1939年5月，戴笠闻知汪精卫已抵达上海，并与以原中统特务丁默村、李士群为首组织的汉奸特工组织合流，知道仅靠上海区从外围狙击一时难以得手，决定另辟蹊径，派遣军统特务戴星炳利用过去是“改组派”的关系，打入汪精卫身边，伺机下手。
戴星炳奉戴笠命令，经香港到达上海，佯装投靠汪精卫。但因戴星炳原在改组派中的地位不高，投汪后并不能得到重用，因而难以与汪接近，加之汪此时经两次暗杀，早成惊弓之鸟，处处严加提防。结果混了半年多，工作并无进展。戴星炳感到再这样混下去，对戴笠、对蒋介石都难以交代，于是写信建议汪精卫，说他可以回广东策动张发奎、李汉魂、邓兆龙等原粤系将领投汪。其本意原是想借此抽身，向戴笠交差。但戴笠并不肯放戴星炳过关，他决心刺汪成功，代价再大也在所不计。于是决定增派军统局书记长、凶悍的大特务吴赓恕亲率10名特务，随戴星炳秘密返沪，实施刺汪计划。
戴星炳第二次重返上海，吴赓恕等人也先后潜赴上海，开始工作。按照戴笠对戴星炳、吴赓恕交代的新计划，如果刺汪行动一时不能得手，可以先打击其他仅次于汪的大汉奸。于是戴星炳、吴赓恕决定先取伪上海特别市市长傅筱庵。但因事机不密，戴星炳被76号逮捕。丁默村、李士群了解到他的身份后，决定通过他与戴笠联系，目的是使76号与军统暗中携手合作。戴星炳答应了丁、李的要求，并给戴笠写信，军统局也复函同意。但复函中通过粗细笔画的运用，另给戴星炳秘密指示，命令他伪装合作，寻机除去丁、李，加紧除汪。丁、李破译此信后，恼羞成怒。当即将此案密报汪精卫，汪对戴星炳的“背叛”极为痛恨，大笔一挥，立即枪决。戴星炳成了刺汪行动中第一个被处死的军统大特务。
二次刺汪行动流产后，戴笠并没有因此而放松部署，仍然电令吴赓恕，要他继续活动，伺机刺汪。吴赓恕是军统内资格很老的大特务，因其骄横凶狠，很受戴笠器重。这次领衔出征上海，曾发誓不取汪精卫首级决不回重庆，戴星炳一死，他就积极活动，多方打听，终于找到在伪维新政府当科员的老同学陈承纶，再谋刺汪的对策。因汪精卫在广州农运所任教官时，与陈有师生之谊，吴便威逼陈承纶利用与汪的师生关系去接近汪精卫，伺机在汪宅或办公处所安放定时炸弹或下毒，置汪于死地。
陈承纶是一个胆小怕事的小公务员，根本无胆量去谋汪之头。但吴赓恕心狠手辣、凶野蛮横的威名使他亦不敢拒绝吴的要求。他考虑再三，为今之计只有让汪精卫来对付吴赓恕，自己好从中脱身。于是，陈承纶将此事经过向汪全部密报，由汪交76号设计将吴逮捕，立即枪决。吴赓恕成了刺汪活动中第二个丧命的军统大特务，第三次刺汪行动随之失利。
吴赓恕的死讯由军统上海区报告戴笠，戴极为伤心，同时也更加激起了戴对汪的报复心理。为此，他重新调整部署，一方面派智勇兼备的军统行动专家、河内刺汪行动组组长陈恭澍接任上海区区长，以加强对刺汪行动的领导；一方面用内外结合的方法，在上海建立北极冰箱公司，作为刺汪行动的据点和联络站，通过该站再收买随王天木投汪的76号第二处专员、原军统特务诸亚鹏，四谋刺汪之策。整个行动由北极冰箱公司经理、军统特务陈三才指挥协调。考虑到汪精卫此时出入都乘坐保险汽车，戴笠还为陈三才配备了2枝穿甲枪，以做狙击汪的汽车之用。这个方案本做得极其机密，戴笠也寄予厚望，不料被军统特务吴道绅出卖，结果陈三才被捕，诸亚鹏供认，所有刺汪行动计划、文件与枪支弹药全部被抄，陈三才也被76号结案向汪具报。第四次刺汪行动也半途夭折。
四次刺汪行动都以失败告终，但戴笠仍然铁了心要取汪之头。他总结了多次失败的教训，决定再次变换部署，挑选一名能够接近汪精卫的壮士或侠客，在汪接见时，不须借助武器或毒药，只凭拳脚功夫，当场取汪之命。这样既能通过汪处警卫人员的严密检查，又能简化步骤，迅速实施刺汪行动，减少在长期准备过程中暴露行迹的风险，经过戴笠饬令军统行动处多方寻找，居然物色到一名理想的行动人员。此人名叫黄逸光，广东人，其手腕力量极大。据说曾打死过一只老虎。平时从事童子军活动，抗战前组织徒步旅行团，自任团长。到南京后，当时任行政院长的汪精卫曾接见过他一次，并合影留念。
黄逸光受命后，当即带着照片到南京晋见汪精卫。此时汪已“还都”南京。因多次破获军统组织的刺汪案件，汪早已“成精”，保护更加严密。自改组派分子戴星炳因刺汪行动案被枪杀后，更是对前来投靠的各种故旧亲朋严加提防，防止他们是戴笠派出的刺客。现在黄逸光仅凭当年一张发黄的照片便要求晋见，汪当然不会放心，于是先秘密派76号特务调查一番，果然从他下榻的中央饭店房间里搜出4英寸穿甲手枪1枝，达姆弹10发，照相机1架，小型电台1座及密码本。据此，76号特务将黄逸光当即逮捕，并从黄逸光身上搜出一包毒药。原来，黄虽然带了枪支弹药，但按照戴笠的交代，并不想使用。按原计划只想利用与汪的同乡和故旧关系，在汪接见时，只凭巨大的臂力将汪掐死。万一自己脱不了身。就当场吞药自杀。汪精卫闻报，毫不迟疑地批示枪决。黄逸光成了刺汪行动中第三个丧命的军统特务。此时，陈三才尚关在监狱中，汪精卫一时无暇顾及。岂知关了一段时间后，陈三才的家属贿通汪精卫的连襟褚民谊，要他向汪进言，开释陈三才。岂知褚不提还可，一提反倒提醒了汪精卫，他当即从一大堆文件中，找出76号上送的那份报告。这时的汪精卫，早已铁了心，杀人也早杀红了眼，凡有刺汪行动的人，决不宽恕手软。于是当即在报告上立批“着即枪决”四个字，陈三才成了刺汪行动的第四个牺牲者。
从1939年5月到1940年的一年时间里，戴笠为刺杀汪精卫，又连续五次组织行动，不但投入了很大精力和物力，而且连损4员大将，仍然寸功未建。这使戴笠不得不承认汪精卫确是只很难对付的老狐狸。戴笠虽然对汪恨之入骨，必欲啖之而后快，却又无可奈何。终于在计穷力竭之际，决定将刺汪行动暂时放搁一边。这是戴笠自出山以来所受到的一次最惨痛的失败，比起张超被政学系人物陈仪所杀，还要刻骨铭心。蒋介石对戴笠组织的刺汪行动屡屡不能奏效，深感失望和不满，对军统的行动效率大加斥责，所幸这期间戴笠依靠杜月笙的神通，分化汪伪集团，策动高宗武、陶希圣出走成功，颇有功绩，故蒋对戴未予深究。
高宗武、陶希圣都是自认为帮助汪精卫策划“和平运动”有大功的人，在汪精卫“组府”分赃的过程中，高一心要当伪外交部长，陶自念当个冷衙门的教育部长总是差强人意的。但是，“组府”的名单敲定后，汪只给高一个伪外交部次长的位置，给陶一个伪宣传部长。为此，两个人愤愤不平，认为给汪运筹帷幄，冲锋陷阵，出了这样大的气力，竟不能谋到一个像样的部长当当，不免心怀抑郁，感到当汉奸也当不出一个名堂，只好动动别的脑筋吧！
恰在此时，杜月笙在香港接受了戴笠要他在汪伪集团中物色对象，伺机进行策动投蒋的任务，也在暗中对高、陶动足了脑筋。担任杜月笙与高、陶之间联络任务的是徐寄纲和黄漱初。徐与杜都是当时上海市商会的常务理事，两人交情非浅，上海沦陷后，杜、徐先后赴港。黄与徐一为梁启超的进步党人物，二为温州同乡，三为商界搭档，因而私交甚笃。而黄漱初与高宗武、陶希圣都是小同乡，且与高宗武有师生之谊。杜月笙受戴笠之托，商之于徐寄纲。徐遂引黄见杜，3个人密商结果，认为可以利用黄漱初到上海策反高宗武、陶希圣投蒋。杜当即将此事通过军统香港区长王新衡电告戴笠，由戴笠开出条件或价钱，好使黄到沪活动。戴因此时在重庆一时不得脱身，故请杜到重庆面商。杜到重庆后，与戴笠商量的结果，认为最好还是由黄先到上海探听高、陶的口风，如他们愿意回头，则可以先开出价码，然后再由戴笠报告蒋介石批准。杜一听亦认为言之有理，于是在渝停留3天就匆匆返港，然后先从自身腰包里拿出一笔活动费垫上，送黄漱初上了去上海的豪华客轮。
黄漱初在上海活动了半个月，劝高、陶回头。高、陶早有悔意，所虑的是头上已有了一顶大汉奸的帽子，回到重庆时会受到惩处。其意也就是要蒋、戴表态，必须先给他们把那顶汉奸帽子摘掉。
杜月笙对此事无权裁处，电告戴笠，戴请示蒋后，蒋嘱戴邀杜赴渝面商一切。于是杜月笙第二次飞渝，蒋听完了杜的详细汇报后指示说，只要高、陶脱离汪伪集团，可以既往不咎，要官做，就给以相当的工作，愿出国考察就给资出国，一切由他们自己选择。如果他们能将日汪密约带出，另有重赏，蒋并叫财政部长孔祥熙发给杜月笙港币10万元，作为策动高、陶的活动费和补助高、陶的生活费。
黄漱初第二次去上海转达了蒋的指示，并表示一切由杜月笙担保，同时又将蒋给的10万元港币，每人给了4万元。1940年1月初，正当汪精卫赴青岛参加与伪南京“维新政府”及伪北平“临时政府”会谈将南北傀儡政权合流时，陶希圣、高宗武携带汪精卫与日本梅机关秘密签订的《日华新关系调整要纲》，乘船到达香港，受到杜月笙等的欢迎。杜月笙当即吩咐王新衡用电报向戴笠报告，并由香港区派专人将密约送往雷庆。经戴笠报告蒋介石同意，将密约在香港《大公报》上公开发表。陶先在香港居住了一段时间，在日军攻占香港后赴重庆，被蒋留在身边工作，不久因替蒋起草《中国之命运》而再获蒋之青睐。在陈布雷自杀后，更做了蒋的亲随，跟着到处跑了。而高终不敢回重庆，由蒋发给美金5万元，带着爱妻逃往美国。杜月笙策动陶、高出走有功，由蒋发给奖金法币20万元，另由戴笠发给王新衡等香港区内承办人员奖金港币5千元。
陶、高的拆伙使汪精卫的“还都”黯然失色，汪为此痛心至极，大骂陶、高卑鄙无耻。而戴笠也稍解心头之恨，蒋也由此而减轻了对他的斥责。