秦桧从小就一直怀有升官发财的梦想。他看中了王家在官场上的关系，他心里知道。只要攀上了这个高门，就可能成为他青云直上的梯子。
秦桧的父亲曾做过一些地方的县令，这在当时只是一个很小的官，这样的出身根本不可能马上就飞黄腾达。他常常悲叹说“若是水田三百亩，不再做那‘猢狲王’。”这充分体现了他经常抱怨命运对自己不公，对自己没有升官发财的机会感到无奈。当然，他的志向绝对不是那“水田三百亩”。
秦桧生性阴险狡诈，两面三刀，阴一套，阳一套是他的拿手好戏。从他小时候在学堂的一件小事就可见一斑。一天，老师正在台上讲课，下面突然传来鸟叫的声音。老师问：“怎么回事？”同学们都看着秦桧。原来，秦桧在听课时看见窗外有几只小鸟在互相嬉闹，忍不住学了起来。而秦桧居然脸不红、心不跳地说声音是旁边的同学发出来的。他为了证明自己没有三心二意，居然将老师讲的课文内容一字不错地背了出来。害得旁边的同学成了他的替罪羊。
在太学读书的时候，他表面上看起来很好打交道，但一旦发生了对自己不利的事情，总是以恶人先告状的方法找个替罪羊来承担自己的责任。因此大家都称他为“秦长脚”，以此来讥刺他是个善于打小报告的小人。
秦桧后来拜了南宋著名奸相汪伯彦为师，更是从他的老师那里学到了一套玩阴耍狠的本事。
宋徽宗政和五年（1115年），秦桧考取了进士，当时他才25岁，从此步入仕途。开始他只是在密州任教授一职，但他凭着一点小聪明深得知州翟汝文的器重。后来通过翟汝文、安抚使张叔夜、翰林学士吴开等人的推荐，做了太学正。
他还娶了在神宗朝做过宰相的王的孙女为妻，王家也算是一个豪门显贵，在官场中有一些势力。王的女婿郑居中，是徽宗宠幸的郑后的兄弟，政和年间官至太宰。正是通过这些关系，他在官场中竭尽投机钻营之能事，四处玩弄权术，没过几年，就当上了礼部郎。