乾隆六十年（1795），年迈的乾隆皇帝传位于自己的儿子嘉庆。但嘉庆改元及新君即位，并不意味着乾隆时代的结束，实际上这位85岁高龄的太上皇依旧是大清帝国的主宰。在他看来，35岁的子皇帝“初登大宅，用人行政，尚当时加训诲”，军同大事“岂能置之不问”？身为太上皇的他，“仍当躬亲指教，嗣皇帝朝夕聆听训谕，将来知所禀承，不至错误”。这位“自揣精神强固”的太上皇，仍旧每日披览奏章，对于察吏勤民之事，随时训示子皇帝，希望他勤加练习。
据《朝鲜李朝实录》所载，嘉庆元年正月十九，太上皇在圆明园的“山高水长”招待前来参加归政大典的外国使臣及蒙古王公观看烟火。太上皇在召见朝鲜使团时，令和珅宣谕：“朕虽归政，大事还是我办。你们回国，问国王平安。道路遥远，不必差人谢恩。”
可见，乾隆此时虽然位居太上，却仍不愿放弃大权。
登上皇帝宝座、得到皇帝玉玺的嘉庆，实际状况又如何呢？参加归政大典的朝鲜使臣李秉模，在回国后曾向本国国王作如下汇报：“新皇帝状貌和平洒落，终日宴戏，初不游日，侍坐太上皇，上皇喜则亦喜，笑则宜笑。”
一言以蔽之，嘉庆不可能走出乾隆的阴影。
对嘉庆来说，一方面要接受太上皇的训政，接受太上皇的旨意，令行禁止，不能有任何个人的见地，另一方面也不能对权力有任何染指之嫌，更不能对藩邸旧臣与朝中大臣有蛛丝马迹的联系，否则就会在太上皇敏感而又多疑的心中形成一个虚幻的子皇帝党的威胁。乾隆对此是非常敏感的，嘉庆改元后，在新君藩邸的老师朱圭，同其他大臣一样向嘉庆进颂册，然而朱氏的颂册则要受到乾隆的审查，看其措辞是否得当，是否符合大臣之体。此后，当乾隆决定把担任两广总督的朱圭调至京师担任大学士时，嘉庆立即赋诗祝贺，孰料墨迹未干，和珅已把此事向乾隆汇报，从而使太上皇得出“嗣皇帝欲示恩于师傅”的结论，竟至大动肝火，颇有治罪嘉庆之意，多亏董浩从中周旋，才使得乾隆冷静下来，并要求董浩“经常以礼辅导嗣皇帝”。这一场欲治罪嗣皇帝的风波，虽然终于平息，但它却给嘉庆以及朝中大臣留下了不尽的惶恐，此后的嘉庆只能更加小心翼翼，在权力问题上愈发表现得无所作为，一切唯太上皇的意志是从。
朝中一些大臣都在心底盼望嘉庆能真正亲政，盼望新君能走出乾隆的阴影。大学士阿桂于嘉庆二年(1797)八月二十一病故，终年81岁。他在临终前，曾无限感慨地对家人说：
“我年逾八十，可死；位居将相，恩遇无比，可死；子孙皆以佐部务，无所不足，可死。今忍死以待者，实欲俟皇上亲政，犬马之意得以上达。如是死，乃不恨然。”
然而，阿桂并未能等到这一天。
英国使团副使乔治？斯当东在撰写的回忆录中是这样描绘乾隆晚年与和珅的关系的：
“和中堂(即和珅)紧随在皇帝御驾后面，当皇帝停下轿子差人走过来向特使慰问的时候，几个官员跳过沟去走到轿前下跪致敬。可注意的是，除了和中堂之外，没有其他大臣和皇室亲人等跟随着皇帝陛下，足见和中堂地位之特殊。”
“他是皇帝唯一宠信的人，掌握着统治全国的实权。”
“这位中堂大人统率百僚，管理庶务，许多中国人私下称之为‘二皇帝’。”
上面说的是嘉庆三年前的情形，迨至乾隆退居太上之后，随着乾隆体力、精力的衰退，对和珅就愈发依赖。
乾隆在退居太上皇之后，生活规律，起居有常，偶有失眠，默念几遍佛家《七偈》即可入睡，他在一首诗中写道：
“笑众虚称佛(宫内以老佛爷称太上皇)，有心诚愧儒。消眠常背读，七偈七呜呼。”
太上皇的身体虽然健康如昔，但听力、视力却在急剧衰退。乾隆的左眼在二十多年前就已经变花，但他拒绝戴花镜，因而到八十多岁以后，已看不了奏折。臣下奏章的副本要交给和珅，而和珅为了不刺激太上皇，使其健康进一步恶化，就采取报喜不报忧的办法，致使许多真实情况被封锁。
尽管和珅极力要延缓太上皇的衰老进程，但乾隆衰老的速度依旧不以人的意志为转移，其左耳所患重听症愈发严重。按照中医的观点，男性左边的器官生病很难治愈，女性则正好相反。乾隆的视力、听力都是左边出了问题，这本身就不是一个好兆头。
乾隆退位两年之后，记忆力已明显衰退，很可能得了老年健忘症，经常是刚用过早饭，又传早膳，往往是“昨日之事，今日辄忘；早间所行，晚或不省”。不久，乾隆说话也变得含混不清，除了和珅能听懂太上皇说什么，和珅自然就成为乾隆的翻译，至于在翻译中是否假传圣旨，只有和珅自己清楚。为太上皇，依旧大权在握，这就意味着和珅仍然是“统率百僚，管理庶务”的“二皇帝”，是太上皇的代言人！但是，随着乾隆的逐渐衰弱，这一切已变得是“祸”不是“福”。
自从和珅得悉乾隆决心履行诺言，周甲退位后，他就被一种不祥的预感所笼罩。为了讨好即将成为嗣皇帝的永琰，和珅在乾隆五十九年九月初二，也就是公布永琰为皇太子的前一天，亲自到永琰的藩邸送玉如意。按照满洲贵族的习俗，每到年节，宗室王公以及从中央到地方的高级官员都要向皇帝送如意，取其吉祥如意之义。和珅向永琰送如意，表明对即将成为新皇帝的永琰的恭维。孰料永琰并不领情，在和珅离去之后大发雷霆，喝令王府侍卫，以后和珅来见一律不得通报。十五阿哥的这种敌对情绪，旋即传入和珅的耳中，使得和珅愈发不安。
在禅让大典举行之后，和珅则要周旋于太上皇与嗣皇帝之间，他必须对太上皇竭忠尽智，但这又势必引起嗣皇帝的不满，一旦太上皇驾崩，嗣皇帝大权在握，他就免不了被罢斥；可是如果他转投到嗣皇帝门下，能否被接纳姑且不论，一旦被太上皇得到些许信息，他也必将死无葬身之地。
总之，和珅面临两难的选择——一个是日后垮台，一个是立即完蛋。在这种困境下，和珅选择了前者。
然而，嘉庆改元才过半年，厄运便向和珅袭来。在不到三年的时间里，他一连失去幼子、胞弟、独孙、发妻四位亲人，打击不可谓不大。
嘉庆元年四月刚过，和珅便扈跸太上皇踏上北上避暑之路。自从担任侍卫以来，他几乎每年夏天都要陪伴皇帝在避暑山庄中度过，这次当然也不例外。然而，在这次北上时，尽管和珅自身的关节老毛病又犯了，而且还承受着新皇帝对他不喜欢的巨大心理压力，但一封突如其来的家书却把他搅得心绪不宁——家书带给和珅的是幼子病重的消息。
和珅子嗣不旺，虽有一妻数妾，但只有元配生有一子，就是成为皇帝十额驸的丰绅殷德。一年多前，已是46岁的嫡妻又生一子，这可真应了民间那句“够不够四十六”的老话(女人过了46岁，一般不能再生育)。对于只有一棵独苗的和珅来说，老来得子自然是一件天大的喜事。更何况这个老疙瘩“生而颖异，每逢啼哭，乳母抱赴屏壁间，指点字画，即转啼为笑”，着实令和珅夫妇百般溺爱。就连丰绅殷德对这个比自己小十八九岁的幼弟也相当疼爱，丰绅殷德的儿子同这个小叔叔更是形影不离，不知情者真会把侄子当成叔叔的哥哥。幼子的降生，的确给这个人丁不多的家庭带来了不尽的欢乐。
七月初，在避暑山庄陪皇伴驾的和珅与长子、十额驸丰绅殷德接到这封不祥的家信，颇通歧黄之术的和珅父子，一看到郎中所开的方剂，“即知误投参剂，驰书急止，并寄良方”，但却晚了一步，一个不到两岁的孩子已经死于庸医之手，和珅得到这一噩耗时，正值七月初七。
老年丧幼子，和珅如同五雷轰顶，以致“几回搔首问青天”
“速去何如始不来，空花幻影漫相猜。”
“关山南北难飞越，空寄青囊时后方。”
“双星既有夫妻爱，应识人间父子情。”
经历切肤之痛的和珅寄语老妻，把亡子遗物收好，以免归家之后触景生悲，他在给妻子的诗中写道：
寄语老妻莫过伤，好将遗物细收藏。
归时昏眼如经见，竹马斑衣总断肠。
经此打击，和珅对生死似有新解，他在忆悼亡儿的诗中，写下了“生儿何喜死何悲，身后身前两不知”，“自思自解自排遣，悟到无生念不灰”，悲伤心情溢于言表。
和珅在幼子夭折一个月后，又得到一个噩耗——胞弟和琳因瘴疾而死于平苗前线。和琳在平苗战事进行中，已被封为一等宣勇伯，逝后又被太上皇追封一等公爵，并得配享太庙。
和琳与学识渊博、才华横溢的着名诗人袁枚经常鸿雁传书，诗文唱和，交情不浅。
袁枚字子才，号简斋，亦号存斋、随园，比和琳大37岁，在和琳出任笔帖士两年之前，袁枚的文集《小仓房全集》即已刊行，并取得轰动于世的效应，以至于洛阳纸贵。和琳称这位“盛世才人”为“文星”，非常崇拜，即使在外居官也要“携小仓房诗稿，朝夕朗诵，虔等梵经”。但袁枚在官场上并不得志，虽然他于乾隆四年就已中进士，选为翰林院庶吉士，可在三年后考核时因满文不及格而散馆，外放知县。
袁枚是一个强调个性自由的诗人，在诗的创作上不拘泥于格律，对待经史不迷信传统；更难得的是，他敢于向“女子无才便是德”的正统观念挑战，为女子发挥聪明才智提供机会，他不仅支持妹妹、女儿、孙女作诗，而且冲破世俗观念的束缚，收多名女弟子为徒。
袁枚当时名满天下，向其求诗求文的人应接不暇，请他写一篇墓志铭往往要出润笔银一千两。但袁枚绝不会轻易把作品送给素不相识的人，然而对和琳却是例外。他曾经多次同和琳唱和，这也可以从一个侧面反应和琳的为人与和珅还是大不相同的。
和琳虽然文才一般，但他对于洋溢在袁枚作品中的离经叛道，还是能有所领悟。他在给袁枚的信札中就有“宋儒之为道拘，犹世大夫之为位拘”等句，难怪袁枚会有“因文识我真奇士，为国亡身古丈夫”之叹。因而当80多岁的袁枚得悉和琳卒于军前时，“老泪盆倾”，以诗挽之：
伯爵才封赐紫缰，忽闻三楚丧元良。
祭遵儒将人都爱，邓禹英年事正长。
不待西阶舞干羽，竟将一死报君王。
圣心正是焦劳际，又洒尧天泪几行。
刻意怜才孰与同，小仓诗当梵经供，
久思立雪言何重，未画凌烟帐已空。
万里孤臣边瘴外，三生知己梦魂中。
痴心想借金灵马，追到灵台一见公。
有趣的是这对忘年之交，从未得一晤，只是书信往来，诗文唱和。袁枚在该诗序中写道“枚与公素无一面”，“八个衰年，非常知己，而终不获修士相见礼”。这同和琳多年外任、居止不定有很大关系。在和琳的《芸香堂诗集》中，就有不少诗句，真实地反映了客居他乡的情景。
例如，和琳入藏整整3年，在他的诗中就有不少地方描述了当地的风俗以及恶劣的自然条件，在《西招四时吟》中这样写道：
莫讶春来后，寒威倍胜前。
小窗欣日色，大漠渺人烟。
草枯归牧马，寒重敛肥蝇。
(藏中苍蝇绝多，十月后方少，原诗注)
沙渍衣多垢，山重雪不疑。
(冬日反无雪，原诗注)
客游闲戏笔，真个悟三乘。
由于气候高寒，当地不宜种蔬菜，通过四川驿站转运，“到此空磋色香改”，因而当收到从帕克里带来的黄瓜和茄子时，和琳竟兴奋地写下“更欣黄瓜与紫茄”，“强于两域得佛牙”，“吟诗大嚼挑银灯，瓜茄有灵幸知己”的诗句。能吃上一次黄瓜、茄子就赋诗志之，当地生活的艰苦可想而知，而和琳在此一住就是3年。
尤需一提的是，和琳在入藏之初，从四川转运军粮，一些极为贫苦的川民运粮至藏后，流落异乡，难以回归，“可怜役夫众，归路嗟迢遥。雪峰七十二，斗日寒威骄。人可万里步，腹难终日枵。家乡忍弃置，乞食度昏朝。”为了使这些役夫能够返回原籍，和琳三次“捐赀拨兵护送”，一些人才幸免遇难。
和琳在嘉庆元年八月卒于军中，平苗战事已然接近尾声。面对胞弟的去世，“心痛泪涟”的和珅在痛悼之余，挽词十五首，以表达自己的哀伤之情。下面是其中几首：
同胞较我三年少，幼共诗书长共居。
宦海分飞五载别，至今音问藉鸿鱼。
最是南方瘴疠偏，倥偬忧虑病缠绵。
谁知灵药才驰去，已报流虹落帐前。
九年奉使未宁居，兄弟相违妻子疏。
痛汝承恩身未享，半生萍梗总华胥。
看汝成人瞻汝贫，子婚女嫁任劳频。
如何又为营丧葬，谁是将来送我人？
尽管和琳逝后备享哀荣，然而和珅当时竟有“谁是将来送我人”的感慨！位极人臣的和珅似乎已有不祥的预感，太上皇毕竟已经86岁。和琳在太上皇健在时去逝，也算得上死逢其时，难怪和珅会有“老兄何意生人世”之念。
在为和琳办丧事时，还有一件值得一提的事，就是和琳的一个宠妾为之殉葬。殉葬之俗在清王朝开国之初相当盛行，努尔哈赤逝后大妃乌拉氏及两个庶妃殉葬。殉葬的妃嫔侍妾有的是自愿，有的则是被逼无奈。但在皇太极即位以后，就明确规定妻子不能强迫侍妾殉葬。到乾隆时期殉葬之俗已经绝迹，和琳的宠妾为之殉葬，究竟是殉情，还是不能适应在家庭内所处地位的变化，现已无法考查。但有一点是千真万确的，即和珅对此倍感欣慰，“促成短句”提笔写道：
新诗裁就凛冰霜，千古人寰姓字香。
料得九泉应寂莫，阿云同穴共仙乡。
吾弟英灵信有神，好同携手夜台春。
将来图画凌波上，添个峨眉节义人。
嘉庆三年二月(1798)，和珅结发妻冯氏病故。冯氏系大学士英廉的孙女。
英廉字梦堂，出自汉军镶黄旗，隶内务府，其祖上是被掠为奴的汉人，因被编入内务府，得以接近皇室，并较快脱离奴籍。雍正十年，英廉中举，出任笔帖士，不久授内务府主事。乾隆初年，英廉前往江南治河工地学习治河，很快就补淮安府外河同知，累经升迁，出任永定河河道。也许正是由于治河生涯，英廉与和珅的外祖父、河道总督嘉谟来往频繁，最后嘉谟的外孙和珅娶了英廉的孙女为妻。
冯氏嫁给和珅后，夫妻关系融洽，不久就生下儿子丰绅殷德，这就是后来被乾隆看中，并将最宠爱的十公主下嫁的十额驸。
前文已经介绍，嘉庆元年七月，和珅幼子夭折，这对冯氏精神上打击很大。虽然和珅一再劝慰“老妻莫过伤”，但身为母亲的冯氏却一直“隋痴漫苦煎”，幼子穿过的每一件衣服，那双稚嫩的小手抚摸过的每一条条幅，都会令她触景生情，睹物思人。
不幸的是，在痛失幼子之后，还未从悲伤中恢复过来的冯氏，在一年后又经受了丧孙之痛——唯一的孙子在嘉庆二年冬天夭折。冯氏终于一病不起，追随子孙于九泉之下。
和珅接连失去四位亲人，遭受的打击可谓之大。尤其对原配冯氏，他写了多首悼亡诗，以抒发自己的悲伤之情。其中一首写道：
茕茕儿与女，泣血牵我衣。
寸肠欲断绝，双泪空弹挥。
挥泪语儿女，父在莫悲苦。
吾已半百人，光景日过午。
修短各有期，生死同别离。
均此一抔土，泉壤会相随。
今日我哭伊，他年谁送我。
凄凉寿椿楼(亡妻所居楼名)，证得涅盘果。
和珅在哭悼冯氏的诗中，像悼唁胞弟和琳一样，再次发出了“他年谁送我”的悲鸣！这无疑表明，在和珅的内心深处，对太上皇百年之后自己处境的深深忧虑，毕竟乾隆已是88岁高龄的老人！
和珅的隐忧不可避免地来到了！嘉庆四年(1799)正月初三辰时，太上皇在乾清宫晏驾，结束了他漫长的一生。