不主动过多显露（俗称含蓄）才是德。并非不主张女子有才华，有才能。相反，女子有才华，有才能是好事。”
尽管后世，林堇觉得社会对男女依然有不公平之处，但是和这个时代比起来，真的是进步了很多很多，她看着黛玉，叹道：“姐姐，我这会儿和你说这些离经叛道的话，并不是要挑唆你不学好，而是觉得为女不易。
唐朝白乐天的一句‘人生莫作妇人身，百年苦乐由他人。’说尽了这世间女子的苦楚。你的母亲，我的母亲，还有我的外祖母，以及红螺、萱娘等人的遭遇，皆说明了这一点。
不管是高高在上的侯门贵女，还是大家小姐，又或者普通人家出身的小家碧玉，又或者是身份低微的小人物，……每个人的人生，其实都是一包眼泪。哪怕在外人眼中，有些人看起来很幸福，但实际上，只是在外人眼中，一团花团锦簇罢了。”
想到自己为了摆脱这个时代，这个社会，女子被人任意摆布的命运，不得不女扮男装，作为男子在这个世界生存，林堇笑了一下，道：“我心疼她们，但是我也知道，我救不了她们。我能做的，只是竭尽全力保护好我的家人。
姐姐，你作为我最亲密的家人，我希望你的日子过得随心，自在。而要做到这一点，需要和这个社会的某些规则对抗，我虽然无法碾压那些规则，但是我会努力，努力让我能护住你，从而能无视那些规则对你的束缚。”
“可是这样的话，你会很辛苦。”黛玉直愣愣的看着她，下意识的小声说道。
林堇摇头，不是很在意的说：“没关系。况且，我并不觉得辛苦，我甘之如饴。”
看到黛玉呆怔在那里，林堇知道刚才她的那一番话对她的冲击非常大，她把手里的男装塞到黛玉手中，一面推着她往内间走，一面说：“好了，别想那么多了。姐姐，你赶紧换衣服，我们出去逛街要紧。趁现在这会儿谁都不认识你，赶紧换过衣服，好和我出门去，不然，回头回到京里，想像现在这样这么轻易的出门，不容易，所以，你要赶紧抓住机会。”
“可是……”黛玉回头，因为之前林堇的一番话，她的脑子里好像有好几个小人在打架，心中宛如一团乱麻，疑虑多多。
“没什么好可是的。”林堇毫不客气的打断她，高声喊着丫鬟进屋来伺候黛玉换衣服，一把将黛玉推到内间，隔着帘子笑道：“现在最重要的事，就是你赶紧换衣服，然后我们出门去。至于其他的，暂时放到一边。因为我说的那些话，总得我有能力之后才能实现。不然，你就当那是一个梦，或者我就是一个只会说大话，哄人的骗子好了。”
林堇带黛玉出门，目的不仅仅是带着出门闲逛，而是让她好好的看一下世情百态。黛玉的个性比较敏感，容易伤春悲秋，在她看来，属于典型的文艺女青年的性格。她希望她的悲鸣，不要局限于感怜身世和感情，而是着眼于大格局，因此让她把目光从一家一宅一院移出来，多看看外面的红尘世界。