孙中山早年的革命活动是在海外举行的，在他的革命活动过程中得到了南洋华侨的大力支持与帮助。孙中山曾说：“华侨是革命之母。”陈楚楠是“南洋革命党第一人”。
陈楚楠，原名连才，祖籍福建厦门禾山， 1884年生在新加坡。他的父亲陈泰是当地有名的木材商人，在新加坡开办“合春号”，经营木材和罐头业，家境富裕。童年时期，陈楚楠在学校学习英语和马来语，在家中补习中文。21岁时与兄陈连亩共同经营“合春园”，种植橡胶，成为当时新加坡、马来亚橡胶种植业的大亨。
1898年，康有为、梁启超发起维新运动，在新加坡、马来亚华侨社会中产生了巨大影响。
陈楚楠与新加坡的维新派领袖邱菽园交往密切，阅读闽《清议报》、《新民丛报》、《开智报》等刊物，深受其影响，曾参加林文庆、邱菽园组织的“好学会”，声援维新派的立宪活动。不久，陈楚楠通过阅读《革命军》、《黄帝魂》等革命书刊，思想逐渐倾向革命，经常在新加坡《天南新报》及香港《中国日报》上发表文章，抨击清政府，略抒其愤懑。1902年，新加坡华人牧师郑聘廷创办基督教青年会，并设星洲书报社，陈楚楠积极支持，常到青年会讲演，宣传革命。
1903年夏，上海发生“苏报案”，陈楚楠与张永福等人以“小桃源俱乐部”名义致电英国驻沪领事，请援保护国事犯条例，勿将章炳麟、邹容引渡给清廷，以重人权。不久，陈楚楠等人又集资翻印邹容的《革命军》5000册，改名《图存篇》，由黄乃裳携带回国，到粤东、福建一带散发。
1904年初，陈楚楠与张永福合资创办《图南日报》。陈楚楠亲任报社经理，陈诗仲为主编，聘请革命党人尤列为名誉编辑。尤列在发刊词中鼓吹反清革命，该报成为南洋华侨最早的革命喉舌。当时，南洋一般华侨商人视革命为“大逆不道”，多禁止其子弟及店员阅读《图南日报》。该报初印10000份，后减为1000份，但长期订户仅30余户，其余均暗中免费赠阅。为了打开局面，1905年新春，报社特印制精美月份牌分赠读者。月份牌上印有太平天国翼王石达开所写的一副对联。上联是“忍令上国衣冠沦于夷狄”，下联是“相率中原豪杰还我山河”。还印有石达开所写的 “文字收功日，全球革命潮。图开新世局，书檄布东南”等词句，中间印有自由钟和独立旗，形式新颖，又富爱国思想，颇受东南亚各地华侨工商界及群众团体的欢迎，报纸的销量也一度增至2000多份。这种月份牌流传到美国檀香山，孙中山见了大为赞赏，特汇款20美元购买20份作为纪念，同时写信予以嘉勉，表示愿意与陈楚楠等人相会。
1905年6月，孙中山由欧洲取道新加坡赴日本，致电尤列，约《图南日报》主持人相见。轮船停泊新加坡时，尤列便介绍陈楚楠、张永福、林义顺等人登船见面。经陈楚楠等人到警厅担保，孙中山得以上岸到小桃源俱乐部聚会，商谈组织革命团体事宜。从此，陈楚楠与孙中山结下了深厚的革命情谊。
在离开新加坡港口不久，孙中山就给陈楚楠写信一封，全文如下：
楚楠仁兄大人足下：
星期一会，欣慰平生，惜为时匆匆，不能畅叙一切为憾。弟今不停西贡，直往日本，先查探东方时局，以定方针。方针一定，再来南地以招集同志，合成大团，以图早日发动。今日时机已熟，若再不发，恐时不我待，则千古一时之会恐不再来也。日前所言林氏之亲戚，祈将其姓氏住址详开寄我，以得有便或请他来会，或派人往见他，以联合闽广，而共大事。有信寄横滨邮政信箱二六一号黎炳垣转孙逸仙医生。
西贡人心亦大开，已有同志欲创一报馆于此，以联络各埠之声气，惟不知办法，及欠人员。弟今许助补此两缺点，大约二三个月后由东洋南回，则此事可以成矣。此亦一可喜之事也。
匆匆不尽，余俟再报。此致，即候大安不一各位同志统此问好不另。
弟中山谨启，7月7日西贡发1906年6月，孙中山再次来到新加坡，在“晚晴园”召开大会，成立中国同盟会新加坡分会，陈楚楠被选为会长。接着，陈楚楠在英荷所属各地陆续组织分会或通讯处者有数十埠，概属新加坡统辖。1908年，孙中山自越南河内移居新加坡，设立南洋支部，特派胡汉民为支部长。
《图南日报》出版不到两年因经费不足而停刊。两个月后，陈楚楠再度联合张永福合股创办《南洋总汇报》，由于招股时审查不严，致使报社股东内部产生矛盾。在拆股时，陈楚楠失去继承权，《南洋总汇报》沦为保皇党的机关报。
1907年7月12日，陈楚楠与张永福、林义顺等人重新筹办的《中兴日报》，在新加坡出版，由田桐、王斧任编辑。1908年，《中兴日报》发行量猛增四千多份，同盟会的革命主张在华侨中得到了广泛的传播。
陈楚楠出身富商家庭，曾多次被孙中山先生委以筹款重任，他自己更是踊跃捐输，支持国内的反清起义，接济起义失败后外出避难的义士，在物资上为革命作出了不可磨灭的贡献。
1905年9月，中山先生在东京致函陈楚楠：
弟于西十月七号由此发程去西贡，与彼中大商商办举行债券筹款一事，拟筹足二百万以为革命之资。由南洋各埠客商认借，每卷千元，实收二百五十元，大事功成，还本利千元，由起事之日始，限五年内还清……未知贵埠有无富商认借，此亦觅大利之一道也，望足下图之。
1906年，中山先生为许雪秋领导的潮州黄冈起义又专门写信给陈楚楠：
许雪秋兄再办潮事，深望各同志竭力协助……惟雪兄尚缺运动费，前在星坡得各同志捐三千元，其数实不敷用……若能得数千元之数，专为潮用。更得数千元交子瑜兄，再举惠州，以谋牵制，则东路之师必大威。此万余元之运动费，不能不望之星洲同志也。
每次陈楚楠接到孙中山的信后，也总是极力与南洋同志筹款赞助，取得了不小的成绩。
1907—1908年，同盟会在广东、广西和云南三省多次发动武装起义。陈楚楠均积极筹款助饷。黄冈起义首领余既成败退香港九龙，被清吏诬告入狱。陈楚楠等筹集诉讼费用几百元，在新加坡聘请大律师兜安氏前往辩护，后获胜出狱。云南河口之役失败，义军将士韦公卿等九百多人被越南政府遣送出境，新加坡政府不准他们登岸，后由陈楚楠等出面担保，才得以入境。陈楚楠又在郊区蔡厝港开设采石场予以安置，另有不少人被介绍到槟榔屿、吉隆坡、吡叻各埠的工厂、农场、矿山就业。
1910年，陈楚楠联合一批同盟会会员，创立同德书报社，宣传革命思想。次年福建光复后，省库空虚，地方不靖，民心不安。福建筹饷局总办黄乃裳通电南洋华侨要求援助。陈楚楠以新加坡同盟会老会长身份，与福建会馆共同召开大会，成立以陈嘉庚为会长的福建保安会，在一个月内募得新加坡币二十多万元，汇回福建，安定危局。
陈楚楠的努力，使得南洋实际上成为了孙中山反清革命的重要后方。他以其特有的身份在领导南洋华侨反清革命过程中扮演了不可替代的重要角色。